МОДУЛЬ 3 Азотсодержащие органические соединения

Модуль 3 ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
1. Галогенпроизводные углеводородов. Классификация по типу гибридизации атома
углерода связанного с галогеном.
2. Галогенпроизводные со связью Сsp3-Х (Х=F, Cl, Br, I). Классификация и номенклатура.
3. Методы получения галогенпроизводных со связью Сsp3-Х.
4. Методы фторирования углеводородов. Получение фторалканов. Фторирующие средства.
Фреоны. Фторирование по методу Саймонса. Перфторалканы.
5. Хлорирование и бромирование алканов. Механизм этих процессов.
6. Получение галогенпроизводных при присоединении галогенов и галогенводородов по
кратным связям. Механизм этих процессов.
7. Получение галогенпроизводных по реакциям замещения гидроксильной группы,
карбонильной группы, карбоксильной группы. Галогенирующие средства: PCl5, PCl3, SOCl2
и т.д. реакции Финкильштейна, Хунсдикера-Бородина.
8. Физические и химические свойства галогенпроизодных со связью Сsp3-Х.
9. Реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода. Общие понятия.
10.
Механизм
мономолекулярного
нуклеофильного
замещения
(SN1).
Механизм
бимолекулярного нуклеофильного замещения (SN2).
11. Факторы, влияющие на ход реакций нуклеофильного замещения (влияние структурных
факторов, влияние уходящей группы, влияние нуклеофильного агента, растворителя).
12. Галогенпроизводные со связью Сsp2-Х. Винилгалогениды и арилгалогениды. Способы
получения винилгалогенидов и арилгалогенидов
13. Химические свойства винилгалогенидов и арилгалогенидов инертность винил- и
арилгалогенидов в реакциях обмена SN1 и SN2 типа.
14. Реакции нуклеофильного замещения в активированных арилгалогенидах. Механизм.
Комплексы Мейзенгеймера.
15. Механизм замещения галогена в ароматическом ряду, включающие отщеплениеприсоединение. Применение изотопных меток в органической химии при изучении
механизмов органических реакций.
16. Галогенпроизводные со связью Сsp3-Х с двойной связью. Аллилгалогениды.
Подвижность атома галогена в аллилгалогенидах. Реакции обмена SN1 типа для
аллилгалогенидов.
17. Полигалогенпроизводные углеводородов. Свойства, получение, применение.
Модуль 4 Кислородсодержащие органические соединения
1. Общая характеристика кислородсодержащих органических соединений
2. Гидроксилпроизводные углеводородов. Классификация по типу связей.
3. Общая характеристика алканолов. Номенклатура. Изомерия. Способы получения
алканолов.
4. Физические и химические свойства алканолов.
5.
Важнейшие
реакции
элиминирования.
Бимолекулярное
элиминирование.
Мономолекулярное элиминирование. Механизм этих реакций. Взаимосвязь реакций
элиминирования и нуклеофильного замещения. Элиминирование, протекающее по Е1свмеханизму.
6. Двухатомные спирты (гликоли). Способы получения, химические свойства.
7. Трехатомные спирты. Глицерин. Получение, свойства, применение.
8. Простые эфиры. Способы получения и химические свойства.
9. Гидроксилпроизводные со связью Сsp2-ОН. Непредельные спирты.
Правило Эльтекова-Эрленмейера. Эфиры непредельных спиртов.
10. Фенолы. Способы получения и химические свойства.
11. Двухатомные фенолы. Способы получения и химические свойства.
12. Карбонильные соединения. Классификация карбонильных соединений.
13. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Способы получения альдегидов и кетонов.
14. Строение карбонильной группы, сравнение карбонильной группы альдегидов и кетонов
с двойной С=С связью.
15. Реакционные центры альдегидов и кетонов. Общая характеристика химических свойств
альдегидов и кетонов. Реакции восстановления альдегидов и кетонов. восстанавливающие
агенты. Стереохимия восстановления. Правило Крама.
16. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Образование
циангидринов, присоединение бисульфита натрия. Механизм. Образование ацеталей и
полуацеталей. Кислотный и основный катализ при образовании ацеталей и полуацеталей,
механизм.
17. Конденсации карбонильных соединений с соединениями типа R-NH2. присоединение
аммиака к альдегидам и кетонам. Образование оксимов, гидразонов, семикарбазидов.
Влияние рН среды на исход этих реакций.
18. Галогенирование альдегидов и кетонов. Механизм галогенирования.
Галоформная реакция.
19. Окисление карбонильных соединений. Окисление альдегидов и кетонов. Реакции
Толленса, Феллинга, Канницаро. Реакции полимеризации альдегидов.
20. Реакции конденсации альдегидов и кетонов с образованием С-С связей. Альдольная и
кротоновая конденсации. Механизм. Метилирование по Нефу.
21. Отличие альдегидов от кетонов. Применение альдегидов и кетонов.
22. Ароматические альдегиды и кетоны. Способы получения и химические свойства.
23. Реакции конденсации ароматических альдегидов. Конденсации Кляйзена, Перкина,
бензоиновая конденсация.
24. Хиноны. Способы получения, химические свойства.
25. Карбоновые кислоты. Общая характеристика карбоновых кислот. Номенклатура.
Способы получения карбоновых кислот.
26. Физические и химические свойства карбоновых кислот.
27. Двухосновные карбоновые кислоты. Способы получения и их особенности.
28. Малоновая кислота и синтезы на основе эфиров малоновой кислоты.
29. Функциональные производные карбоновых кислот. Общая характеристика. Способы
получения функциональных производных карбоновых кислот.
30. Физические и химические свойства функциональных производных карбоновых
кислот.
МОДУЛЬ 3 Азотсодержащие органические соединения
1.
Азотсодержащие
органические
соединения.
Классификация,
общая
характеристика.
2. Нитросоединения. Классификация по гибридизации атома углерода, связанного с
нитрогруппой (Csp3-NO2, Csp2-NO2). Номенклатура.
3. Методы получения нитроалканов. Реакция Коновалова, селективное и
неселективное нитрование. Общая характеристика химических свойств. Строение
нитрогруппы. Аци-нитротаутомерия.
4. Основные физические и химические свойства нитроалканов. Восстановление
нитроалканов, превращение нитроалканов в присутствии сильных минеральных
кислот.
5. Кислотность нитроалканов. Реакции нитроалканов как С-Н кислот, реакции с
азотистой кислотой, галогенами, формальдегидом и т.д.
6. Ароматические нитросоединения. Способы получения. Механизм нитрования в
ядро и боковую цепь. Новые представления о механизме нитрования. Нирование
через нитрозирование аминов и фенолов.
7. Восстановление ароматических нитросоединений в нейтральной, щелочной и
кислой средах. Бензидиновая перегруппировка.
8. Полинитросоединения. Применение. Взрывчатые вещества. Нитрозобензол.
9. Амины. Классификация. Номенклатура. Изомерия.
10. Правила ИЮПАК для полифункциональных соединений. Старшинство
функциональных групп.
11. Методы получения алкиламинов.
12. Основные физические и химические свойства аминов. Кислотно-основные
свойства. Взаимодействие с азотистой кислотой. Окисление аминов.
13. Ароматические амины. Способы получения и основные химические свойства,
применение аминов.
14. Диазсоединения. Реакции диазотирования. Способы диазтирования различных
аминов и условия диазотирования. Особые случаи диазотирования.
15. Механизм диазотирования аминов в сильной минеральной кислоте.
16. Строение диазониевых солей. Влияние рН среды на диазосоединения.
17. Реакции диазосоединений с выделением азота.
18. Реакции диазосоединений без выделения азота.
19. Азокрасители. Получение. Применение.
20. Азокомпоненты, диазокомпоненты. Заместители, влияющие на реакционную
способность компонент. Хромофорные и ауксохромные группы, их роль.