Задание №1. Завершите уравнения реакций и назовите
реклама
Задание №1. Завершите уравнения реакций и назовите исходные соединения и конечные продукты. NaOH, H2O P, toC 2-Хлортолуол HCl ... NaOH, H2O P, toC 4-Хлортолуол H N H2N Циклопентанон + Cl 1) HBF4 N N Cl 2) toC NO2 Малоновый 1) C2H5ONa эфир 2) CH3CH2CH2Br NH2 ... H C2H5 C CH2 O NaNO2 C2H5NH2 1) B2H6 H H3C C COOH NH2 1) NH3 Ацетонитрил 2) toC HNO3 (конц.) H2SO4, toC Фенол H2O HNO2, H 1) 2H2, Ni 2) HBr (CH3CO)2O H C2H5 C CH2 O H (S)-2-пентанол LiAlH4 абс. эфир NaOH H2O, 10% Бутаналь 2) H2O2, OH Циклогексен toC Этилпропаноат Этилоксиран + CH3ONa Ацетофенон C2H5OH, HCl(г) Аминоуксусная кислота ДМФА Пропановая кислота NaOH, H2O P, toC 4-Хлортолуол t C 1-Метилциклогексен H2C P(Ph)3 toC o (S)-2-бромпентан O H2O, H C6H5COCl CH3COOH H2O NaOH H2O Фенилнитрометан LiAlH4 абс. эфир Этилацетат HCl ... o 125 C, P P2O5 toC Амид фенилуксусной кислоты CO2 ONa Фенол AlCl3 toC ... CH3OH H (CH3O)2SO2 NaOH, H2O H CH3CH2CH2ONa + CH3I Этаналь + PCl5 C2H5MgI + CH3COOH N(CH3)2 N N Cl N N Cl + CH3OH H Фталевый ангидрид H3C NH3 180 oC п-Гидроксибензиловый спирт (R)-2-Пентанол CH3COOH H Пропилмалоновый эфир 3-Бром-4-хлорнитробензол Бутанон CH3COONa o Ацетофенон + 3I2 t C 1) H2O, H, toC Фенол 2) toC CH3ONa t oC HBr to C Фенол NaNO2 3H2SO4, 0oC NaOH H2O ... H2SO4 100-110oC O 1) H2N NH2 2) KOH, toC HNO3 (разб.) H3C 2-Аминобутановая кислота Cl O H CH3CH2C N(CH3)3 OH CH3 toC NaOH H2O HCl ... Толуол H2O H2O H2 C CH2 NH2 CH3COCl H2SO4 Фенол to C H2 O ... MgBr + этаналь Этаналь п-толуиловый альдегид t oC, P + N N Cl O H Бензальдегид 1-Бромбутан спирт OH pH 8-10 NaBH4 Анизол KCN ДМСО H (C2H5)3N PCl5 HBr, toC Ацетон + Ph3P CHCH3 (CH3CO)2O Анилин H H3C C COOH NH2 NaOH H2O Ацетон NaOH H2O Бензальдегид + ацетон H (R)-H3C C CH=CH2 Cl (R)-2-бутанол Циклопентанон AgNO2 эфир ... Br2 CH3COOH C6H5ONa + C2H5Br C3H7Li + C2H5OH Нитроэтан HBr toC (S)-2-Бромбутан CH3OH транс-4-метилциклогексанол toC HO KOH (конц.) toC H3C (CH3CO)2O 2 CH3CH2OH Бромэтан NaOH, H2O OH O2 N to C 3H2, Ni H CH3CHO NH2OH (CH3CO)2O H H3C C COOH NH2 NaNO2 3HCl, H2O, 0oC ... AlCl3 (R)-2-пентанол (S)-2-бутанол + CH3COOH CuCl HCl, toC п-Толилдиазоний хлорид 3Br2 Фенол H NaOH, H2O Бензальдегид NaOH, H2O toC (S)-2-Бромбутан H2C CH2 O H3C H2 O toC SOCl2 пиридин 1) H2N NH2 o 2) KOH, t C Бутиллитий + этанол Пропин toC NaBH4 NaNO2 HCl, 0-5oC м-Броманилин H2C CH2 C2H5OH, HCl (сух.) Cl2 ... H2O 1) BH(Alk)2 2) H2O2, OH H3C H CH C CH3 H3C OH п-Нитроанилин HBr toC NaNO2 HCl, 0-5oC Ca(OH)2 NaNO3 Бензойная к-та H3C H2SO4, t C (CH3O)2SO2 OH Толуол (CH3CO)2O CH3COONa, toC Бензальдегид H3C o t C SOCl2 эфир 2-Бромпропан Mg эфир H CO + HCl CuCl, AlCl3, toC HCl м-Толуидин HI Этил трет-бутиловый эфир (S)-2-бутанол ДМФА O NaHSO3 H 3C NaOH, H2O (CH3CO)2O OH KNO2 Бромэтан o HI OCH3 toC KOH спирт, toC 3-Хлор-3-метилгексан ... 1) CO2 2) HCl, H2O ... Этаналь + HC CNa H2O п-Хлорацетофенон + Ph3P CHCH3 BH3 Стирол H2 O 2 ... NaOH, H2O H HNO3, H2SO4 CH3COOH Ацетанилид H2O (R)-втор-бутил ацетат o H, t C H2O (R)-втор-бутилацетамид NaOH, toC O H3CH2C LiAlH4 toC 4-хлортолуол NaNH2 NH3(ж.) п-Толуидин NaNO2 HCl, 0oC SOCl2 H2 + CO Co, P, toC C2H5MgBr + пропин Пропен Фенол + ацетилхлорид Салициловая кислота 2) H2O, Zn Масляная кислота HBr to C (S)-1-фенилэтанол 1) O3 2-метилгексен-2 OCH(CH3)2 абс. эфир Адипинат кальция (CH3CO)2O Аминоуксусная кислота (CH3CO)2O o t C 1) CH3Br Метилэтиламин 2) NaOH, H2O 1) C2H5ONa Малоновый эфир 2) Бензилхлорид N N Cl OH + CH3 Cl CH3CHO + H2N H N H3C N N OSO3H NO2 HBr toC 2-Метил-2-бутанол 2-бромпентан Ацетанилид KOH спирт, toC Br2 CH3COOH Этанол KBr H2SO4, toC O HCN H OH CH3CH2 CH3 O C H NH 2 H3 C LiAlH4 toC H2O, H toC pH 9-10 Бутаналь + Ph3P CHCH3 H H3C C COO NH3 H3C O HCl H2NCH2 COOH CH3MgI H2O C2H5OH ... 170oC PhCOOOH CH3OH HCl SOCl2 пиридин (R)-2-бутанол O HCl H2O ... H 2) HCl, H2O H2C P(Ph)3 Бензальдегид Br2 + 4NaOH (CH3)2CHCH2CH(COOC2H5)2 C2H5Br CH3OH C6H5 N N Cl 1) H2O, H, toC 2) toC C2H5OH, HCl (сух.) (1:1) toC CH3NH2 спирт, toC Бензиламин O to C 1) CO2 C2H5MgBr o H, t C NH2 H H3C C COOH NH2 HI NaOH (конц.) H2O 2 H2O CH3CH2 фенол ... 2Br2 п-Хлорфенол O Na Метилэтиловый эфир P2O5 toC NH2 H2 + CO Co(CO)4, P, toC CH3CH CH2 H, t C H2SO4 CH3CH2 Cl 3Br2 Фенол H2O O CH3 LiAlH4 абс. эфир Этилацетат NaBH4 C6H5CHO O + ONa o CH3CH2CH2OH P2 O 5 to C CH3CH2 H оксиран абс. эфир Фенилацетат Ацетамид O SnCl2 (CH3)2NH спирт H 3C C6H5MgCl NaNH2 NH3(ж.) HBr N N Cl 1-Бромпропан о-Хлоранизол Бутаналь NaOH H2O NaOH, H2O to C Этилбензоат HBr (S)-2-бутанол NaNO2 HCl, H2O to C Метилбутаноат NH2OH Na C2H5OH Аминоуксусная + ацетилхлорид кислота CH3 N(CH3)2 H3CO N N Cl + п-Толуолсульфоновая кислота Фенол 1. NaOH, H2O 2. CO2, 125 oC, P to C ... Cl 1) 3NaOH, 300oC 2) HCl, H2O ... HCl H2O N N Cl H2O, H toC H2C C CHO + Ph3P CHCH3 H 3,4-дибромнитробензол CH3ONa CH3OH, toC Пентанол-1 C2H5NH2 Cu >200oC CH3I (изб.) to C H CH2(COOC2H5)2 O O Br2 + 4NaOH (R)-CH3CH2 CH3 NH2 Бутаналь (CH3)2CH-CH(COOC2H5)2 H CH3CH2 C COOH NH2 CH2CH3 Br C2H5ONa C6H5CH2OH 1) H2O, H, toC 2) toC Mg эфир ... 1) CO2 2) HCl, H2O Na2CO3 toC N N Cl CH3MgI HOOC-CH2-CH2-COOH NaHSO3 H2O H3C H3C C CH2 O O C6H5N(CH3)2 CH3OH H SOCl2 OH pH 5-7 toC OH CH3COCl (R)-2-аминобутан to C NaOH H2O, 10% Пропаналь C2H5MgBr + BrCH2CH=CH2 C2H5MgBr + C2H5OH H H3C C COOH NH2 CH3CH2 C2H5 HOOC C COOH H O HCl toC to C H2O HgSO4, H2SO4 Пропин Пропаналь Br2 hν ... C6H5NHNH2 H Ag(NH3)2OH (CH3)2CHCH2Br HBr CH3CH CHCH2OH NH2 H P2O5 toC O (R)-CH3CH2 CH3 NH2 LiAlH4 ТГФ C2H5Br Задание №2. Приведите механизмы следующих реакций. 2C2H5OH Пропаналь H NaOH, H2O to C Бензальдегид KOH (конц.) H2O Этилбензоат (S)-2-бутанол HBr toC Бензойная кислота o H, t C OH H Пропановая кислота + этанол C2H5OH Cl o N N Cl + t C NaNO2 п-Толуидин Уксусный ангидрид + CH3NH2 o 3HCl, 0 C H Фенилуксусная кислота + (S)-2-бутанол t oC toC OH NaOH, H2O to C KBr H2SO4, toC (R)-2-бутанол SOCl2 эфир (R)-2-бутанол NaOH, H2O to C (S)-2-Бромбутан H H Бутановая кислота + метанол CH3ONa CH3OH, toC NaNO2 HCl, 0oC (R)-2-Метил-1-бутанол Фенолят натрия H2O to C Пропановая кислота + (R)-2-бутанол C6H5NHNH2 HCN HO (4 балла) pH 5-7 Br 2-Бром-2-метилбутан Бензальдегид 1. Пропаналь toC CH3 N CH3 N N Cl + о-Толуидин to C Бензальдегид + анилин 2CH3OH O2N NaNO2 3HCl, 0-5oC п-Аминоацетофенон Метилпропаноат Этаналь HI Анизол HCN Бензальдегид Пропаналь H toC O2 N to C HBr toC CO2 125 oC, P NaOH (10%) H2O NH2 NaNO2 3HCl, 0-5oC pH 9-10 Задание №3. Приведите схемы превращений. № п/п 1 2 3 4 № п/п Этилен → 1-бутанол (используйте реакцию Гриньяра) 22 Толуол → бензилбензоат Бензол и метан → м-нитробензойная кислота 23 Этилен → пропиламин Хлорбензол → 2-хлор-4-нитрофенол Этан → уксусный ангидрид Пропен → 2-метил-2-пентанол (используйте реакцию Гриньяра) Бензол → адипиновая (1,6-гександиовая) кислота Ацетилен и бензол → оксим ацетофенона 24 25 Этилен → 2-метил-2-пентеналь 27 28 Ацетон → изопропилпропаноат 29 Бензол → м-фторфенол Бензол и этанол → 2-фенилэтанол 31 32 33 34 Фенол и уксусный ангидрид → ацетилсалициловая кислота (аспирин) Бензол → м-фторхлобензол Бензол → м-бромфенилгидразин Бензол → м-бромйодбензол Толуол → бензиловый эфир фенилуксусной кислоты Бензол и этанол → 1-фенилэтанол Этилен → янтарная кислота Кумол → салициловая кислота Бензол → м-фторанизол 14 Бензол и метанол → п-N,N-диметиламиноазобензол 35 Нитробензол → 1,3,5-трибромбензол 15 16 17 18 Бензол и метан → м-иодметоксибензол Кумол и метилйодид→ п-нитрометоксибензол Бензол и уксусный ангидрид → п-нитроанилин Бензол → м-броманизол Этилен → α-аланин (α-аминопропионовая кислота) Толуол → амид фенилуксусной кислоты 36 37 38 39 41 Этилен → ацетамид Бензол → 4-гидроксиазобензол Толуол → п-толуиловая кислота Этанол и бензол → фенилацетат Толуол и пропанол-1 → пропиловый эфир фенилуксусной кислоты Этан → диамид янтарной кислоты Этилен → 2-бутанол (используйте реакцию Гриньяра) 42 Бензол и этилен → п-нитроацетофенон 5 6 7 8 9 10 11 12 13 19 20 21 Этилен → этиловый эфир α-аланина (2-аминопропановой кислоты) Этилен → аминоуксусная кислота Этанол → диэтиловый эфир янтарной кислоты Толуол → фенилуксусная кислота 26 30 40 Задание №4. Установите строение соединения на основании анализа его свойств. Приведите указанные реакции. 1 2 С9H11NO HCl не реагирует o H2O, 20 C H2O CH3COONa + C7H9N NaOH, toC С7H7NO2 C7H6O3 (CH3CO)2O toC HNO3 H2SO4, toC NaOH H2O PCl5 4 C8H9Cl дает реакцию серебряного зеркала KMnO4 H2O, to C LiAlH4 H2O Na2CO3 t C HCl H2O С5H13N C8H4O3 CO2 HCl C7H5ClO2Na C7H6O2 o t oC не реагирует H2O CH3MgI C7H8O C8H8O2 C8H6O4 C8H9ClN2 Br2 NaOH, H2O H C8H4O3 не реагирует H2N NH2 C8H7ClO t oC C7H5ClO2 не растворяется в воде 7 ... 1) KMnO 4 H2O, to C о-бромбензойная C7H7Br кислота 2) H3O C7H5NO5 (два изомера) Ag(NH3)2OH 6 CuBr toC C9H8O4 Cu C8H8O 200 oC 5 NaNO2 3 HCl, 0 oC CO2 PCl5 С8H10O образуется соль HCl растворяется H2O Na2CO3 реагирует с выделением CO2 H2O o NaNO2 ... 1. CuCN, t C C8H6O4 3 HCl, 0 oC 2. H2O, H2SO4, t oC Na2CO3 3 HCl H2O Cu toC Na2CO3 H2O HNO3 H2SO4 C7H4ClNO4 (один изомер) CH4 C7H6O (дает реакцию серебряного зеркала) CO2 C5H14ClN растворяется NaNO 2 HCl CH3I(изб) C5H12N2O С7H18N I Ag2O H2O С7H18N OH t oC 1-бутен (преимущественно) в воде не растворяется HCl 8 C7H9N C7H10ClN (в воде растворяется) HNO2 C7H8N2O (масло желто-зеленого цвета) CH3COCl C9H11NO оптически активно CH3MgI 9 C6H14O CH4 H2SO4 toC C6H12 (CH3CO)2O 1) O3 2) H2O, Zn ацетон + пропаналь C8H16O2 (имеет R-конфигурацию) может быть расщеплен на энантиомеры дает реакцию серебряного зеркала 10 C5H10O Br2 NaOH, H2O C5H9BrO NaBH4 спирт C5H12O H2O C5H10O2 H , toC C5H11NO 11 LiAlH4 С5H13N ТГФ H2SO4 t oC Na2CO3 H2O HCl H2O метилэтилкетон + CO2 + H2O CO 2 C5H14ClN (растворяется) (CH3CO)2O Все продукты имеют (R)-конфигурацию Na2CO3 H2O, 20oC KMnO4 H2SO4 C5H10 C7H15NO не реагирует в воде не растворяется C6H12O2 H2O 12 o H t C NaOH H2O, toC C5H10O2 C5H9O2Na PCl5 HCl H2O C5H9ClO C2H5OH C5H10O2 Все продукты реакций имеют R-конфигурацию оптически неактивно 13 C9H12O NaOH не реагирует HBr, t C9H11Br KMnO4 H2SO4, t Br2 C8H6O4 несоглас. FeBr3, t ориентация C8H5BrO4 один изомер C7H14O2 14 C5H9ClO оптически активно Na2CO3 H2O CO2 C5H10O2 CH3OH C6H12O2 NH3 HCl Br2 C4H11N C5H11NO 4 NaOH (R)-конфигурация оптически активно Na2CO3 C5H10O2 H2O C5H9ClO 15 CH3OH реагирует CO2 C6H12O2 NH3 C5H11NO LiAlH4 ТГФ HCl C5H13N реагирует все продукты реакций имеют (R)-конфигурацию) 16 17 C7H5NO4 С8H9Br Na2CO3 H2O CO2 3H2, Ni P, toC C7H7NO2 NaOH H2O, 100oC NaOH, 15% 350 oC, P NaNO2 ... o 3HCl, 0 C CuCl C7H5ClO2 o t C HNO3 H2SO4 один изомер мононитропроизводного не реагирует ... HCl C8H10O (два изомера) HNO3 KMnO4 C7H4BrNO4 (один изомер) C7H5BrO2 H2SO4, toC H2O, H2SO4, to C NaOH (сплав) газ 18 C6H13NO NaOH, H2O HCl растворяется C2H3NaO2 + C4H11N ((S) - конфигурация) o t C H2O HCl C H O Na2CO3 CO +H O 2 4 2 2 2 H2O оптически активно C5H12O CH4 алкен дает реакцию серебряного зеркала 19 20 CH3MgI .. CH3 CH P(Ph)3 Cu 200o C C6H13Br C5H10O NaOH H2O, toC C6H14O KOH спирт, toC C6H12 NH2OH Na C5H11NO ... KMnO4 H2SO4, toC C2H5I LiAlH4 эфир C5H13N (S)-конфигурация C8H18O (R-конфигурация) (R)-2-метилбутановая к-та + CO2
