Ахметов М. А. , Прохоров И. Н. СИСТЕМА заданий и упражнений

ГЛАВНОЕ УПРАВЛЕНИЕ ОБРАЗОВАНИЯ
АДМИНИСТРАЦИИ УЛЬЯНОВСКОЙ ОБЛАСТИ
УЛЬЯНОВСКИЙ ИНСТИТУТ ПОВЫШЕНИЯ КВАЛИФИКАЦИИ
И ПЕРЕПОДГОТОВКИ РАБОТНИКОВ ОБРАЗОВАНИЯ
М. А. Ахметов, И. Н. Прохоров
СИСТЕМА ЗАДАНИЙ И УПРАЖНЕНИЙ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
В ТЕСТОВОЙ ФОРМЕ
В двух частях
Часть 2
Методическое обеспечение
профилизации общеобразовательной школы








Ульяновск
2004
ФЕНОЛЫ
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ
ПРОИЗВОДНЫЕ
АМИНЫ
УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ
ДИСАХАРИДЫ И
ПОЛИСАХАРИДЫ
АМИНОКИСЛОТЫ.
ГЕТЕРОЦИКЛЫ. БЕЛКИ.
ОБОБЩЕНИЕ СВЕДЕНИЙ ПО
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ББК 74.265.7
А 95
Ахметов М. А. , Прохоров И. Н.
СИСТЕМА ЗАДАНИЙ И УПРАЖНЕНИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ В ТЕСТОВОЙ
ФОРМЕ. В двух частях. Часть 2. - Ульяновск: УИПКПРО, 2004. – 80 с.
Пособие предназначено для углубления знаний и развития умений по курсу
органической химии. Оно может быть использовано учителями химии для организации работы с учащимися классов естественнонаучного профиля. Часть заданий
имеет несколько вариантов правильных ответов, что позволяет достичь высокой
емкости. Отличительной чертой большинства заданий, представленных в пособии,
является достаточно высокая степень трудности, побуждающая к работе с дополнительной литературой, к самосовершенствованию и саморазвитию. Тесты могут
быть использованы при организации деятельности обучаемых как на уроке, так и
дома. При решении заданий можно пользоваться как основной, так и дополнительной
литературой. Указания на правильные ответы к тестам сделают поиск развернутых
ответов целенаправленным.
Для учителей, преподающих химию в классах естественнонаучного профиля.
Авторы:
Ахметов М. А.
Прохоров И. Н.
Рецензенты:
Гиматова Е. С.
Кузьмина Т. Ю.
– заведующий кафедрой естествознания УИПКПРО, кандидат
химических наук, доцент;
– учитель химии высшей категории Октябрьского сельского
лицея Чердаклинского района Ульяновской области.
– кандидат химических наук, доцент кафедры химии УлГТУ;
– учитель химии высшей категории средней общеобразовательной школы № 82 г. Ульяновска.
Ответственный редактор Зарубина В.В. – проректор по учебно-методической
работе УИПКПРО, кандидат педагогических наук.
Печатается по решению редакционно-издательского совета Ульяновского института
повышения квалификации и переподготовки работников образования .
ISBN 5–7432–0482–9
 Ульяновский институт повышения квалификации и переподготовки работников образования, 2004
 Ахметов М. А. , Прохоров И. Н., 2004
2
1. ФЕНОЛЫ
1.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
1. НАИБОЛЕЕ ПОЛНАЯ И ТОЧНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ФЕНОЛОВ. ФЕНОЛЫ – ЭТО
1) производные аренов с гидроксильными группами в боковой цепи
2) гидроксопроизводные аренов с гидроксильными группами в ароматическом
карбоцикле
3) гидроксопроизводные бензола
4) производные алканолов, углеводородные радикалы которых включают фенильный радикал
2. СХЕМА, ПРАВИЛЬНО ИЗОБРАЖАЮЩАЯ СПОСОБ ОБРАЗОВАНИЯ ВОДОРОДНОЙ
СВЯЗИ В МОЛЕКУЛАХ ФЕНОЛОВ
..
.H
H
1)
O
O
H
3)
...
H O
... H
O
OH
OH
2)
H
...
...
O
4)
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
3. ФОРМУЛА ЭФИРА СИММЕТРИЧНОГО СТРОЕНИЯ
А) АРОМАТИЧЕСКОГО
Б) АЛИФАТИЧЕСКОГО
O
O
1)
2)
4)
5)
O
O
O
3)
6)
O
4. ТЕМПЕРАТУРА КИПЕНИЯ СН3-ОН = +650С, tКИП.СН3-О-СН3 = -23,70С.
ОТНОСИТЕЛЬНО НИЗКАЯ ТЕМПЕРАТУРА КИПЕНИЯ ДИМЕТИЛОВОГО ЭФИРА–
ДОКАЗАТЕЛЬСТВО ТОГО ФАКТА, ЧТО ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ В ПРОСТЫХ ЭФИРАХ
ОТСУТСТВУЕТ. НЕВЕРНОЕ РАССУЖДЕНИЕ
1) силы взаимодействия между молекулами вещества малы – вещества летучи
2) простые эфиры не растворяются в воде
3) измеренные в газообразном состоянии молекулярные массы эфиров соответствуют массе одной молекулы
4) диэтиловый эфир плохо растворяется в малополярных растворителях
3
5. ЧИСЛО ИЗОМЕРНЫХ ФЕНОЛОВ, КОТОРОЕ МОЖЕТ БЫТЬ У ВЕЩЕСТВА СОСТАВА
С8Н10О
1) три
2) четыре
3) пять
4) шесть
5) больше шести
6. ФОРМУЛА 1,3-ДИГИДРОКСИ-4,5-ДИМЕТИЛБЕНЗОЛА
OH
HO
OH
1)
OH
3)
OH
OH
OH
2)
4)
OH
7. ЧИСЛО ИЗОМЕРОВ, ПРЕДСТАВЛЕННЫХ СЛЕДУЮЩИМИ НАЗВАНИЯМИ:
2-МЕТИЛФЕНОЛ, МЕТА-КРЕЗОЛ, ОРТО-КРЕЗОЛ, ПИРОКАТЕХИН, ГИДРОХИНОН,
3-МЕТИЛФЕНОЛ, ОРТО-ГИДРОКСИФЕНОЛ, ПАРА-ГИДРОКСИФЕНОЛ, РАВНО
1) четырем
2) пяти
3) шести
4) семи
5) восьми
8. ЧИСЛО
ГИДРОКСИПРОИЗВОДНЫХ
СОСТАВА С7Н8О РАВНО
1) трем
2) четырем
АРОМАТИЧЕСКИХ
3) пяти
4) шести
УГЛЕВОДОРОДОВ
5) семи
9. ФОРМУЛА ИЗОПРОПИЛ-ОРТО-ТОЛУИЛОВОГО ЭФИРА
O
1)
4)
O
2)
3)
O
5)
O
1.2. СТРОЕНИЕ
10. УТВЕРЖДЕНИЕ, НЕВЕРНО ОПИСЫВАЮЩЕЕ СТРОЕНИЕ ФЕНОЛА
1) атом водорода гидроксогруппы может не лежать в плоскости молекулы – это
результат осевого вращения -С-О-связи,
2) неподеленная пара кислорода участвует в образовании единой -системы,
3) С-О-связь не способна к осевому вращению, и атом Н занимает фиксированное
положение в пространстве относительно других частей молекулы,
4) длина С-О-связи в феноле меньше, чем в алканолах,
4
5) электроотрицательность атома кислорода больше, чем атома углерода, поэтому
ОН-группа оказывает на ароматическое кольцо отрицательный индуктивный
эффект. На атоме кислорода сосредоточен значительный отрицательный заряд,
ОН-группа является сильным центром основности фенола. Фенол проявляет
свойства основания,
6) по причине образования сопряженной системы (6-электронная система кольца
+ неподеленная электронная пара атома кислорода) электронная плотность
ароматического кольца увеличена за счет положительного мезомерного эффекта
гидроксильной группы,
7) положительный мезомерный эффект ОН-группы больше отрицательного
индуктивного эффекта, поэтому ОН связь более поляризована, чем в алканолах.
Фенол – кислота,
8) повышенная электронная плотность в кольце облегчает протекание реакций
электрофильного замещения.
11. ОШИБКА В ОПИСАНИИ ВЗАИМНОГО ВЛИЯНИЯ АТОМОВ В МОЛЕКУЛЕ АРОМАТИЧЕСКОГО ЭФИРА
O
1) атом кислорода проявляет отрицательный индуктивный эффект,
2) радикал СН3 проявляет положительный индуктивный эффект,
3) эффективный заряд - на атоме кислорода меньше, чем у алифатических
эфиров. Поэтому основные свойства у ароматических эфиров выражены слабее,
чем у алифатических эфиров,
4) негибридная р-орбиталь атома кислорода входит в сопряжение с 6-электронной системой кольца. Атом кислорода проявляет положительный мезомерный
эффект,
5) образование оксониевых соединений – характерное свойство ароматических
простых эфиров.
1.3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ.
ПОЛУЧЕНИЕ. СВЯЗЬ С ДРУГИМИ КЛАССАМИ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
12. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА, ЛЕГЧЕ РЕАГИРУЮЩЕГО С МЕТАЛЛИЧЕСКИМ НАТРИЕМ
OH
1) СН3СН2СН2ОН
OH
2) OH OH
3) СН3-О-СН3
4)
OH
5)
5
13. ФОРМУЛА
СВОЙСТВАМИ
ВЕЩЕСТВА
С
ОН
НАИБОЛЕЕ
ВЫРАЖЕННЫМИ
КИСЛОТНЫМИ
OH
O2 N
NO2
Br
Br
OH
OH
NO2
1)
Br
2)
3)
4)
14. СОКРАЩЕННОЕ ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ С6Н5ОН + ОН  С6Н5-О- + Н2О ОТРАЖАЕТ
СУТЬ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
-
1) фенола с натрием
2) фенола с оксидом калия
3) фенола с гидроксидом калия
4) фенола с гидроксидом меди
15. УСЛОВИЕ, КОТОРОЕ СДЕЛАЕТ ГИДРОЛИЗ ФЕНОЛЯТА НАТРИЯ НЕОБРАТИМЫМ
OH
ONa
+ Н2О 
+ NaOH
1) нагревание раствора
2) добавление щелочи
3) пропускание через смесь водорода
4) пропускание через раствор углекислого газа
ONa + СН3-СН2-Br  ОБРАЗУЕТСЯ
16. В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ
1) этоксибензол
2) этилбензол и гипобромит натрия
3) орто-этилфенол + NaBr
4) С6Н5Br + CH3CH2ONa
5) винилбензол + NaBr + H2O
17. ЭТИФЕНИЛОВЫЙ ЭФИР ОБРАЗУЕТСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ
T , H SO
4
1) СН3СН2ОН + С6Н5ОН 2

ZnCl
2
2) С5Н5ОН + СН2=СН2  
3) С6Н5ONa + (CH3-CH2)2SO4 
4) C6H5OH + CH3CH3 
OH
18. ФЕНИЛПРОПИОНАТ МОЖНО ПОЛУЧИТЬ В РЕАКЦИИ
ВЕЩЕСТВО С ФОРМУЛОЙ
1) СН3СН2СН2СООН (H2SO4, T)
+ Х , ГДЕ Х – ЭТО
4) CH3-CH2-CH2-CClO (T)
O
2) OH (H2SO4, T)
3) CH3-CH2-NH2
5)
Cl
(T)
19. ВЕЩЕСТВА, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ ПРОДУКТАМИ РЕАКЦИИ С6Н5ОН + РCl5 
1) (C6H5O)3P=O + 3HCl
2) C6H5Cl + POCl3 + HCl
OH
Cl
3)
6
Cl
Cl
+ HPCl4
20. НАИБОЛЕЕ ВЕРОЯТНЫЕ ПРОДУКТЫ ФЕНОЛА С ИЗБЫТКОМ БРОМНОЙ ВОДЫ
OH
Br
Br
1)
+ HBrO
Br
Br
O
4)
+ 3HBr
Br
2) C6Br6O + 6HBr
5)
Br
Br
+ 4HBr
Br
HO
Br
3)
+ 2HBr
Br
21. ПРИ НИТРОВАНИИ ФЕНОЛА НА ХОЛОДУ ОБРАЗУЕТСЯ СМЕСЬ МОНОНИТРОФЕНОЛОВ. СРЕДИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ БУДУТ ПРЕОБЛАДАТЬ ВЕЩЕСТВА
OH
OH
NO2
и
NO2
1)
2) пара- и мета- нитрофенолы
3) пара- и орто- нитрофенолы
4) только мета- нитрофенол
5) только пара-нитрофенол
OH
ZnCl2

+ СН2=СН-СН3  
22. ПРОДУКТ РЕАКЦИИ ФЕНОЛА С ПРОПЕНОМ
OH
OH
OH
O
1)
2)
3)
4)
23. РЕАКЦИЯ КОНДЕНСАЦИИ ФЕНОЛА С ФОРМАЛЬДЕГИДОМ ПРИВОДИТ К
ОБРАЗОВАНИЮ ГИДРОКСИБЕНЗИЛОВЫХ СПИРТОВ. ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ
КОНДЕНСАЦИИ ФЕНОЛА С ФОРМАЛЬДЕГИДОМ, ВЗЯТОМ В НЕДОСТАТКЕ
OH
OH
O
OH
1)
2)
OH
OH
3)
OH
4)
OH
24. ФЕНОЛЫ ЛЕГКО ОКИСЛЯЮТСЯ. ФОРМУЛА ПРОДУКТА ОКИСЛЕНИЯ 1,4-ДИГИДРОКСИБЕНЗОЛА НЕЙТРАЛЬНЫМ РАСТВОРОМ ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ
O
HO
1)
OH
OH
O
2)
O
3)
O
4) СО2 + Н2О
7
25. ПРОДУКТ СПЛАВЛЕНИЯ НАТРИЕВОЙ СОЛИ БЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ С ИЗSO 3Na
3003500 С
+ NaOH 
БЫТКОМ ГИДРОКСИДА НАТРИЯ
OH
S ONa
ONa
1)
OH
3)
5)
+ Na2SO4
SO 3H
2)
ONa
4)
26. ИЗ ФЕНОЛЯТА НАТРИЯ МОЖНО ПОЛУЧИТЬ ФЕНОЛ
ДЕЙСТВИЕМ
2) CН3Сl (T)
1) H2O (T)
3) H2SO4 (р-р)
ONa
+ Х 
4) О2
ОТВЕТЫ
1
2
11
3
21
3
2
2
12
5
22
2
3
А3,Б2
13
1
23
2
4
4
14
3
24
3
5
5
15
4
25
2
6
1
16
1
26
3
7
1
17
1
8
2
18
5
9
2
19
2
10
3
20
5
2. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
2.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
1. НАИБОЛЕЕ ПОЛНОЕ И ТОЧНОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ. АЛЬДЕГИДЫ – ЭТО
1) производные углеводородов, в молекулах которых у одного и того же атома
углерода два атома водорода замещены атомом кислорода
2) производные алканов, которые в своем составе содержат группу атомов –СO3) производные алканов, в молекулах которых атом водорода (один или несколько) замещен на группу -СНО
4) органические соединения, содержащие карбонильную группу, связанную с
атомом водорода
2. К АЛИЦИКЛИЧЕСКИМ АЛЬДЕГИДАМ ОТНОСИТСЯ ВЕЩЕСТВО, ФОРМУЛА
КОТОРОГО
OH
H
O
O
1)
8
H
O
2)
3)
O
OH
H
4)
5)
6)
O
3. НАИБОЛЕЕ ТОЧНОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ДЛЯ КЕТОНОВ. КЕТОНЫ - ЭТО
1) производные алканов, которые в своем составе имеют группу атомов –СО2) производные углеводородов, имеющие в своем составе группу атомов –СНО
3) органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной
группы связан с двумя атомами углерода
4) оксосоединения, имеющие в составе молекулы группу атомов
C O
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
4. ФОРМУЛЫ И НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ
А)СН4О
1) древесный спирт
Б) СН2О
2) карбинол
3) гидроксиметан
4) формальдегид
5) формалин
6) метанол
7) метиловый спирт
8) оксиметан
9) метаналь
10) оксометан
5. ФОРМУЛЫ И НАЗВАНИЯ АЛЬДЕГИДОВ
СНО
О
А)
О
В)
О
Д)
О
Б)
Г)
О
Е)
6) циклопентанкарбоксальдегид
7) циклогексан-1-карбоксальдегид
8) 3-метилбутаналь
9) н-бутиральдегид
10) фенилацетальдегид
1) 2-метил-3-фенилпропеналь
2) 3-фенилпропеналь
3) ацетальдегид
4) -нафтальдегид
5) бензальдегид
6. ФОРМУЛЫ И НАЗВАНИЯ КЕТОНОВ
О
О
А)
О
Д)
В)
О
О
Б)
Г)
1) 1,3-циклогексадиенон
2) 1,3-циклопентадиенон
3) 2,2-диметилциклогексанон
4) 3,4-диметил-2-гептанон
5) 3-метилциклопентанон
О
Е)
6) 5-метил-2-октанон
7) ди-н-бутил кетон
8) метил-циклопентил кетон
9) метил-фенил кетон
10) метил-третбутил кетон
О
9
O
H
7. ВЕЩЕСТВО, С ФОРМУЛОЙ
НАЗЫВАЕТСЯ
1) 1-метил-2-изопропилциклопентан-3-аль
2) 2-метил-3-изопропилциклогексанкарбальдегид
3) 2-метил-3-пропилциклогексаналь
4) метилизопропилциклогексаналь-1
8. ФОРМУЛА ДИМЕТИЛИЗОПРОПИЛУКСУСНОГО АЛЬДЕГИДА
O
1)
H
O
O
2)
H
H
3)
O
4)
H
9. ЧИСЛО ИЗОМЕРНЫХ АЛЬДЕГИДОВ, КОТОРОЕ ИМЕЕТ ВЕЩЕСТВО СОСТАВА
С4Н8О, РАВНО
1) двум
2) трем
3) четырем
4) пяти
10. КОЛИЧЕСТВО ВЕЩЕСТВ, ИЗОБРАЖЕННЫХ СЛЕДУЮЩИМИ ФОРМУЛАМИ
O
O
H
O
H
H
O
H
O
H
O
H
1) трем
11.
2) четырем
ВЕЩЕСТВО,
РАВНО
3) пяти
ИМЕЮЩЕЕ
4) шести
СЛЕДУЮЩУЮ
5) двум
ХИМИЧЕСКУЮ
ФОРМУЛУ
O
O
ОТНОСИТСЯ К
1) простым эфирам
2) сложным эфирам
3) полуацеталям
4) ацеталям
5) кетонам
6) альдегидам
12. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА С ФОРМУЛОЙ
O
1) 1- циклогексил-2,2-диметилбутан
2) 1-циклогексил-2,2-диметилбутанон-2
3) 3,3-диметил-1-циклогексилбутанон-2
4) 1,1,1-триметил-3-циклогексилпропанон-2
5) 1-циклогексил-3,3,3- триметилпропанон-2
13. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА, ИМЕЮЩЕГО НАЗВАНИЕ БЕНЗИЛ-ПАРА-ТОЛУИЛКЕТОН
O
O
1)
O
2)
3)
O
4)
10
5)
O
6)
O
14. ЧИСЛО ИЗОМЕРНЫХ КЕТОНОВ, ИМЕЮЩИХ СОСТАВ С5Н10О РАВНО
1) одному 2) двум
3) трем
4) четырем
5) пяти
6) более пяти
15 . ЧИСЛО ВЕЩЕСТВ, ПРЕДСТАВЛЕННОЕ СЛЕДУЮЩИМИ ФОРМУЛАМИ
O
O
O
O
O
1)одному
РАВНО
3) трем
2) двум
16. ФОРМУЛА БЕНЗОФЕНОНА
О
4) четырем
О
О
О
О
1)
2)
5) пяти
3)
4)
5)
Cl
17. НАЗВАНИЕ СЛЕДУЮЩЕЙ МОЛЕКУЛЫ
1) 1-хлор-2-бутанальдегид
2) 2-(хлорметил)бутаналь
3) 3-хлор-2-этилпропаналь
O
4) 4-хлор-2-оксобутан
5) 1-хлор-2-формилбутан
2.2. СТРОЕНИЕ
18. ЭЛЕКТРОННАЯ ФОРМУЛА ФОРМАЛЬДЕГИДА
1)
. ..O
H .. C ..
.
H
2)
..
..O..
.
H .. C ..
.
H
3)
.
....O.
.
H . C.
.
H
4)
. O..
H .. C ..
.
H
5)
..
..O..
.
H . C.
.
H
19. ОПИСАНИЕ СТРОЕНИЯ АЛЬДЕГИДНОЙ ГРУППЫ
ОШИБКУ
H
O
H C C
H
H
, СОДЕРЖАЩЕЕ
1) -углеродный атом и атомы, составляющие альдегидную группу, лежат в одной
плоскости
2) -связи в альдегидной группе образованы гибридными орбиталями
3) атомы углерода и кислорода альдегидной группы находятся в состоянии sp2гибридизации
4) НСО=1200
5) негибридные орбитали атомов углерода и кислорода лежат в плоскости СОН
6) атом кислорода смещает к себе электронную плотность - и - связей
7) алкильный радикал проявляет отрицательный индуктивный эффект, тем самым
усиливает заряд на карбонильном атоме углерода
11
8) С=О группа в целом проявляет отрицательный индуктивный эффект. Это ведет
к поляризации С-Н связей алкильного радикала
9) реакционноспособными участками в молекулах альдегидов являются атомы
карбонильной группы, а также атомы углерода и водорода, ближайшие к
карбонильной группе
20. ФОРМУЛА СОЕДИНЕНИЯ, У КОТОРОГО НА КАРБОНИЛЬНОМ АТОМЕ УГЛЕРОДА СОСРЕДОТОЧЕН НАИБОЛЬШИЙ ЭФФЕКТИВНЫЙ ПОЛОЖИТЕЛЬНЫЙ ЗАРЯД
C O
C O
C O
1)
H
H3C
H
H
2)
H3C
3)
H3C
C O
C O
4)
H3C
5)
21. ВЫСКАЗЫВАНИЕ, ОПИСЫВАЮЩЕЕ ПЕРЕРАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ
О
ПЛОТНОСТИ В МОЛЕКУЛЕ БЕНЗАЛЬДЕГИДА
СПОСОБНОСТЬ И СОДЕРЖАЩЕЕ ОШИБКУ
ИЛИ ЕГО РЕАКЦИОННУЮ
1) альдегидная группа проявляет отрицательный индуктивный эффект, так как
содержит атом электроотрицательного элемента,
2) негибридная р-орбиталь карбонильного атома углерода вступает в сопряжение с
-системой ароматического ядра. Наблюдается отрицательный мезомерный
эффект, проявляемый альдегидной группой,
3) эффективный положительный заряд на карбонильном атоме углерода у
ароматических альдегидов незначителен по сравнению с алифатическими
альдегидами,
4) реакции нуклеофильного присоединения к альдегидной группе легче протекают
у алифатических углеводородов, чем у ароматических.
R
H
22. УТВЕРЖДЕНИЕ, НЕВЕРНО ОПИСЫВАЮЩЕЕ СТРОЕНИЕ КЕТОНОВ
C
*
O
C
H
H
1) атомы С*, С, О и -углерод радикала R лежат в одной плоскости. Валентные
углы ССО и ОСR равны и составляют по 1200,
2) негибридные р-орбитали атомов С и О лежат вне плоскости атомов С, О, С*,
3) негибридные орбитали образуют -связь в карбонильной группе. Атомы С и О
находятся в состоянии sp2-гибридизации,
4) атом С* находится в состоянии sp3-гибридизации НСН = 109028’, связь С*-С –
одинарная, для нее характерно осевое вращение,
5) связь С=О поляризована, т.к. элементы С и О имеют различную электроотрицательность,
7) из-за положительного индуктивного эффекта, проявляемого углеводородными
заместителями, на карбонильном атоме углерода возникает частичный отрицательный заряд, но он меньше, чем у альдегидов.
12
23. ФОРМУЛА СОЕДИНЕНИЯ, ИМЕЮЩЕГО НАИБОЛЬШИЙ ЭФФЕКТИВНЫЙ
ПОЛОЖИТЕЛЬНЫЙ ЗАРЯД НА АТОМЕ УГЛЕРОДА КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ
F
O
24.
2)
НЕВЕРНОЕ
3
2
4
1
5
F
O
F
O
1)
F
3)
F
4)
O
РАССУЖДЕНИЕ
О
СТРОЕНИИ
МОЛЕКУЛЫ
АЦЕТОФЕНОНА
O
*С
СH3
6
1) карбонильная группа проявляет отрицательный индуктивный эффект,
2) р-орбитали атома кислорода, карбонильного атома углерода и бензольного
кольца сопряжены. Осевое вращение С*-С1 затруднено,
3) карбонильная группа проявляет отрицательный мезомерный эффект. Происходит перераспределение электронной плотности ароматического кольца. На атомах углерода №№ 3 и 5 возникает повышение плотности отрицательного заряда,
4) атомы углерода №№3 и 5 – центры электрофильного замещения,
5) вследствие отрицательного индуктивного и мезомерного эффектов заместителей в молекуле кетона снижен частичный положительный заряд на атоме С *.
2.3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
25. МЕЖДУ РЕАГЕНТАМИ И ПРОДУКТАМИ РЕАКЦИЙ
РЕАГЕНТЫ
О
А)
ПРОДУКТЫ
1)
+ Н2N-OH
О
H3O+
+
Б)
В)
Н
Н
О
О
Zn, HCl
N OH
4)
-
О
ОН
O
+
Г)
ОН
2)
3)
MgBr
Cl
5)
OH
О
ОН
6)
26. В РЕАКЦИИ БЕНЗАЛЬДЕГИДА С БРОМНОЙ ВОДОЙ ОБРАЗУЕТСЯ
1) 2-бромбензальдегид
2) 4-бромбензальдегид
3) 3-бромбензальдегид
4) бензойная кислота
27. НАИБОЛЕЕ АКТИВНО В РЕАКЦИЯХ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ПО КАРБОНИЛЬНОЙ
ГРУППЕ СОЕДИНЕНИЕ С ФОРМУЛОЙ
O
O
1)
O
2)
H
3)
CCl 3
C
H
13
28. ПРАВАЯ ЧАСТЬ УРАВНЕНИЯ: ПРОПАНАЛЬ + LiAlH4 + H2O 
1) C2H6 + CO2 + LiOH + Al(OH)3
3) C3H8 + Li2O + Al2O3
2) н-С3Н7ОН + Al(OH)3 + LiOH
4) CH4 + CH3-CH2OH + LiOH + Al(OH)3 + H2
29. КОНЕЧНЫМ ПРОДУКТОМ В ЭТОЙ СХЕМЕ ЯВЛЯЕТСЯ ИЗОПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ
Н O
Н O
1) НСНО + С2Н5MgBr  А 2

2) СН3СНО + СН3MgBr  B
3) CH3-CO-CH3 + СН3MgBr  C 2

Ni
Н O
2

4) CH3-CH2-CHO + H2 

30. ОШИБОЧНОЕ УТВЕРЖДЕНИЕ, ОПИСЫВАЮЩЕЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СИНИЛЬНОЙ КИСЛОТЫ В ПРИСУТСТВИИ ЦИАНИДОВ МЕТАЛЛОВ С АЛЬДЕГИДАМИ,
O
НАПРИМЕР
H
N
+ HCN 
OH
1) реакция протекает по ионному механизму,
2) реакцию начинает катион водорода – акцептор электронов, который присоединяется после разрыва -связи к атому кислорода, образуя спиртовую группу,
3) ион CN- - донор электронов, соединяется с карбонильным атомом углерода, на
котором после образования спиртовой группы возникает заряд +1,
4) нуклеофильной частицей является Н+, CN- - электрофильная частица,
5) это пример реакции электрофильного присоединения.
31. НАИБОЛЕЕ АКТИВНО С ВОДОЙ, ОБЛАДАЮЩЕЙ СЛАБЫМИ НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ СВОЙСТВАМИ, БУДЕТ ВЗАИМОДЕЙСТВОВАТЬ АЛЬДЕГИД, ФОРМУЛА
КОТОРОГО
O
O
H
1)
2)
H
H
H
O
O
3)
H
4)
H3C
32. АТОМ, В СОСТАВЕ АЛЬДЕГИДА, АТАКУЮЩИЙ АТОМ ВОДОРОДА В ГИДРИДЕ
H
O
H3C
+ LiAlH4 
1) атом водорода карбонильной группы
2) карбонильный атом углерода
3) атом кислорода
4) атом углерода в углеводородном
радикале
O
33. ВЕЩЕСТВО, ИМЕЮЩЕЕ
РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ
ФОРМУЛУ
МОЖНО
O
ПОЛУЧИТЬ
В
H
T
1) уксусная кислота + этанол  3) СН3-СНО + 2С2Н5ОН 
H SO ,T

2) 2СН3СН2ОН 2 4
 2H O
CH CH CH OH
3 
2 
2
4) СН3-СНCl2  2
 A 

34. ФОРМУЛА ПРОДУКТА ГИДРОЛИЗА ВЕЩЕСТВА, ОБРАЗУЮЩЕГОСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ВЕЩЕСТВА С БРОМИДОМ ЭТИЛМАГНИЯ
H O

АЦЕТАЛЬДЕГИД + БРОМИД ЭТИЛМАГНИЯ  А 2
1)
14
OMgBr
2) СН3-СНОН-С2Н5
3) СН3-СО-С2Н5
4) С2Н5ОН
35. В ПРИСУТСТВИИ ЩЕЛОЧЕЙ АЛЬДЕГИДЫ РЕАГИРУЮТ С ГАЛОГЕНАМИ И
ДАЖЕ ВОЗМОЖНА РЕАКЦИЯ С ЙОДОМ. В ХОДЕ СЛЕДУЮЩЕЙ РЕАКЦИИ
СН3-СНО + 3Br2 + 3NaOH  ОБРАЗУЮТСЯ ПРОДУКТЫ
1) СBr3-CHO + 3NaBr + 3H2O
3) CH3COONa + HBr
O
2)
Br
+ NaBr + H2O
4) HCOONa + CHBr3 + H2O
36. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА АЛЬДЕГИДЫ
3) R-CHO + CH3NH2 
1) R-CHO + NH2OH
T
2) R-CHO + Cu(OH)2 
4) R-CHO + KMnO4 + H2SO4
37. ВЕРНОЕ УТВЕРЖДЕНИЕ, ОСНОВАННОЕ НА ФАКТЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
АЛЬДЕГИДОВ СО СВЕЖЕОСАЖДЕННЫМ ГИДРОКСИДОМ МЕДИ (II)
1) альдегиды проявляют заметные кислотные свойства,
2) учитывая, что альдегиды взаимодействуют с синильной кислотой, более
верным будет следующий вывод: альдегиды – амфотерные соединения,
3) реакция с Сu(OH)2 не доказывает кислотный характер альдегида. Фактически
происходит окисление альдегида,
4) альдегиды не проявляют ярко выраженных кислотных и основных свойств. При
реакции с Cu(OH)2 альдегид восстанавливается.
38. ПРАВАЯ ЧАСТЬ УРАВНЕНИЯ РЕАКЦИИ БУТАНОНА С LiAlH4
1) бутанол-2 + LiOH + Al(OH)3
3) пропаналь + СН4 + LiOH + Al(OH)3
2) C2H6 + CH3CHO + LiOH + Al(OH)3 4) пропанол-1 + СН4 + LiOH + Al(OH)3
39. ЦЕПОЧКА
БУТАНОЛА-2
ПРЕВРАЩЕНИЙ,
ПРИВОДЯЩИХ К
ОБРАЗОВАНИЮ 2-МЕТИЛ-
H O
1) СН3-СНО + С2Н5MgBr A 2
 3) метиэтилкетон + СН3MgBr C
H O
2) ацетон + СН3MgBr  B 2

4) (CH3)2CHMgBr + CH3-CHOD
O
40. КОНЕЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ЦЕПОЧКИ ПРЕВРАЩЕНИЙ
3H 2 O
 
 B 
H O
2

H O
2

+ HCN  A
OH
OH
1)
OH
OH
OH
3) C2H6 + NH3 + CH3-CO-COOH
O
2)
OH
и NH3
4) CH3-COOH + NH3 + ацетальдегид
41. ПРОДУКТ РЕАКЦИИ ГИДРОЛИЗА, ВЕЩЕСТВА, ОБРАЗОВАВШЕГОСЯ ПРИ
ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ПРОПАНОНА С БРОМИДОМ ЭТИЛМАГНИЯ
1) 2-метилбутанол-2
2) 2-метилбутен-2
3) 3-метилбутанол-2
OMgBr
4)
5) СН3-СНОН-(СН2)2-СН3
15
42. В ПРИСУТСТВИИ ЩЕЛОЧЕЙ ОКСОСОЕДИНЕНИЯ ИНТЕНСИВНО РЕАГИРУЮТ С
ГАЛОГЕНАМИ. ПРОДУКТАМИ РЕАКЦИИ СН3-СО-С2Н5 + 3Br2 + NaOH  ЯВЛЯЮТСЯ
O
ONa
O
Br + С2Н5Br
1)
2) CBr3-CO-CH2-CH3 + NaBr + H2O
3)
+ HBr
4) CH3-CO-CH2-CBr3 + NaBr + H2O
43. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА, ТРУДНО ВСТУПАЮЩЕГО В РЕАКЦИЮ КОНДЕНСАЦИИ
ПО ТИПУ АЛЬДОЛЬНОЙ
O
O
1) СН3-СО-СН3
H
2)
3)
H
44. КЕТОНЫ В СРАВНЕНИИ С АЛЬДЕГИДАМИ БОЛЕЕ СТОЙКИ К ОКИСЛИТЕЛЯМ.
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ КЕТОНОВ ПРОТЕКАЮТ ПРИ ДЕЙСТВИИ СИЛЬНЫХ
ОКИСЛИТЕЛЕЙ ПРИ ДЛИТЕЛЬНОМ НАГРЕВАНИИ. КОЛИЧЕСТВО ОРГАНИЧЕСКИХ
ПРОДУКТОВ, КОТОРЫЕ МОГУТ ОБРАЗОВАТЬСЯ ПОСЛЕ ДЕЙСТВИЯ НА МЕТИЛИЗОПРОПИЛКЕТОН ГОРЯЧЕЙ ХРОМОВОЙ СМЕСИ
O
T
+ K2Cr2O7 + H2SO4  РАВНО
1) одному
2) двум
3) трем
4) четырем 5) пяти
45. АЦЕТОН БУДЕТ РЕАГИРОВАТЬ ПРИ УКАЗАННЫХ УСЛОВИЯХ C
1) [Ag(NH3)2]OH (Т)
3) Mg
H2N NH
2) Cu(OH)2 (Т)
4)
(H+)
O
H2
46. ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ СЛЕДУЮЩЕЙ РЕАКЦИИ
-
O H
+
1)
O
2)
Pd
OH
3)
4)
O
1) LiAlH4/Et2O
2) H3O+
47. ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ СЛЕДУЮЩЕЙ РЕАКЦИИ
O
1)
OH
3)
OH
2)
16
O
OEt
OEt
4)
5)
O
48.
РЕАГЕНТЫ,
НЕОБХОДИМЫЕ
O
ДЛЯ
ПРОВЕДЕНИЯ
РЕАКЦИИ
O
?
I
1. Н3С С С
1. Н3С С С Mg Br
Li
2. H3O
1)
3)
1. СН2О/Н+
1. НOCH2CH2OH/H+
2. Н3С С С Li
3. H2O/H+
2)
2. H3O+
4)
2. H3C C C
3. H2O/H+
Li
О
СН3ОН
Н+
49. ФОРМУЛА ПРОДУКТА СЛЕДУЮЩЕЙ РЕАКЦИИ
НО
О
ОН
1)
ОН
3)
О
О
О
2)
50.
О
5)
НАПРАВЛЕНИЕ
О
ОН
4)
СМЕЩЕНИЯ
+
РАВНОВЕСИЯ
В
РЕАКЦИИ
ОН
Н
НО
О
1) вправо
2) влево
3) в равной степени влево и вправо
4) реакция не идет
51. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ЛЕГКО РЕАГИРУЮТ С ГИДРОКСИЛАМИНОМ.
О
Н2NOH
ФОРМУЛА ПРОДУКТА РЕАКЦИИ
HN OH
HO
HN OH
ОН
1)
2)
3)
N H
N
H
4)
N
ОН
5)
52. ОПРЕДЕЛИТЕ ФОРМУЛУ РЕАГЕНТА В СЛЕДУЮЩЕЙ РЕАКЦИИ
О
?
1) NaBH4/CH3OH
2) Zn/HCl (водн.)
3) H2/Pt
4) H2N-NH2, KOH
17
53. ФОРМУЛА СОЕДИНЕНИЯ, ДАЮЩЕГО ПОЛОЖИТЕЛЬНЫЙ ЙОДОФОРМНЫЙ ТЕСТ
(ОБРАЗУЕТ ЖЕЛТЫЙ ОСАДОК С НСI3)
О
О
О
1)
3)
2)
5)
О
О
4)
О
1. NaH
2. CH3CH2Br
54. ВОЗМОЖНЫЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
О
О
1)
3)
О
О
2)
4)
55.
НАПРАВЛЕНИЕ
О
3НС
СМЕЩЕНИЯ
РАВНОВЕСИЯ
РЕАКЦИИ
О
СН2
3НС
СН2
1) вправо
4) реакция не идет
2) влево
5) это резонансные структуры
3) вправо и влево в равной степени
NaOH
О
H2O
56. ФОРМУЛА ПРОДУКТА РЕАКЦИИ
ОН
О
ОН
1)
2)
Na
3)
O
ОН О
О
Na
4)
5)
O
Na
57. ФОРМУЛА МОЛЕКУЛЫ, НЕ ПОДВЕРГАЮЩЕЙСЯ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЮ
ПРИ НАГРЕВАНИИ
О
1)
О
О
ОН
О
О
18
ОН
3)
О
ОН
2)
О
4)
О
О-Na+
УСТАНОВИТЕ ПРАВИЛЬНУЮ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ
58. ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ МОЛЕКУЛ
О
О
ОН О
СООН
1)
2)
3)
2.4. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ. ПОЛУЧЕНИЕ.
СВЯЗЬ С ДРУГИМИ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
59. АЦЕТОН НЕЛЬЗЯ ПОЛУЧИТЬ РЕАКЦИЕЙ
1) пропанола-2 с оксидом меди
2) 2,2-дихлопропана с водным раствором КОН
3) 1,2- дихлопропана с водным раствором NaOH
4) пропина с водой в присутствии кислоты и солей двухвалентной ртути
60. ДИМЕТИЛКЕТОН ОБРАЗОВАЛСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ ГИДРОЛИЗА
1) СН3-СН2-СН2-СН2Br
2) 2-хлорпропана
3) 1,1,1-трихлорпропана
4) 2,2-дихлорпропана
5) 1,2-дихлорпропана
61. ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ, ПРИВОДЯЩАЯ К ОБРАЗОВАНИЮ АЛЬДЕГИДА
Cu,T
Cu,T
1) CH3-CHOH-CH3 
3) CH3-CHOH-CH3 + O2 


Cu,T
T
2) R-CH2OH 
4) CH3-CH2OH + CuO 

62. ИЗ 92 г ЭТАНОЛА ПОЛУЧИЛИ 70 г ЭТАНАЛЯ. ВЫХОД ПРОДУКТА РЕАКЦИИ (%)
1) 30
2) 56
3) 80
4) 92
63. СПОСОБ, ПРИГОДНЫЙ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНАЛЯ
Cu
KOH
1) пропанол-2 + О2 

3) 1,1-дихлорпропан + 2Н2О 

2) пропин + Н2О 
4) 2,2-дибромпропан + 2Н2О 

Hg 2  , H 
KOH
64. ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ ГИДРОЛИЗА 2,2-ДИМЕТИЛБУТАНАЛЯ НУЖНО
ВЗЯТЬ ВЕЩЕСТВО, ФОРМУЛА КОТОРОГО
1) СН2Cl-CH2-C(CH3)2-CH2Cl
2) (CH3)3C-CH2-CHCl2
3) (CH2Cl)2C(CH3)-CH2-CH3
4) CHBr2-C(CH3)2-C2H5
5) CH3-CH2-C(CH3)2-CH2Br
65. АЛЬДЕГИД ОБРАЗУЕТСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ
1) СН3MgBr + пропионат натрия 
2) бромид этимагния + формиат натрия 
O
3) бромид метилмагния +
Cl

O
4)
+
AlCl
3
Cl  
19
66. ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ, ПРИВОДЯЩАЯ К ОБРАЗОВАНИЮ КЕТОНА
Cu,T
Cu,3000 C
1
2
1) R -CHOH-R 
8) бутанол-1 + О2 


0
T
Cu,300 C
2) R-CH2OH 
9) бутаналь + Cu(OH)2 

T , Hg 2  , H 
3000 C
3) CH3-CH2-CH2OH + CuO 
10) ацетилен + Н2О 

OH
4)
+ K2Cr2O7 + H2SO4 
11) пропен + KMnO4 + H2O 
O
+
5) CH3-CH2-CH=CH2 + H2O 
AlCl
3
Cl  
12)
KOH
13) R-CHCl2 + KOH(избыток) 
6) CH3-CH2-CBr2-CH3 + 2H2O 

KOH
7) CH3-CH2-CH2-CHCl2 + 2H2O 

67. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА, КОТОРОЕ В ХОДЕ РЕАКЦИИ ГИДРОЛИЗА ОБРАЗУЕТ 3МЕТИЛПЕНТАДИОН-2,4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
1)
Cl
2)
Cl
Cl
Cl
Cl
3)
4)
Cl
Cl
68. ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ, ПРИВОДЯЩАЯ К ОБРАЗОВАНИЮ ПЕНТАНОНА-2
O
1) СН3MgBr + пропионат натрия 
MgBr
2)
+ формиат натрия 
3) С2Н5MgBr +
Cl
O

M gBr
4)
+
Cl

ОТВЕТЫ
1
4
2
3
3
3
11
4
21
3
31
2
41
1
51
5
61
2,4
12
3
22
7
32
2
42
2
52
2,3
62
3
13
4
23
3
33
3
43
2
53
4
63
3
20
4
А1, 2, 6, 7;
Б4, 9
14
3
24
5
34
2
44
3
54
1,4
64
4
5
А5, Б2, В1,
Г8, Д7, Е3
15
4
25
А4, Б2, В1, Г6
35
1
45
4
55
5
65
2
6
А7, Б5, В3,
Г9, Д4, Е2
16
3
26
4
36
2
46
4
56
4
66
4, 6, 12
7
2
8
3
9
1
10
2
17
2
27
3
37
3
47
2
57
4
67
4
18
2
28
2
38
1
48
4
58
3,1,2
68
4
19
5,7
29
2
39
3
49
4
59
3
20
5
30
4
40
2
50
1
60
4
3. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
3.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1. МАССОВАЯ ДОЛЯ УГЛЕРОДА, НАИБОЛЬШАЯ В КИСЛОТЕ
1) масляной
2) стеариновой
3) пальмитиновой
4) капроновой
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
2. КИСЛОТА
А) ЛУЧШЕ ДРУГИХ РАСТВОРИМА В ВОДЕ
Б) ХУЖЕ ДРУГИХ РАСТВОРИМА В ВОДЕ
1) СН3СООН
2) СН3-СН2-СН2-СООН
3) (СН3)2СН-СООН
4) (СН3)3С-СООН
5) СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
3. НАИБОЛЕЕ ВЫСОКУЮ ТЕМПЕРАТУРУ КИПЕНИЯ ИМЕЕТ КИСЛОТА, ФОРМУЛА
КОТОРОЙ
1) НСООН
4) СН3-СН2-СООН
2) СН3-СООН
3) СН3-СН2-СН2-СООН
5)
COOH
4. НАИБОЛЬШЕЕ ЗНАЧЕНИЕ КОНСТАНТЫ ДИССОЦИАЦИИ ИМЕЕТ КИСЛОТА,
ФОРМУЛА КОТОРОЙ
3) CН2Сl-CООН
4) СН2Br-COOH
1) CH2F-COOH
2) CН2I-COOH
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
5. ФОРМУЛА САМОЙ
А) СИЛЬНОЙ КИСЛОТЫ
Б) СЛАБОЙ КИСЛОТЫ
1) СН3-СHCl-COOH
2) CH3-CCl2-COOH
3) CH3-CBr2-COOH
4) CH3-CI2-COOH
5) CH3-CHI-COOH
6. ФОРМУЛА САМОЙ
А) СИЛЬНОЙ КИСЛОТЫ
Б) СЛАБОЙ КИСЛОТЫ
1) CHCl2-(CH2)2-COOH
2) CH3-CH2-CH2-COOH
3) CH3-CHCl-CH2-COOH
4) CH3-CH2-CHCl-COOH
5) CHBr2-(CH2)2-COOH
7. ФОРМУЛА СЛОЖНОГО ЭФИРА
O
HO
1)
O
O
HO
O
2)
3)
O
O
4)
O
O
O
O
5)
6)
N
H
O
O
O
7)
O
O P OH
OH
OH
O
8) СН3-О-N=O
O
9)
10)
N
H
COOH
21
8. ФОРМУЛА СЛОЖНОГО ЭФИРА АЗОТНОЙ КИСЛОТЫ
N
NO 2
1)
O
2)
N
O
3)
O2 N
O
O
N
4) Н2N-OH 5)
NO2
6)
N
3.2. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
O
OH
9. ВЕЩЕСТВО С ФОРМУЛОЙ
НАЗЫВАЕТСЯ
1) 3,4-диметилпентановая кислота
2) 1,2-диметилпентановая кислота
3) 2-метил-2-этилбутановая кислота
4) метил-втор-бутилуксусная кислота
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
10. НАЗВАНИЯ И ФОРМУЛЫ
А) ДЕМИТИЛИЗОБУТИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
Б) 2,2,3,3-ТЕТРАМЕТИЛПЕНТАНОВОЙ КИСЛОТЫ
СООН
COOH
1)
3)
COOH
COOH
2)
4)
COOH
5)
11. ФОРМУЛЫ И НАЗВАНИЯ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ ПРОИЗВОДНОГО
O
О
O
А)
Cl Б)
О
ОН
В) НСООН Г)
1) формамид
2) уксусный ангидрид
3) муравьиная кислота
4) формальдегид
5) метакриламид
NH2
Д)
О
NH2
О
О
Е)
6) фенилуксусная кислота
7) фенилформилхлорид
8) пропанамид
9) пропионилхлорид
10) янтарный ангидрид
12. ФОРМУЛЫ И НАЗВАНИЯ СЛОЖНОГО ЭФИРА
ОН
О
А)
22
О
О
О
О
О
О
О
О
Б)
В)
Г)
1) бензил-н-бутират
2) диэтилмалонат
3) этилбензоат
4) этилметакрилат
5) этиловый эфир 2-метил-3-оксо-2-пропилбутановой кислоты
О
О
О
О
О
Д)
Е)
6) изобутилбензоат
7) метилбензоат
8) метил-пара-гидроксибензоат
9) метилмалоновый эфир
10) трет-бутилпропионат
О
13. ЧИСЛО ИЗОМЕРНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ. ИМЕЮЩИХ СОСТАВ С6Н12О2 РАВНО
1) четырем
2) пяти
3) шести
4) семи
5) восьми
14. ЧИСЛО ИЗОМЕРНЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ, СООТВЕТСТВУЮЩИХ ВЕЩЕСТВУ
С5Н10О2 РАВНО
1) пяти
2) шести
3) семи
4) восьми
5) девяти 6) иное число
15. НАЗВАНИЕ, ПРИНАДЛЕЖАЩЕЕ СЛОЖНОМУ ЭФИРУ
1) N-метиламид уксусной кислоты
2) лактон -оксивалериановой кислоты
3) 2-этоксипропан
4) этилизопропиловый эфир
5) метилэтилкарбинол
O
16. СЛОЖНЫЙ ЭФИР, ФОРМУЛА КОТОРОГО
1) изопропилформиат
2) изобутилформиат
3) метилизобутират
O НАЗЫВАЕТСЯ
4) метиловый эфир масляной кислоты
5) изопропиловый эфир уксусной кислоты
17. КОЛИЧЕСТВО ИЗОМЕРОВ СЛОЖНОГО ЭФИРА ГЛИЦЕРИНА, КОТОРЫЕ МОГУТ
ОБРАЗОВАТЬ ГЛИЦЕРИН И ТРИ РАЗНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
O
R1
O
R2
O
O
R2
O
РАВНО
O
1) двум
2) трем
3) четырем
4) пяти
5) шести
18. НЕВЕРНОЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
1)
H3C O OH
P O
HO
O2N
O
O2N O
2)
3)
H3C O O
O S
O
H3C
метилдигидрофосфат
O
NO2
4)
H 3C
H3C
O
NO
метилнитрат
O
P O
тринитроглицерин
O
5)
метиловый эфир
метафосфорной кислоты
диметилсульфат
OH
СН3 О
ОН
19. ВЕРНОЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА, ИМЕЮЩЕГО ФОРМУЛУ
Br
1) 6-бром-7-гидрокси-3-метилпропановая кислота
2) 4-бром-3-гидрокси-7-метил-9-нонановая кислота
3) (3S,6R,7S)-6-бром-7-гидрокси-3-метилнонановая кислота
4) (3S,6R,7R)-6-бром-7-гидрокси-3-метилнонановая кислота
5) (3S,4R,7S)-4-бром-6-гидрокси-7-метил-9-нонановая кислота
23
О
НО
20. НАЗВАНИЕ МОЛЕКУЛЫ, ИМЕЮЩЕЙ ФОРМУЛУ
1) 2-циклопентилгептановая кислота
2) 2-пентил-2-циклопентановая кислота
3) 2-циклопентил-1-гидроксипентаналь
4) 1-карбокси-1-циклопентилгетан
5) (2-карбоксигептил)циклопентан
3.3. СТРОЕНИЕ
21. НЕВЕРНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ
1) атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации
2) валентный угол ОСО = 1200
3) р-орбитали осуществляют -связь в группе C O и находятся в сопряжении с
р-орбиталью неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксогруппы
O
R
C
OH RCO = 109028’, т. к -углеродный атом находится в состоянии sp34)
гибридизации
22. ИСТИННАЯ ПРИЧИНА ВЫСОКОЙ СТЕПЕНИ
ВОДОРОДА КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ В КИСЛОТАХ
ПРОТОНИЗАЦИИ
АТОМА
1) это результат индуктивного эффекта, проявляемого алифатическим радикалом
кислоты
2) это результат смещения электронной плотности С-О связи за счет отрицательного
индуктивного эффекта, проявляемого атомом кислорода гидроксильной группы
3) это результат образования единой сопряженной электронной системы карбонильной и гидроксильной групп
4) единственной причиной протонизации водорода является низкая электроотрицательность этого элемента в сравнении с кислородом
23. НА КАРБОКСИЛЬНОМ АТОМЕ УГЛЕРОДА В КИСЛОТАХ СОСРЕДОТОЧЕН
ЧАСТИЧНЫЙ ПОЛОЖИТЕЛЬНЫЙ ЗАРЯД ПОТОМУ, ЧТО
1) это результат индуктивного эффекта, проявляемого алифатическим радикалом
2) это результат положительного мезомерного эффекта, проявляемого в целом
ОН– группой на карбонильный атом углерода
3) это результат отрицательного индуктивного эффекта, проявляемого карбонильным атомом кислорода и атомом кислорода гидроксогруппы
24. ВЫСОКАЯ СТЕПЕНЬ ПРОТОНИЗАЦИИ АТОМА ВОДОРОДА КАРБОКСИЛЬНОЙ
ГРУППЫ И ЗНАЧИТЕЛЬНЫЙ ЧАСТИЧНЫЙ ОТРИЦАТЕЛЬНЫЙ ЗАРЯД НА КАРБОНИЛЬНОМ АТОМЕ КИСЛОРОДА ВО МНОГОМ СПОСОБСТВУЮТ
1) образованию водородной связи между молекулами спирта и воды
2) высоким температурам плавления кислот – среди кислот нет газов
3) электропроводности водных растворов кислот
4) растворимости в воде
5) увеличению молярной теплоемкости вещества
6) растворимости в органических растворителях
24
25. ВИД ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ, КОТОРЫЙ МЕНЕЕ ВСЕГО ВЕРОЯТЕН В ВОДНОМ
РАСТВОРЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ КИСЛОТЫ
O
1)
C
OH ...
O
R C
OH
...
O
R C
R
H
Н
H
O
H
2)
H
O
3)
O
O
...
...
R C
... HO
4)
HO
R
R
C
C
O
...
HO
O
26. ОШИБОЧНОЕ УТВЕРЖДЕНИЕ, ОТНОСЯЩЕЕСЯ К ОПИСАНИЮ СТРОЕНИЯ
O
1
R
C
СЛОЖНОГО ЭФИРА
*
O
R2 ,
ГДЕ R1, R2 – УГЛЕВОДОРОДНЫЕ РАДИКАЛЫ
1) данное вещество представляет собой продукт замещения атома водорода из
карбоксигруппы алкоксигруппой
2) О-R2 может быть алкокси- или феноксигруппа
O
1
R
C
-
O - ацильная группа
3)
4) атом О* находился в составе спирта
5) атом О* - остаток кислоты
27. МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА ЯВЛЯЕТСЯ БОЛЕЕ СИЛЬНОЙ В СРАВНЕНИИ
КИСЛОТОЙ
1) трихлоруксусной
2) уксусной
3) угольной
4) фосфорной
С …
5) пропионовой
+
28. В РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ КИСЛОТА Н ВЫПОЛНЯЕТ РОЛЬ КАТАЛИЗАТОРА.
РЕАКЦИЯ НАЧИНАЕТСЯ С ПРОТОНИЗАЦИИ ИОНОМ ВОДОРОДА АТОМА С
НОМЕРОМ
3
O
2
C O 5
4 H
R
+ R
1
O
H
H
 В ОТВЕТЕ УКАЖИТЕ НОМЕР АТОМА
ОПРЕДЕЛИТЕ ПРАВИЛЬНУЮ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ
29. ВОЗРАСТАНИЯ СИЛЫ КИСЛОТЫ
СО2Н
1)
ОН
ОН
2) Н2SO4
3)
4) FH2C-CO2H 5)
3.4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
30. В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ГИДРОКАРБОНАТА НАТРИЯ С УКСУСНОЙ КИСЛОТОЙ
ОБРАЗУЕТСЯ
1) СН3СООН + NaOH + CO2
2) CH3COONa + H2O + CO2
3) C2H6 + CO2 + NaOH
4) C2H6 + CO + NaOH
25
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
31. НАИБОЛЕЕ
А) СИЛЬНЫЙ ЭЛЕКТРОЛИТ
Б) СЛАБЫЙ ЭЛЕКТРОЛИТ
1) НСООН
2) СН3СООН
3) СН3СН2СООН
4) (СН3)2СНСООН
32. ФОРМУЛ РЕАГЕНТОВ И ПРОДУКТОВ ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ
РЕАГЕНТЫ
O
О
H2O
А)
Cl
2. (CH3)2CHOH
О
О
ОН
3)
Cl
О
Н2О
О
О
Г)
О
2)
О
+
ОН
О
О
1. SOCl2
ОН
Б)
ОН
1)
О
В)
ПРОДУКТЫ
ОН
4)
О
О
О
5)
О
О
О
6)
33. ФОРМУЛ РЕАГЕНТОВ И ПРОДУКТОВ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
РЕАГЕНТЫ
О
+
А)
О
Б)
В)
Н
О
H2O+
О
+
2
О
О
О
О
2)
ОН
О
1.NaOC2H5
2. H+
О
+
1)
MgBr
+
О
Г)
Н2О
ПРОДУКТЫ
О
+
ОН
О
+ СН3ОН
+
СН3ОН
О
О
3)
+
Н
4)
5)
6)
НО
О
ОН
+
ОН
ОН
34. УСЛОВИЕ, СПОСОБСТВУЮЩЕЕ СМЕЩЕНИЮ РАВНОВЕСИЯ РЕАКЦИИ
СН3СООН + Н2О  СН3СОО- + Н3О+ СЛЕВА НАПРАВО
1) уменьшение содержания воды
2) разбавление раствора
26
3) добавление ацетата натрия
4) подкисление раствора минеральной кислотой
35 ВСТУПАЕТ В РЕАКЦИЮ СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА
1) муравьиная кислота
2) уксусная кислота
3) щавелевая кислота
4) лимонная кислота
36 ФОРМУЛА ПРОДУКТА РЕАКЦИИ ИЗОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ С МЕТАЛЛИЧЕСКИМ НАТРИЕМ
ONa
HOOC
Na
1)
O
3)
Na
NaOOC
Na
2)
O
4)
COOH
+ Mg 
37. ФОРМУЛЫ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ
O
O
Mg
1)
+ H2 O
4)
+ H2
OMgOH
Mg
O
2)
O
O Mg
O
OH
5)
+ O2
OMg
O
3)
+ H2
Cl Cl OH
38. ФОРМУЛЫ ВОЗМОЖНЫХ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ Cl
O
+ Na2SO3 
COOH
Cl
1) реакция невозможна
SO 3
3)
+ 2NaCl
O
CCl 3
2) CCl3COONa + SO2 + H2O
ONa
4)
+ NaHSO3
39. В РЕЗУЛЬТАТЕ НАГРЕВАНИЯ КИСЛОТЫ В ПРИСУТСТВИИ Р2О5
T , P2 O5

 ОБРАЗУЕТСЯ
-МЕТИЛМАСЛЯНАЯ КИСЛОТА  
1) 3-метилбутен-2-овая кислота
4) этан + акриловая кислота
O
O
O
2)
3) ацетон + уксусная кислота
5) сложный эфир, образованный фосфорной и
орган. кислотами
40. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА, ЯВЛЯЮЩЕГОСЯ КОНЕЧНЫМ ПРОДУКТОМ ПРЕВРАЩЕT , H 2 O
 ?
НИЙ МЕТИЛПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА + NH3  A   
1) (CH3)2CHCOONH4
O
COOH
2)
H2N
4)
ONH 4
27
O
O
NH 2
NH2
3)
5)
41. ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ ИЗОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ С PCl5 ЯВЛЯЕТСЯ
1) 2-метил-2-хлорпропановая кислота
4) хлорангидрид 2-метил-2-хлорпропановой кислоты
Cl
OCl
Cl OH
2)
5)
O
O
O
3)
Cl
OCl
Cl
6)
42. НЕВЕРНО УКАЗАНЫ РЕЗУЛЬТАТЫ РЕАКЦИИ
O
H
C
ONa +H2O+CO2
1) HCOOH + NaOH  HCOONa + H2O
4) HCOOH+NaHCO3
2) 2HCOOH + Mg  Mg(HCOO)2 + H2
5) HCOOH + лакмускрасное окрашивание
T
3) 2HCOOH + Cu(OH)2  Cu(HCOO)2 + 2H2O
43. УСЛОВИЕ, В НАИБОЛЬШЕЙ СТЕПЕНИ СПОСОБСТВУЮЩЕЕ ГАЛОГЕНИРОВАНИЮ КИСЛОТЫ В -ПОЛОЖЕНИЕ
COOH
Cl
?
+ Сl2 

COOH
+ HCl
1) свет
2) свет и повышение давления
3) повышение давления
4) понижение давления
5) свет и температура
6) присутствие красного фосфора
44. ПРОВЕДЕНА РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ
СПИРТОВ С УКСУСНОЙ КИСЛОТОЙ.
ПРОПАНОЛ-1
СМЕСИ
РАВНЫХ
Н 2 SO4 ,1000 C, H 2O
+ СН3СООН 
ПРОПАНОЛ-2
ТРЕТ-БУТИЛОВЫЙ СПИРТ
СРЕДИ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ БУДЕТ ПРЕОБЛАДАТЬ
O
1)
O
O
28
O
O
5) СН3-СН=СН2
2)
3)
4)
O
O
КОЛИЧЕСТВ
HO
O
O
+
O
45. В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗУЕТСЯ
HOOC
OH
O
T
O
OH
O
O
O
1)
+ СН3СHO
3)
+ CH3COOH
O
O
COOH
O
O
O
2)
+ CH3COOH
и
4)
Н2 О
46. ВЕЩЕСТВА, КОТОРЫЕ ОБРАЗУЮТСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ ЩЕЛОЧНОГО ГИДРОЛИЗА
O
О
САЛОЛА
OH
O
O
О
1)
O-
OH
ONa
+ H+
2)
ONa
O
3)
ONa
OH
ONa
ONa
О
ONa
и
и
O
4)
O
ONa
и
5)
OH
УСТАНОВИТЕ ПРАВИЛЬНУЮ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ:
47. УВЕЛИЧЕНИЯ СИЛЫ КИСЛОТЫ
1)
2)
3)
4)
5)
фенол
уксусная
этанол
пропионовая
масляная
6) сернистая
7) хлорная
8) этиленгликоль
9) муравьиная
10) соляная
48. УВЕЛИЧЕНИЯ МОЛЯРНОЙ МАССЫ КИСЛОТЫ
1)
2)
3)
4)
5)
уксусная
муравьиная
серная
пальмитиновая
стеариновая
6) бензойная
7) фтороводородная
8) соляная
9) масляная
10) капроновая
49. В ПРОБИРКЕ ИДЕТ РЕАКЦИЯ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ С МАГНИЕМ. ПОСЛЕ ДОБАВЛЕНИЯ В ПРОБИРКУ АЦЕТАТА НАТРИЯ ИНТЕНСИВНОСТЬ ВЫДЕЛЕНИЯ ВОДОРОДА
1) повысилась, так как увеличилась концентрация ацетат иона
2) повысилась, так как повысился pH раствора
3) понизилась, так как понизилась кислотность раствора
4) снизилась, так как понизился рН раствора
29
50. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА, НЕ ЯВЛЯЮЩЕГОСЯ ИНТЕРМЕДИАТОМ ИЛИ
О
ОН
СН3ОН
Н2SO4
ПРОДУКТОМ В РЕАКЦИИ
О
ОН
О
Н
1)
Н
ОН
2)
О Н
ОН
О
ОН
ОСН3
3)
4)
5)
51. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА, КОТОРОЕ НЕ ОБРАЗУЕТСЯ В КАЧЕСТВЕ ПРОДУКТА ИЛИ
О
SO 2Cl2
ОН
ИНТЕРМЕДИАТА В ХОДЕ РЕАКЦИИ
О
О
O
ОН
Cl
1)
2)
О
3)
Cl
H
О
S
Cl
4)
O
O
S
O
Cl
5)
НО Cl O
S
O Cl
52. ФОРМУЛА ОСНОВНОГО ПРОДУКТА СЛЕДУЮЩЕЙ РЕАКЦИИ
О
NH3
НО
ОН
T
О
O
О
НО
H2N
NH2
О
1)
N
N
NH2
О
2)
O
O
О
3)
O
NH
4)
O
N H
5)
O
53. ОШИБКА В ЗАПИСИ ХИМИЧЕСКОГО ПРЕВРАЩЕНИЯ
О
SO 2Cl2
ОН
1)
О
О
+ Н2О
Н+, Т
О
О
5)
HCl конц.
ОН
4)
Cl
СН3ОН
ОН
2)
+ SO2 + HCl
T
О
О
O
O
+ H2O
Cl
1. LiAlH4
ОН
2. H3O+
ОН
Br 2
ОН
+ HBr
PBr3
3)
Br
ОПРЕДЕЛИТЕ ПРАВИЛЬНУЮ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ
54. ВОЗРАСТАНИЯ АКТИВНОСТИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ С
ВОДОЙ
O
O
1)
30
R
O R
2)
R
NH2
O
3)
R
Сl
O
4)
R
О
О
R
55. ФОРМУЛА ПРОДУКТА, ОБРАЗУЮЩЕГОСЯ ПРИ РЕАКЦИИ РЕАКТИВА ГРИНЬЯРА
О
О
С ЭФИРОМ
1)
ОН
ОСН3
СН2СН3
1. СН3СН2MgBr
2. H2O
ОН
О
2)
ОН
3)
ОН
ОMgBr
OCH 3
4)
5)
3.5. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ. ПОЛУЧЕНИЕ.
СВЯЗЬ С ДРУГИМИ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
56. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ВОДЫ СО СЛОЖНЫМ ЭФИРОМ - РЕАКЦИЯ
1) гидролиза
2) гидрирования
3) гидрогенизации
4) гидратации
57. КОНЕЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ГИДРОЛИЗА 1,1,1-ТРИБРОМБУТАНА С4H7Br3+H2O(изб.) 
OH
O
1)
HO
H
+ HOBr + 2HBr
OH
3)
+ 3HBr
O
OH +
2)
4) н-С4Н10 + 3HOBr
3HBr
58. УКСУСНУЮ КИСЛОТУ НЕЛЬЗЯ ПОЛУЧИТЬ РЕАКЦИЕЙ АЦЕТАЛЬДЕГИДА С
1) бромной водой
2) гидроксидом меди (II)
3) гидроксидом железа (II)
4) аммиачным раствором Ag2O
59. АЛКАНЫ МОГУТ БЫТЬ ОКИСЛЕНЫ КИСЛОРОДОМ В ПРИСУТСТВИИ
ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ ПРИ ТЕМПЕРАТУРЕ 1000С. ФОРМУЛА НАИМЕНЕЕ
ВЕРОЯТНОГО ПРОДУКТА РЕАКЦИИ н-С4Н10 + [O] 
1) CH3-CH2-CH2-COOH
2) CH3-CH2-COOH
3) HCOOH
4) CO2 + H2O
5) CH3COOH
60. КИСЛОТА НЕ ОБРАЗУЕТСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ
Cu,3000 C
T
1) СН3-СН2-СО-СН3 + K2Cr2O7 + H2SO4  3) CH3-CH2-OH + O2 

H
T
2) R-CHO + Cu(OH)2 
4) CH3-CHCl2 + 2H2O 
61. НАИБОЛЕЕ УДОБНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В
ЛАБОРАТОРНЫХ УСЛОВИЯХ
1) NaOH + CO 
2) HCN + H2O 
3) R-COONa + H2SO4 
4) CH2=CH2 + CO 
62. ФОРМУЛА КОНЕЧНОГО ПРОДУКТА ГИДРОЛИЗА 1,1,1-ТРИХЛОРПРОПАНА
O
1) Cl
2) СH3-CH=CCl2
3) CH3-CH2-CH2OH
O
4) HO
5) CH3-CH2CCl2OH
6) CH3-CH2-CHClOH
31
63. МУРАВЬИНУЮ КИСЛОТУ МОЖНО ПОЛУЧИТЬ В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ
O
H
+ Н2О 
H
4) CH3CN + 3H2O 
1)
2) СН3СOONa + H2SO4 
3) HCN + 3H2O 
O
5) CH3COCl + H2O 
N
64. В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ
1) 2-метил-2-этилпропановая кислота
2) 3,3-диметилбутановая кислота
3) диметилэтилуксусная кислота
+ 3H2O  ОБРАЗУЕТСЯ
4) изопропилэтилметановая кислота
5) 3-метил-3-этилпропановая кислота
65. ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ МОЖНО ПОЛУЧИТЬ ГИДРОЛИЗОМ СЛОЖНЫХ
R1
R2
O
ЭФИРОВ. ПРОДУКТАМИ РЕАКЦИИ
O
NaOH
+ НОН  ЯВЛЯЮТСЯ
1) R1-COONa + R2-OH
2) R1-COONa + R2-ONa
3) R1OH + R2-COONa
4) R1-COONa + R2
5) R2-COOH + R1OH
6) R2COOH + R1ONa
66. ДЛЯ УВЕЛИЧЕНИЯ ВЫХОДА УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ В РЕАКЦИИ
CH3COOCH3 + H2O  CH3COOH + CH3OH НЕОБХОДИМО
1) воду взять в недостатке
2) добавить избыток воды
3) добавить СаCl2 или P2O5
4) реакцию провести в слое нагретого
силикагеля
5) добавить конц. H2SO4
O
67. ФОРМУЛЫ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ
ONa
1) СН3СООН + NaHSO4
O
O
2)
O
S ONa
O
+
+ Н2SO4 
3) CН3СООН + SO3 + NaOH
4) реакция невозможна
H2 O
O
T, H+
68. РАВНОВЕСИЕ В РЕАКЦИИ СН3-СООН +
МОЖНО СМЕСТИТЬ ВПРАВО,
1) повысив давление
2) добавив в реакционную смесь Н2О
3) отогнав из реакционной смеси эфир
69. ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНОГО
ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИЕЙ
O
+ Н2О
OH
4) добавив HCl
5) добавив в реакционную смесь Р2О5
или СаСl2
ЭФИРА
НЕЛЬЗЯ
ВОСПОЛЬЗОВАТЬСЯ
O
R
1)
1
C
Cl
+ R2-OH 
2) R1COOMe + R2-Hal 
3) (R1-CO)2O + R2OH 
32
4) R1COOMe + R2OH
T
5) CH2OH-(CH2)3-COOH 
6) эфиры получаются в результате всех хим.реакций
70. ОДНИМ ИЗ СПОСОБОВ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ЯВЛЯЕТСЯ РЕАКЦИЯ
O
O
H+
O
O
ПЕРЕЭТЕРИФИКАЦИИ
+ СН3-СН2-ОН
+ СН3ОН
ДЛЯ СМЕЩЕНИЯ РАВНОВЕСИЯ В СТОРОНУ ОБРАЗОВАНИЯ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА
ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ НЕОБХОДИМО
1) вместо кислоты к исходным веществам добавить щелочь
2) отгонять по мере получения образующийся эфир
3) использовать концентрированную серную кислоту
4) использовать раствор серной или другой минеральной кислоты, например,
сернистой
5) для проведения реакции достаточна температура, равная 700С. При этом
возможна отгонка одного из участвующих в реакции веществ
71. ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРА С ХИМИЧЕСКОЙ ФОРМУЛОЙ СН3-СН(СН3)-СН2-ООСС2Н5 НЕОБХОДИМО ВЗЯТЬ СПИРТ
1) н-пропиловый
2) изопропиловый
3) изобутиловый
4) вторбутиловый
5) 2-метилпропанол-3
O
O
72. ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРА С ФОРМУЛОЙ
СТВУЮЩЕГО СПИРТА ЛУЧШЕ ВЗЯТЬ
1) хлорангидрид пропионовой кислоты
КРОМЕ СООТВЕТ-
4) уксусную кислоту
O
2) СН3-СН2-СООН
5)
Cl
O
O
O
6) этоксид натрия
3)
73. НЕВОЗМОЖНО ОБРАЗОВАНИЕ ЭФИРА В РЕЗУЛЬТАТЕ ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ
1)
O
O
Cl
Cl
OH
+ СН3ОН 
4)
OH
+
O
R
C
O
R
C
O
O
ONa
Cl
Cl
2)
СН 3
+ СН3СООН 
R C
5)
+
O

O
O
R C
Cl
3)
OH
+
Cl

33
74. В РЕЗУЛЬТАТЕ СЛЕДУЮЩИХ ПРЕВРАЩЕНИЙ
O
OH
OH
+ NaOH
Cl
 A
ОБРАЗУЕТСЯ ВЕЩЕСТВО, ФОРМУЛА
КОТОРОГО
O
O
O
O
O
O
O
1)
OH
3)
O
O
75.
ONa
ONa
OH
2)
5)
O
4)
O
НЕВЕРНАЯ
O
ХАРАКТЕРИСТИКА
ВЕЩЕСТВА,
ИМЕЮЩЕГО
ФОРМУЛУ
HO O
O P
H3C
O CH 3
1) это неполный метиловый эфир ортофосфорной кислоты,
2) в воде диссоциирует на ион Н+ и однозарядный диметилфосфат анион,
3) вещество лучше растворяется в растворе кислоты, чем в растворе щелочи,
4) при реакции с метанолом образует триметилортофосфат,
5) вещество относится к сложным эфирам и при гидролизе в присутствии KOH
образует метанол и К3PO4.
76. УСЛОВИЕ, СПОСОБСТВУЮЩЕЕ ОБРАЗОВАНИЮ ЭФИРА В СЛЕДУЮЩЕЙ
РЕАКЦИИ
R
O
S
O O + 2H2O
R O
2ROH + H2SO4 
1) добавление в реакционную смесь SO3
2) использование вместо концентрированной серной кислоты ее раствора
3) использование щелочного катализатора
77. ЛИШНЕЕ ВЕЩЕСТВО
1) ланолин
2) тристеарин
3) анестезин
4) спермацет
5) нитроэтан
6) этилацетат
78. СИНТЕТИЧЕСКИЙ ПУТЬ ДЛЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ СЛЕДУЮЩЕГО ПРЕВРАЩЕНИЯ
О
ОН
1) 1. Br2/h 2. NaCN
3. H+/H2O
2) 1. Br2/ h 2. Mg/ТГФ 3. СО2
4. Н3О+
3) 1. Br2/ h 2. Mg/ТГФ 3. CH2O 4. H3O+ 5. KMnO4
4) 1. Br2/ h 2. Mg/ТГФ 3. CO 4. H3O+
34
79. СИНТЕЗ, НЕ ПРИВОДЯЩИЙ К ОБРАЗОВАНИЮ ПРОПАНОВОЙ КИСЛОТЫ
1. Mg, эфир
СН3СН2Br
2. СО2
3. Н3О+
1)
СН3СН2СН2ОН
2)
СuO
3) СН3СН2СН2ОН
K2Cr2O7
3
3
11
А7,Б6,В3,
Г5,Д1,Е2
21
3
12
А8,Б7,В9,
Г4,Д1,Е5
22
3
13
4
4
1
31
А1, Б4
41
6
32
А4,Б2,
В5,Г1
42
3
33
А5,Б4,
В3,Г1
43
6
51
2
52
5
53
4
61
3
71
3
62
4
72
5
63
3
73
2
23
3
2. H3O+
4)
ОТВЕТЫ
5
6
А2,
А4,
Б5
Б2
14
15
16
4
2
3
2
А1,Б5
1. NaOH, H2O, T
СН3СН2СN
H2SO 4, H2O
1
2
  
7
3,7,8
8
3
9
4
10
А1,
Б5
20
1
17
2
18
4
19
3
29
3,5,
1,4,2
39
2
30
2
24
1,2,
3,4,5
34
2
25
3
26
1,5
27
2,3,5
28
3
35
1
36
3
37
4
38
2
44
2
45
2
46
2
50
5
55
1
56
1
48
7,8,2,1,9,
3,10,6,4,5
58
3
49
3
54
2,1,
4,3
64
3
74
2
47
3,8,1,5,4,
2,9,6,10,7
57
2
59
3
60
4
65
1
75
3
66
2
76
1,2
67
1
77
5
68
5
78
1,2,3
69
6
79
3
70
5
40
3
4. АМИНЫ
4.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ. СТРОЕНИЕ
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
1. ФОРМУЛА АМИНА
А) АРОМАТИЧЕСКОГО Б) ВТОРИЧНОГО
В) ТРЕТИЧНОГО
N
1)
2)
N
H
NH2
3)
4)
NH2
5)
NH2
6)
H2N
NH2
35
2. ТЕМПЕРАТУРЫ КИПЕНИЯ НЕКОТОРЫХ АМИНОВ: ЭТИЛАМИН (16,60С), ДИЭТИЛАМИН (55,50С), ТРИЭТИЛАМИН (89,50С). ПРИЧИНОЙ ПОВЫШЕНИЯ ТЕМПЕРАТУРЫ КИПЕНИЯ АМИНОВ В РЯДУ ЯВЛЯЕТСЯ
1) усиление сил межмолекулярного взаимодействия, вследствие усложнения
структуры и увеличения массы аминов
2) увеличение энергии межмолекулярной водородной связи
3) повышение частичного отрицательного заряда на атоме азота
3. ЧИСЛО ИЗОМЕРНЫХ АМИНОВ, ИМЕЮЩИХ СОСТАВ С3Н9N РАВНО
1) трем
2) четырем
3) пяти
4) шести
4. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ – БОЛЕЕ СЛАБЫЕ ОСНОВАНИЯ,ЧЕМ АММИАК, БЛАГОДАРЯ
1) неподеленной электронной паре атома азота
2) электроноакцепторным свойствам ароматических радикалов
3) слабым кислотным свойствам атома водорода полярности связи С-N
5. АМИНЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ АММИАКА. НЕВЕРНОЕ ОПИСАНИЕ СТРОЕНИЯ И
СВОЙСТВ АММИАКА
1) в молекуле аммиака имеется неподеленная пара электронов
2) атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации. Угол HNH составляет
109028’
3) атом азота является нуклеофильным центром молекулы
4) атомы водорода в молекуле аммиака труднее замещаются на атом металла в
сравнении с атомами водорода в молекуле воды
5) молекула аммиака имеет пирамидальную форму и является полярной (=1,48 Д)
..
N
6. НЕВЕРНЫЙ ПУНКТ В ОПИСАНИИ МОЛЕКУЛЫ МЕТИЛАМИНА
H3C
*
H
H*
1) метиламин – продукт замещения атома водорода в молекуле аммиака алкильным радикалом,
2) молекула плоская, т.к. атомы С, N, и два атома Н* лежат в одной плоскости,
3) алкильный радикал проявляет положительный индуктивный эффект и на атоме
азота сосредоточен частичный отрицательный заряд. У вторичных алифатических
аминов заряд на атоме азота усилен второй алкильной группой,
4) атом азота в молекуле вещества способен присоединить электрофильную частицу, например, ион водорода, образуя ковалентную связь по донорно-акцепторному механизму. Так образуется ион аммония,
5) орбиталь, содержащая неподеленную пару электронов в метиламине, – гибридная, атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации.
7. НЕВЕРНЫЙ ПУНКТ В ОПИСАНИИ МОЛЕКУЛ АМИНОВ
1) (СН3)2NH – производное аммиака, в молекуле которого два атома водорода
замещены алкильными радикалами
N
2)
- третичный амин
3) фенильный радикал – электронодефицитная структура. В аминах снижает
частичный отрицательный заряд на атоме азота,
4) алкильные радикалы – электронодонорные группы, усиливающие частичный
отрицательный заряд на атоме азота в аминах,
36
5) у алифатических аминов вида R3N основные свойства могут проявляться в
меньшей степени из-за алкильных радикалов, которые придают веществу
гидрофобные свойства и затрудняют взаимодействие атома азота с полярными
частицами или ионами,
6) у алифатических третичных аминов R3N всегда основные свойства выражены
сильнее, чем у соответствующих вторичных аминов R2NH, вследствие электронодонорного эффекта алкильных радикалов.
R1 NH
O
8. В МОЛЕКУЛАХ N-АЦИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ С ОБЩЕЙ ФОРМУЛОЙ
R2
1) атом азота находится в состоянии sp2-гибридизации
2) на атоме азота сосредоточен значительный отрицательный заряд, вещество
проявляет ярко выраженные основные свойства
3) атом N находится в сопряжении c -системой карбонильной группы, вследствие
чего основность азота понижена
NH2
9. ВЕРНЫЙ ПУНКТ В ОПИСАНИИ МОЛЕКУЛЫ АНИЛИНА
1) молекула анилина плоская, т.е. бензольное кольцо и атомы , образующие
аминогруппу, лежат в одной плоскости
2) HNC=HNH=1200
3) связь С-N в молекуле анилина одинарная. По причине осевого вращения связи
атомы водорода аминогруппы могут располагаться в пространстве в плоскости,
перпендикулярной плоскости ароматического кольца. Это энергетически более
выгодная конформация,
4) длина С-N-связи в анилине меньше, чем длина соответствующей связи в молекуле циклогексиламина.
10. НЕВЕРНЫЙ ПУНКТ В ОПИСАНИИ СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛЫ ФЕНИЛАМИНА
1) электроотрицательность элемента азота выше, чем элемента углерода, поэтому
NH2-группа в амине уменьшает электронную плотность на атоме углерода кольца
в положении 2-, 4-, 6-. Это электрофильные центры молекулы фениламина,
2) орбиталь неподеленной пары электронов атома азота входит в сопряжение с системой молекулы амина,
3) положительный мезомерный эффект аминогруппы превышает отрицательный
индуктивный эффект атома N. Атомы углерода 2,4,6 – объекты атаки электрофильных частиц.
11. ВЕРНОЕ ОПИСАНИЕ СОСТОЯНИЯ АТОМА АЗОТА В ИОНЕ ФЕНИЛАММОНИЯ
NH3+
1) все четыре валентные орбитали атома азота гибридные
2) атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации
3) связь С-N не «вращается» из-за сопряжения неподеленной пары электронов
атома азота с -системой ароматического ядра
4) ион фениламмония – однозарядный катион
37
УСТАНОВИТЕ ПРАВИЛЬНУЮ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ
12. ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНОСТИ
1) Н3С-NH2
2) NaNH2
4) CH3O-Na+
3) NH4Cl
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
13. СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЫ И НАЗВАНИЯ АМИНА
COOH
NH2
N
N H
А)
NH2
Б)
В)
Г)
Д)
Е)
1) 1-(метиламино)-3-метилпентанон
6) этилметиламин
2) 2-амино-4-нитробензойная кислота
7) N,N-диэтиланилин
3) аминобензол
8) н-бутилэтиламин
4) циклогексиламин
9) N-метиламин-N-этиламин
5) диэтиламин
10) н-гептиламин
NH2
NO2
N
H
14. ФОРМУЛЫ И НАЗВАНИЯ НИТРИЛА
N
NO2
А)
N
N
NO2 В)
Б)
1) 2,3-динитробензонитрил
2) ацетонитрил
3) акрилонитрил
4) бензонитрил
5) циклогексанкарбонитрил
Г)
N Е)
N
Д)
6) циклогексен-4-карбонитрил
7) гексанонитрил
8) пентанонитрил
9) фенилацетонитрил
10) пропионитрил
N
4.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
15. ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ВЫРАЖЕНЫ НАИБОЛЕЕ
А) СИЛЬНО
Б) СЛАБО
1) метиламин
3) (СН3)3N
5)
2) диметиламин
4)NH3
16. ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ, ПРОТЕКАНИЕ КОТОРОЙ МАЛОВЕРОЯТНО
NH2
1) NН3 + Н2О  H3O+ + NH2-
4) NH3 + H+  NH4+
2) NH3 + H2SO4  NH4HSO4
3) 2NH3 + 1,5O2  N2 + 3H2O
5) 2NH3 + 2,5O2  2NO + 3H2O
Pt
17. МАЛОВЕРОЯТНАЯ ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ
1) 2СН3СН2NH2 + 7,5O2  4CO2 + N2 + 7H2O
2) CH3-NH2 + H+  CH3NH3+
38
3) CH3-NH2 + H2O CH2NH2- + H3O+
4) CH3NH2 + H2O  CH3NH3+ + OH-
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
18. ДАНА СХЕМА ХИМИЧЕСКИХ ПРЕВРАЩЕНИЙ
 CH I
 H 2O
 HCl
 NaOH
 X1 
 Х4
(СН3)2NH  
 X3 3
 X3 
(ВСЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПРОТЕКАЮТ В ЭКВИМОЛЯРНЫХ СООТНОШЕНИЯХ)
А) Х3 – ЭТО
Б) Х4 - ЭТО
1) (СН3)2NH
6) н-С4Н10
2) гидроксид диметиламмония
7) йодид диэтиламмония
Na
N
8) йодид метилэтиламмония
9) йодид диметилэтиламмония
10) йодид триметиламмония
3)
4) C2H6
5) 2-метилбутан
19. РЕАГЕНТОВ И ПРОДУКТОВ ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ
РЕАГЕНТЫ
ПРОДУКТЫ
NaNO 2, HCl
NH2
Б)
O
1)
холод
А)
N N
NH3+Cl-
HCl
H2N
2)
OH-
-
I
N
В)
T
N N+Cl-
NaNO 2
NH
Г)
N
+
3)
4)
HCl
N
5)
N O
Cl
6)
N N+Cl-
7)
20. РЕАГЕНТОВ И ПРОДУКТОВ ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ
РЕАГЕНТЫ
ПРОДУКТЫ
N
H2O
А)
2)
H2
H2O
N
В)
N
Г)
H2
ОН
О
3) НО
Ni
N
О
H+
OH
N
Б)
NH2
1)
О
ОН
О
ОН
H+
4)
ОН
Ni
5)
39
6)
NH2
NH2
7)
21. ЛУЧШИМ АЦИЛИРУЮЩИМ АГЕНТОМ ПРИ ПОЛУЧЕНИИ ИЗ СН3СН2NH2
N-ЗАМЕЩЕННОГО АЦИЛЬНОГО ПРОИЗВОДНОГО СН3-СО-NH-CH2-CH3 ЯВЛЯЕТСЯ
O
1) СН3СООН
4)
2) СН3-СО-СН3
5)
O
O
O
O
Cl
3)
22. АМИН, НЕ ПОДВЕРГАЮЩИЙСЯ АЦИЛИРОВАНИЮ
1) метилизопропиламин
2) триэтиламин
3) 1-аминобутан
4) метил-н-бутиламин
5) тетраметилендиамин
23. В РЕЗУЛЬТАТЕ ЭТОЙ РЕАКЦИИ НЕ МОЖЕТ ОБРАЗОВАТЬСЯ N-АЦИЛЬНОЕ
ПРОИЗВОДНОЕ АМИНА
O
O
1) СН3-NH-CH(CH3)2 +
Cl

3)
N
H
O
+
O
O
N
+
4) CH3-CH2-NH2 + CH3COOH 
Cl
2)
24. В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ПРОПИЛАМИНА С УКСУСНОЙ КИСЛОТОЙ, ПРОТЕКАЮЩЕЙ ПРИ НАГРЕВАНИИ, ОБРАЗУЕТСЯ
1) ацетат н-пропиламмония
2) N-н-пропилацетамид
3) ацетат изопропиламмония
4) N-изопропилацетамид
25. УСЛОВИЕ, СПОСОБСТВУЮЩЕЕ СМЕЩЕНИЮ РАВНОВЕСИЯ РЕАКЦИИ
O
СН3-NH2 + CH3COOH 
NH
+ H2O
1) добавление гидроксида натрия
2) добавление карбоната калия
3) добавление воды
4) участие в химическом процессе СаО
26. В РЕЗУЛЬТАТЕ ЭТОЙ РЕАКЦИИ ОБРАЗУЮТСЯ СЛЕДУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
N N
O
, NaCl И Н2О
1) 2-аминопропан + NaNO2 + HCl 
2) N-метиламиноэтан + NaNO2 + HCl 
40
NH 2
3)
+ NaNO2 + HCl 
4) CH3-CH2-N(CH3)2 + NaNO2 + HCl 
27. ТРЕТИЧНЫЕ АМИНЫ ОТ ПЕРВИЧНЫХ МОЖНО ОТЛИЧИТЬ С ПОМОЩЬЮ
РЕАКЦИИ
1) R-NH-R2 + HOH 
2) RNH2 + H2O 
4) R2NH + R1I
5) RNH2 + NaNO2 + HCl 
3) R-NH2 + HNO3(р-р) 
6) R3N + O2 

горение
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
28. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА
А) С НАИМЕНЕЕ ВЫРАЖЕННЫМИ ОСНОВНЫМИ СВОЙСТВАМИ
Б) С НАИБОЛЕЕ ВЫРАЖЕННЫМИ ОСНОВНЫМИ СВОЙСТВАМИ
1) NH3
7) CH3-NH-C2H5
2) C2H5NH2
8)
3) (CH3)3N
9)
NH2
NH
NH2
N
4)
10)
NH
N
5)
11)
NH
6)
29. РЕАКЦИЯ, КОТОРАЯ ПРАКТИЧЕСКИ НЕВОЗМОЖНА
1)
2)
3)
NH2
NH2
NH2
NH3+
Cl-
+ HCl 
+ 3Cl2(водн.)  2,4,6-трихлоранилинийхлорид + 2HCl
+ 3Br2(водн.)  2,4,6-триброманилинийбромид + 2HBr
I
NH3+ I-
I
4)
30.
NH2
+ 4HI(водн.) 
КОНЕЧНЫЙ
ПРОДУКТ
I
+ 3H2
СУЛЬФИРОВАНИЯ
NH2
КОЛИЧЕСТВОМ СЕРНОЙ КИСЛОТЫ
H
N
NH3+
1)
HSO 4-
АНИЛИНА
ЭКВИМОЛЯРНЫМ
1800 С
+ H2SO4 
O
S OH
2)
O
+ H2 O
41
HO3S
NH2
3)
+ H2 O
H2N
4)
SO 3H
+ H2 O
31. ДЛЯ СМЕЩЕНИЯ РАВНОВЕСИЯ В РЕАКЦИИ
H
N
O
+
NH2
O
Cl
+ HCl В СТОРОНУ ОБРАЗОВАНИЯ АНИЛИДА
НЕОБХОДИМО
1) повысить температуру
2) добавить концентрированную серную кислоту
3) добавить гидроксид калия
4) добавить воду
32. УСЛОВИЕ, СПОСОБСТВУЮЩЕЕ ОБРАЗОВАНИЮ N-ЗАМЕЩЕННОГО АЛКИЛАМИНА
H
N
NH2
+
+ HI
I
1) добавление NaOH
2) добавление водного раствора H2SO4
3) повышение давления
4) понижение давления
33. БРОМИРОВАНИЕ АНИЛИНА ВОЗМОЖНО ПРИ КОМНАТНОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ,
СУЛЬФИРОВАНИЕ ПРОТЕКАЕТ ПРИ НАГРЕВАНИИ СМЕСИ РЕАГЕНТОВ ДО 1800С,
ПОТОМУ ЧТО
1) реакция начинается с образования иона фениламмония. Ион теряет свойства
орто- и пара- ориентанта, облегчающего атаку в ароматическое кольцо
2) сульфогруппа не является электрофильной частицей
3) концентрированная серная кислота, используемая для реакции, окисляет аминогруппу
4) при указанных условиях (Т=1800С, конц. Н2SO4) равновесие смещено влево
34. НОМЕР АТОМА, К КОТОРОМУ, ВЕРОЯТНЕЕ ВСЕГО, ДОЛЖЕН ПРИСОЕДИНИТЬСЯ
ПРОТОН, ЕСЛИ ВЕЩЕСТВО ОКАЖЕТСЯ В РАСТВОРЕ КИСЛОТЫ
1
HO
2
N
4
N
N
3
NH2
NaNO2
HCl, H2O, 00C
35. ФОРМУЛА ПРОДУКТА РЕАКЦИИ
NH 2
H
NH2
NH2
N
N
N
NO
Cl
NO
1)
NO
2)
3)
NO
4)
5)
СH Br
3 
36. ВОЗМОЖНЫЕ ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ NH3  
H
N
1) H2N-CH3 2)
42
H3C
CH 3
3)
СН3
N
H3C CH3
СН3
N СН3
H3C CH3
Br
4)
5)
H2N CH2 NH2
6)
NH2
CH
NH2
H2N
4.3. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ. ПОЛУЧЕНИЕ.
СВЯЗЬ С ДРУГИМИ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
37. РАССМОТРИТЕ СХЕМУ АММОНОЛИЗА БРОМИСТОГО МЕТИЛА H3C-Br + :NH3 
[CH3-NH3]+Br-. ИЗБЫТОК АММИАКА
1) способствует образованию метиламина
2) останавливает аммонолиз
3) ведет к образованию диметиламина
4) не оказывает никакого влияния на ход реакции. Конечным продуктом является
[CH3-NH3]+Br-.
38. КОНЕЧНЫМ ПРОДУКТОМ АМИНИРОВАНИЯ ЙОДИСТОГО ЭТИЛА АММИАКОМ,
ПРОТЕКАЮЩЕГО ПО РЕАКЦИИ С2Н5I + NH3 (1:1, ПО МОЛЯМ)  ЯВЛЯЕТСЯ
1) этиламин
2) йодид этиламмония
5) [(C2H5)3NH+]I-
3) (С2Н5)3N
4) [(CH3-CH2)4N+]I-
39. АМИНЫ МОГУТ БЫТЬ ПОЛУЧЕНЫ АММОНОЛИЗОМ СПИРТОВ
СН3-СН2-ОН + NH3  CH3-CH2-NH2 + H2O. УСЛОВИЕ, СПОСОБСТВУЮЩЕЕ
ПОВЫШЕНИЮ ВЫХОДА АМИНА
1) концентрированная серная кислота
2) Р2О5
3) добавление воды
4) Al2O3
40. РЕАКЦИЯ, КОТОРАЯ НЕ МОЖЕТ БЫТЬ ИСПОЛЬЗОВАНА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ
ПРОМЫШЛЕННЫХ КОЛИЧЕСТВ АНИЛИНА
1) С6Н5-NO2 + Fe + HCl 
3) C6H5NO2 + Sn + HCl 
Cl
Ni,3000 C
2) C6H5-NO2 + 3H2 
4)
+ NH3 
41. ФОРМА СУЩЕСТВОВАНИЯ СУЛЬФАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ В ВОДНОМ РАСТВОРЕ
1)
H2N
+
H3N
SO 3H
+
H3N
3)
SO 3H OH
2)
4)
H2N
O
S OO
O
S OO
H2N
5)
SO 3H
42. ПРОДУКТ ГИДРОЛИЗА АНИЛИДА, ПРОВОДИМОГО В ПРИСУТСТВИИ ЩЕЛОЧИ
H
N
+
O
H
N
H2O
H
N
COOH
1)
С2Н5ОН
NaOH
2)
O
OH
3)
ONa
O
4) С2Н5-СООН 5)
NH
и
43. НАИБОЛЕЕ ВЕРОЯТНЫЕ ПРОДУКТЫ НИТРОВАНИЯ АНИЛИДА
H
N
O
+
HNO3
43
H
N
O
O
1)
O2N
NH
H
N
2) только
и
4) только пара-изомер
NO2
O
5) смесь орто- и мета- изомеров
NO2
O2N
O
NH
3) только
44.
НАИБОЛЕЕ
ВАЖНАЯ
ОБЛАСТЬ
ПРИМЕНЕНИЯ
ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ
OH
N
N
1) антибиотики
2) антисептики
3) антиоксиданты
4) красители
5) взрывчатые вещества
ОТВЕТЫ
1
А3,
Б2, В3
11
1,2,4
44
2
1
3
2
4
2
5
2
6
2
7
6
8
3
9
4
10
1
12
3,1,
4,2
14
А4, Б1, В6,
Г10, Д8,Е3
15
А2,
Б5
16
1
17
3
18
А1,
Б10
20
А4, Б7,
В3,Г1
24
2
25
4
26
2
27
5
34
4
44
4
35
5
36
1,2,3,4
37
1
28
А5,
Б7
38
2
19
А7,
Б2,
В3, Г1
29
4
39
2
40
4
21
3
22
2,5
13
А2, Б10,
В7,Г4,
Д5, Е8
23
2
31
1
41
3
32
1
42
3
33
1
43
1
30
4
5. УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ
5.1.ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1. НАИБОЛЕЕ ПОЛНОЕ
МОНОСАХАРИДЫ - ЭТО
И
ТОЧНОЕ
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
МОНОСАХАРИДОВ.
1) соединения, количественный и качественный состав которых отвечает формуле
Сn(H2O)n
2) углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием еще более
простых углеводов. Большинство из них отвечает общей формуле СnH2nOn
3) углеводы, представляющие собой полигидроксиальдегиды (альдозы) и
полигидроксикетоны (кетозы) общей формулы СnH2nOn (n=3-9), в которых каждый
атом углерода (кроме карбонильного) связан с группой ОН, и производные этих
соединений, содержащих другие функциональные группы, а также атом водорода
вместо одного или нескольких гидроксилов
2. ФОРМУЛА УГЛЕВОДА
OH
OC
HO
1)
OH
O
OH
HO
O
2)
HOOC
O
OH
O
3)
HO
OH
OH
O
OH
4)
HO
OH
5)
OH
6)
HO
3. УГЛЕВОД, НЕ ОТНОСЯЩИЙСЯ К МОНОСАХАРИДАМ
1) глюкоза
2) фруктоза
3)рибоза
4) галактоза
5) сахароза
4. ИСХОДЯ ИЗ ПРИВЕДЕННЫХ В ЗАДАНИИ ФОРМУЛ, СЛЕДУЕТ, ЧТО
O
O
OH
OH
OH
А
HO
HO
OH
Б
1) это два разных стереоизомера, но они обладают одинаковыми физическими
свойствами (ТПЛ., ТКИП., растворимость) и химическими свойствами
2) в реакциях с асимметрично построенными молекулами обнаруживается разница
в химических свойствах
3) это оптические антиподы
4) вещество «А» относится к D-ряду, вещество «Б» - к L-ряду
5) изображены формулы двух веществ, которые по отношению друг к другу
являются диастереомерами
OH
OH
5. ИСХОДЯ ИЗ ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВА HO OH OH O
ВЫБЕРИТЕ ЕДИНСТВЕННОЕ ВЕРНОЕ, ЛИБО ЕДИНСТВЕННОЕ ОШИБОЧНОЕ УТВЕРЖДЕНИЕ
1) данное вещество относится к монозам. Это кетогексоза
2) в молекуле вещества только 3 хиральных атома углерода. Вещество имеет 2
пары энантиомеров
45
3) данной формулой изображен один из конфигурационных изомеров D-ряда
4) так как вещество относится к D-ряду, то водные растворы вращают плоскость
поляризации света вправо
5) это формула Фишера для D-фруктозы
6. ОШИБКА В ОПИСАНИИ ВЕЩЕСТВ, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ ПРИВЕДЕНЫ НИЖЕ
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Б
А
ВЕЩЕСТВА «А» и «Б»
1) имеют различные Тпл
2) отличаются величиной угла плоскости поляризации
3) молекулы веществ обладают различной устойчивостью
4) вещество «Б» не дает реакции с реактивом Толленса
5) это разные аномеры
O
OH
HO
OH
OH
OH
7. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА, ИМЕЮЩЕГО [ ] = -52
O
HO
OH
O
HO
HO
OH
OH
OH
1)
OH
O
OH
OH
OH
3)
O
OH
OH
OH
OH
HO
HO
HO
2)
O
HO
HO
HO
+520
0
20
D
OH
4)
HO
OH
5)
OH
5.2. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
8.
А) ПРОСТРАНСТВЕННЫЕ ИЗОМЕРЫ, КОТОРЫЕ ОТЛИЧАЮТСЯ ДРУГ ОТ
ДРУГА КАК ПРЕДМЕТ И ЕГО ЗЕРКАЛЬНОЕ ОТОБРАЖЕНИЕ
Б) ВЕЩЕСТВА, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ ИЗОБРАЖЕНЫ НИЖЕ ПО ОТНОШЕНИЮ
ДРУГ К ДРУГУ
O
OH
HO
O
HO
HO
OH
OH
OH
OH
1) конформеры
2) таутомеры
46
3) энантиомеры
4) диастереомеры
9.
А) РАВНОМОЛЕКУЛЯРНАЯ СМЕСЬ ОПТИЧЕСКИХ АНТИПОДОВ
Б) ЯВЛЕНИЕ, ИЗОБРАЖЕННОЕ СХЕМОЙ
HO
O
OH
O
O
O
OH
OH
OH
В) ГЕОМЕТРИЧЕСКАЯ ФОРМА МОЛЕКУЛЫ, ОБУСЛОВЛЕННАЯ ВНУТРЕННИМ ВРАЩЕНИЕМ АТОМОВ ИЛИ ГРУПП АТОМОВ ВОКРУГ ПРОСТЫХ СВЯЗЕЙ
1) конформация
2) таутомерия
3) рацемат
4) мутаротация
10. ИСХОДЯ ИЗ КОЛИЧЕСТВА АСИММЕТРИЧНЫХ АТОМОВ В МОЛЕКУЛЕ ГOH OH
ЛАКТОЗЫ HO OH
ИЗОМЕРОВ, РАВНОЕ
1) шести
O
ВЕЩЕСТВО ДОЛЖНО ИМЕТЬ ЧИСЛО СТЕРЕО-
OH
2) восьми
3) двенадцати 4) шестнадцати
5) тридцати двум
H
HO
H
H
CHO
OH
H
OH
OH
CH 2OH
HO
HO
H
H
11. ВЕЩЕСТВА, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ ИЗОБРАЖЕНЫ D-глюкоза
ОТНОШЕНИЮ ДРУГ К ДРУГУ ЯВЛЯЮТСЯ
1) конформерами
2) энантиомерами
3) диастереомерами
CHO
H
H
OH
OH
CH 2OH
D-манноза
ПО
4) оптическими антиподами
5) аномерами
6) эпимерами
H OH
HO
HO
HO
12. В ВОДНОМ РАСТВОРЕ -D-ГЛЮКОПИРАНОЗА
КОНФОРМЕРОВ СУЩЕСТВУЕТ В ….. ФОРМАХ
1) двух
13.
ЧИСЛО
2) трех
3) пяти
СТЕРЕОИЗОМЕРОВ
4)шести
У
D-АЛЛОЗЫ
H
H
H
OH
OH БЕЗ
УЧЕТА
5) восьми
ЦИКЛИЧЕСКОГО
СТРОЕНИЯ
H OH
HO
ПИРАНОЗНОЙ ФОРМЫ
1) четырем
2) восьми
HO
H
H
OH
H
OH
OH РАВНО
3) двенадцати 4) шестнадцати 5) тридцати двум
47
14. ФОРМУЛА МОНОСАХАРИДА, ОТНОСЯЩЕГОСЯ К СТЕРЕОХИМИЧЕСКОМУ РЯДУ
O
OH
OH
OH
D-ЭРИТРОЗЫ
O
O
O
OH
HO
HO
HO
HO
HO
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
2)
OH
OH
OH
OH
OH
OH
1)
O
HO
HO
HO
3)
4)
OH
OH
5)
OH
15. ФОРМУЛА МОНОЗЫ, КОТОРАЯ
А) НЕ ОБНАРУЖИВАЕТ СТЕРЕОХИМИЧЕСКОГО РОДСТВА ПО ОТНОШЕНИЮ К
ДРУГИМ МОНОСАХАРИДАМ
Б) ЭПИМЕР ПО ОТНОШЕНИЮ К D-ГЛЮКОЗЕ ПО С4 АТОМУ
В) -АНОМЕР
OH
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
1)
2)
OH
OH
OH
OH
3)
O
HO
OH
OH
OH
4)
O
ОН
OH
O
5)
OH
OH
OH
OH
OH
6)
16. НАИБОЛЕЕ ВЕРНОЕ И ПОЛНОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ РАЦЕМАТА
1) свойствами рацемата обладает смесь - и - аномеров D-глюкозы, взятых в
отношении 1:1
2) свойствами рацемата обладает смесь 36% -аномера глюкозы с 64% -аномера
вещества
3) рацемат – это равномолекулярная смесь эпимеров, например, D-глюкозы и Dманнозы или D-галактозы и D-таллозы
4) рацемат – это смесь альдогексозы и кетогексозы, взятых в молярном соотношении 1:1
5) рацемат – смесь равных количеств энантиомеров
17. ФОРМУЛА D-ГАЛАКТУРОНОВОЙ КИСЛОТЫ
H OH
НО
O
Н
HO
1)
48
OH
HO
H
H
HO
HO
HO
H
OH
OH
H
H
3)
O
H OH
OH
H
OH
OH
HO
HO
5)
H
H
O
OH
H
OH
H OH
H OH
HO
HO
2)
H
NH2
H
H
HO
HO
HO
HO
OH
H
H
4)
H
O
18. ЧИСЛО ИЗОМЕРОВ D-АЛЬДОПЕНТОЗЫ
1) 2
2) 3
3)4
OH
O
СНО
ОН
ОН
ОН
СН 2ОН СОСТАВЛЯЕТ
4) 6
5) 8
5.3. СТРОЕНИЕ
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
19. ДОКАЗАТЕЛЬСТВО
А) ЦИКЛИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ АЛЬДОЗ
Б) НАЛИЧИЯ РАЗВЕРНУТЫХ УГЛЕРОДНЫХ ЦЕПЕЙ
1) существованием у альдопентоз 16 стереоизомеров
2) тем, что при помещении одного из 16 изомеров в воду наблюдается изменение в
течение определенного времени угла вращения плоскости поляризации
3) тем, что только один гидроксил относительно легко замещается на алкоксигруппу
4) тем, что продуктом реакции альдозы с реактивом Фелинга является Сu2O
5) существованием форм глюкозы, у которых все атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации
20. ПОЛУАЦЕТАЛЬНЫЙ ГИДРОКСИЛ В МОЛЕКУЛЕ -D-глюкозы
5
H OH
4
HO
HO
3
HO
H
H
H
2OH
OH 1
21. ОШИБКА В ОПИСАНИИ СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛЫ И СВОЙСТВ ВЕЩЕСТВА
H OH
HO
HO
HO
H
H
OH
O
H
1) вещество легко подвергается гидролизу в кислой среде с образованием фенола
и D-глюкозы
2) вещество может быть названо 1-фенил--D-глюкопираноза
3) в результате гидролиза расщеплению подвергается связь, указанная стрелкой
4) в молекуле вещества присутствует агликон, представленный феноксидной
группой
49
22. ОСНОВНАЯ ФОРМА ГЛЮКОЗЫ В ВОДНОМ РАСТВОРЕ
H
HOHO
1)
HO
H
H
O
H
H
HOHO
H
OH
OH
2)
H
HO
H
H
H OH
HO
HO
HO
4)
H
OH
H
H
OH
5)
HO
H
H
CHO
OH
H
OH
OH
CH 2OH
H OH
OH
O
H
HO
HO
HO
H
OH
H
H
3)
H
OH
OH
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
23. УГЛЕРОД В ЦИКЛИЧЕСКОЙ ФОРМЕ ГЛЮКОЗЫ, ОТВЕЧАЮЩИЙ ЗА
А) D-КОНФИГУРАЦИЮ
Б) -,-КОНФИГУРАЦИИ
H OH
HO
HO
HO
1)
H
OH
H
H
2)
H
OH
H
H
OH
H
OH
H
H
OH
5)
H
H
3)
OH
H
OH
H OH
HO
HO
HO
HO
HO
HO
H OH
HO
HO
HO
HO
HO
HO
OH
H OH
4)
H OH
H OH
H
OH
H
H
HO
HO
HO
OH
6)
H
H
OH
H
OH
24. УГЛЕВОД, СПОСОБНЫЙ К МУТАРОТАЦИИ
H OH
HO
HO
1)
H
H
OH
H
H
HOHO
4)
H OH
H
HO
HO
H
H
O
HO
HO
HO
OСН 3
H
H
ОН
2)
H
O
3)
О
ОН
H
OH
H
OH
ОН
О
ОН
5)
H
НО
О
H
Н
OH
OH
H
HO
HO
HO
ОН
ОН
ОН
25. В ОТВЕТЕ УКАЖИТЕ НОМЕРА АТОМОВ УГЛЕРОДА, КОТОРЫМИ ГЛЮКОЗА
6 ОН
4
ОН
БЫЛА СВЯЗАНА В МОЛЕКУЛЕ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ
50
5
ОН
3
О
ОН
1
2
ОН
5.4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
26. ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ ГЛЮКОЗЫ С РЕАКТИВОМ ТОЛЛЕНСА ПРИ
H OH
HO
HO
HO
УКАЗАННЫХ УСЛОВИЯХ
H
OH
OH + [Ag(NH3)2]OH
H
H
60 700 С

H OH
HO
HO
HO
H
NH2
OH
H
4) L-глюконовая кислота
H
1)
2-амино--D-глюкопираноза
H OH
HO
HO
HO
H
NH2
H
OH
5) L-сахарная кислота
H
2)
2-амино--D-глюкопираноза
3) D-глюконовая кислота
6) D-сахарная кислота
27. ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ МАННОЗЫ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ (II)
H OH
OHO
HO
HO
H
H
H
H
OH
РАСТВОР В ВОДЕ
HO
O
HO
OH
HO
O
Cu
O
HO
HO
HO
1)
HO
90-1000C
+ Cu(OH)2
HO
O
OH
OH
OH
OH
3)
4)
HO
O
HO
HO
HO
OH
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
2)
HO
O
O
HO
HO
5)
OH
28. ПРИ ДЕЙСТВИИ ВЕЩЕСТВА Х НА ГЛЮКОЗУ НЕ МОЖЕТ ОБРАЗОВАТЬСЯ
HO
O
OH
HO
H OH
HO
HO
HO
УКАЗАННЫЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
ЭТО
1) [Ag(NH3)2]OH при нагревании
2) Cu(OH)2 при нагревании
3) Н2О + Br2
H
H
H
OH
OH + Х 
OH
OH
OH ВЕЩЕСТВО Х –
4) «О» (НNO3)
5) H2 (Ni)
51
29. ФОРМУЛА КОНЕЧНОГО ПРОДУКТА ЦЕПОЧКИ ПРЕВРАЩЕНИЙ
H OH
HO
HO
HO
H
OH
OH
H
H
 3H O
 HCN
 Х2
 Х1  2
HO
HO
O
O
OH
OH
H OH
HO
HO
HO
H
NH2
OH
H
H
1)
H OHO
HO
HO
HO
HO
OH
HO
H
OH
OH
H
H
2)
OH
OH
OH
OH
HO
OH
3)
OH
4)
30. ДЛЯ РЕАКЦИИ С ГИДРАЗИНОМ, ЧТОБЫ ПОЛУЧИТЬ УКАЗАННЫЙ ПРОДУКТ
OH
N NH2
HO
OH
OH
Х + NH2-NH2 
КОТОРОГО
НЕОБХОДИМО ИСПОЛЬЗОВАТЬ ВЕЩЕСТВО, ФОРМУЛА
OH
OH
OH
O
1)
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH 2) OH
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
3)
OH
OH
4)
O
OH
5)
OH
31. ФОРМУЛА ОСНОВНОГО ПРОДУКТА (ПРОДУКТОВ) ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ D-ГЛЮКОЗЫ С ЭТАНОЛОМ В ПРИСУТСТВИИ СУХОГО ХЛОРОВОДОРОДА
H OH
HO
HO
HO
H
H
OH
H
OH
HCl
+ С2Н5ОН 
H OH
HO
HO
HO
1)
52
H
H
HO
H OH
H
OH
OC2H5
HO
HO
HO
2)
H
H
OH
H
HO
HO
HO
OC2H5
3)
H
H
H
OH
OH
H OH
H OH
HO
HO
HO
H
H
O
H
OH
4)
HO
HO
5) смесь
H OH
HO
H
H
OH
OC2H5
HO
HO
HO
H
H
и
OH
H
H
OC2H5
32. СВОЙСТВО D-МАННОЗЫ, КОТОРОЕ НЕ МОЖЕТ БЫТЬ ОБЪЯСНЕНО СУЩЕСТВОO
HO
HO
OH
OH
ВАНИЕМ ТОЛЬКО ОТКРЫТОЙ ФОРМЫ МОЛЕКУЛЫ
1) образование озазона
2) образование гликозидов
3) образование фенилгидразона
OH
4) образование оксима
5) реакция серебряного зеркала
33. РЕАГЕНТ, КОТОРЫЙ НАИЛУЧШИМ ОБРАЗОМ ПРЕВРАЩАЕТ ГЛЮКОЗУ В СОРБИТ
1. AlH4
1)
2. H3O+
Zn
H2SO 4
2)
H2O
3)
HCl водн.
CH3OH
4)
H
HO
H
H
34. ФОРМУЛЫ ОСНОВНЫХ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ
О
H
HO
H
H
ОН
OH
H
OH
OH
CH 2OH
О
H
HO
H
H
H2N-NH2
NaBH4
CHO
OH
H
OH
OH
CH 2OH
5)
H2O, T
HIO4, избыток
ОН
OH
H
OH
OH
1)
2) О ОН 3)
5) 3НСООН + 2СН2О + СО2
СНО
Н
ОН
СН2ОН
4) 5НСООН + СН2О
ОТВЕТЫ
1
3
11
3
21
3
31
2
2
5
12
3
22
4
32
2
3
5
13
5
23
А5,Б1
33
4
4
3
14
4
24
3
34
4
5
1
15
А2,Б1,В4
25
1,4
6
4
16
5
26
3
7
4
17
1
27
2
8
А3,Б4
18
3
28
5
9
А3,Б4,В1
19
А3,Б4
29
4
10
4
20
1
30
5
53
6. ДИСАХАРИДЫ И ПОЛИСАХАРИДЫ
6.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ. СТРОЕНИЕ.
1. ОШИБКА В ОПИСАНИИ СТРОЕНИЯ И СВОЙСТВ ДИСАХАРИДОВ
1) дисахариды – углеводы, молекулы которых при гидролизе образуют две молекулы моноз
2) дисахариды – углеводы, которые в водных растворах всегда способны к таутомерным перегруппировкам
3) в образовании связи между молекулами моноз участвует хотя бы один полуацетальный гидроксил
4) дисахариды – гликозиды, в молекулах которых агликон представлен остатком
монозы
5) в твердом состоянии остатки моноз в молекулах дисахаридов представлены
циклическими формами
6) дисахариды – представители олигосахаридов, молекулы которых состоят из
двух моносахаридных остатков, соединенных между собой, как правило, гликозидной связью
2. НЕВЕРНОЕ ОПИСАНИЕ СВОЙСТВ ДИСАХАРИДОВ
1) способность к гидролизу
2) растворимость в воде, сладкий вкус, хорошо кристаллизуются
3) многие дисахариды обладают восстановительными свойствами
4) образуют сложные эфиры
5) могут быть получены ферментативным гидролизом полиоз
6) не реагируют с серной кислотой
3. НАЗВАНИЕ
А) МОНОЗЫ
Б) НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩЕГО ДИСАХАРИДА
В) ОЛИГОСАХАРИДА, ОБРАЗУЮЩЕГОСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ ФЕРМЕНТАТИВНОГО
ГИДРОЛИЗА КРАХМАЛА
1) инулин
2) амилопектин
3) лактоза
4) сахароза
5) арабиноза
6) целлобиоза
7) целлюлоза
8) мальтоза
4. ЕДИНСТВЕННО СПРАВЕДЛИВОЕ ЛИБО ОШИБОЧНОЕ УТВЕРЖДЕНИЕ О ВЕЩЕH
O
H
HO
H
СТВЕ, ИМЕЮЩЕМ ФОРМУЛУ
HOHO
H
H
H OH
OHO
HO
HO
H
H
OH H
HO
1) дисахарид является продуктом гидролиза широко распространенного в
растительном мире полисахарида
2) вещество имеет название 4-(-D-глюкопиранозил)-D--глюкопираноза
3) водные растворы дисахарида мутаротируют
54
4) Открытые формы молекул углевода, существующие в водном растворе, имеют
H
O
H
HO
H
вид
OHO
H
H
H OH
OHO
HO
H OH
H
H
OH
O
H
5. ПУНКТ В ХАРАКТЕРИСТИКЕ ДИСАХАРИДА, СОДЕРЖАЩИЙ ЕДИНСТВЕННОЕ
ВЕРНОЕ ЛИБО ОШИБОЧНОЕ СУЖДЕНИЕ
OH
O
OH
OH
HO
OH
O
OH
O
OH
H
O
1) это наиболее распространенный дисахарид, встречающийся в свободном
состоянии в клетках растений, называется сахарозой
2) при гидролизе дисахарид образует разные аномерные формы D-глюкозы и Dфруктозы
3) водные растворы углевода мутаротируют
4) углевод дает реакции с реактивом Толленса, синильной кислотой, гидразином,
фенилгидразином, т. е. проявляет свойства, характерные для оксосоединений
6. ОШИБОЧНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ВОССТАНАВЛИВАЮЩИХ ДИСАХАРИДОВ
1) при образовании дисахарида молекула воды отщепляется за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового - второй
2) в водных растворах дисахарида остатки моноз представлены только в циклической форме
3) вещества способны к таутомерным превращениям, растворы мутаротируют
4) дисахариды способны участвовать в реакциях образования простых и сложных
эфиров
5) с гидроксидами d-металлов способны давать хелатные комплексы, растворимые
в воде
7. ОШИБКА ЛИБО ЕДИНСТВЕННОЕ ВЕРНОЕ УТВЕРЖДЕНИЕ В ХАРАКТЕРИСТИКЕ
НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩИХ ДИСАХАРИДОВ
1) при образовании дисахарида молекула воды отщепляется за счет гидроксильных групп обеих моноз
2) в водных растворах дисахарида присутствуют молекулы с оксогруппами
3) в водных растворах дисахариды не способны к -, -аномерным переходам
4) в водных растворах дисахариды легко взаимодействуют с [Ag(NH3)2]OH
55
8. ОШИБКА В ОПИСАНИИ СТРОЕНИЯ И СВОЙСТВ ВЕЩЕСТВА, ИМЕЮЩЕГО
H
O
H
HO
H
H
H
HOHO
ФОРМУЛУ
H OH
OHO
HO
HO
H
OH H
HO
H
1) дисахарид образуется при ферментативном гидролизе крахмала, как
промежуточный продукт
2) при гидролизе дисахарида в растворе образуется только -D-глюкопираноза
3) связь между остатками моноз -14 типа
4) углевод относится к восстанавливающим дисахаридам
5) при реакции с метанолом в присутствии сухого хлороводорода образует
H
H
O
HO
H
HOHO
гликозид состава:
H
H
H OH
OHO
HO
HO
H
H
H
OH
O
9. НЕВЕРНОЕ ОПИСАНИЕ СТРОЕНИЯ И СВОЙСТВ ДИСАХАРИДА
H
O
H
HO
H
OH
H
H
HOHO
H OH
O
HO
HO
H
OH
HO
H
А
H
В
1) дисахарид может быть назван 4-(-D-глюкопиранозил)- -D-глюкоза
2) молекулу вещества мысленно можно разделить на 2 части (см. формулу). Часть
«А», отмеченная в названии вещества «-D-глюкоза». Часть «В» - "-D-глюкопиранозил»
3) в водном растворе возможны переходы:
H
O
H
HO
H
HOHO
H
H
H
H OH
OHO
HO
HO
H
H
OH H
HO
O
H
HO
H
HOHO
H
H
H OH
OHO
HO
HO
H
H
OH OH
H
-аномер
-аномер
Это является причиной мутаротации.
4) представленный дисахарид восстанавливает жидкость Фелинга при нагревании
56
H OH
O
H
HO
HO
10. НЕВЕРНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ДИСАХАРИДА
H HO
O
HO
OHH
HO
H
H
H
H
OH
H
OH
1) этот распространенный в животном мире дисахарид название 4-(-Dгалактопиранозил)-D-глюкопираноза в данном случае представлен -аномером
2) в водном растворе углевода могут быть обнаружены молекулы следующего
H OH
HO
HO
O
HO
OHH
O
H
HO
H
H
OH
HO
H
H
H
H HO
строения
3) вещество при реакции с реактивом Толленса превращается в кислоту
H OH
O
H
HO
HO
O
HO
OHH
H
H
H OH
OH
H
H
OH O
H HO
следующего строения
Данная кислота - результат окисления дисахарида в мягких условиях
4) при реакции с гидроксиламином образует оксим
H OH
HO
HO
O
H
H HO
O
HO
OHH
H OH
H
H
OH
H
H
N OH
Следовательно, рассматриваемый дисахарид относится к восстанавливающим
сахарам
5) вещество в присутствии сухого HCl не взаимодействует с метанолом.
Дисахарид относится к группе гликозидогликозидов.
11. ПОЛИСАХАРИДЫ – ЭТО ВЕЩЕСТВА, МОЛЕКУЛЫ КОТОРЫХ СОСТОЯТ ИЗ БОЛЬШОГО ЧИСЛА ОСТАТКОВ МОНОСАХАРИДОВ ИЛИ ИХ ПРОИЗВОДНЫХ.
А) ВЕЩЕСТВО, НЕ ЯВЛЯЮЩЕЕСЯ ПОЛИСАХАРИДОМ
Б) ПОЛИСАХАРИД, ПРИ ГИДРОЛИЗЕ КОТОРОГО ОБРАЗУЕТСЯ ВЕЩЕСТВО,
HO
O
O
OH
OH
OH
ИМЕЮЩЕЕ ФОРМУЛУ
OH
57
В) ПОЛИСАХАРИД, ПРИ ГИДРОЛИЗЕ КОТОРОГО ОБРАЗУЕТСЯ ВЕЩЕСТВО,
OH
HO
O
OH
OH
ИМЕЮЩЕЕ ФОРМУЛУ
OH
1) ксилоза
2) амилоза
3) амилопектин
4) инулин
12. ОШИБОЧНОЕ
АМИЛОЗЫ
5) гликоген
6) целлюлоза
7) пектин
УТВЕРЖДЕНИЕ
ОТНОСИТЕЛЬНО
СТРОЕНИЯ
И
СВОЙСТВ
1) амилоза – это линейный полисахарид, в молекуле которого многократно
повторяется группа атомов – структурное звено полисахарида
OH
O
OH
O
OH
2) амилоза растворима в теплой воде. Молекулы амилозы в растворе образуют
спирали
3) с молекулами йода амилоза образует комплексное соединение, окрашенное в
красно-фиолетовый цвет
4) одним из промежуточных звеньев ферментативного гидролиза амилозы являетOH
OH
O
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
ся дисахарид следующего строения
5) амилоза может быть расщеплена ферментами солода
6) амилоза – линейная фракция крахмала, состав и частично строение которой от-
H OH
HO
HO
H
H
OH
O
H
n
ображает формула
7) связь между остатками монозы 14-гликозидная
8) в охлажденных растворах спиральные молекулы образуют окрашенные комплексы с молекулами йода. При нагревании комплексы разрушаются
9) конечным продуктом гидролиза амилозы является -D-глюкопираноза
H OH
HO
HO
HO
H
H
H
OH
OH
10) растворы амилозы не обладают оптической активностью, так как амилоза–
полимер
58
13. НЕВЕРНЫЙ ПУНКТ В ХАРАКТЕРИСТИКЕ АМИЛОПЕКТИНА
1) амилопектин – полисахарид, относящийся к пектинам. Структурное звено
H
HOOC
HO
H
H
HO
OH
O
H
n
амилопектина – отстаток глюкуроновой кислоты
2) полисахарид имеет молекулы разветвленного строения. Молекулы амилопектина имеют глобулярную форму
3) амилопектин не растворяется в воде, но набухает в горячей воде, образуя вязкую массу
4) в местах разветвления связь между остатками монозы -16-гликозидная
5) декстрины – промежуточный этап кислотного гидролиза амилопектина. Декстрины дают красное окрашивание с йодом
14. НЕВЕРНЫЙ ПУНКТ, СОДЕРЖАЩИЙ ОПИСАНИЕ ОДНОГО ИЗ РАСПРОСТРАНЕННЫХ В ПРИРОДЕ ПОЛИСАХАРИДОВ
H OH
HO
HO
HO
H
H H OH
OH
O
H
HOH
HO
HO
H
HO
H OH
H
O
H
OH
H
H O
H
OH
HO
O
H
H OH HO
H OH
H OH
O
H
O OHOHO
H
H
H
HO
OH
O
H
H
H
HO
H OH
H
H
OH
HO
OH
H
H
HO
H
1) молекулы полисахарида имеют разветвленное строение
2) в пределах гликозидной цепи (до разветвления) остатки моноз связаны -14гликозидной связью
3) разветвление осуществляется за счет связей -16 типа
4) в результате ферментативного гидролиза возможно образование мальтозы в
качестве продукта
5) данный полисахарид – это амилопектин
15. ОШИБКА В ОПИСАНИИ СВОЙСТВ ГЛИКОГЕНА
1) структурным звеном в молекуле гликогена является остаток -D-глюкопираOH
O
OH
O
нозы
OH
59
2) между остатками моноз в молекуле гликогена обнаруживаются связи двух типов -14 и -16
3) гликоген – полисахарид разветвленного строения
4) при полном гидролизе полисахарида образуются таутомеры D-глюкозы
5) гликоген – полисахарид, очень распространенный в растительном мире. Особенно богаты гликогеном растения из семейства сложноцветных
16. ОШИБОЧНОЕ ВЫСКАЗЫВАНИЕ О ПОЛИСАХАРИДЕ, ИМЕЮЩЕМ ФОРМУЛУ
OH
OH
O
O
O
OH
OH
OH
O
O
O
OH
O
OH
OH
OH
n
OH
O
OH
OH
1) из-за наличия водородных связей между молекулами углевода очень трудно
подобрать растворитель для данного вещества. В качестве растворителя может
быть взят водный раствор [Cu(NH3)4](OH)2
2) продуктом действия на углевод нитрующей смеси (HNO3 + H2SO4) является
вещество, состав которого показывает следующая химическая формула
ONO 2
O
O
ONO 2
ONO 2
n.
По химической природе это сложный эфир
3) конечными продуктами гидролиза полисахаридов является смесь изомеров Dглюкозы (- и - циклические аномеры, альдегидная форма)
4) каждое свободное звено аномера полимера имеет три свободные гидроксильные
группы. Как и любой многоатомный спирт данный полисахарид легко растворяет
Cu(OH)2 или Са(ОН)2 (известковое молоко)
17. ПОЛИСАХАРИД, В ПРОДУКТАХ ГИДРОЛИЗА КОТОРОГО С ВЫСОКОЙ
ВЕРОЯТНОСТЬЮ МОЖНО ВСТРЕТИТЬ ВЕЩЕСТВО СЛЕДУЮЩЕГО СТРОЕНИЯ
H OH
HO
HO
HO
H
H
OH
H
1) крахмал
2) целлюлоза
3) клетчатка
4) инулин
5) пектин
6) агар-агар
60
OH
6.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ.
ПОЛУЧЕНИЕ. СВЯЗЬ С ДРУГИМИ КЛАССАМИ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
18. ДЛЯ ОБРАЗОВАНИЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ
А) КИСЛОТЫ
В) АЛЬДОКСИМА
Б) ГЛИКОЗИДА
Г) МОНОСАХАРИДОВ
H
O
H
HO
H
НА ВЕЩЕСТВО, ИМЕЮЩЕЕ ФОРМУЛУ
НЕОБХОДИМО ПОДЕЙСТВОВАТЬ
HOHO
H
H
H OH
OHO
HO
HO
H
H
OH H
HO
1) метиловым спиртом в присутствии сухого хлороводорода
2) гидроксиламином
3) гидразином
4) аммиачным раствором оксида серебра
5) метиловым спиртом в присутствии соляной кислоты
19. В РЕЗУЛЬТАТЕ СЛЕДУЮЩЕЙ РЕАКЦИИ МОЖЕТ ОБРАЗОВАТЬСЯ
А) ЛАКТОЗА
Б) 4-(-D-ГЛЮКОПИРАНОЗИЛ)- -D-ГЛЮКОПИРАНОЗЫ
В) 1-(-D-ГАЛАКТОПИРАНОЗИЛ)- -D-ГЛЮКОПИРАНОЗИДА
Г) ДИСАХАРИДА, КОТОРЫЙ НЕ ДАЕТ РЕАКЦИЮ С ВЕЩЕСТВОМ,
NH2
NH
ИМЕЮЩИМ ФОРМУЛУ
H OH
HO
HO
H
OH
H
H
1)
OH
H
OH
OH
H
OH
OH
H
+
H
OH
OH
H
OH
HO
HO
HO
H
H
OH
H
OH
H
HO
HO
HO
H
H
OH
OH
H OH
HO
H
HO
H
H OH
OH
H
H
3)
OH
+
OH
H
HO
HO
HO
H OH
HO
H
HO
+
H
OH
H
2)
OH
HO
H
HO
4)
H OH
HO
H
OH
OH
+
HO
HO
HO
H
H
OH
H
OH
61
OH
H
H
HO
OH
HO
H
HO
5)
OH
OH
H
OH
+
H
O
H
HO
H
H
H
OH
OH
20. 10 г САХАРА РАСТВОРИЛИ В 100 г ВОДЫ. МАССОВАЯ ДОЛЯ САХАРА
СОСТАВИЛА, %
1) 10
2) 9,1
3) 11
4) 8,3
21. ИЗВЕСТНО, ЧТО ПИЩА, БОГАТАЯ КЛЕТЧАТКОЙ, ПОЛЕЗНА ДЛЯ БОЛЬШИНСТВА
ЛЮДЕЙ. ПРОДУКТ С НАИБОЛЬШИМ СОДЕРЖАНИЕМ КЛЕТЧАТКИ – ЭТО
1) отруби
2) мука (пшеничная)
3) горох
4) морковь
5) яблоки
6) овсяные хлопья
22. ПОЛИСАХАРИД, ИСПОЛЬЗУЕМЫЙ В КОНДИТЕРСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ В
КАЧЕСТВЕ СТРУКТУРООБРАЗУЮЩЕГО ВЕЩЕСТВА ПРИ ПРОИЗВОДСТВЕ КОНФЕТ
1) крахмал
2) целлюлоза
3) пектин или агар-агар
4) инулин
5) амилоза
23. ОСНОВУ КИНО- ФОТОПЛЕНКИ ПРОИЗВОДЯТ ПУТЕМ МОДИФИЦИРОВАНИЯ
ЦЕЛЛЮЛОЗЫ. С ЭТОЙ ЦЕЛЬЮ ЕЕ ВВОДЯТ В РЕАКЦИЮ С
1) азотной кислотой
2) серной кислотой
3) метиловым спиртом
4) аммиачным раствором гидроксида меди
5) уксусной кислотой
6) хлорангидридом уксусной кислоты
ОТВЕТЫ
1
2
2
6
11
А1, Б7,
В4
21
1
12
10
3
А5, Б4,
В8
13
5
22
3
23
6
62
4
4
5
3
6
2
7
4
8
2
9
2
10
5
14
3
15
5
16
4
17
1,2,3
18
А4, Б1, В2,
Г5
19
А2, Б1, В5,
Г5
20
2
7. АМИНОКИСЛОТЫ. ГЕТЕРОЦИКЛЫ.
БЕЛКИ. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
7.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
1. СИНОНИМ ТЕРМИНА «БЕЛОК»
1) пептиды
2) пептаны
3) протеины
4) полипептиды
2. НАИБОЛЕЕ ПОЛНАЯ И ТОЧНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА БЕЛКОВ. БЕЛКИ – ЭТО
1) вещества, содержащие в своем составе С, H, O, N, а также S и Р
2) высокомолекулярные соединения, в молекулах которых повторяющиеся группы
связаны пептидной связью
3) высокомолекулярные соединения, построенные из остатков -аминокислот L-ряда
4) высокомолекулярные соединения, построенные из остатков -аминокислот D-ряда
3. УТВЕРЖДЕНИЕ, В МЕНЬШЕЙ СТЕПЕНИ ХАРАКТЕРИЗУЮЩЕЕ БЕЛКИ,
ЯВЛЯЮЩИЕСЯ УНИКАЛЬНЫМ СУБСТРАТОМ ВСЕХ ФОРМ ЖИЗНИ НА ЗЕМЛЕ.
БЕЛКИ – ЭТО СОЕДИНЕНИЯ
1) с бесконечным многообразием структуры и высокой видовой специфичностью
2) часто с биокаталитическими свойствами
3) способные отвечать на внешние воздействия изменением конфигурации
молекулы и восстанавливать исходное состояние после прекращения воздействия
4) способные образовывать надмолекулярные структуры в результате реакции с
другими веществами
5) образованные элементами С, Н, N, O
4. ВЕЩЕСТВО, НЕ ЯВЛЯЮЩЕЕСЯ БЕЛКОМ
1) гемоцианин
2) актин
3) адреналин
4) фиброин
5) кератин
6) каталаза
7) амилаза
8) химотрипсин
9) лизоцим
10) казеин
11) инсулин
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
5. БЕЛКИ,
А) РАСТВОРИМЫЕ В ВОДЕ
Б) НЕ РАСТВОРИМЫЕ В ВОДЕ, НО РАСТВОРИМЫЕ В РАСТВОРАХ НЕЙТРАЛЬНЫХ СОЛЕЙ
1) альбумины
2) глобулины
3) проламины
4) гистоны
6. ТРИПЕПТИД ОБРАЗОВАН ОСТАТКАМИ ТРЕХ АМИНОКИСЛОТ – ГЛИЦИНА,
СЕРИНА, ГИСТИДИНА. КОЛИЧЕСТВО ТРИПЕПТИДОВ, МОГУЩИХ ИМЕТЬ ТАКОЙ
СОСТАВ, РАВНО
1) трем
2) четырем
3) пяти
4) шести
5) девяти
63
7.2. СТРОЕНИЕ
7. В РЕЗУЛЬТАТЕ КОЛИЧЕСТВЕННОГО АНАЛИЗА ОДНОГО ИЗ ВЕЩЕСТВ
(ПРЕДПОЛАГАЕТСЯ, ЧТО ЭТО БЕЛОК) БЫЛО УСТАНОВЛЕНО, ЧТО МАССОВАЯ
ДОЛЯ
N
СОСТАВЛЯЕТ
38%.
НАИБОЛЕЕ
ВЕРНОЕ
УТВЕРЖДЕНИЕ,
ХАРАКТЕРИЗУЮЩЕЕ РЕЗУЛЬТАТЫ АНАЛИЗА
1) такой белок существует, если допустить, что он состоит из остатков глицина, в
котором на 1 атом азота приходятся два атома углерода, атом кислорода и три
атома водорода, поэтому (N) достигает таких знчений
2) массовая доля N достигает таких значений, если белок образован аспарагином
(амид аспарагиновой кислоты)
3) это белки, молекулы которых образованы остатками диаминокарбоновых
кислот, таких, как лизин
4) белок с таким содержанием азота может состоять только из аргинина. Каждый
остаток аргинина в составе белка содержит четыре атома азота
5) белки с (N)=38% в природе отсутствуют
8. ФРАГМЕНТ, КОТОРЫЙ МОЖЕТ БЫТЬ ОТНЕСЕН К БЕЛКОВОЙ МОЛЕКУЛЕ
N
H2
N
H2
O
N
H2
H
N
HN
O
O
O
2)
H
2N
N
H
O
O
1)
3)
NH
H
N
4)
O
NH
O
O
H2N
NH
5)
O
N
H
N
H
N
H
N
H
9.
НИЖЕ
ПРИВЕДЕНЫ
ПРОЕКЦИОННЫЕ
ФОРМУЛЫ
АМИНОКИСЛОТ,
ОТРАЖАЮЩИЕ РАСПОЛОЖЕНИЕ В ПРОСТРАНСТВЕ АТОМА ВОДОРОДА, NH2ГРУППЫ И РАДИКАЛА. КАРБОКСИГРУППА И РАДИКАЛ УДАЛЕНЫ ОТ
НАБЛЮДАТЕЛЯ, АТОМ ВОДОРОДА И АМИНОГРУППА ПРИБЛИЖЕНЫ. ФОРМУЛА
АМИНОКИСЛОТЫ, НЕ ЯВЛЯЮЩАЯСЯ СОСТАВНОЙ ЧАСТЬЮ ПОДАВЛЯЮЩЕГО
ЧИСЛА ПРИРОДНЫХ БЕЛКОВ (ИСКЛЮЧАЯ БЕЛКИ НЕКОТОРЫХ БАКТЕРИЙ,
АНТИБИОТИКИ)
1)
COOH
H2N
H
CH(CH3)2
2)
COOH
H
NH2
CH2 C6H5
3)
COOH
H2N
Н
CH3
4)
COOH
H2N
H
H
5)
COOH
H
NH2
H
10. УТВЕРЖДЕНИЕ, НЕВЕРНО ХАРАКТЕРИЗУЮЩЕЕ СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА
H2N
РАДИКАЛА АМИНОКИСЛОТЫ
CH COOH
R
1) радикал может быть разного строения и состава. Это группа атомов, связанная с
-углеродным атомом и не участвующая в образовании полипептидной цепи
2) порядок чередования радикалов в полипептидной цепи в конечном счете
определяет пространственную форму белка
3) радикалы определяют растворимость белка в полярных и неполярных
растворителях
4) радикалы определяют заряд и знак заряда на поверхности белка
64
5) радикалы определяют основные и кислотные свойства белка
6) радикалы определяют подвижность белковой молекулы в электрическом поле
7) радикал (R) аминокислоты – это группа атомов, не содержащая амино- и карбоксигруппы.
11. НЕВЕРНОЕ ОПИСАНИЕ СТРОЕНИЯ И СВОЙСТВА БЕЛКА
1) белки – высокомолекулярные соединения. Реакции образования белковых
молекул относятся к реакциям поликонденсации
2) как и для многих высокомолекулярных соединений, для белков могут быть
заданы только средние молекулярные массы, т. е. любой белок может быть представлен смесью фракций с разной молекулярной массой как полиэтилен, полипропилен и др. синтетические полимеры
3) изоэлектрическая точка белка – это рН среды, при котором молекулы белка в
электрическом поле неподвижны
4) в белке сальмина из молок семги массовая доля аргинина составляет 85,2%,
серина 9,1%. При электрофорезе в слабокислой среде молекулы сальмина
перемещаются к катоду
5) фермент желудочного сока – пепсин – содержит 11,34% глутаминовой и 16,63%
аспарагиновой кислот (по массе). Аргинин, лизин, гистидин в сумме составляют
не более 2%. В электрическом поле при электрофорезе молекулы пепсина
перемещаются к аноду
N H
12. НЕВЕРНЫЙ ПУНКТ В ОПИСАНИИ СТРОЕНИЯ ПЕПТИДНОЙ ГРУППЫ
O
1) атомы углерода, азота, кислорода и водорода, образующие пептидную группу,
лежат в одной плоскости и находятся в sp3-гибридном состоянии
2) орбиталь, образованная неподеленной парой электронов атома азота, входит в
сопряжение с -связью карбонильной группы. С-N-связь в пептидной группе
короче таковой в аминах
3) осевое вращение вокруг C-N-связи затруднено
4) в сопряженной системе электронная плотность смещена к атому кислорода
5) свободное вращение возможно вокруг связей С-С, С-С и N-C, но также
частично ограничено и зависит от размеров, полярности и других свойств
радикала
13. НЕВЕРНОЕ ОПИСАНИЕ ЗАПИСИ: -ТИР-ВАЛ-ЛИЗ-ЛЕЙ-ГЛУ-ЦИС-
1) на схеме показана первичная структура фрагмента белковой молекулы, под
которой следует понимать определенную последовательность аминокислотных
остатков в полипептидной цепи
2) первичная структура белка генетически предопределена
3) замена цистеина, например, на глутаминовую кислоту или перестановка
аминокислот могут сильно сказаться на свойствах и биологических функциях
белка
4) для поддержания первичной структуры белка необходимо как наличие
ковалентной связи, так и водородной связи, которая возникает между атомами О и
C
N
...
O
H
Н в пептидной группе
5) при гидролизе пептидов разрывается пептидная связь
65
14. НЕТОЧНОЕ ОПИСАНИЕ ВТОРИЧНОЙ СТРУКТУРЫ БЕЛКА
1) у большей части белков полипептидная цепь скручивается в -спираль. Это
правозакрученная спираль с длиной витка 3,5 аминокислотных остатка
2) радикалы аминокислотных остатков направлены внутрь спирали, поэтому
получается плотная упаковка молекулы белка
3) вторичная структура молекулы поддерживается водородными связями между
С O
H N
и
группами, расположенными на соседних витках спирали
4) в образовании водородных связей участвуют -орбитали атома кислорода.
Таким образом, на спирализованной части молекулы создается единая сопряженная -система
5) вторичная структура белка может быть представлена другой структурой
O
C
H R
N
N C
C
HH R O
H
... ...
O H R H
C
C N
N
C C
H
H
O R
Водородные связи возникают межмолекулярно между разными
полипептидными цепями. Это -структура
15. ОПИСАНИЕ ТРЕТИЧНОЙ
ТРЕТИЧНАЯ СТРУКТУРА
СТРУКТУРЫ
БЕЛКА,
СОДЕРЖАЩЕЕ
ОШИБКУ.
1) – это пространственная конфигурация белка, которая возникает в результате
часто нерегулярного складывания и скручивания - и - конформаций
2) возникает автоматически в результате самопроизвольного закономерного
скручивания белковой молекулы. В процессе образования нативной формы белка
участвуют также другие вещества. Нативная форма белковой молекулы
определяется последовательностью чередования аминокислотных остатков в
полипептидной цепи и условиями, при которых происходит образование нативной
формы
3) определяет биологические функции белков
4) поддерживается различными видами химической связи, среди которых можно
выделить: ионную связь, ковалентную дисульфидную связь, водородную связь,
силами взаимодействия полярных фрагментов со средой (гидрофобная связь)
5) – это пространственная структура белка, устойчивая к воздействию различных
внешних факторов: температуры, изменению рН среды, комплексообразователям
(ионам тяжелых металлов)
66
16. НА ДАННОЙ СХЕМЕ ПРЕДСТАВЛЕНЫ СИЛЫ, ПОДДЕРЖИВАЮЩИЕ ТРЕТИЧНУЮ
СТРУКТУРУ БЕЛКОВОЙ МОЛЕКУЛЫ
полипептидная цепь
H3N +
_
1 O
O
2
S
3
S
4
O
HO
... H O
C
А) НОМЕР ИОННОЙ СВЯЗИ
Б) СВЯЗЬ, КОТОРАЯ НАИБОЛЕЕ ПРОЧНО ФИКСИРУЕТ РАСПОЛОЖЕНИЕ
УЧАСТКОВ ПОЛИПЕПТИДНОЙ ЦЕПИ ОТНОСИТЕЛЬНО ДРУГ ДРУГА
В) САМАЯ СЛАБАЯ СВЯЗЬ
Г) СВЯЗЬ, КОТОРАЯ БУДЕТ НАРУШЕНА ПРИ ДОБАВЛЕНИИ К РАСТВОРУ БЕЛКА
ВОССТАНОВИТЕЛЯ, НАПРИМЕР, СУЛЬФИДА АММОНИЯ
Д) СВЯЗЬ, КОТОРАЯ БУДЕТ НАРУШЕНА ПРИ ДОБАВЛЕНИИ К РАСТВОРУ БЕЛКА
КИСЛОТЫ
17. СТРУКТУРА, НЕ ЯВЛЯЮЩАЯСЯ АРОМАТИЧЕСКОЙ
N
О
1)
N
2)
N
3)
4)
О
BF4-
5)
S
ОПРЕДЕЛИТЕ ПРАВИЛЬНУЮ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ
18. ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНОСТИ
Н
N
1)
2)
N
3)
N
H
19.
ВОЗРАСТАНИЯ
АКТИВНОСТИ
АРОМАТИЧЕСКОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
Н
1)
О
2)
В
РЕАКЦИЯХ
ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО
N
3)
4)
S
67
20. ИМЕЕТСЯ
СОДЕРЖАЩИХ
МНОГО
АЗОТ.
ШЕСТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ
НЕКОТОРЫЕ
ИЗ
НИХ
ПРИВЕДЕНЫ
N
N
пиридин
КОЛЕЦ,
НИЖЕ
N
N
пиримидин
N
пиразин
ВНЕДРЕНИЕ АТОМА N В АРОМАТИЧЕСКОЕ КОЛЬЦО
1) повышает азотную основность относительно неароматических аминов
2) делает его менее реакционноспособным в реакциях нуклеофильного замещения
3) повышает температуру кипения
4) повышает реакционную способность к электрофильному замещению
21. ФОРМУЛУ АМИНОКИСЛОТЫ, КОТОРУЮ МОЖНО НАЙТИ В СОСТАВЕ БЕЛКА
H2N
СО2Н
1)
СО2Н
СО 2Н
Н
H
3)
NH2
Н
NH2
СО2Н
2)
Н
Н NH
H3C
5)
NH2
СО 2Н
4)
22. ФОРМУЛА АМИНОКИСЛОТЫ, ОЖИДАЕМОЙ В КИСЛОМ РАСТВОРЕ
1)
СО2Н
H2N
H
R
2)
СО2Н
H3N
Н
R
3)
СО 2
H3N
Н
R
4)
СО 2
H2 N
Н
R
ОН
H2N
5)
ОН
R
23. ГРУППА, НЕ ВХОДЯЩАЯ В СОСТАВ ПРИРОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ
1) гидроксильная
2) тиольная
3) сульфидная
4) альдегидная
5) амидная
24. ЧИСЛО АМИНОКИСЛОТ, ОБРАЗУЮЩИХ СЛЕДУЮЩУЮ СТРУКТУРУ
S
НО
HOOC
NH
O
O
H2 N
1) 3
68
O HN
N
H
HN
2) 4
O
3) 5
4) 6
5) 7
7.3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
25. РАСТВОРЫ БЕЛКА ОКРАШИВАЮТСЯ В ЖЕЛТЫЙ ЦВЕТ ПРИ НАГРЕВАНИИ С
1) азотной кислотой
2) этиловым спиртом
3) нитратом свинца
4) гидроксидом меди (II)
26.
ФОРМУЛА
ВЕЩЕСТВА
С
НАИБОЛЕЕ
ЯРКО
ВЫРАЖЕННЫМИ
ДЕНАТУРИРУЮЩИМИ СПОСОБНОСТЯМИ, В СЛУЧАЕ ЕСЛИ ВЕЩЕСТВА ВЗЯТЫ В
УМЕРЕННЫХ КОНЦЕНТРАЦИЯХ
1) Na3PO4
2) K4P2O7
3) NaCl
4) LiHCO3
5) CH2O
6) Ca3(PO4)2
27. ДЕКАПЕПТИД: ГЛИ-ВАЛ-АРГ-ГЛУ-ТИР-ЛЕЙ-ПРО-ЛИЗ-СЕР-ВАЛ БЫЛ ПОДВЕРГНУТ ДЕЙСТВИЮ ПРОТЕОЛИТИЧЕСКОГО ФЕРМЕНТА АМИНОПЕПТИДАЗЫ.
СПРАВЕДЛИВОЕ УТВЕРЖДЕНИЕ
1) исходный декапептид будет расщеплен на отдельные аминокислоты
2) в гилролизате будут обнаружены следующие пептиды: Гли-Вал-Арг, Глу-ТирЛей-Про-Лиз, Сер-Вал
3) в растворе будет обнаружена аминокислота глицин и оставшийся нона пептид
4) будет расщеплена связь Тир-Лей, в растворе окажутся два пептида
5) гидролизу подвергнется концевая связь Сер-Вал, в растворе окажется
аминокислота валин и нонапептид
28. ФОРМУЛА ПРОДУКТА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПИРИДИНА С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМ
E+
АГЕНТОМ
N
Е
E
E
1)
N
N
2)
E
3)
N
4)
N
Е
5)
N
E
29. ФОРМУЛА ПРОДУКТА, ОБРАЗУЮЩЕГОСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЙ
1. NuN
АТАКИ ПИРИДИНА
2. H3O+
Nu
Nu
Nu
1)
N
Nu
N
2)
3)
N
4)
N
Nu
5)
N
Nu
30. ФОРМУЛА СОЕДИНЕНИЯ, НАИБОЛЕЕ АКТИВНОГО В РЕАКЦИИ ДИЛЬСААЛЬДЕРА
NH
1)
31.
2)
ФОРМУЛА
3)
ПРОДУКТА,
О
S
4)
ОБРАЗУЮЩЕГОСЯ
В
РЕЗУЛЬТАТЕ
РЕАКЦИИ
Ni
S
H2, Т
S
1)
S
2)
S
3)
4)
69
7.4. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ. ПОЛУЧЕНИЕ.
СВЯЗЬ С ДРУГИМИ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
32. АБИОГЕННЫЕ СИНТЕЗЫ БЕЛКОВ ОЧЕНЬ СЛОЖНЫ, ТРУДОЕМКИ, ДЛИТЕЛЬНЫ И
ДОРОГИ, ПОЭТОМУ ЕДИНСТВЕННЫМ ИСТОЧНИКОМ БЕЛКОВ ЯВЛЯЮТСЯ
РАСТЕНИЯ И ЖИВОТНЫЕ, НО И ВЫДЕЛИТЬ БЕЛОК – ЭТО НЕЛЕГКАЯ ЗАДАЧА.
НЕПРИГОДНАЯ ПРОЦЕДУРА В РАБОТЕ БИОХИМИКА ПРИ ВЫДЕЛЕНИИ БЕЛКА ИЗ
ПРИРОДНОГО МАТЕРИАЛА
1) осаждение белка из раствора действием соли
2) фракционная перегонка смеси белков
3) разделение белков методом электрофореза. Метод основан на различной
подвижности белковых молекул в среде под действием электролитического тока
4) пропускание раствора смеси белков через колонку, заполненную силикагелем
33. ДЛЯ ПОЛНОГО ИЗВЛЕЧЕНИЯ БЕЛКА ИЗ БИОМАТЕРИАЛА НЕОБХОДИМО
РАЗРУШЕНИЕ КЛЕТОЧНЫХ ОБОЛОЧЕК, МЕМБРАН. НАИБОЛЕЕ ГРУБЫЙ МЕТОД,
КОТОРЫЙ МОЖЕТ ПРИВЕСТИ В ТОМ ЧИСЛЕ И К РАЗРУШЕНИЮ БЕЛКОВЫХ МОЛЕКУЛ
1) ультразвук
2) многократное замораживание и оттаивание тканей
3) использование гомогенизаторов с острыми, быстро вращающимися ножами
4) растирание объекта с кварцевым песком
5) растирание материала между шлифованными поверхностями
34. ВАМ НЕОБХОДИМО ИЗ ИЗМЕЛЬЧЕННОЙ ТКАНИ ИЗВЛЕЧЬ НЕРАСТВОРИМЫЙ
БЕЛОК. БЕСПОЛЕЗНЫЙ МЕТОД ПРИ ЭТОЙ РАБОТЕ
1) высаливание извлекаемого белка
2) обработка биоматериала ацетоном или эфиром
3) выдерживание биоматериала в термостате в присутствии амилаз
4) использование метода диализа или электродиализа
5) обработка биоматериала растворами фосфатов лития, калия, глицерина, бутилового спирта (извлекаемый белок в данных растворах не растворяется)
35. ЧЕРЕЗ КОЛОНКУ, ЗАПОЛНЕННУЮ ЗЕРНАМИ СЕФАДЕКСА, ПРОПУСКАЛИ
РАСТВОР СМЕСИ БЕЛКОВ. СПРАВЕДЛИВОЕ ВЫСКАЗЫВАНИЕ ОБ ЭТОМ МЕТОДЕ
1) метод позволяет разделять белки с разной молекулярной массой. Первыми
пройдут слой сефадекса белки с малыми размерами молекул
2) зерна сефадекса задерживают мелкие молекулы. Белки с крупными молекулами
выйдут из колонки первыми
3) сефадекс непроницаем для белковых молекул. Метод позволяет освободиться
только от очень мелких неорганических ионов (К+, Na+, Cl-, SO42- и т. д.)
4) метод позволяет разделить молекулы с разным зарядом на поверхности
молекулы. Сефадекс работает по принципу ионнообменной смолы – катионита
или анионита.
5) это метод электрофореза на твердой опорной среде, а не метод молекулярных
сит
36. БЫЛ ПРОВЕДЕН ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ДНК. ГИДРОЛИЗАТ НЕ ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С
1) раствором нитрата серебра
2) раствором хлорида натрия
70
3) аммиачным раствором оксида серебра
4) соляной кислотой
37. В СОСТАВ РНК НЕ ВХОДИТ
1) рибоза
2) фосфорная кислота
3) урацил
4) тимин
38. АЗОТИСТЫЕ ОСНОВАНИЯ, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ ДНК И РНК
1) тимин и урацил
2) урацил и гуанин
3) гуанин и аденин
4) аденин и тимин
39. БЕЛКИ
А) ВЕЩЕСТВО, В ЗНАЧИТЕЛЬНОМ КОЛИЧЕСТВЕ СОДЕРЖАЩЕЕСЯ В ТВОРОГЕ
Б) МЕТАЛЛОПРОТЕИД
В) ХРОМОПРОТЕИД, В МОЛЕКУЛЕ КОТОРОГО ПРОСТЕТИЧЕСКАЯ ГРУППА
ПРЕДСТАВЛЕНА -КЕРАТИНОМ
1) казеин
2) ферритин
3) гемоглобин
4) зрительный пурпур
5) капсулярные белки бактерий
6) вирусы
ИСКУССТВЕННЫЙ
ПОДСЛАСТИТЕЛЬ
АСПАРТАМ
ДИПЕПТИДА Asp-Phe-O-CH3. ФОРМУЛА АСПАРТАМА
40.
O
1)
O
CO 2H
Н2ОС
NH2
HN
O
O
3)
O
NH2
HN
O
O
O
2)
ПРОИЗВОДНОЕ
O
O
NH2
HN
–
Н2ОС
4)
NH2
HN
O
СО 2Н
O
ОТВЕТЫ
1
3
11
2
21
3
31
4
2
3
12
1
22
2
32
2
3
5
13
4
23
4
33
1
4
3
14
2
24
3
34
3
5
А1,2Б3,4
15
5
25
1
35
2
6
4
16
А1,Б3,В2,Г3,Д1
26
5
36
2
7
5
17
2
27
3
37
4
8
3
18
1,2,3
28
2
38
3
9
2
19
3,4,1,2
29
1
39
А1,Б2,В4
10
7
20
4
30
1
40
2
71
8. ОБОБЩЕНИЕ СВЕДЕНИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
8.1. ВЗАИМОСВЯЗЬ РАЗНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1. ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ
РЕАКЦИЕЙ
РЕАКТИВА
ГРИНЬЯРА
СЛЕДУЕТ
ВОСПОЛЬЗОВАТЬСЯ
эфир
1) хлорметан + Na 
3) CH3Cl + Mg 

2) хлорэтан + Ag2O 
4) CH3-CH2Br + KOH 
спирт. р  р
2. ИЗ МЕТАНА И НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ НЕЛЬЗЯ В ДВЕ СТАДИИ ПОЛУЧИТЬ
1) бензол
2) метиловый спирт
3) этилен
4) пропан
3. ИЗ ПРОПАНА И НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ НЕЛЬЗЯ В ДВЕ СТАДИИ ПОЛУЧИТЬ
1) ацетон
2) этан
3) 2,3-диметилбутан
4) пропанол-2
4. ИЗ ЭТАНА И НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ НЕЛЬЗЯ В ДВЕ СТАДИИ ПОЛУЧИТЬ
1) бензол
2) бутан
3) пропан
4) этанол
5. СПРАВЕДЛИВОЕ УТВЕРЖДЕНИЕ, ОПИСЫВАЮЩЕЕ РЕАКЦИЮ
* Br
+ MgBr
* MgBr
ЭФИР
1) С* окисляется
2) С* восстанавливается
3) бром окисляется
4) бром восстанавливается
5) это не окислительно-восстановительная
реакция
6. НЕВЕРНОЕ УТВЕРЖДЕНИЕ О РЕАКТИВЕ ГРИНЬЯРА
1) реактив Гриньяра и литийорганические соединения должны быть защищены от
контакта с кислородом и водой
2) для получения реактива Гриньяра в качестве растворителя необходим диэтиловый эфир
3) как реактивы Гриньяра, так и литийорганические соединения могут быть получены из первичных, вторичных и третичных галогеналканов
4) спирты быстро реагируют с реактивом Гриньяра с образованием углеводородов
5) реактив Гриньяра – высокоактивное вещество, применяемое в органическом
синтезе
6) для получения конечных продуктов с использованием реактива Гриньяра нет
необходимости в использовании водных растворов
7. ПРОДУКТ, ОБРАЗУЮЩИЙСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ СЛЕДУЮЩЕЙ РЕАКЦИИ
HBr
Br
1)
72
Br
2)
3)
Br
Br
4)
Br
5) эти вещества не реагируют
OH
CH3
H3O+
CH3
8. В РЕАКЦИИ
1) равновесие сдвинуто вправо
2) равновесие сдвинуто влево
3) реакция протекает в обе стороны в равной степени
4) эти молекулы не являются равновесными в указанных условиях
9. ФОРМУЛА ПРОДУКТА, КОТОРЫЙ ОБРАЗУЕТСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ СЛЕДУЮЩЕЙ
РЕАКЦИИ
Br 2
Br
H
1) H3C
Br
H
CH3
Br
H
2) H3C
H
H
Br
CH3
Br
3) H3C
Br
H
CH3
H2O/H2SO 4
10. ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ СЛЕДУЮЩЕЙ РЕАКЦИИ
Н
OH
1)
СH3
Н
СH3
3)
2)
ОН
4)
ОН
OH
5)
CH3
8.2. КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
11. УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ МЕЖДУ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
И НАЗВАНИЯМИ СОЕДИНЕНИЙ
КЛАСС ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
А) АЛКАНЫ
1) циклогексан
Б) АЛКЕНЫ
2) ацетилен
В) АЛКИНЫ
3) изобутан
Г) АРЕНЫ
4) метилен
Д) ЦИКЛОПАРАФИНЫ
5) ксилол
Е) ДИЕНЫ
6) 2-метилпропилен
7) изопрен
12. УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ МЕЖДУ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
И НАЗВАНИЯМИ СОЕДИНЕНИЙ
КЛАСС ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
А) СПИРТЫ
1) анилин
Б) ФЕНОЛЫ
2) пропаналь
В) АЛЬДЕГИДЫ
3) этиленгликоль
Г) КЕТОНЫ
4) салол
Д) АМИНЫ
5) крезол
Е) ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
6) ацетон
7) пиридин
73
13. ДЛЯ ПРОЯВЛЕНИЯ ВЕЩЕСТВОМ ОПТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ
А) НЕОБХОДИМО
Б) ДОСТАТОЧНО
1) наличие тетраэдрического атома углерода
2) наличие четырех различных заместителей у атома углерода
3) отсутствие оси симметрии в молекуле
4) отсутствие плоскости симметрии
5) наличие атома углерода в sp2- гибридизации
Br CH3
14. ВЕРНОЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА, ИМЕЮЩЕГО ФОРМУЛУ
1) (2R,4R)-2-бром-4-метилгептан
2) (2R,4R)-4-метил-2-бромметилгептан
3) (4R,6R)-6-бром-4-метилпентан
4) (4S,6R)-6-бром-4-метилгептан
5) (2R,4S)-2-бром-4-метилгептан
15. ФОРМУЛА (2R,3S)-3-БРОМ-2-МЕТИЛ-1-БУТАНОЛА
Br
OH
1)
Br
Br
OH
2)
OH
3)
Br
Br
4)
OH
5)
OH
8.3. СТРОЕНИЕ. ПОНЯТИЕ О МЕХАНИЗМЕ ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ
16. ПО ТЕОРИИ ЛЬЮИСА КИСЛОТА
1) отдает электроны
2) присоединяет протоны
3) принимает электроны
4) отщепляет протоны
17. РЕАКЦИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЯ ОТНОСИТСЯ К РЕАКЦИЯМ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ. НЕВЕРНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РЕАКЦИЙ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ
1) атаке гидроксид иона подвергается атом углерода с частичным положительным
зарядом, связанный с соседним с атомом галогена углеродом
2) водород с большей легкостью отщепляется от вторичного атома углерода, чем
от первичного
3) реакции нуклеофильного замещения являются конкурентными по отношению к
реакциям элиминирования
4) реакции дегидрогалогенирования протекают по свободнорадикальному механизму.
74
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
18. ФОРМУЛЫ
А) ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫХ ЧАСТИЦ
Б) НУКЛЕОФИЛЬНЫХ ЧАСТИЦ
1) NH3
2) Al(C2H5)3
3) Br4) BF3
5) H2O
6) H+
7) D+
8) I9) Br2
10) Li+
19. В РЕЗУЛЬТАТЕ СЛЕДУЮЩЕЙ РЕАКЦИИ
СН3
+
Br
CH3S Na
ОБРАЗУЕТСЯ ПРОДУКТ, ФОРМУЛА КОТОРОГО
CH3
CH 3
SCH3
SCH 3
CH 3
SCH 3
1)
3)
CH 3
5)
CH 3
SCH 3
SCH 3
2)
4)
20. ФОРМУЛА НАИЛУЧШЕГО НУКЛЕОФИЛА В РЕАКЦИИ С ЙОДМЕТАНОМ
1) I-
2) Br-
3) Cl-
4) F-
21. СХЕМА, ВЕРНО ОТОБРАЖАЮЩАЯ ДВИЖЕНИЕ ЭЛЕКТРОНА В РЕАКЦИИ
ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ С МЕТОКСИД-ИОНОМ
O
O
+
O
CH
H
+ HOCH3
3
O
O-
O
1)
H
2)
O
O
3)
O-CH3
O
O-CH 3
O
O-CH3
O
H
H
4)
O
H
O-CH3
O
O-CH3
O
5)
O
H
75
22. МЕХАНИЗМ ПРЕДСТАВЛЕННОЙ РЕАКЦИИ
O
O
Br
O
Na+O
+ NaBr
1) Е2
2) Е1
3) SN1
4)SN2
5) свободно-радикальная
23. УЧИТЫВАЯ МЕХАНИЗМ СЛЕДУЮЩЕЙ РЕАКЦИИ, ОПРЕДЕЛИТЕ ФОРМУЛУ
ВЕЩЕСТВА, НЕ ЯВЛЯЮЩЕГОСЯ ИНТЕРМЕДИАТОМ СЛЕДУЮЩЕЙ РЕАКЦИИ
HBr, Т
Br
1)
2)
.
3) Br
.
Br
5) RO
4) ROH
24. ФОРМУЛА ПРОДУКТА, КОТОРЫЙ МОЖЕТ ОБРАЗОВАТЬСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ
РЕАКЦИИ
O
Br
N
O
CCl 4
O
Br
1)
Br
Br
2)
N
O
3)
4)
СН 2Br
Br
CH 3OH
25. ФОРМУЛА ПРОДУКТА РЕАКЦИИ
1)
1
3
11
А3,Б6,
В2,Г5,
Д1,Е7
21
3
76
О
Br
Br
2)
2
4
12
А3,Б5,
В2,Г6,
Д1,Е7
22
4
O
О
3)
3
2
13
А-1,2;
Б4
23
1
4)
O
ОТВЕТЫ
4
5
6
3
2
6
14
15
16
1
3
3
24
1,2,3
25
2,4
7
4
17
4
8
4
18
А-2,4,6,7,9,10;
Б-1,3,5,8
9
2
19
5
10
5
20
1
ОСНОВНАЯ ЛИТЕРАТУРА
1. Габриелян О.С. Химия: Органическая химия: Учебник для 10 класса общеобразовательных учреждений с углубленным изучением химии / О.С.Габриелян,
И.Г.Остроумов, А.А.Карцова. - М.: Просвещение, 2003. - 368 с.: ил.
2. Габриелян О.С. Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях. 10 класс/
О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, Е.Е. Остроумова.- М.: Дрофа, 2003.- 400с.
3. Лисин А. Ф., Ахметов М. А. Органическая химия: Учебное пособие для старших
классов общеобразовательных школ.–Ульяновск:Симбирская книга, 1995.–224 с.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА
Артеменко А.И. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1998.
Грандберг И.И. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1980.
Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. – М.: Химия, 1980.
Терней А. Современная органическая химия. В 2-х томах. – М: Мир, 1981.
Тюкавкина Н.А. Органическая химия. – М: Медицина, 1998.
Вацуро И.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. – М.: Химия, 1976.
7. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х.. Органическая химия. – М.: Химия, 1979.
8. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии: В 2-х кн.–М.: Химия. 1981.
9. Марч Дж. Органическая химия. В 4-х т. – М.: Мир, 1985.
10. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М.: Мир, 1974.
11. Нейланд О.Я. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1990.
12. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. В 2-х кн. – М.::
Химия, 1974.
13. Потапов В.М. Стереохимия. – М.: Химия, 1978. – 695 с.
14. Робертc Дж., Касерио М. Основы органической химии.– М.: Мир, 1978. –Т.1, 2.
15. Сайкс П. Механизмы реакции в органической химии. –М.: Химия, 1991.
16. Шабаров Ю.С., Органическая химия. В 2-х т. – М.: Химия, 1994.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
77
Содержание
1. ФЕНОЛЫ .........................................................................................................................2
1.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ.........................................................................3
1.2. СТРОЕНИЕ..........................................................................................................4
1.3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ.
ПОЛУЧЕНИЕ. СВЯЗЬ С ДРУГИМИ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ ..........................................................................................................5
2. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ...........................................................................................8
2.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА .
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ..........................................................................8
2.2. СТРОЕНИЕ........................................................................................................11
2.3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ..........................................................................13
2.4. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ. ПОЛУЧЕНИЕ. СВЯЗЬ С ДРУГИМИ
КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ..............................................19
3. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ ..........................................21
3.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА..........................21
3.2. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ.................................................................22
3.3. СТРОЕНИЕ........................................................................................................24
3.4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ..........................................................................25
3.5. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ. ПОЛУЧЕНИЕ. СВЯЗЬ
С ДРУГИМИ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ......................31
4. АМИНЫ ..........................................................................................................................35
4.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ. СТРОЕНИЕ ................................................35
4.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ..........................................................................38
4.3. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ. ПОЛУЧЕНИЕ.
СВЯЗЬ С ДРУГИМИ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ .........43
5. УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ ............................................................................45
5.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА..........................45
5.2. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ.................................................................46
5.3. СТРОЕНИЕ........................................................................................................49
5.4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ..........................................................................51
6. ДИСАХАРИДЫ И ПОЛИСАХАРИДЫ....................................................................54
6.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ. СТРОЕНИЕ. ................................................54
6.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ.
ПОЛУЧЕНИЕ. СВЯЗЬ С ДРУГИМИ КЛАССАМИ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ......................................................................61
78
7. АМИНОКИСЛОТЫ. ГЕТЕРОЦИКЛЫ. БЕЛКИ.
НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ ...................................................................................... 63
7.1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ ....................................................................... 63
7.2. СТРОЕНИЕ ....................................................................................................... 64
7.3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ......................................................................... 69
7.4. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ. ПОЛУЧЕНИЕ.
СВЯЗЬ С ДРУГИМИ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ......... 70
8. ОБОБЩЕНИЕ СВЕДЕНИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ .......................... 72
8.1. ВЗАИМОСВЯЗЬ РАЗНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ........................................................................................................ 72
8.2. КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ .......................... 73
8.3. СТРОЕНИЕ. ПОНЯТИЕ О МЕХАНИЗМЕ ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ . 74
ОСНОВНАЯ ЛИТЕРАТУРА .................................................................................. 77
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА .................................................................. 77
79
М. А. Ахметов, И. Н. Прохоров
СИСТЕМА ЗАДАНИЙ И УПРАЖНЕНИЙ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ В ТЕСТОВОЙ ФОРМЕ
В двух частях
Часть 2
Методическое обеспечение
профилизации общеобразовательной школы
Редактор Лепилова Т.В.
Компьютерная верстка Захарченко О.В.
Подписано в печать 26.07.04
Формат 60x84 1/16
Бумага полиграфическая
Уч.-изд.л. 3,4
Тираж 250 экз.
Заказ 97/2004
Н/К
ЛР № 040951 от 16.03.99
Оригинал-макет подготовлен в редакционно-издательском центре Ульяновского института повышения
квалификации и переподготовки работников образования. Отпечатано в лаборатории оперативной полиграфии
УИПКПРО.
Ульяновский институт повышения квалификации и переподготовки работников образования.
432063, г. Ульяновск, ул. 12 Сентября, д.81.
80