отзыв официального оппонента на диссертацию Столповской Елены Владимировны на тему «Синтез биологически активных комплексных соединений на основе дигидрокверцетина продукта глубокой переработки древесины лиственницы» на соискание ученой степени кандидата химических наук по специальности 05.21.03 технология и оборудование химической переработки биомассы дерева; химия древесины Одной из задач современной химии является получение биологически активных препаратов на основе природных соединений, извлекаемых из растительного сырья. Данная работа продолжает серию исследований по выделению и изучению химических и биологически активных свойств дигидрокверцетина и его производных, проводимых в Иркутском институте химии им. А.Е. Фаворского СО РАН. Актуальность работы Столповской Елены Владимировны обусловлена важностью разработки новых биологически активных веществ на основе выделяемого из лиственницы дигидрокверцетина, который имеет широкое практическое приложение в биологии, медицине, сельском хозяйстве и пр. Диссертационное исследование посвящено разработке методов получения комплексов дигидрокверцетйна с ионами металлов Zn(II), Cu(II) и Ca(II). В литературном обзоре флавоноидов лиственницы, диссертации приведены сведения а также данные по образованию и по строению биологической активности комплексов разных металлов с флавоноидами и характеристике таких комплексов с помощью физико-химических методов анализа (ИК спектроскопия, Я MP. масс-спектрометрия, циклическая вольтамперометрия). На основе анализа литературных данных диссертантом сделан обоснованный вывод о том, что получение и изучение свойств металлокомплексов дигидрокверцетина является актуальным и перспективным направлением для создания новых веществ с различными видами фармакологической активности. Это и обусловило основное направление исследования Столповской Е.В. В основной части диссертационной работы осуществлена оптимизация получения комплексов дигидрокверцетина Zn(II), Cu(II) и Ca(II) в зависимости от концентрации и соотношения реагентов, рН среды, температуры реакции, используемого аниона. Автором найдены оптимальные условия синтеза целевых комплексных соединений, которые полностью охарактеризованы рядом физико-химических методов исследования: элементный анализ, масс-спектрометрия, термогравиметрия, ЯМР, ЭПР, циклическая вольтамперометрия. Использование этих методов следует отнести к достоинствам диссертационной работы, учитывая низкую растворимость полученных комплексов, что явилось основным «камнем преткновения» при анализе таких «тяжелых» объектов. И диссертант справился с этой экспериментальной трудностью. В заключительной части работы продемонстрированы некоторые виды биологической активности для комплексов дигидрокверцетина с Zn(II), Cu(II) и Ca(II), а также перспективы использования цинкового комплекса дигидрокверцетина для лечения ожогов. Суммируя все выше изложенное можно сделать следующее заключение. Научная новизна и теоретическая значимость диссертации состоит в разработке оптимальных способов синтеза комплексов дигидрокверцетина с Zn(II), Cu(II), Ca(II) и характеристике полученных соединений с помощью инструментальных методов анализа. Практическая получении значимость диссертационного металлокомплексных соединений исследования заключается дигидрокверцетина в лиственницы, обладающих биологически активными свойствами, что в дальнейшем может служить базой для синтеза медицинских препаратов. Цели и задачи поставленные в диссертации полностью реализованы. Достоверность обеспечивается результатов диссертации и обоснованность использованием современных сделанных химических представлений и экспериментальных подходов при интерпретации включая широкое и квалифицированное выводов теоретических результатов, применение физико-химических методов анализа. Работа прошла апробацию, ее результаты доложены на 3 конференциях и представлены в 14 публикациях, включая 4 статьи в журнале Химия растительного сырья и 1 патент. В данных публикациях отражено основное содержание диссертации. По диссертации можно сделать следующие основные замечания и вопросы. 1. Продекларированная в самом начале диссертации и автореферата актуальность темы работы, конечно же, связана не с выполнением тематического плана НИР какогото института, а с научными направлениями в современной химии. Это нужно было и подчеркнуть. 2. В литературном обзоре данные ЯМР по комплексам флавоноидов лучше было свести в единую таблицу для удобства восприятия материала, как это сделано в главе обсуждение результатов. 3. К сожалению, автор диссертации не привел обоснование, почему для комплексообразования были выбраны именно ионы трех металлов Zn(II), Cu(II), Ca(II), а не каких-то других. 4. Какова роль металла в биологически активных свойствах комплексов дигидрокверцетина? Имеются ли литературные сведения по этому вопросу? 5. К сожалению, в диссертации не приведены рисунки оригинальных спектров ИК и ЯМР комплексов, поэтому сложно оценить обсуждаемые спектральные сигналы и чистоту веществ. 6. Спектр ЭПР комплекса дигидрокверцетина с медью, зарегистрированный в твердом теле, представляет собой широкий малоинформативный синглет. Можно было попробовать снять спектр этого комплекса в растворе ДМСО, даже учитывая его низкую растворимость, для получения данных о строении комплекса по константам сверхтонкого взаимодействия с окружающими магнитными ядрами. Сделанные замечания не умаляют основных достоинств диссертационной работы. Столповская Е.В. выполнила важное и актуальное научное исследование в области химии природных соединений и их металлокомплексов. С результатами работы следует ознакомить основные научные центры, занимающиеся проблемами химии природных и биологически активных веществ, а также комплексов металлов: химический факультет Московского государственно университета им. М.В. Ломоносова, институт химии Санкт-Петербургского государственного университета, Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова, Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН (Москва), Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова РАН (Казань), Институт металлоорганической химии РАН (Нижний Новгород) и др. В работе содержится решение задачи, существенной для органической химии, а именно, разработан эффективный подход к получению комплексов дигидрокверцетина с Zn(II), Cu(II), Ca(II). Диссертация квалификационной Столповской работой, в Елены которой Владимировны на основании является выполненных исследований разработан способ синтеза металлокомплексов научноавтором дигидрокверцетина, которые являются важными биологически активными веществами, что позволяет классифицировать данную диссертационную работу как научное достижение в области химии древесины с большим потенциалом практического применения. Можно заключить, что диссертация Столповской Елены Владимировны «Синтез биологически активных комплексных соединений на основе дигидрокверцетина продукта глубокой переработки древесины лиственницы» - удовлетворяет требованиям, предъявляемым к кандидатским диссертациям в «Положении о порядке 3 присуждения ученых степеней», утвержденном постановлением Правительства Российской Федерации № 842 от 24 сентября 2013 г. (пункты 9-14), а ее автор, Столповская Елена Владимировна, заслуживает присуждения степени кандидата химических наук по специальности 05.21.03 - технология и оборудование химической переработки биомассы дерева; химия древесины. Официальный оппонент, заведующий кафедрой химии федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова», профессор, доктор химичесщ^наук по специальности 02. органическая хи\п Васильев Александр Викторович Почтовый адрес: 194021, Санк^Петербург, Институтский пер., д. 5, СПбГЛТУ; «.;, •^Odnrinf, А Телефон: +7(812) 6709352; +79052545309; web-site СПбГЛТУ: http://spbftu.ru/; e-mail: aleksvasil@mail.ru. Собственноручную шодись Управление по кадрам ФГБОУ ВПО "Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова" уро^товемет 20 г. 4