вариант 21 (pdf 129 Кб)

Весенний семестр. КР1.
Вариант 21
1.
Данное вещество получено реакцией альдольно-кротоновой конденсации с последующим восстановлением
продукта конденсации. Напишите всю схему превращений. Проведите с этим веществом реакцию
окисления с получением непредельного альдегида. (30 баллов).
OH
2.
Расшифруйте знаки вопроса в следующей схеме превращений. Напишите механизм реакции конденсации, в
которой получается α,β-непредельное соединение А. (35 балов):
?
?
Al(O-iPr)3
3 Br2
OH
-
O
?
?
3.
+
H
хромит
меди
?
O
1.
CH3CHO
-
Ph
MgCl
OH t
o
Cu+
O
A
EtOH (изб)
Б
+
2. H3O+
H
В
2CH3I
Г
-
OH
H2O, H+
Zn/Hg (изб)
Д
HCl
C14H18O2
Е
Осуществите превращения (35 баллов):
OH
NH3 +
NaHSO3
t
5.
?
Осуществите превращения (50 баллов):
O
4.
CH3OH (1 моль)
A
H2
?
(CH3CO)2O
?
+
1) HNO3
2) H2O, H
+
?
1) NaNO2, H
2) CuBr, HBr
Sn
? HCl
?
PhN2+
H
+
SnCl2
? HCl
-C6H7N
Из бензола и неорганических реагентов синтезируйте соединение, структура которого приведена ниже (55
баллов):
NO2
HO
N N
H2N
CH2 CH2
N N
OH
NH2
O2N
Призовая задача (либо 50 баллов сверх 200 баллов, либо 0 баллов): Напишите цепочку превращений,
установите строение соединения F.
O
CH2O
H+, to
A
OH
O
H
?
OH
+
B
A
OH
C
OH-
H2, Pd
D
o
(C14H20O) 20 C
E
NH2NH2
KOH
F
?