Методические указания к практическим занятиям

НЕГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ИВАНОВСКИЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ПРАКТИЧЕСКИМ
ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
СПЕЦИАЛЬНОСТЬ: Фармация
КУРС: II
Иваново, 2010 год
НЕГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ИВАНОВСКИЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ
3убарева С.В., Мустафаева М.Г.
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ПРАКТИЧЕСКИМ
ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
СПЕЦИАЛЬНОСТЬ: Фармация
КУРС: II
3
Иваново, 2010 год
Методические указания к практическим занятиям по органической химии
предназначены для студентов 2-го года курса, специальность Фармация
Одобрена
на заседании
Цикловой методической
комиссии
химических дисциплин
протокол № 8 от 17/04/2010 г.
Утверждено на заседании
Методического совета колледжа
протокол № 8 от 27/05/2010 г.
Составлена в соответствии с
Государственными требованиями
к минимуму содержания и уровню
подготовки по специальности
Фармация
Авторы: 3убарева С.В., преподаватель химических дисциплин высшей
квалификационной категории Ивановского фармацевтического колледжа;
Мустафаева
М.Г.,
преподаватель
химических
дисциплин
первой
квалификационной категории Ивановского фармацевтического колледжа.
Рецензент: Самсонова В.И., председатель областного методического
объединения преподавателей естественных дисциплин СПО, преподаватель
высшей квалификационной категории.
Методические указания к практическим занятиям по органической химии
рекомендованы методическим объединением преподавателей естественных
4
дисциплин ССУЗ Ивановской области для использования в учебном процессе
по специальности Фармация.
СОДЕРЖАНИЕ
1.Введение ……………………………………………………………………..5
2.Техника безопасности и порядок работы в химической
лаборатории …………………………………………………………………6
3.Практическая работа. Тема «Алканы»…………………………………….9
4.Практическая работа. Тема «Непредельные углеводороды»……….....11
5.Практическая работа. Тема «Арены»…………………………………….13
6.Практическая работа. Тема «Галогенопроизводные
углеводородов»…………………………………………………………….14
7.Практическая работа. Тема «Альдегиды. Кетоны»…………………......15
8.Практическая работа. Тема «Спирты. Простые эфиры»…………….....16
9.Практическая работа. Тема «Фенолы»…………………………………...17
10. Практическая работа. Тема «Карбоновые кислоты»……………………19
11. Практическая работа. Тема «Производные карбоновых
кислот»……………………………………………………………………...21
12.Практическая работа. Тема «Амины»……………………………………..23
13.Практическая работа. Тема «Азо-диазосоединения»…………………...24
14.Практическая работа. Тема «Оксикислоты»……………………………..25
15.Практическая работа. Тема «Аминокислоты. Белки»………………......26
16.Практическая работа. Тема «Гетероциклические соединения»………...27
17.Список литературы…………………………………………………………28
5
ВВЕДЕНИЕ
Данные методические указания к практическим занятиям по органической
химии предназначены для студентов средних специальных учебных заведений
и составлены в соответствии с требованиями Государственного
образовательного стандарта по специальности Фармация и рабочей программой
по органической химии, утвержденной Методическим советом колледжа.
Органическая химия – большой и самостоятельный раздел химии,
предметом которого является химия соединений углерода; их строение,
свойства, методы получения, возможности практического пользования.
Провести четкую грань между органической неорганической химией
невозможно. Органическая химия играет большую роль в жизни и
практической деятельности человека. Знание органической химии является
важной ступенью изучения фармацевтической химии. Так как все
лекарственные препараты в основном состоят из органических веществ.
Современная органическая химия играет важную роль в народном хозяйстве. В
нашей стране развита химико-фармацевтическая промышленность, которая
опирается на достижения химической науки, и в частности органической
химии. Почти 95% лекарственных средств имеют органическую природу.
Органические вещества широко используются для изготовления разнообразных
лекарственных форм. Фармация активно использует вошедшие в практику
органического анализа физико-химические методы, связанные с применением
современной аппаратуры. Велико значение для фармации органического
синтеза, являющегося фундаментом для создания эффективных лекарственных
средств со специфическим фармакологическим действием.
В данных методических указаниях, студенту предлагается выполнить
практические работы, изучающие свойства органических веществ и провести
качественный анализ органических веществ, входящих в состав лекарственных
препаратов. Каждое практическое занятие должно быть оформлено в дневнике
практических занятий по определенной схеме.
6
Инструкция по охране труда и технике безопасности студентов
работающих в химической лаборатории
I. Общие требования безопасности
1. Рационально строить свою работу.
2. Все работы вести точно и аккуратно.
3. Cоблюдать все меры предосторожности при работе с ядовитыми,
взрывоопасными и огнеопасными веществами.
4. Не загромождать свое рабочее место ненужными предметами.
5. Не поднимать и не переносить одному груз свыше 50 кг.
6. При переносе баллонов пользоваться корзинами, при переливании
жидкостей из баллонов – баллоноопрокидывателем.
7. Следить за тем, чтобы полы помещения химической лаборатории всегда
были чистыми и сухими. Немедленно убирать с пола осколки разбитой
посуды, пролитые жидкости или жиры.
8. Следить за правильным освещением своего рабочего места.
9. Осторожно обращаться с легковоспламеняющими, горячими и
взрывоопасными веществами. При случайных проливах огнеопасных
жидкостей необходимо выключить нагревательные приборы, спиртовки,
место пролива жидкости засыпать песком или собрать тряпкой, затем
тряпки и песок удалить, а место, где была пролита жидкость, хорошо
промыть водой.
10. Нельзя хранить на рабочем месте, какие – либо вещества неизвестного
происхождения.
11. Нельзя хранить и применять пищу на рабочем месте.
12. Нельзя хранить совместно легковоспламеняющиеся, огне- и
взрывоопасные вещества с кислотами и щелочами.
II. Требования безопасности перед началом работы
1. Предварительно подробно ознакомиться с проведением химического
опыта и хорошо понять химизм процессов, которые предстоит изучить на
практике.
2. Тщательно проверить, имеется ли все необходимое для проведения
данной работы.
3. Внимательно прочитать в методическом руководстве инструкцию к
выполнению данной работы и продумать последовательность операций.
4. Дежурные студенты принимают химическую лабораторию у предыдущей
группы.
5. В лаборатории разрешено находиться в белом халате и медицинской
шапочке, во второй обуви.
7
III. Требования безопасности во время работы
1. При работе с реактивами необходимо: реактивы закрывать пробкой или
крышками, если на склянке или банке нет этикетки, нельзя применять
реактив.
2. Нельзя выливать или засыпать реактив обратно в склянку, если его взято
много.
3. Применять реактивы следует в той концентрации и том количестве,
которое указано в руководстве.
4. Нельзя работать с грязной посудой.
5. Нельзя пробовать вещества на вкус.
6. Нюхать вещества, можно только направляя к себе движением руки струю
газа или пара, держа отверстие сосуда с веществом на некотором
расстоянии от лица.
7. С сильно пахнущими и ядовитыми веществами следует работать в
вытяжном шкафу.
8. При растворении кислот наливают кислоту в воду, а не наоборот.
9. Не наклоняться над сосудом с кипящей жидкостью.
10. Не пользоваться посудой из тонкого стекла при работе с ядовитыми,
едкими и огнеопасными веществами.
11. Нагревать жидкость в пробирке следует начинать с верхних слоев,
постепенно переходя к нижним. Пробирку следует держать так, чтобы
отверстие было направлено в сторону от себя и соседей.
12. Нельзя путать пробирки, крышки от склянок с разными веществами - это
грязнит реактивы.
13. Зажигать спиртовку следует спичками, ни в коем случае зажигалками
или другой горящей спиртовкой.
14. Недопустимо смешивать окислители с органическими веществами.
IV. Требования безопасности в аварийных ситуациях
1. При ранении стеклом убедиться, что в ранке не осталось стекла, быстро
протереть ранку ваткой, смоченной спиртом, смазать йодом и
забинтовать.
2. При горячих (термических) ожогах на обожженное место наложить
повязку из марли, смоченной концентрированным раствором
перманганата калия, или смазать это место мазью от ожогов. Если нет
перманганата калия, рекомендуется присыпать обожженное место
гидрокарбонатом натрия (питьевой содой) и приложить бинт, смоченной
холодной водой.
3. В случае ожога лица, рук кислотой или щелочью немедленно обмыть
пораженное место большим количеством воды, затем при ожоге
кислотами обмыть 2-% раствором питьевой соды или слабым раствором
нашатырного спирта. При ожоге щелочами обмыть 1%- раствором
8
уксусной кислоты или лимонной кислотой. После этого наложить
повязку из бинта, смоченную спиртом.
4. При попадании кислоты или щелочи в глаза необходимо промыть их
большим количеством воды, а затем: при попадании кислоты промыть
разбавленным раствором питьевой соды; при попадании щелочи - 1%
раствором борной кислоты.
5. Если необходимо, то пострадавшего после оказания первой помощи
немедленно доставить в медпункт колледжа или в поликлинику.
6. Перед проведением очередного занятия в лаборатории преподаватель
должен повторить студентам указания о мерах предосторожности,
которые необходимо соблюдать при использовании в данных опытах тех
или иных реактивов.
V. Требования безопасности по окончанию работы
1. После окончания работы привести в порядок рабочее место, вымыть
посуду, которая использовалась в химическом анализе, и сдать его
лаборанту, дежурному студенту или преподавателю.
2. Нельзя выливать в раковину реактивы, вредные, пахучие вещества, для
этого имеются специальные банки под сливы.
3. Посуда должна быть чисто вымыта и ополоснута водой очищенной.
При выполнении опыта студент обязан:
 Предварительно подробно ознакомиться с теоретическим материалом и
хорошо понять химизм процессов, которые предстоит изучить на
практике.
 Внимательно прочитать в методическом руководстве инструкцию к
выполнению данного опыта и продумать последовательность операций.
 Выполнить
опыт,
соблюдая
все
меры
предосторожности,
последовательность операций, количественные соотношения веществ,
проводя нужные наблюдения.
 Записать результаты опыта в дневник по схеме:
Название Исходные
и
№ вещества
опыта
Уравнение реакции,
чертеж прибора
(рисунок)
Наблюдения
Вывод
 После окончания работы привести в порядок рабочее место и сдать его
лаборанту или преподавателю.
9
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
Тема: «Алканы»
Цель работы: освоить лабораторный способ получения метана и
изучить его свойства.
Опыт №1. Получение метана и изучение его свойств.
Смешайте на листе бумаги стеклянной палочкой обезвоженный ацетат
натрия и натронную известь.
1.Каков химический состав взятых веществ?
Соберите прибор как показано на рисунке 1.
Рисунок 1.
Засыпьте в пробирку с газоотводной трубкой приготовленную смесь
ацетата натрия с натронной известью, лучше взять некоторый избыток. Сильно
нагревая пробирку со смесью, соберите газ над водой.
2. Растворим ли метан в воде?
Выделяющийся газ пропустите через баритовую воду или раствор
перманганата калия.
10
3. Происходит ли химическая реакция?
Подожгите выделяющийся газ у отверстия газоотводной трубки.
4. Каким пламенем горит метан?
Напишите уравнения реакций получения и горения метана. Сделайте
вывод из проделанного опыта о реакционной способности метана и предельных
углеводородов в целом.
Опыт № 2. Изучение свойств алканов.
На предметное стекло нанесите на некотором расстоянии друг от друга по
1 капле раствора калия перманганата, бромной воды и серной кислоты.
Смешайте каждую из них с одной каплей вазелинового масла.
Вазелиновое масло предельный углеводород не обесцвечивает бромную воду.
Можно ли из этого сделать вывод, что предельные углеводороды не
взаимодействуют с галогенами?
Сделайте вывод о реакционной способности алканов.
Опыт № 3. Горение парафина.
В фарфоровую чашку поместите кусочек парафина и поднесите к нему
зажженную лучинку. Горение не наблюдается. Подогрейте парафин – он
плавится, закипает. Поднесите зажженную лучинку, пока парафин не загорится
большим коптящим пламенем.
Запишите уравнение реакции и сделайте вывод.
Оснащение: реактивы — ацетат натрия (безводный), натрия гидроксид
(кристаллический), кальция гидроксид (кристаллический), раствор калия
перманганата, раствор серной кислоты, бромная вода, вазелиновое масло.
Оборудование — спиртовки, пробирки, газоотводные трубки, спички, часовые
стекла, стеклянные палочки, фильтровальная бумага.
11
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
Тема: «Непредельные углеводороды»
Цель работы: 1) освоить лабораторный способ получения этилена,
изучить его свойства и сравнить их со свойствами метана;
2) получить ацетилен экспериментальным путем, изучить его свойства и
отметить сходство и различие свойств ацетилена с изученными ранее
углеводородами.
Опыт № 1. Получение этилена и изучение его свойств.
Соберите прибор, как изображено на рисунке 2.
Рисунок 2.
12
В пробирку налейте 2 мл этилового спирта и добавьте 0,5 мл
концентрированной серной кислоты (осторожно!). Положите туда небольшой
кусочек пемзы (для равномерного кипения).
Полученную смесь сильно нагрейте. Выделяющийся этилен пропустите по
очереди через слабый раствор перманганата калия, через бромную воду.
1. Что наблюдаете?
После обесцвечивания бромной воды добавьте фуксин, при этом слой
окрасится.
Подожгите выделяющийся газ, не прекращая нагревания прибора.
2. Каков характер пламени? А запах газа?
Напишите уравнения реакций получения этилена, взаимодействия с бромной
водой и перманганатом калия, горения этилена. Сделайте вывод о свойствах
этилена.
Опыт № 2. Горение полиэтилена.
Кусочек полиэтилена внесите щипцами в пламя горелки. Он горит синим
пламенем без копоти. Для прекращения горения образец опустите в воду.
Сделайте вывод.
Опыт № 3. Отношение полиэтилена к окислителям.
В одну пробирку налейте 50 мл раствора перманганата калия, в другую
столько же раствора перекиси водорода и погрузите в них несколько кусочков
полиэтилена.
1. Что вы наблюдаете?
Сделайте вывод об отношении полиэтилена к сильным окислителям.
Опыт № 4. Получение ацетилена и изучение его свойств.
Соберите прибор, как изображено на рисунке 3.
13
Рисунок 3.
В колбу поместите карбид кальция, через воронку с притертой пробкой
добавьте небольшое количество воды, выделяющийся газ соберите над водой,
затем с помощью газоотводной трубки пропустите газ по очереди через
раствор калия перманганата, бромную воду и аммиачный раствор оксида
серебра.
1. Что Вы наблюдаете?
Подожгите выделяющийся газ.
2. Каков характер пламени?
Напишите уравнения реакций получения ацетилена и его взаимодействие
с выше указанными реактивами, горение ацетилена. Сделайте вывод.
Оснащение: реактив — спирт этиловый, оксид алюминия (кр) или пемза,
концентрированная серная кислота, раствор калия перманганата, бромная вода,
карбид кальция, вода очищенная, аммиачный раствор оксида серебра,
полиэтилен; фуксин.
Оборудование — пробирки с газоотводной трубкой, спиртовки, спички
стеклянные палочки, фильтровальная бумага.
14
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
Тема: «Арены»
Цель работы: доказать с помощью химической реакции влияние
бензольного кольца на свойства радикала — заместителя
Опыт № 1. Действие бензола на бромную и иодную воду
Налейте в одну пробирку 5 капель бромной воды, в другую 5 капель
иодной воды. Добавьте в каждую по 2 капли бензола и хорошо встряхните.
1. Наблюдаются ли признаки реакции?
Сделайте вывод, почему окраска брома и иода не исчезает.
Опыт № 2. Бромирование гомологов бензола
В пробирку налейте 5 капель толуола и добавьте 2 капли бромной воды.
Реакция протекает не сразу, нужно встряхнуть и немного подождать. Можно
слегка нагреть. Добейтесь обесцвечивания бромной воды.
1. Почему гомологи бензола легче вступают в реакцию электрофильного
замещения?
Составьте уравнение реакции замещения водорода бромом в боковой
цепи.
Опыт № 3. Окисление аренов
Приготовьте в двух пробирках смесь растворов, состоящую из 5 капель
перманганата калия и 5 капель раствора серной кислоты. В одну пробирку
добавьте каплю бензола, в другую толуола. Осторожно нагрейте, встряхните.
1. Почему толуол окисляется, а бензол нет?
Составьте уравнение реакции. Сделайте вывод.
Оснащение: реактивы — бромная вода, йодная вода, бензол, толуол, раствор
перманганата калия, раствор серной кислоты.
Оборудование — пробирки, спиртовки, спички, штативы, фильтровальная
бумага.
15
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
Тема: «Галогенопроизводные углеводородов»
Цель работы: приобрести умение осуществлять простейший синтез,
усвоить необходимые для этого приемы работы
Опыт № 1. Синтез хлороформа
В пробирку поместите 3-4 кристалла хлоралгидрата, 6-8 капель раствора
щелочи и слегка подогрейте. Сразу же начинается выделение хлороформа.
Обратите внимание на его характерный запах. Составьте уравнение реакции.
Сделайте вывод.
Опыт № 2. Определение доброкачественности хлороформа
Проба на хлористый водород: в Сухую пробирку поместите 2 капли
хлороформа, З капли дистиллированной воды и 1 каплю нитрата серебра. В
случае присутствия хлористого водорода выпадает белый осадок.
Проба на свободный хлор: в пробирку поместите З капли хлороформа,
5 капель дистиллированной воды и 1 каплю раствора калия иодида. Взболтайте.
В случае присутствия свободного хлора раствор окрасится от желтого до
бурого цвета.
Сделайте вывод о доброкачественности хлороформа.
1. Каковы условия хранения хлороформа?
Опыт № 3. Синтез йодоформа
В пробирку поместите этанол, водный раствор йода в иодиде калия и при
взбалтывании с раствором щелочи появляется желтый мутный осадок –
йодоформ с характерным запахом.
Составьте уравнение реакции получения йодоформа по стадиям.
Опыт № 4. Синтез и горение хлорэтана
В пробирке смешайте сухой хлорид натрия, 3 капли этанола, 3 капли
концентрированной серной кислоты. Укрепите пробирку в штатив и осторожно
нагрейте. Подожгите у отверстия пробирки образующийся газ – хлорэтан.
Обратите внимание на зеленое пламя кольцеобразной формы.
Составьте уравнение реакции получения и горения хлорэтана. Сделайте вывод
о свойствах хлорэтана и способе его получения.
Оснащение: реактивы — хлоралгидрат (кр), раствор щелочи, хлороформ,
раствор нитрата серебра, раствор калия йодида, спирт этиловый, водный
раствор иода в иодиде калия, хлорид натрия (кр), концентрированная серная
кислота.
Оборудование — пробирки, штативы, спиртовки, спички, предметные стекла.
16
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
Тема: «Альдегиды. Кетоны»
Цель работы: приобрести умение осуществлять экспериментально и
объяснять сущность качественных реакций на карбонильную группу.
Опыт № 1. Окисление альдегидов
Исходя из формалина и других реактивов, получите «серебряное зеркало»
и «медное зеркало». Отметьте наблюдения, запишите уравнения реакций.
Сделай вывод.
Опыт № 2. Реакции окисления формальдегида
Поместите в пробирку 2-3 капли 40%-го формалина. Добавьте 1 каплю
индикатора метилового красного, раствор краснеет.
Сделайте вывод.
Опыт № 3. Синтез уротропина
На часовое стекло поместите 1 каплю 1% раствора фенолфталеина,
добавьте 2 капли раствора аммиака. Обратите внимание на цвет раствора. Затем
добавьте 1 каплю формалина до обесцвечивания раствора. Опять добавьте 2
капли раствора аммиака, вновь раствор розовеет. Несколько капель раствора
поместите на предметное стекло и выпаривайте над пламенем спиртовки. На
стекле остались кристаллики уротропина.
Напишите уравнение реакции. Чем объяснить дезинфицирующее свойство
уротропина?
Сделайте вывод.
Опыт № 4. Йодоформная проба
Поместите в пробирку 1 каплю водного раствора йода в иодиде калия и до
обесцвечивания раствор щелочи. К обесцвеченному раствору добавьте 1 каплю
водного раствора ацетона. Наблюдения?
Запишите уравнения реакций. Эта реакция позволяет открыть ацетон при его
содержании до 0,04%.
Оснащение: реактивы — формалин, аммиачный раствор оксида серебра,
раствор сульфата меди (II), раствор щелочи, раствор белка, фенолфталеин,
раствор аммиака, раствор йода в иодиде калия, водный раствор ацетона;
метиловый красный.
Оборудование - пробирки, штативы, спиртовки, спички, предметные стекла,
пипетки.
17
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
Тема: «Спирты. Простые эфиры»
Цель работы: освоить экспериментальный способ распознавания
одноатомных и многоатомных спиртов, химические свойства этанола и умение
определять доброкачественность диэтилового эфира.
Опыт № 1. Растворимость спиртов
В разные пробирки внесите 2-3 капли этилового, бутилового спирта и
глицерина. В каждую пробирку добавьте по 4-5 капель воды, взболтайте.
Запишите в тетрадь результаты опыта. Отметьте наблюдения и сделайте вывод.
Опыт № 2. Получение и гидролиз алкоголята натрия
Налейте в одну пробирку 5 капель воды, в другую — 5 капель абсолютного
этилового спирта. Положите в каждую из них по очень маленькому кусочку
металлического натрия (калия). Напишите уравнения реакций.
Добавьте в пробирки по капле фенолфталеина. Отметьте наблюдения. В
пробирку, где спирт, добавьте 2 капли воды. Взболтайте. Наблюдается ли
изменение окраски. Сделайте вывод.
Опыт № 3. Окисление спиртов
Поместите в пробирку 3 капли этанола, добавьте 2 капли раствора
бихромата калия и 2 капли раствора серной кислоты. Полученный раствор
нагрейте до изменения цвета. Осторожно понюхайте. Запах какого вещества вы
ощущаете? Напишите уравнение реакции. Сделайте вывод о том, подвержены
ли спирты действию окислителей в каких условиях и какие продукты
окисления при этом получаются.
Опыт № 4. Образование глицерата меди
Налейте в пробирку 2 капли раствора сульфата меди (II) и добавьте 4 капли
раствора едкого натра. Отметьте наблюдения.
Добавьте в эту пробирку каплю глицерина и тщательно перемешайте
содержимое. Что произошло с осадком? Напишите уравнения реакций.
Проделайте аналогичный опыт с этиловым спиртом. Отметьте наблюдения.
Сделайте сравнительный вывод.
Оснащение: реактивы — вода, этанол металлический натрий
фенолфталеин, раствор бихромата калия, раствор серной кислоты,
сульфата меди (II), концентрированный раствор щелочи, глицерин,
иодида калия.
Оборудование - пробирки, часовые стекла, спиртовки, пипетки,
стеклянные палочки, фильтровальная бумага.
18
(калий),
раствор
раствор
спички,
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
Тема: «Фенолы»
Цель работы: экспериментально получить и изучить свойства фенолята
натрия и сравнить их со свойствами других алкоголятов, доказать на практике
влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо.
Опыт № 1. Получение фенолята натрия
В пробирке растворите кристаллы фенола в растворе щелочи. Напишите
уравнение реакции. Сделайте вывод, какая разница в отношении к щелочам
фенола и этанола. Чем объяснить эту разницу?
Опыт № 2. Разложение фенолята натрия кислотой
К полученному раствору фенолята натрия в 1 опыте добавьте 1-2 капли
раствора соляной кислоты. Жидкость мутнеет, вследствие выделения фенола.
Появляется характерный запах акварели. Запишите уравнение реакции и
сделайте вывод.
Опыт № 3. Бромирование фенола
Налейте в пробирку 4 капли насыщенного раствора бромной воды и
добавьте 1-2 капли концентрированного раствора фенола. Встряхните.
Напишите уравнение реакции, протекающей между фенолом и бромом. Какого
типа эта реакция?
Опыт № 4. Качественная реакция на фенольный гидроксил
Налейте в пробирку 10 капель раствора фенола и добавьте 1 каплю
раствора хлорида железа (III). Сделайте вывод о том, какое вещество является
реактивом на фенол.
Опыт № 5. Антисептические свойства фенола
К раствору белка добавьте щелочной раствор фенола, полученный в
первом опыте. Отметьте наблюдения. Сделайте вывод и обоснуйте
антисептическое свойство фенола.
Опыт № 6. Свойства двухатомных фенолов
Приготовьте три часовых стекла. На первое часовое стекло поместите
каплю пирокатехина, на второе – каплю раствора резорцина, на третье –
каплю раствора гидрохинона. На каждое стекло добавьте по 1 капле раствора
хлорида железа (III).
В 1 – зеленая окраска, 2 – сине-фиолетовая и в 3 – зеленая, быстро переходящая
в желтую.
Сделайте вывод, с какой целью используются данные реакции в
фармацевтической химии.
Оснащение: реактивы — фенол (кр), раствор щелочи, бромная вода. этанол,
раствор хлорида железа (III), раствор белка, раствор пирокатехина, раствор
резорцина, раствор гидрохинона.
Оборудование — пробирки, часовые стекла, глазные палочки.
19
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
Тема: «Карбоновые кислоты»
Цель работы: освоить технику проведения качественных реакций на
одноосновные и двухосновные карбоновые кислоты и их соли
Опыт № 1. Свойства уксусной и бензойной кислот
В первую пробирку поместите 1 каплю уксусной кислоты, во вторую
несколько кристалликов бензойной кислоты. В каждую добавьте по 3- 5 капель
воды. Чтобы ускорить растворение бензойной кислоты пробирку слегка
нагрейте. По 1 капле полученных растворов кислот поместите на синюю
лакмусовую бумагу. Индикаторная бумага краснеет.
Напишите схемы реакции диссоциации кислот. Сделайте вывод, почему
изменился цвет синей лакмусовой бумаги?
Опыт № 2. Качественная реакция на уксусную кислоту и ее соли
В пробирке нейтрализуйте 3-5 капель уксусной кислоты раствором
аммиака. После этого добавьте 2-3 капли раствора хлорида железа (III).
Отметьте наблюдения. Нагрейте раствор до кипения. Есть ли изменения?
Напишите схему реакции образования ацетата железа (III).Напишите схему
реакции гидролиза ацетата железа (III ). Сделайте вывод.
Опыт № 3. Отношение уксусной кислоты к окислителям
К раствору уксусной кислоты добавьте несколько капель раствора
перманганата калия и серной кислоты. Перемешайте. Что наблюдаете?
Сделайте вывод.
Опыт № 4. Окисление муравьиной кислоты
К раствору муравьиной кислоты добавьте 2-3 капли аммиачного раствора
нитрата серебра, осторожно нагрейте. Образуется черный осадок и блестящий
зеркальный налет на стенках пробирки. Напишите схему реакции окисления
муравьиной кислоты. Сделайте вывод.
Опыт № 5. Качественная реакция на бензойную кислоту и ее соли
В пробирку внесите 1 лопаточку бензойной кислоты, добавьте 6-8 капель
раствора щелочи. Встряхните, затем прилейте 2-3 капли раствора хлорида
20
железа (III). Отметьте наблюдения. Напишите схему реакции взаимодействия
кислоты со щелочью. Сделайте вывод.
Опыт № 6. Свойства щавелевой кислоты
1)К раствору щавелевой кислоты добавьте раствор перманганата калия и
раствор серной кислоты. Отметьте наблюдения. Составьте схему реакции
окисления щавелевой кислоты.
2)На часовое стекло поместите 3 капли раствора щавелевой кислоты и 2-3
капли раствора хлорида кальция. Отметьте наблюдения.
Проверьте растворимость осадка в растворе уксусной кислоты.
Сделайте вывод о свойствах щавелевой кислоты.
Оснащение: реактивы — раствор уксусной кислоты, бензойная кислота,
раствор хлорида желез (III), лакмусовая бумага (синяя), вода, муравьиная
кислота, раствор аммиака, раствор щелочи, аммиачный раствор нитрата
серебра, щавелевая кислота (кр), раствор перманганата калия, раствор серной
кислоты, раствор хлорида кальция.
Оборудование — пробирки, штатив, спиртовки, спички, часовые стекла,
стеклянные палочки, газоотводные трубки.
21
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
Тема: «Производные карбоновых кислот»
Цель работы: изучить экспериментальным путем одну из важнейших
реакций — реакцию этерификации, уметь доказать, что в составе масла
имеются непредельные радикалы, что в составе любого жира содержится остаток глицерина. Экспериментально изучить некоторые свойства мочевины.
Опыт № 1. Образование сложного эфира
Соберите прибор как изображено на рисунке 4.
В пробирку поместите 4 капли спирта и 5 капель уксусной кислоты.
Добавьте 3 капли концентрированной серной кислоты и осторожно нагрейте на
водяной бане до кипения. Содержимое вылейте в пробирку с холодной водой.
Эфир всплывает наверх и появляется характерный приятный фруктовый запах.
Составьте схему реакции этерификации – реакции образования сложного
эфира.
Рисунок 4.
22
Опыт № 2. Гидролиз жиров
В выпарительную чашку поместите 1 г жира, прилейте 3 мл 30% раствора
щелочи и нагрейте. Когда смесь закипит, прилейте по частям 5 мл воды.
Наберите пипеткой 5 капель жидкости из выпарительной чашки в пробирку,
добавьте в пробирку каплю раствора сульфата меди (II). Появляется синее
окрашивание — глицерат меди. Напишите уравнения реакции гидролиза жира
и образования глицерата меди. Сделайте вывод.
Опыт № 3. Определение в составе масла остатков непредельных кислот
Налейте в пробирку 1-2 капли подсолнечного масла, добавьте 10 капель
бромной воды и хорошо взболтайте. Как меняется окраска? Сделайте вывод о
строении масла.
Опыт № 4. Свойства мочевины
1) К раствору мочевины добавьте 2 капли концентрированной азотной
кислоты и встряхните. Отметьте наблюдения. Составьте уравнение реакции
образования нитрата мочевины.
2) В сухую пробирку поместите мочевину и 5-6 капель баритовой воды.
Закройте пробирку тампоном, закрепив им полоску красной лакмусовой
бумаги. Нагрейте пробирку. Обратите внимание на изменения. Составьте
уравнение реакции гидролиза мочевины.
3) В сухую пробирку поместите мочевину и нагрейте до сухого плава.
Охладив пробирку, добавьте 5-6 капель воды и прокипятите. Дайте суспензии
отстояться и перенесите пипеткой на часовое стекло 3 капли раствора
отстоявшейся жидкости. Добавьте к нему 2 капли раствора щелочи и 1 каплю
раствора сульфата меди (II). Появляется розово-фиолетовое окрашивание.
Напишите схему реакции образования биурета.
Сделайте вывод о свойствах мочевины.
Опыт № 5. Приготовление мыла
Поместите в маленькую колбу или пробирку 1 мл касторового масла, 1 мл
спирта и 1 мл 35 %-го раствора щелочи, нагрейте на водяной бане 5-7 минут.
Несколько капель перенесите в пробирку, прибавьте 2-3 мл воды, добавьте
насыщенный горячий раствор натрия хлорида. После охлаждения раствора
снимите верхний слой мыла.
Отметьте наблюдения. Сделайте вывод.
Оснащение: реактивы — спирт, уксусная кислота, натрий хлорид, азотная
кислота, касторовое масло, вода, жир, растительное масло, раствор сульфата
меди (II), бромная вода, мочевина, раствор щелочи, баритовая вода, серная
кислота.
Оборудование — пробирки, штатив, вата, спиртовки, спички, стеклянные
палочки, фарфоровые чашки, часовые стекла, лакмусовая бумага.
23
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
Тема: «Амины»
Цель работы: доказать экспериментально, что анилин, обладая основными
свойствами, может вступать в реакции с кислотами, образуя соли; доказать, что
аминогруппа усиливает реакционную способность бензольного кольца.
Опыт № 1. Свойства анилина и его солей
Проверьте растворимость анилина в воде. Часть эмульсии анилина отлейте
в другую пробирку. Налейте 1 каплю раствора анилина на красную лакмусовую
бумагу. Почему цвет ее не меняется?
В первую пробирку добавьте 1 каплю раствора соляной кислоты, во вторую 1
каплю раствора серной кислоты. Отметьте наблюдения. Составьте схемы
реакций. Сделайте вывод о свойствах анилина.
Опыт № 2. Качественная реакция на анилин
Получите из имеющихся реактивов 2,4,6 триброманилин. Вспомните
особенности этой реакции. Составьте уравнение реакции. Сделайте вывод.
Опыт № 3. Цветные реакции на анилин
1) 1 каплю хлористоводородной соли анилина поместите на полоску
газетной бумаги, и 1 каплю на полоску фильтровальной бумаги. Отметьте
наблюдения.
2) На часовое стекло поместите 2 капли хлористоводородной соли анилина.
Добавьте 1 каплю раствора бихромата калия и 1 каплю раствора серной
кислоты. Составьте схему реакции окисления анилина.
3) На часовом стекле проведите цветную реакцию анилина с раствором
хлорной извести.
Сделайте вывод.
Оснащение: реактивы — анилин, раствор серной кислоты, раствор соляной
кислоты, лакмусовая бумага (красная), газетная бумага, фильтровальная
бумага, бромная вода, раствор бихромата калия, раствор хлорной извести.
Оборудование — пробирки, часовые стекла, стеклянные палочки, глазные
пипетки.
24
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
Тема: «Азо - диазосоединения»
Цель работы: научиться обнаруживать сульфаниламидные
препараты с помощью реакции диазотирования и последующего азосочетания.
Опыт № 1. Качественная реакция на ароматическую аминогруппу.
а) диазотирование стрептоцида
В пробирке растворите 0,05 г стрептоцида в воде. Подкислите раствором
соляной кислоты и добавьте 2 капли раствора нитрита натрия. Составьте схему
реакции образования соли диазония. Раствор сохраните для опыта № 2.
б) Реакция азосочетания
К полученному раствору хлорида диазония в предыдущем опыте добавьте
щелочной раствор ß - нафтола. Составьте схему реакции образования
азокрасителя.
Сделайте вывод.
Опыт № 2. Свойства азокрасителя — метилового оранжевого
На часовом стекле проведите сначала реакцию метилового оранжевого с
раствором щелочи, затем с раствором кислоты. Отметьте наблюдения.
Составьте схемы реакций. Сделайте вывод.
Оснащение: реактивы — стрептоцид (кр), раствор соляной кислоты, раствор
нитрита натрия, щелочной раствор ß-нафтола, метиловый оранжевый, раствор
щелочи.
Оборудование - пробирки, стеклянные глазные пипетки, часовые стекла.
25
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
Тема: «Оксикислоты»
Цель
работы:
доказать
экспериментально
строение
(наличие
функциональных групп) и свойства гетерофункциональных соединений —
оксикислот.
Опыт №1. Образование тартрата и гидротартрата калия
На часовое стекло поместите 2 капли раствора винной кислоты и 1 каплю
раствора гидроксида калия, потрите стеклянной палочкой о стенки часового
стекла. Выпадает осадок мелкокристаллический кислой соли. Добавьте избыток
щелочи. Отметьте наблюдения. Составьте схему реакции образования кислой и
средней солей винной кислоты.
Опыт № 2. Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
В пробирке получите гидроксид меди (II). Добавьте к выпавшему голубому
осадку раствор сегнетовой соли. Осадок растворяется, образуется ярко-синий
раствор. Составьте схему реакции образования жидкости Фелинга. Сделайте
вывод о строении винной кислоты и сегнетовой соли.
Опыт № 3. Разложение лимонной кислоты
В сухую пробирку с газоотводной трубкой поместите две лопаточки
лимонной кислоты и 10 капель концентрированной серной кислоты. Осторожно
нагрейте пробирку, масса начинает пениться. Поднесите конец газоотводной
трубки к пламени спиртовки, выделяющийся газ горит голубоватым пламенем.
Составьте схему реакции. Сделайте вывод о специфических свойствах
лимонной кислоты.
Опыт № 4. Качественная реакция на лимонную кислоту и ее соли
В пробирку поместите несколько кристалликов лимонной кислоты и
растворите ее в 1 мл воды очищенной. Раствор нейтрализуйте на лакмус
раствором аммиака и добавьте 1-2 капли раствора хлорида кальция. Раствор
прокипятите 2-3 минуты, выпадает осадок. Напишите схему реакции. Сделайте
вывод.
Оснащение: реактивы — раствор винной кислоты, раствор гидроксида калия,
раствор сульфата меди, раствор сегнетовой соли, лимонная кислота,
концентрированная серная кислота, вода очищенная, раствор аммиака, раствор
хлорида кальция.
Оборудование — пробирки, штативы, часовые стекла, спиртовки, спички,
глазные палочки, пипетки, газоотводная трубка.
26
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
Тема: «Аминокислоты. Белки»
Цель работы: изучить способы, при помощи которых можно вызвать
коагуляцию (денатурирование) белков, изучить качественные реакции на
белки.
Опыт № 1. Амфотерные свойства глицина
В пробирку поместите 5 капель 1% раствора глицина, добавьте 1 каплю
метилового красного. Раствор имеет желтую окраску. Укажите среду. В
пробирку добавьте 2 капли формалина. Изменения? Напишите уравнения
реакции. Сделайте вывод.
Опыт № 2. Свертывание белков при нагревании
В пробирку поместите 5 капель раствора белка. Нагрейте до кипения.
Содержимое охладите, и попробуйте растворить в воде. Сделайте вывод о
изменениях в структуре белка.
Опыт № 3. Ксантопротеиновая реакция
В пробирку поместите 10 капель раствора белка и 2 капли
концентрированной азотной кислоты. Смесь осторожно нагрейте до появления
желтого осадка, охладите. Добавьте по каплям концентрированный раствор
аммиака. Отметьте наблюдения. Сделайте вывод, можно ли считать данную
реакцию качественной на белок?
Опыт № 4. Биуретовая реакция
В пробирку поместите 5 капель раствора белка и 5 капель 10% раствора
гидроксида натрия. Добавьте 1-2 капли раствора сульфата меди (II). Отметьте
наблюдения. Сделайте вывод.
Оснащение: реактивы — раствор белка, раствор глицина, метиловый красный,
формалин, концентрированная азотная кислота, раствор аммиака, раствор
сульфата меди (II), раствор щелочи, раствор ацетата свинца.
Оборудование — пробирки, спиртовки, спички, глазные палочки, пипетки.
27
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
Тема: «Гетероциклические соединения»
Цель
работы:
экспериментально
уметь
доказать
строение
гетероциклических соединений, навык проведения качественных реакций на
пяти- , шести - членные гетероциклы, а также конденсированные гетероциклы
- производные пурина
Опыт № 1. Цветная реакция на пятичленные гетероциклические соединения
На два часовых стекла поместите по - несколько кристаллов антипирина и
анальгина, добавьте по 2 капли воды и 1 каплю раствора хлорида
железа (III). Сделайте вывод, можно ли считать эту реакцию качественной на
анальгин.
Опыт № 2. Реакция антипирина и амидопирина с азотистой кислотой
На часовое стекло поместите несколько кристаллов антипирина, добавьте 2
капли воды, 1 каплю раствора серной кислоты и 1 каплю раствора нитрита
натрия. Составьте схему реакции образования нитрозо-антипирина. Для
сравнения в другую пробирку поместите несколько кристаллов амидопирина.
Добавьте воду и 1 каплю H2SO4 и 1 каплю NaNO2. Появляется фиолетовое
окрашивание (нестойкое). Сделайте вывод, можно ли считать эти реакции
качественными на антипирин и амидопирин.
Опыт № 3. Качественная реакция на гетероциклические соединения и
производные пурина
В фарфоровую чашку поместите 3-4 капли раствора кофеина-бензоата
натрия и выпаривайте досуха. К остатку добавьте 10 капель концентрированной
азотной кислоты и осторожно нагрейте. После выпаривания до появления
пятна, сбоку поместите 1 каплю раствора аммиака. На месте соприкосновения
появляется мурексид – ярко красного цвета. Сделайте вывод.
Опыт № 4. Качественные реакции на теофеллин и теобромин
В первую пробирку поместите несколько кристаллов теофеллина, во
вторую- теобромина, добавьте 2 капли раствора щёлочи и энергично
встряхните в течение 2 минут. Прибавьте 2 капли раствора хлорида кобальта
(II). Выпадают осадки. Сделайте вывод, можно ли считать эти реакции
качественными.
Оснащение: реактивы — антипирин, амидопирин, анальгин, кофеин-бензоат
натрия, теофеллин, теобромин, раствор хлорида железа (III), раствор серной
кислоты (раствор нитрита натрия, концентрированная азотная кислота, раствор
аммиака, раствор щелочи, раствор хлорида кобальта (II).
Оборудование — часовые стекла, пробирки, штативы, спиртовки, спички,
пипетки, стеклянные палочки.
28
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
Основная:
1. Органическая химия. Учебник для студентов фармацевтических и
медицинских училищ / под редакцией Н.А.Тюкавкиной. – М.;
Медицина,1998.
2. Органическая химия. Учебное пособие для студентов ССУЗов. / под
редакцией Л.М. Пустовалова.– Ростов н/Д.4 Феникс, 2005.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Дополнительная:
Органическая химия. Учебник/ под редакцией Нейланд О.Я.;1990.
Химия. Учебник/ под редакцией Гурова А.А., Бадаева Ф.З. и др.;2004.
Химия. Учебник/ под редакцией Никольского А.Б., Суворова А.В.;2001.
Л.Е. Сомин Увлекательная химия. Пособие для учителей. Из опыта
работы.
О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов «Химия».10 класс. Методическое
пособие.
О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов «Химия».11 класс. Методическое
пособие.
29