ПЕРЕЧЕНЬ КОНТРОЛЬНЫХ ВОПРОСОВ И ЗАДАНИЙ К ЗАЧЕТУ

реклама
ПЕРЕЧЕНЬ КОНТРОЛЬНЫХ ВОПРОСОВ И ЗАДАНИЙ
К ЗАЧЕТУ
На зачете студенту будет предложено для решения 3 из представленных ниже заданий, образцы решения которых приведены
после каждого задания.
ЗАДАНИЕ 1 (темы 1, 2)
Среди указанных веществ выберите соединения, имеющие межклассовые изомеры, изобразите структурную формулу одного из них,
назовите классы соединений и приведите соответствующие названия
по номенклатуре IUPAC.
Определите, какое из соединений А–В существует в виде пространственных изомеров. Изобразите пару пространственных изомеров с указанием конфигурации (R, S или Z, E).
Индивидуальные варианты к заданию 1
Соединение А
Соединение Б
Соединение В
Номер
варианта
1
бутаналь
2
2-метилпентановая
кислота
3
бутан-1-амин
4
гекс-2-ен
5
2-метилгексан
6
гекса-2,4-диен
7
бутан-2-ол
8
бутан-1-ол
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
гексановая кислота
пентиламин
гекс-1-ин
циклопентан
пентан-2-он
2-метилгептан
гексан-3-он
3-бромпентан
пент-2-ен
1-иодбутан
метилвторбутиловый
эфир
4-метилпент-2-ен
2-хлорбутан
пент-1-ин
гекс-1-ен
гептан
гекс-1-ен
трет-бутиламин
2-метилпентан-3-ол
бут-2-ен
1-хлорпентан
3-метилпентановая
кислота
1-фторбутан
2-метилгекс-3-ен
гексаналь
изопропиламин
гекс-3-ен
2-метилбутан-2-ол
бут-2-ин
бутан-2-ол
октан
2-метилбутан-1-ол
бутанон
2-метилпентан-1-ол
бутанон
бутановая кислота
изопентиламин
циклогексан
4-метилгептан
3-хлорпентан
гексан-2-он
пент-2-ен
пропановая кислота
2-иодпентан
3-метилбутан-2-ол
1-бромбутан
бутаналь
вторбутиламин
метилциклобутан
пентаналь
пента-1,3-диен
гексиламин
Образец оформления задания 1 на примере варианта 1.
бутаналь
2-хлорбутан
гекс-1-ен
O
H3 C CH CH2 CH3 H2C CH CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 C
Cl
H
алкен
галогеналкан
альдегид
межклассовый изомер –
межклассовый
циклоалкан
изомер – ненасыщенне имеет межный спирт
классового изоCH3 CH CH CH2 OH
мера
бут-2-ен-1-ол
циклогексан
В виде пространственных изомеров существует 2-хлорбутан:
энантиомерная пара для 2-хлорбутана
CH3
CH3
CH2
CH2
H
H
CH3
CH3 Cl
Cl
(S)-2-хлорбутан
(R)-2-хлорбутан
ЗАДАНИЕ 2 (темы 3, 4)
Напишите уравнение реакций 1 моль Br2 с соединениями А, Б и В,
укажите условия. Какие из этих соединений будут реагировать с HBr,
напишите уравнения реакций. Назовите продукты всех реакций. Для
алкена Б напишите уравнение полимеризации.
Индивидуальные варианты к заданию 2
Номер
варианта
1
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Соединение А
Соединение Б
2
2,5-диметилгексан
2-метилпропан
бутан
3-этилпентан
изобутан
2-метилпентан
3-метилпентан
2,3-диметилбутан
2,2-диметилпропан
толуол
3
пропен
2-метилпент-2-ен
2-метилпропен
бут-1-ен
3-метилпент-2-ен
гекс-1-ен
2-метилбут-2-ен
стирол
2-метилпент-2-ен
3-метилпент-1-ен
Соединение В
4
пропин
3-этилпент-1-ин
3-метилпент-1-ин
3,3-диметилпент-1-ин
пент-1-ин
3-метилбут-1-ин
2,5-диметилгекс-3-ин
гепт-1-ин
4,4-диметилпент-1-ин
5-метилгекс-1-ин
3
1
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
2
2,2-диметилбутан
2,4-диметилпентан
3,3-диметилпентан
2,2-диметилпентан
гексан
2,3-диметилпентан
2,2,3-триметилбутан
2,2,3,3тетраметилбутан
3,3-диэтилпентан
2,2,4,4тетраметилпентан
Окончание задания 2
3
4
3-метилпент-2-ен
бут-2-ин
4-метилпент-1-ен
3,3-диметилбут-1-ин
пропилен
4-метилгекс-1-ин
изобутилен
пент-1-ин
3,3-диметилбут-1-ен изопропилацетилен
3-метилбут-1-ен
гекс-3-ин
2-метилпент-1-ен
бут-1-ин
3-этилпент-2-ен
4-метилпент-1-ин
3-метилбут-1-ен
бут-2-ен
3-метилгекс-1-ин
гекс-1-ин
Образец оформления задания 2 на примере варианта 1.
Соединение А – 2,5-диметилгексан – алкан, поэтому бромируется
на свету:
CH3
CH3
Br
Br2, hv
CH2 CH
CH2 CH
H3C
H3C
CH CH2
CH3 -HBr
C
CH3
CH2
CH3
CH3
2-бром-2,5-диметилгексан
основное вещество
CH3
Br
H3C
CH
CH
CH CH2
CH3
CH3
3-бром-2,5-диметилгексан
H2C Br
H3C
CH2 CH
CH CH2
CH3
CH3
1-бром-2,5-диметилгексан
незначительное содержание
Соединение Б – пропен – алкен, поэтому реагирует с бромной водой:
4
Br2
H2C CH CH3
Br
H2C CH CH3
Br
пропен
1,2-дибромпропан
Соединение В – пропин – алкин, поэтому также реагирует с
бромной водой:
Br
Br2
HC C CH3
HC C CH
3
Br
пропин
1,2-дибромпроп-1-ен
С HBr будут реагировать ненасыщенные соединения – алкены и
алкины, при этом присоединение по кратным связям будет происходить в соответствии с правилом Марковникова:
Br
HBr
H3C CH CH3
H C CH CH
2
3
пропен
HC C CH3
пропин
HBr
2-бромпропан
Br
H2C C
CH3
2-бромпроп-1-ен
HBr
Br
H3C C
CH3
Br
2,2-дибромпропан
Уравнение полимеризации алкена:
n H2C CH CH3
пропен
kt
CH3
CH2 CH
n
ЗАДАНИЕ 3 (тема 5)
Для соединений А и Б приведите уравнения реакций, указанных в
последнем столбце, по ароматическому кольцу. Укажите условия, необходимые для протекания этих реакций. Расположите бензол и соединения А и Б в ряд по увеличению скорости в реакциях электрофильного замещения.
5
Номер варианта
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
Индивидуальные варианты к заданию 3
Соединение А
Соединение Б
фенилпропионат
бензальдегид
нитробензол
метоксибензол
бензойная кислота
этилбензол
толуол
бензонитрил
бензотрихлорид
ацетанилид
этоксибензол
бензолсульфокислота
бензальдегид
хлорбензол
бензотрибромид
анилин
бромбензол
нитробензол
пропилбензол
сульфобензол
бензонитрил
фенилацетат
пропоксибензол
метилфенилкетон
метилбензоат
кумол
бензальдегид
фенол
анизол
бензойная кислота
бензотрихлорид
метилбензол
N,N-диметиланилин хлорбензол
изопропилбензол
бензотрифторид
N,N-диэтиланилин
бромбензол
ацетофенон
трет-бутилбензол
Реакция
нитрование
бромирование
нитрование
хлорирование
сульфирование
сульфирование
нитрование
бромирование
нитрование
сульфирование
бромирование
нитрование
хлорирование
сульфирование
бромирование
нитрование
бромирование
нитрование
бромирование
сульфирование
Образец оформления задания 3 на примере варианта 1.
уравнения реакций:
O
C
O
O
O
O
C2H5
HNO3
C
C2H5
O
C
C2H5
NO2
+
+ CH3COOH
2-нитрофениловый эфир
NO2
пропановой кислоты
4-нитрофениловый эфир
пропановой кислоты
6
H
C
O
H
C
O
NaNO3, H2SO4
+ H2O
toC
NO2
м-нитробензальдегид
ряд возрастания активности в реакциях электрофильного замещения:
O
H
C
O
O
<
C
C2H5
<
ЗАДАНИЕ 4 (темы 6, 7)
Осуществите цепочку последовательных превращений соединения А под действием реагентов Б, В, Г по нижеприведенной схеме,
назовите соединения, образующиеся на каждой стадии.
А
Б
...
В
...
Г
...
Индивидуальные варианты к заданию 4
Номер
А
Б
В
варианта
1
2
3
4
1
4-гидроксиметилфенол
NaOH
CH3Cl
2
4-гидроксиметилфенол
HCl
NaOH
3
4-хлор-1-хлорметилбензол NaOH
H2SO4,
t < 5oC
4
толуол
Cl2, hν
NaOH
(водн.)
5
фенол
Br2
NaOH
6
этилбензол
Br2, hν
NaOH
(спирт.)
7
2-гидроксиметилфенол
HBr
Br2
8
фенол
NaOH
C6H5COCl
9
этилбензол
Br2, hν
NaOH
(спирт.)
10
4-гидроксиметилфенол
CH3COOH, NaOH
H+
Г
5
Na
CH3Cl
t > 150°C
Na
CH3Cl
CH3COOOH
NaNO2
HNO3
BH3, H2O2
(CH3CO)2O
Окончание задания 4
7
1
11
12
13
14
2
бензиловый спирт
2-гидроксиметилфенол
фенол
этилбензол
3
HCl
HBr
Br2 изб.
Br2, hν
15
16
17
4-гидроксиметилфенол
пропан-1-ол
бензилхлорид
NaOH
PCl5
NaOH
18
19
20
фенол
4-гидроксиметилфенол
толуол
NaOH
Br2
Cl2, hν
4
C6H5ONa
Br2
NaOH
NaOH
(спирт.)
CH3Cl
C6H5ONa
H2SO4,
t>100°C
CO2
NaOH
NaOH
5
Br2
NaCN
CH3Cl
KMnO4, OH
HCl
H2SO4, t°C
H2SO4, t<5oC
CH3Cl
CH3COCl
C6H5COOH,
H+
Образец оформления задания 4 на примере варианта 1.
CH2OH
CH2OH
CH3Cl
-NaCl
NaOH
- H2O
OH
ONa
4-гидроксиметилфеноля т натрия
CH2ONa
CH2OH
Na
- H2
O CH3
O CH3
4-метоксибензиловый
спирт
4-метоксибензилат
натрия
ЗАДАНИЕ 5 (тема 8)
Получите соединение А окислением соответствующего спирта,
назовите его. Для соединения А напишите уравнения реакций с реагентами Б, В, Г, назовите продукты реакций.
Номер
варианта
1
1
2
3
4
5
Индивидуальные варианты к заданию 5
А
Б
В
2
пропанон
пропаналь
3-метилпентан-2-он
3-метилбутаналь
бутанон
3
Br2, NaOH
Cu(OH)2, OH
CH3CH2CH2MgCl
CH3CH2OH, H+
Zn/Hg, HCl
4
CH3MgCl
HCN, OH
H2NNH2
NaHSO3
NH2OH
Г
5
NH2OH
CH3OH, H+
Zn/Hg, HCl
Cu(OH)2, OH–
CH3CH2MgCl
Окончание задания 5
8
1
6
7
8
9
10
11
12
13
2
пентаналь
гексан-3-он
3-метилпентаналь
3-метилбутан-2-он
этаналь
бензальдегид
пентан-2-он
2-метилбутаналь
3
HCN, OH–
NaHSO3
Cu(OH)2, OH–
I2, NaOH
CH3OH, H+
CH3MgCl
H2NNHC6H5
Cu(OH)2, OH–
14
15
16
17
18
19
20
4-метилпентан-2-он
2-метилгексаналь
бутаналь
2-метилпентаналь
2-метилпентан-3-он
гексан-2-он
4-метилпентаналь
NH2OH
NaHSO3
CH3OH, H+
H2NNH2
Zn/Hg, HCl
I2, NaOH
(CH3)2CHOH, H+
4
5
NaBH4
Ag(NH3)2OH
HCN, OH–
H2NNHC6H5
Cu(OH)2, OH–
H2NNH2
NaBH4
CH3CH2OH,
H+
Ag(NH3)2OH
Zn/Hg, HCl
NaBH4
Cu(OH)2, OHCH3CH2OH, H+
HCN, OHH2NNH2
H2NNH2
H2NC6H5
(CH3)2CHOH, H+
NaHSO3
HCN, OH–
Zn/Hg, HCl
Br2, NaOH
HCN, OH–
(CH3)2CHOH, H+
H2NNH2
HCN, OH–
CH3CH2CH2MgCl
NH2OH
CH3CH2MgCl
Cu(OH)2, OH–
Образец оформления задания 5 на примере варианта 1.
Реакция получения соединения А:
H 3C
CH
CH3
H 3C
CrO3
OH
пропан-2-ол
C
CH3
O
Уравнения реакций с реагентами Б, В, Г:
Br2, NaOH
O
H 3C C
ONa
этаноат натрия
H 3C
C
CH3
CH3MgCl
H3C
C
H 3C
O
NH2OH
H3C
CH3
OMgCl
C
+ CHBr3
трибромметан
(бромоформ)
H2O
H 3C
C
CH3
H3C
OH
2-метилпропан-2-ол
CH3
оксим пропанона
N
OH
9
ЗАДАНИЕ 6 (тема 9)
Напишите формулу кислоты А и приведите уравнения реакций,
которые позволяют получить ее функциональные производные Б, В, Г.
Укажите условия и назовите продукты.
Номер
варианта
1
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
Индивидуальные варианты к заданию 6
Кислота А
Производное Б Производное В
2
бензойная
кислота
пропионовая
кислота
масляная
кислота
фталевая
кислота
изомасляная
кислота
валерьяновая
кислота
п-толуиловая
кислота
бензойная
кислота
капроновая
кислота
уксусная
кислота
муравьиная
кислота
уксусная
кислота
изомасляная
эфир
пропионовая
кислота
пивалиновая
кислота
янтарная кислота
масляная
кислота
4
Производное Г
3
ангидрид
соль
5
сложный эфир
сложный эфир
амид
хлорангидрид
бромангидрид
амид
сложный эфир
ангидрид
амид
сложный эфир
сложный эфир
соль
хлорангидрид
соль
амид
сложный эфир
сложный эфир
амид
ангидрид
хлорангидрид
амид
нитрил
сложный эфир
амид
ангидрид
ангидрид
соль
сложный эфир
амид
соль
сложный эфир
хлорангидрид
амид
нитрил
амид
нитрил
ангидрид
ангидрид
нитрил
сложный эфир
соль
амид
сложный эфир
ангидрид
соль
сложный эфир
ангидрид
соль
сложный эфир
Окончание задания 6
10
1
18
2
фенилуксусная
кислота
малоновая
кислота
коричная
кислота
19
20
3
амид
4
хлорангидрид
5
сложный эфир
соль
сложный эфир амид
соль
амид
сложный эфир -
Образец оформления задания 6 на примере варианта 1.
OC2H5
O
H 2O
O
OH
/H
H
O
H5
C2
этилбензоат
ONa
NaOH
H 2O
P
бензойная
кислота
O
2O
5
бензоат
натрия
O
O
O
бензойный
ангидрид
ЗАДАНИЕ 7 (тема 10)
Нарисуйте линейную формулу Фишера для альдозы А, приведите
качественную реакцию на альдегидную группу. Для моносахарида А
нарисуйте циклическую форму, указанную в следующем столбце таблицы. Назовите циклическую форму, подчеркните полуацетальную
гидроксильную группу и укажите атом углерода, определяющий принадлежность этого моносахарида к D-ряду.
11
Индивидуальные варианты к заданию 7
Номер варианта
1
2
3
4
А
D-глюкоза
D-глюкоза
D-рибоза
D-аллоза
Циклическая
форма
α-пираноза
β-пираноза
β-фураноза
α-пираноза
5
6
D-альтроза
D-ликсоза
β-пираноза
α-пираноза
15
16
7
8
D-ксилоза
D-манноза
α-фураноза
α-пираноза
17
18
9
Dарабиноза
D-ксилоза
β-фураноза
19
β-фураноза
20
10
Номер варианта
11
12
13
14
А
D-альтроза
D-гулоза
D-рибоза
Dарабиноза
D-манноза
Dгалактоза
D-идоза
Dгалактоза
D-глюкоза
Dгалактоза
Циклическая
форма
α-фураноза
β-пираноза
β-фураноза
α-пираноза
β-пираноза
α-пираноза
β-пираноза
β-пираноза
β-пираноза
α-пираноза
Образец оформления задания 7 на примере варианта 1
D-глюкоза и качественная реакция на альдегидную группу:
HO
H
O
H
OH Ag(NH)2OH
H
toC
HO
H
HO
O
OH
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
+ Ag
CH2OH
циклическая форма D-глюкозы – α-пираноза:
атом углерода,
определяющий
отнесение к D-ряду
12
CH2OH
полуацетальный
O H
H*
гидроксил, -аномер
H
OH H
OH
OH
H
OH
-D-глюкопираноза
ЗАДАНИЕ 8 (тема 11)
Напишите формулу дипептида А-Б, состоящего из остатков аминокислот А и Б, назовите его. Приведите уравнения щелочного и кислотного гидролиза этого дипептида
Индивидуальные варианты к заданию 8
Номер варианта
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
Соединение А
валин
серин
изолейцин
треонин
тирозин
фенилаланин
треонин
глицин
аланин
тирозин
валин
глицин
метионин
цистеин
изолейцин
лейцин
серин
треонин
тирозин
глицин
Соединение Б
аланин
метионин
фенилаланин
глицин
серин
треонин
валин
тирозин
изолейцин
серин
лейцин
треонин
изолейцин
фенилаланин
тирозин
глицин
аланин
валин
серин
фенилаланин
Образец оформления задания 8 на примере варианта 1.
Формулы аминокислот и дипептида, состоящего из их остатков:
CH3
CH CH COOH
CH3 NH
2
валин
CH3 CH COOH
NH2
аланин
O
CH3
CH CH C N CH COOH
H
CH3 NH
CH3
2
валилаланин
Val-Ala
13
Щелочной гидролиз дипептида Val-Ala:
O
CH3
CH CH C N CH COOH
H
CH3 NH2
CH3
NaOH, H2O
CH3
CH CH COONa + CH3 CH COONa
CH3 NH2
NH2
Кислотный гидролиз дипептида Val-Ala:
O
CH3
CH CH C N CH COOH
H
CH3 NH
CH3
2
14
HCl, H2O
CH3
CH CH COOH + CH3 CH COOH
_
_
CH3 NH + Cl
NH3+ Cl
3
15
Скачать