Молодежная научная школа-конференция. Стендовые доклады 121 СИНТЕЗ, ИЗУЧЕНИЕ СТРУКТУРЫ И ЭПОКСИДИРОВАНИЕ АМИДОВ С ДВУМЯ КАРКАСНЫМИ ФРАГМЕНТАМИ Исаев А.К. Днепропетровский национальный университет пер. Научный 13, г. Днепропетровск, 49625, Украина. E-mail: alex_i@ff.dsu.dp.ua Работа посвящена синтезу, спектроскопическому и молекулярно-механическому исследованию новых карбоксамидов с двумя каркасными фрагментами, а также их эпоксидных производных. Соединения этого ряда родственны природным терпеноидам, являются потенциально биологически активными веществами и ценными синтонами для получения новых соединений с бициклическими каркасными фрагментами. Амиды получены на основе стереохимически однородных экзо- и эндо-5-аминометилбицикло[2.2.1]гепт-2-енов (1а, б) и экзо- и эндо-5-карбоксибицикло[2.2.1]гепт-2-енов (2а, б). COOH CH2NH2 1а 1б 2а CH2NH2 2б COOH Структура четырех амидов подтверждена анализом спектров ЯМР 1Н и в ряде случаев ЯМР 13 С. Химическое поведение стереохимически однородных 5-N-(5’- метиленбицикло[2.2.1]гепт-2’-ен)карбамоилбицикло[2.2.1]гепт-2-енов (3а-г) исследовано в реакции эпоксидирования пероксиуксусной кислотой в момент ее образования из уксусного ангидрида и пероксида водорода; показана зависимость направления протекания реакции (образование эпоксидных производных или продукта гетероциклизации в другом) от стереохимического фактора. O 1a 2a 3a CH2NH Аналогично получены стереоизомерные амиды (3б-г). Проведено молекулярно-механическое исследование карбоксамидов - найдены стабильные конформеры, оценены вклады различных видов напряжений в общую стерическую энергию молекул. Данные расчета использованы при обсуждении различий в направлении реакции эпоксидирования изученных соединений. "Актуальные проблемы органической химии". Новосибирск 2001