II Всероссийская конференция Химия и технология растительных веществ, Казань, 24–27 июня 2002 г ––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– К ПРОБЛЕМЕ ПРЕДБИОЛОГИЧЕСКОГО АСИММЕТРИЧЕСКОГО СИНТЕЗА В.В.Племенков Казанский государственный медицинский университет, Казань, plem-mu@mi.ru На основании анализа всего блока данных по строению, свойствам и биосинтезу природных соединений; экспериментов, моделирующих предбиологический синтез биоорганических молекул; астрофизических исследований звёздного и околозвёздного пространства; мировой практики лабораторного асимметрического синтеза – предложена модель предбиологического асимметрического синтеза, основанная на приоритетности образования углеводов одной конфигурации (D-) серией последовательных реакций формальдегида с кристаллическими полифосфатами. Последние кристаллизуются в виде нитевидных спиралей, проявляют полифильные свойства (электрофильность, нуклеофильность, основность, кислотность, макроэргичность). П О Л ИФОСФ А Т O O O- O O- P P O O H2C=O COOH H2N H CH2O- P [O] NH3 P CHO H OH CH2O- P O O OH L - серин D - глицериновый альдегид O P тоже спираль Настоящая схема предполагает поэтапное ковалентное внедрение нескольких молекул формальдегида в полифосфатную спираль, как гетерофазный процесс газ – кристалл. Образование на первом этапе полифосфатного метандиола (ПФМД) возможно по механизму электрофильного или нуклеофильного, также как и синхронного присоединения. Конденсация ПФМД со второй молекулой формальдегида образует в условиях основного катализа полифосфат гликолевого альдегида (в ацетальной или енольной форме), который, взаимодействуя со следующей молекулой Н2С=О, образует фосфат глицеринового альдегида конфигурации соответствующей хиральности исходной полифосфатной спирали. Далее из фосфата глицериного альдегида нуклеофильным замещением с вальденовским обращением образуется серин, который может служить исходным для первичного синтеза целого ряда протеиногенных аминокислот; а конденсация фосфатов глицеринового и гликолевого (в енольной форме) альдегидов приводит к полимерной спирали фосфата рибопиранозы. Образование полифосфатной спирали только одной конфигурации заложено в способе формирования планетного вещества через вихри из космической пыли и газа соответствующих прото-звёзд и прото-планет, что в свою очередь предполагает одновременность образования тела планеты и первичных биоорганических молекул. Работа выполнена при поддержке гранта Inco-Copernicus (№ IC 15 CT 98 0150). 10 II Всероссийская конференция Химия и технология растительных веществ. Устный доклад