1,2,5-три-метил-4-оксипиперидил-4

УДК 541.64
Р.Ф. Мухамедова, доц., канд.хим. наук,
КазНТУ
ИССЛЕДОВАНИЕ ГИДРОЛИЗА ПОЛИМЕРНОГО ПРОИЗВОДНОГО
1,4-БИС (1,2,5-ТРИМЕТИЛ-4-ОКСИПИПЕРИДИЛ-4)-БУТАДИИНА
1,3 МЕТОДОМ УФ-СПЕКТРОСКОПИИ
Өсімдіктердің өсу жэне дамуын реттейтін биологиялық активті заттардың суда
еритін полимерлы формаларының гидролизін зерттейтін əдic ұсынған. Гидролиз процесінің
жылдамдығы рН тəуелді екені көрсетілген.
UV-spectroscopic method of investigation of hydrolysis of water soluble polymer forms of plant
growth and evolution regulators was developed. Hydrolisys rate was shown to substantially depend
on pH of medium.
Полимерные производные регуляторов роста и развития растений проявляют
биологическую активность после выделения низкомолекулярного регулятора в результате
гидролиза химической связи между остатком исходного биологически активного вещества и
полимерным носителем [1,2].
По-видимому, в реальных условиях контакта с растениями, на характер гидролитического
распада таких полимеров могут оказывать влияние различные природные факторы: состав
почвы, наличие солнечной радиации и влаги, наличие определенных ферментов,
катализирующих разрыв связи между биологически активным веществом и макромолекулярной
цепью и т.д. Моделирование непосредственно природных условий является весьма
затруднительным. Поэтому определенный интерес может представлять изучение химического
гидролиза и выяснение связи между скоростью выделения биологически активного вещества и
эффективностью воздействия его полимерных форм на различные виды растений.
Несмотря на достаточно широкий круг работ по синтезу полимерных форм регуляторов
роста растений, гидролиз этих соединений исследован недостаточно. Можно отметить
лишь несколько работ, касающихся исследования гидролиза полимерных производных ряда
биоцидов. Особенно мало работ посвящено изучению закономерностей гидролитического распада
водорастворимых полимерных веществ, ввиду возникающих при этом экспериментальных
сложностей [3,4].
В настоящей работе исследован гидролиз полимерного производного 1,4-бис(1,2,5триметил-4-оксипиперидил-4)-бутадиина 1,3 (акпинол, АЕ ), полученного иммобилизацией его на
сополимер стирола с малеиновым ангидридом (стиромаль) согласно следующей схеме:
Исследование гидролиза проводили методом УФ-спектроскопии, регистрируя
изменение полосы поглощения в области 35000 – 30000 см-1, ответственной за сложноэфирную
связь в полимерном производном.
Изучение гидролиза проводили в буферных растворах при различной рН-среды: 9,18; 7,0; 5,3; 4,01.
Предварительно была исследована зависимость интенсивности полосы поглощения от
концентрации полимерного акпинола (ПАЕ) и построены калибровочные графики (рисунок 1,2).
Рис. 1. Калибровочный график гидролиза ПАЕ при рН=9,18
(точка 1 снята через 24 часа; точка 2 -через
4 суток. Первоначальная концентрация 1,5 5x10-3 моль/л)
Рис.2. Калибровочный график гидролиза ПАЕ в
нейтральной среде при рН=7,0, первоначальная
концентрация 2,12x10-3 моль/л (точка 1 снята через 4суток;
точка
2 -через 10 суток)
Затем изучали изменение интенсивности полосы поглощения сложноэфирной
группы в полимерном производном от времени гидролиза при различных значениях рН среды.
График зависимости степени гидролиза от времени представлен на следующем рисунке 3.
Рис.3. Зависимость степени гидролиза полимерного производного
1,2,5-триметил-4-оксипиперидил-4)-бутадиина 1,3 (ПАЕ) от времени.
1 – в щелочной среде при рН=9,18; 2 – в нейтральной среде
Показано, что в щелочной (при рН=9,18) и кислой ( при рН=4,01) средах гидролиз протекает
с достаточными начальными скоростями. Так за первые сутки гидролиз в щелочной среде прошел
на 8%, а за четверо суток - на 11 % (рис.3, линия 1). Аналогичная зависимость наблюдалась и при
исследовании гидролиза при рН=5,3. Необходимо отметить, что для продукта
ацилирования стиромаля 1,2,5-триметил-4-оксипиперидил-4)-бутадиином 1,3 заметного изменения
скорости гидролиза в исследуемом диапазоне рН не наблюдалось.
Изучение процесса гидролиза в нейтральной среде показало, что в этом случае гидролиз
идет медленнее, что наглядно видно на рисунке 3 (кривая 2). Так, за четверо суток гидролиз
прошел на 9%, а за десять суток - на 11%.
Таким образом , в настоящей работе предложен метод изучения гидролиза полимерных
производных некоторых биологически активных веществ, исследована зависимость скорости
гидролиза от рН - среды, показано, что скорость гидролиза в щелочной и кислой средах
значительно выше по сравнению с нейтральной.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
l. Shtilman M.I. Immobilization on Polymers. Utrecht: VSP, 1993.
2. Tsatsakis A.M., Shtilman M.I. //Plant Growth Regulation. 1994. V. I4. P. 69.
3. Kydonieys A.D. Controlled release technologies: Methods, theory and application.- Floride:
LRS Press Ins., 1980.
4. Хачанян А.А. Гидролиз полимерных эфиров биологически активных
монокарбоновых кислот. Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата
химических наук. М: 1995.
Статья рекомендована д-р хим. наук, проф. Ермаганбетовым М.Е.
10.07.02007 г .