Министерство образования и науки Российской Федерации ГОУ ВПО Иркутский государст- венный университет

Министерство образования и
науки Российской Федерации
ГОУ ВПО
Иркутский государст-
венный университет
Химический факультет
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
Часть 1
ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И
НОМЕНКЛАТУРЫ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Методические указания
2
Печатается по решению ученого совета химического факультета
Иркутского государственного университета
Рецензент проф. Б. В. Тимохин
Составители:
доц. Б. Л. Финкельштейн, проф. В. Н. Кижняев
доц. А. Г. Пройдаков, доц. Е. Ф. Рохина
доц. Г. Г. Шевченко, доц. О. А. Эдельштейн
Рассмотрены вопросы классификации органических молекул по составу и структурным характеристикам. Кратко изложены основные вопросы номенклатуры органических соединений. Для закрепления материала составлены упражнения и свод основных определений по темам.
Все изложенные материалы соответствуют стандарту бакалавра химии,
отражают современные достижения органической химии, имеют практикоориентированную направленность. Способствуют формированию у студентов учебных компетенций, необходимых в профессиях химического направления.
Предназначены для студентов 2-го курса химического факультета.
Библиогр. 7 назв.
***********************************************************
Учебное издание
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Часть 1. Основы классификации и номенклатуры органических соединений
Финкельштейн Борис Львович, Кижняев Валерий Николаевич,
Пройдаков Алексей Гаврилович и др.
Подготовлено к печати М. А. Айзиман
Темплан 2010 г. Поз. 17
Подписано в печать 06.09.2010 г. Формат 60х90 1/16
Усл. печ. л. 0,9. Уч-изд. л. 0,7. Тираж 50 экз. Заказ 86
Издательство Иркутского государственного университета
664003, Иркутск, бульвар Гагарина, 36
3
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предмет органической химии ......................................................................... 4
Классификация органических соединений .................................................... 6
Основы номенклатуры органических соединений ....................................... 10
Основные правила номенклатуры IUPAC для алифатических
соединений ............................................................................................... 11
Особенности номенклатуры карбоциклов .......................................... 13
Особенности номенклатуры гетероциклов ........................................ 15
Упражнения ...................................................................................................... 16
Рекомендуемая литература .............................................................................. 16
4
Предмет органической
химии
Наиболее подходящим определением понятия «органическая химия»
является «химия соединений углерода». Действительно, подавляющее число
химических соединений, содержащих углерод, являются органическими.
Если в молекуле имеется хотя бы одна связь Н–С или С–С, ее
можно считать органической молекулой
Например, синильная кислота (H–CN) медленно гидролизуется водой
до муравьиной кислоты и далее до формиата аммония:
O
2 H 2O
H C N
H C
OH
O
+ NH3
H C
O NH4
другими словами синильная кислота есть формионитрил.
Хлороформ (H–CCl3) также является производным муравьиной кислоты и гидролизуется щелочами до формиата натрия:
Cl
H C Cl
Cl
NaOH
H C
- 3 NaCl
O
O Na
+ H 2O
Дициан (NC–CN) гидролизуется до оксаламида и далее до щавелевой
кислоты:
N
C C N
H 2O
O
C C
H2N
O
H 2O
NH2
O
O
C C
HO
OH
Так называемая недокись углерода С3О2 – ангидрид малоновой кислоты:
O C C C O
H 2O
O
HO
O
C CH2
C
OH
Соединение С12О9 – ангидрид меллитовой кислоты:
O
O
C
O
COOH
C
C
C
C
O
O
O
C
O
O
O
3 H2O HOOC
COOH
HOOC
COOH
COOH
5
Ионные карбиды металлов являются ацетиленидами или метанидами,
т. е. солями ацетилена или метана, как С–Н-кислот. Продукты их гидролиза –
соответствующие углеводороды:
СаС2 + 2Н2О → НС≡СН + Са(ОН)2
3Al 4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
Метаниды являются, видимо, единственным примером, когда производные органических молекул не содержат связей С–Н или С–С.
К неорганическим соединениям углерода относятся:
а) его минеральные формы (алмаз и графит);
б) оксид углерода (СО) и карбонилы металлов (комплексные соединения М(СО)n);
в) диоксид углерода (СО2), его гидрат – угольная кислота (Н2СО3) и
ее соли;
г) тетрагалогениды углерода (СХ4; Х= F, Cl, Br, J), хлорпикрин (O2N–
CCl3), карбонилдигалогениды (Х2С=О), так как их исчерпывающий гидролиз дает также угольную кислоту;
д) азотистые производные угольной кислоты: галогенцианы (Х–С≡N),
мочевина ((Н2N)2C=O), гуанидин ((Н2N)2C=NH), цианамид (Н2N–C≡N),
е) циановая (НОСN)и роданистоводородная (НSCN) кислоты и их соли, сероуглерод (CS2);
ж) цианиды металлов (Mn+(CN)n).
Исследования в области органической химии тесно переплетаются с
исследованиями в других областях науки: биологии, медицины и фармацевтики; материаловедения, физики кристаллов и электроники, науками о земле
и экологии. Можно выделить несколько основных направлений исследований в области органической химии:
1. Органическая химия природных соединений – выделение, идентификация (установление структуры) и исследование свойств органических
соединений из природных источников.
2. Органический синтез.
3. Физические и химические методы анализа органических соединений,
определение структуры природных и синтетических соединений.
4. Физическая органическая химия – исследование механизмов органических реакций, влияния строения, растворителя и других факторов на реакционную способность.
Предмет органической химии – исследование методов получения
и химических свойств органических молекул
6
Классификация органических соединений
Необъятное разнообразие органических соединений обусловлено положением углерода в Периодической системе (второй период, группа IVA).
Из этого следует, во-первых – возможность образования ковалентных связей
с атомами большинства элементов; и во-вторых – возможность образования
цепочек практически неограниченной длины (а также циклических молекул)
с участием одинарных, двойных или тройных углерод-углеродных связей и
связей углерод-гетероатом.
В пределах одной брутто-формулы (например, С4Н6О2), отражающей
элементный состав, возможно существование большого количества структурных изомеров, например:
H2C
HO CH2 C C CH2 OH
бутин-2-диол-1,4
O
O
H C CH2 CH2 C
H
янта рный альдегид
CH2
C O
H2C
O
γ − бутиролактон
O
CH
H3C CH
CH
O
2-метилдегидрооксолан-1,3
HC
O O
O
O
HO CH2 CH CH C
H
4-гидроксибутен-2-аль
O
кротоновая OH
кислота
H3C O
H2C C C OH
метакриловая кислота
CH
O
O
H2C CH2
дигидропиран
H3C C C CH3
бутадион-1.3
H3C CH CH C
O
H2C
CH2
CH CH
продукт окисления
бутадиена-1,3
O
H2C CH C OСH3
метилакрилат
O
H3C C O CH CH2
винилацетат
Состав и структура положены в основу классификации органических молекул
7
1. По составу органические соединения можно разделить на соединения, содержащие только углерод и водород (углеводороды), и соединения,
содержащие гетероатомы (атомы, отличные от углерода и водорода). Среди органических молекул, содержащих ковалентную связь
углеродгетероатом, обычно выделяют в отдельные классы галоген-, кислород-, азоти металлоорганические соединения. Соединения, содержащие другие гетероатомы-неметаллы обычно называют элементоорганическими. В отдельный
класс выделяют также комплексные соединения металлов, содержащие органические лиганды.
„
Углеводороды.
„
Галогенуглеводороды.
„
Кислородсодержащие органические соединения.
„
Азотсодержащие органические соединения.
„
Элементоорганические соединения (молекулы содержащие атомы
серы, фосфора, кремния, бора и другие неметаллы).
„
Металлоорганические соединения.
„
Металлокомплексные соединения с органическими лигандами.
2. Одним из основных структурных признаков органических молекул
являются цепочки, состоящие из углеродных атомов и гетероатомов, если последние имеют валентность два и более. По этому признаку можно выделить:
„
„
„
„
„
Алифатические молекулы – с открытой углеродной цепью (нормального строения или разветвленные).
Циклические молекулы – с замкнутой цепью химических связей.
Карбоциклические – в цикл входят только атомы углерода (неароматические карбоциклы (см. класс ароматических карбоциклов и
ароматических гетероциклов) называют также алициклами).
Гетероциклические – в цикл, кроме углерода, входят гетероатомы.
Ароматические карбоциклы (арены) и ароматические гетероциклы – молекулы с замкнутой цепью сопряжения, в которой участвует определенное количество (2, 6, 10, 14 и т. д.) π-электронов.
III. Органические молекулы классифицируют также в зависимости от
типа связи углерод–углерод в углеродной цепи. Фрагменты с углеродной
цепью часто обозначают буквой R и называют радикалами.
„
„
8
Насыщенные углеродные цепи имеют только одинарные связи С–С.
Ненасыщенные цепи имеют двойные или тройные связи углерод–
углерод (>С=С< или -С≡С-).
Ниже приведены некоторые классы органических соединений и их
структурные особенности (табл. 1).
9
Таблица 1
Классы органических соединений
Класс
соединений
Структурный
Характеристика цепочки связей
признак
У
Алифатические
нормальные
Алкины
разветвленные
H3C (CH )n CH3
2
R
R CH R
C C
R CH CH R
R CH
C C
R
Алканы
Алкены
Циклические
Г Л Е В О Д О Р О Д Ы
C C
C
цикло- бицикло-
R
R C R
R
R
C R
разветвление
возможно только
в боковой цепи
C R
C
(CH2)n
C
n>4
Г А Л О Г Е Н У Г Л Е В О Д О Р О Д Ы
моноГалогеналканы
C X
Галогеналкены
C C X
Галогеналкины
C
C X
ди-
Галогенарены
X
X R CH X
R
CH
R–CH–CH–R
X
X
X
R-X
три-
X
X
вицинальные
геминальные
К И С Л О Р О Д СО Д Е Р Ж А Щ И Е
СО Е Д И Н Е Н И Я
первичные вторичные
Спирты
Простые
эфиры
Органические
перекиси
Карбонильные
соединения
Карбоновые
кислоты
Производные
карб. кислот:
а) ангидриды
б) сложные эфиры
10
C OH
R
R CH2 OH
R
R
C O C
O O
C
CH OH
O
O
Пероксиды
Альдегиды
R
Кетоны
R
C O
C
O
O
C
O
OR
Цикл. кетоны
O
O
R
C
OH
OH
O
C
O
O
R O O R
H
R
ОН
O
Гидроперекиси
C
O
C
R
R C OH
R
ароматические
(фенолы)
R
R O O Н
O
третичные
R
O
C
O
C R
O
R
C
O
O
O
OR
O
O
O
Окончание табл. 1
Структурный
Класс
Характеристика цепочки связей
признак
соединений
Алифатические
Циклические
АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
первичные вторичные третичные
Амины
N
N OH
Гидроксиламины
R
H
Нитрозосоединения
Нитросоединения
N
R
R N
H
R
N OH
OH
R
H
H
N=O
O
N
N
H
Гидразосоединения
Азосоединения
N
R
N
R
R N
H
N
O
Азоксисоединения
R
N:
NН
R
N OH
N=O
O
N
R
O
N
H
R N
цикло- бицикло-
O
N R
H
NH NH
R
N
N
O
R
R
N
N
R
N N
O
N N
N
N
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ СЕРЫ
Тиоспирты
C SH
Сульфиды
C S C
R
S S
Дисульфиды
S
Сульфоны
Сульфоновые
кислоты
R SH
S
S
R
S
R S S R
R
O
S
R
O
O
R S OH
O
O
O
O
S OH
O
S
O
S
O
МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Органилметаллы
C
Mg
R–Li, R–Mg–R, R3Al, R4Pb и т. д.
М
n
АРОМАТИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ
моноядерные
многоядерные
Ароматические
карбоциклы (Арены)
Ароматические
гетероциклы
O
NH
N
S
N
N
N
N
N
O
N
N
N
H
N
Многие органические молекулы содержат одновременно несколько
классифицирующих признаков.
11
Основы номенклатуры органических соединений
Номенклатура органических соединений – важнейшая составляющая
языка органической химии. Количество известных в настоящее время органических соединений исчисляется многими миллионами. В годы становления
органической химии химиков-органиков вполне удовлетворяли тривиальные названия соединений, данные, как правило, их первооткрывателями и
связанные с их именами (основания Шиффа), источником, из которого выделено соединение (уксусная кислота), органолептическими свойствами (вкус,
цвет, например, сахарин, карминовая кислота) и т. д. По мере роста количества известных соединений, огромное число тривиальных названий, данных
к тому же на разных языках, стало существенно затруднять обмен информацией. Возникла рациональная номенклатура названий, в которой использовался заместительный принцип. К общепринятым тривиальным названиям
прибавлялись названия заместителей, например нитрометан, хлоруксусная
кислота, аминофенол. Наконец, к началу прошлого века были разработаны
международные правила названия органических соединений (Женевская номенклатура), а в пятидесятых годах – общепринятая в настоящее время номенклатура IUPAC (IUPAC – английская аббревиатура названия Международного союза чистой и прикладной химии). Основное требование к названию органической молекулы – его однозначное соответствие составу и
структуре молекулы.
Названию органической молекулы (в рамках любой номенклатуры) должна соответствовать одна и только одна структурная
формула
В этом разделе рассмотрены только основные положения номенклатуры IUPAC. Более подробно вопросы номенклатуры отдельных классов соединений рассматриваются в соответствующих разделах.
Номенклатура IUPAC построена на трех основополагающих принципах: функциональном, цепном и заместительном:
1. Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса соединений (см. табл. 1.1).
2. Для составления названия необходимо выбрать главную углеродную
цепь.
3. Любой структурный фрагмент, не входящий в главную углеродную
цепь, называется заместителем.
12
Основные правила
латуры
IUPAC для
номенк-
алифатических соединений
1. Номенклатурное название органической молекулы, как и любое
слово любого языка, имеет определенные морфологические признаки: корень, префиксы и суффиксы. Кроме того, имеются специальные индексы –
локанты (N).
Ni-(префикс)i] [корень] [(суффикс)j -Nj
„
Корень представляет собой греческое числительное, указывающее на количество атомов углерода в главной углеродной цепи. Первые четыре
числительных заменяются корнями тривиальных (традиционных, но несистематических) названий первых четырех гомологов метана:
[мет], [эт], [проп], [бут], [пент], [гекс], [гепт], [окт], [нан], [дек] (с суффиксом “ан”) или [дец] (с суффиксами “ен” и “ин”), [ундек], [додек] и т. д.
„
„
Главная углеродная цепь выбирается так, чтобы она содержала максимальное число функциональных групп.
Атомы углерода главной цепи нумеруются. Направление нумерации выбирается так, чтобы сумма локантов в названии была минимальной.
2. Первые суффиксы обозначают двойные («ен») и тройные («ин»)
связи в главной углеродной цепи. Первый суффикс пишется слитно с корнем.
При отсутствии двойных и тройных связей первый суффикс – «ан».
„
Локанты после суффиксов обозначают положение в главной цепи двойных или тройных связей. Суффиксы отделяются от локантов дефизом.
Локант после суффикса, соответствующий первому атому углерода,
обычно опускается.
„
Последний суффикс с соответствующим ему локантом обозначает старшую функциональную группу (табл. 2.). Остальные функциональные
группы обозначаются в префиксах как заместители. При отсутствии локантов суффиксы пишутся слитно друг с другом.
„
Если старшая функциональная группа имеет α-углеродный атом, его можно включать или не включать в главную цепь.
3. Префиксы обозначают заместители. Названия сложных заместителей заключаются в скобки. Префиксы отделяются от локантов дефисом. При
отсутствии локантов префиксы пишутся слитно друг с другом. Последний
префикс пишется слитно с корнем. Заместители перечисляются в алфавитном порядке.
„
Локант перед префиксом обозначает положение соответствующего заместителя и отделяется дефисом от префиксов.
13
4. При наличии нескольких одинаковых групп или заместителей они
упоминаются в одном префиксе или суффиксе с добавлением греческого
числительного, указывающего на их количество («ди», «три», «тетра»
и т. д.). Соответствующие локанты перечисляются через запятую перед
суффиксом или после префикса и отделяются от них дефисом.
14
Таблица 2
Названия заместителей в суффиксах и префиксах.
Функциональные группы расположены по старшинству
Класс соединений
Классифицирующий
фрагмент
Префикс
Суффикс
Заместители, упоминаемые как в префиксах, так и в суффиксах
Карбоновые кислоты
Сульфоновые кислоты
Нитрилы
Альдегиды
Кетоны**
Спирты и фенолы
Тиолы
Амины
а)* –С(О)ОН
б)** –С](O)OH
–SO3H
карбокси––
сульфо-
-карбоновая кислота
-овая кислота
-сульфоновая кислота
а)* –C≡N
б)**–С]≡N
а)* –С(О)Н
б)**–С](O)H
>C]=O
–ОН
–SH
–NН2
циано––
формилоксооксогидроксимеркаптоамино-
-карбонитрил
-нитрил
-карбальдегид
-аль
-он
-ол
-тиол
-амин
Заместители, упоминаемые только в префиксах
Галогенпроизводные
–X
X=F, Cl, Br, I
фтор- , хлорбром- , иод-
—
Простые эфиры
–OR
алкокси-
—
Нитрозосоединения
–NO
нитрозо-
—
Нитросединения
Диазосоединения
Углеводородные
заместители
–NO2
–N2
–R
нитродиазо-
—
—
а) Алкильные. Название углеводорода без суффикса «ан» + суффикс «ил», например:
этил-
пропил-
изопропил- бутилизобутилвторбутилтретбутилН3С-СН2- Н3С-(СН2) 2- (Н3С)2СН- Н3С-(СН2) 3- (Н3С)2СН-СН2- Н3С-СН2-СН(СН3)- (Н3С)3Сб) Алкенильные. N (локант двойной связи) – название углеводорода + суффикс «ил»
***
***
этенил- (винил-) 1-пропенил- изопропенил- 2-пропенил- (аллил-)
2-бутенилН2С=СНН3С-СН=СН- Н2С=СН(СН3)Н2С=СН-СН2Н3С-С=С-СН2в) Алкинильные. N (локант тройной связи) – название углеводорода + суффикс «ил»
***
этинил- 1-пропинил- 2-пропинил (пропаргил-)
1-бутинилНС≡СН3С-С≡СНС≡С-СН2Н3С-СН2-С≡С*
**
α-углерод заместителя не включен в главную цепь. α-углерод заместителя включен в
***
главную цепь.
В скобках приведены тривиальные названия, разрешенные IUPAC.
15
Ниже приведены названия некоторых алифатических молекул по правилам номенклатуры IPAC:
H3C CH2 CH3
пропан
H3C CH CH CH3
Бутен-2
Cl
H3C CH CH3
2-хлорпропан
HC C (CH2)4
гексин-5-ол
CH3
H3C CH CH3
2-метилпропан
CH2 CH3
CH3
H3C
H3C C CH3 H3C CH CH CH2 CH3
2-метил-3-этилпентан
CH3
2,2-диметилпропан
C H3
H2C CH CH CH2
2-метибутадиен-1,3
HC CH2
H2C CH C CH H3C (CH2) 7 C CH2
бутен-1-ин-3
2-винилдецен
Br NO2
Br C C CH3
1,1-дибром-2-нитропропан
H3CO N(CH3)2
H2C C CH2 CH3
3-(диметиламино)-2-метокси-бутен
O
O
O
O
S
OH
H
C
C
H
3
2
OH H3C C CH2 OH H3C C CH2 C
O
оксипрпанон-2
3-оксобутаналь Hэтансульфоновая кислота
NH2
OH
O
O
O
O
O
C
C CH C C C
C CH2 C C
H3C CH CH
OH
OH
H
HO
OH
бутен-2-овая кислота
1-амино-1-формил-бу2-оксибутандиовая кислота
пропенкарбоновая кислота тин-2-овая-4 кислота
O
Сложные эфиры называются по
типу «алкилалаканоат», например: H3C C O CH2 CH3
этилэтаноат
H3C O
H3C HC C O CH3
метил-(2-метилпропаноат)
Особенности номенклатуры
карбоциклов
1. В названия неароматических карбоциклов добавляется префикс
«цикло-».
„
„
„
16
Атомы нумеруются по часовой стрелке.
В конденсированных бициклических молекулах (имеющих два общих атома углерода) указывается количество углеродных мостиковых атомов между узловыми (принадлежащими обоим циклам)
углеродами.
Если у двух циклов только один общий атом углерода, используется
префикс «спиро-».
„
Количество углеродных мостиковых атомов указывается в квадратных скобках через запятую перед корнем.
H3С
H3
C
циклопента- 1,2-диметилдиен-1,3
циклогексен
бицикло[4,2,0]
гептан
бицикло-[2,2,2]- спиро[4,5]декан
октан
2. В названиях ароматических карбоциклов в качестве корня используются их тривиальные названия. Некоторые тривиальные названия замещенных бензолов, например бензойная кислота, бензальдегид, фенол, анилин, толуол, нафталин, антрацен, также могут использоваться в качестве
корня.
„
Атомы углерода в ароматическом кольце нумеруются от старшей
функциональной группы.
O
H
O
C
CH=CH
2
Br
CH3
C
H3C
NH2
OH
H
O2N
NO2
NO2
NO2
винилбензол 3-бром-5-метил- 3-метилбензальдегид 2,4,6-тринитро- 4-нитробензойная кислота
фенол
анилин
В конденсированных (имеющих общую сторону) полициклических
аренах атомы нумеруются по часовой стрелке только атомы, не
принадлежащие обоим циклам.
9 10
3' 2'
2 3
8
8
9
1
1
8
1
7
2
7
2
4'
1' 1
4
7
2
'
'
6
3
5 6
6 5
6
3
6 5
4 3
5
4
5
10
4
нафталин
антрацен
фенантрен
бифенил
Br
SO3H
O2N
NO2
„
2-сульфонафталин
„
Br
9,10-дибромантрацен
4,4’-динитробифенил
В неконденсированных симметричных полициклических молекулах,
например в бифениле, атомы одного из колец нумеруются симметрично другому со штрихом:
17
Особенности номенклатуры
гетероциклов
Кроме трех уже использованных нами принципов (функционального,
цепного и заместительного) в номенклатуре гетероциклов используется еще
один – заменительный.
1. Согласно заменительному принципу для названия гетероцикла используется название карбоцикла с префиксом, обозначающим, на какой гетероатом заменен углерод в карбоцикле. (на кислород – «окса», серу –
«тиа», азот – «аза»).
O
O
O
оксацикло- 1,2-диоксапентан
циклобутан
S
O
S
NH
1,4-дитиа- азациклоциклогексан гептан
HN
NH
1,3-оксазациклогексан
NH
1,3-диазациклопентан
2. Существует еще одна система названий гетероциклов. В ней в качестве корня используют обозначение гетероатома (кислород – «окс», азот –
«аз», сера – «тиа»), а написание префикса зависит от размера цикла:
„
Цикл
Нумерация в циклах – по часовой стрелке начиная со старшего гетероатома – кислорода, далее по старшинству идут азот и сера.
Z
Z
Z
Z
О и S -иран
N
-етан
-иридин -етидин
Z
-олан
-олидин
оксетан
O
Z
Z
Z
СУФФИКСЫ
-ол
-ан
-ин
---
-епин
-ин
-ин
-епин
N
азин
O
оксепин
-ол
--N
O
О
оксиран
Z
Z
S
тиолан
O
O
O
O
O
1,3-оксазол 1,3-диоксан 1,4-диоксин
N
S
O
N
O
O
N
S
O
S
S
N
H
O
ти- 1,2-диоксетан 1,3-оксолан 1,3-тиазол 1,4-дитиан 1,4-оксазин 1,3-диазин тиепин
иран
N N
NH
NH
O
N
N
N
N
N
N
O
N
H
H
S
N
O
S
H
азири- азетидин 1,3-тиазолитетразол 1,2,3-триоксан 1,3-тиазин 1,3,5-три- азепин
дин
дин
азин
18
Для многих давно известных, а также сложных конденсированных гетероциклов чаще используются тривиальные названия.
N
O
S
фуран
тиофен
N
H
индол
N
H
пиррол
ксантен
N
H
N
N
имидазол пиридин
N
N
хинолин
O
феноксазин
пиримидин
N
H
акридин
H
N
O
N
карбазол
N
N
N
N
H
пурин
N
N
N
N
птеридин
Упражнения
Нарисуйте максимально возможное количество структурных формул
изомеров данного состава. Отнесите их к основным классам органических
соединений. Назовите каждый изомер по номенклатуре IUPAC.
1. С2Н4Br2
2. С2Н4О2
3. С2Н4О3
4. C2H5ON
6. C3H6F2
7. C3H6O2
8. C3H6O3
9. C3H6ON2 10. C3H6O3S
11. C3H7O2N 12. C4H4Cl2 13. C4H4O2
14. C4H6O2
5. C2H6ON2
15. C4H8O2 16. C4H8O2S
Рекомендуемая литература
Основная
1. Реутов О. А. Органическая химия / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. –
М. : МГУ, 1999
2. Гауптман З. Органическая химия / З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане. – М.
: Химия, 1979.
3. Нейланд О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд. – М. : Высш. шк.,
1990.
4. Терней А. Современная органическая химия / А. Терней. – М. : Мир, 1981. –
Т. 1, 2.
19
5. Робертс Д. Основы органической химии. Т. 1, 2./ Д. Робертс, М. Кассерио. –
М. : Мир, 1978.
6. Моррисон Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд. – М. : Мир, 1974.
Дополнительная
7. Керри Ф. Углубленный курс органической химии / Ф. Керри,
Р. Сандберг. – М. : Химия, 1981.
8. Марч Дж. Органическая химия. В 4 т. Т. 1–4 / Дж. Марч. – М., 1978–1988.
20