рабочая программа дисциплины - Томский Государственный

МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное бюджетное образовательное учреждение
Высшего профессионального образования
«Томский государственный архитектурно-строительный университет»
(ТГАСУ)
Факультет Общеобразовательный
Кафедра Химии
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по УР
Дзюбо В.В.
_______________________
"_____"___________20___ г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ
Б2.ДВ3 – ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ
СОЕДИНЕНИЯ
Направление подготовки бакалавра 250400 «Технология
лесозаготовительных
и
деревоперерабатывающих
производств»
Профиль направления250401 «Технология деревопереработки»
Форма обучения - очная
Учебный план
ЗЕТ (часов) по
5(180)
ГОС
Виды контроля Экзамены
в семестрах
2
Зачеты
Курсовые проекты
Курсовые работы
Распределение часов дисциплины по семестрам
Вид занятий
Лекции
Лабораторные
Практические
КСР
Ауд. занятия
СРС
Экзамен
ИТОГО
1
2
18
18
36
18
18
9
72
72
27
180
№ семестров, число учебных недель в семестрах
3
4
5
6
7
8
18
18
18
18
18
12
Итого
36
18
18
9
72
72
27
180
Томск 2011
СОГЛАСОВАНО:
Начальник
Учебно-методического
управления
Б.И. Южаков
Начальник
методического отдела
В.В. Домбровский
Заведующий
выпускающей кафедрой
В.К. Шилько
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом
рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению подготовки бакалавра
250400 «Технология лесозаготовительных и деревоперерабатывающих
производств» и профилю 250401 «Технология деревопереработки».
Форма обучения - очная
Составитель старший преподаватель Субботина Н.В.
(должность, Ф.И.О., подпись)
Рецензент
доцент, к.т.н. Зубкова О.А.
(должность, Ф.И.О., подпись)
Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры
Химии
протокол № 8 «18 »
апреля
Заведующий кафедрой
2011 г.
Ю.С. Саркисов
(подпись, ф.и.о.)
Программа одобрена методическим советом по направлению 250400
«Технология лесозаготовительных и деревоперерабатывающих производств»
Протокол №
«
2011 г.
»
Председатель совета
Введена в действие «01»
(подпись, ф.и.о.)
сентября
Декан лесотехнического факультета
А.Н. Деренок
2011 г.
(подпись, ф.и.о.)
В.К. Шилько
2
1. ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
1.1. Целью освоения дисциплины Органическая химия и высокомолекулярные
соединения является:
- изучение студентами теоретических основ органической химии, основных понятий и
закономерностей химии и физико-химии высокомолекулярных соединений;
- научиться использовать типовые методы контроля и обеспечения качества
лесоматериалов и высокомолекулярных соединений, применяемых в современной
строительной индустрии;
- приобретение научных навыков в теоретическом осмыслении природных явлений,
технологических процессов, экспериментальных результатов.
- показать тесную связь органической химии и химии высокомолекулярных соединений с
другими дисциплинами и необходимость знаний в области химии при решении
разнообразных задач: экологических, физико-химических, в конструкционном
материаловедении и других прикладных науках.
1.2. Задачи освоения дисциплины Органическая химия и высокомолекулярные
соединения:
 изучить основы органической химии и химии полимеров для последующего
изучения природных полимеров древесины с целью выработки научного подхода к
вопросам технологии химической переработки древесины и целлюлозы.
 уметь использовать общие закономерности протекания химических реакций;
 научить студентов понимать природу органических и высокомолекулярных
веществ, а также реакций, протекающих при их взаимодействии;
 научить студентов участвовать в проведении экспериментов по заданным
методикам и составлять отчеты по выполненным работам.

2.МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ ООП БАКАЛАВРИАТА
2.1. Цикл (раздел) ООП, к которому относится данная дисциплина (модуль) Б2.ДВ3
2.2. Связь с другими частями ООП (дисциплинами, модулями, практиками).
Требования к «входным» знаниям, умениям и готовностям обучающегося, необходимым
для освоения данной дисциплины и приобретенных в результате освоения
предшествующих дисциплин (модулей), практик:
Предшествующие дисциплины, модули, практики
Цикл Наименование Компете
Входные знания, умения и готовности
нции
Б2.Б.1 Математика ОК-1 Знание основных законы и понятий, методов
ОК-2 математического анализа, математических методов
ОК-6 решения профессиональных задач.
Умение использовать знания естественнонаучных
дисциплин в профессиональной деятельности применяет
методы математического анализа и
моделирования, при решении задач.
Владение теоретическими и экспериментальными
методами исследования и построения математической
модели типовых задач и содержательной
интерпретации полученных результатов.
Б2.В.1
Химия
ОК-1 Знание основ и законов общей химии
ОК-2 Умение использовать законы общей химии при анализе и
ОК-6 решении проблем профессиональной деятельности;
Владение физико-химическими методами анализа
химических веществ
2
3 КОМПЕТЕНЦИИ ОБУЧАЮЩЕГОСЯ, ФОРМИРУЕМЫЕ В РЕЗУЛЬТАТЕ
ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ:
ОК-1
ОК-10
ПК-4
Пк-11
ПК-14
Владение культурой мышления, способность к обобщению, анализу, восприятию
информации, постановке цели и выбору путей ее достижения.
Использование основных законов естественнонаучных дисциплин в
профессиональной деятельности, применять методыматематического анализа и
моделирования, теоретического и экспериментального исследования.
Готовность обосновывать принятие конкретного технического решения при
разработке технологических процессов и изделий; выбирать технические
средства и технологии с учетом экологических последствий их применения.
Применять современные методы исследования структуры древесины и
древесных материалов; проводить стандартные и сертификационные испытания
изделий и
технологических процессов с использованием ЭВМ
Способность разрабатывать проекты изделий с учетом физико-механических,
технологических, эстетических, экономических параметров.
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
Знать:
1. Основы органической
химии и химические процессы современной
технологии
производства
и
пререработки
лесоматериалов
и
высокомолекулярных соединений.
2. Свойства химических элементов и их соединений, составляющих основу
лесоматериалов и высокомолекулярных соединений.
3. Особенности строения и получения высокомолекулярных соединений.
Уметь: применять полученные знания по органической химии при изучении других
дисциплин, выделять конкретное физическо-химическое содержание в
прикладных задачах профессиональной деятельности.
Владеть: современной научной аппаратурой, навыками ведения химического
эксперимента.
2
4. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
Общая трудоемкость дисциплины составляет 5 зачетных единицы 180 часов.
Формы
текущего
контроля
успеваемости
(по неделям
семестра)
Форма
промежуточн
ой
аттестации
(по
семестрам)
Другое (Указать)
КСР
2
СРС
2
Коллоквиумы
3 Галогенпроизводные
алканов.
Изомерия, физические и химические
свойства. Гомолитические процессы:
восстановление, взаимодействие с
активными
металлами.
Реакция
Вюрца, синтез магнийорганических
соединений
по
Гриньяру.
НИР
1
Курсовое проектировани
2
Контрольные работы
2 «Теоретические основы органической
химии»
Консультации
1
Лабораторные
2
Раздел
дисциплины
Практические занятия
Неделя семестра
1 Введение.
Предмет
и
задачи
органической химии.
Алифатические
вещества.
σсистемы. Алканы. Распространение
алканов в природе. Физические
свойства. Природа С-С и С-Н связей в
алканах.
Химические
свойства
алканов.
№
п/п
Лекции
Семестр
Виды учебной работы, включая самостоятельную работу
студентов и трудоемкость (в часах)
Экспресс
опрос
2
2
2
13
Гетеролитические
процессы.
Представление о нуклеофильном
замещении у насыщенного атома
углерода.
4 Подготовка к лабораторным занятиям
2
2
5 «Определение
физических
показателей
органических
соединений»
(Компьютерные
симуляции — 2 часа)
2
2
6 Реакции SN1-типа; реакции SN2-типа;
кинетика, механизм, стереохимия.
Карбкатионы,
факторы,
определяющие их получение из
галоидных алкилов и устойчивость.
Понятия об ионных парах.
Элиминирование
элементов
галогенводородных
кислот
при
превращении галогеналканов..
7 Подготовка к практическому занятию
2
3
2
3
2
3
2
4
2
4
8
«Предельные углеводороды»
9 Подготовка к лекции
10
π-системы.
Алкены.
Номенклатура. Анализ известных
методов синтеза. Природа двойной
связи.
Восстановление
алкенов.
Электрофильное присоединение к
кратной
связи
(АЕ).
Правило
Марковникова.
Гомолитическое
присоединение к алкенам галогенов и
бромистоводородной
кислоты.
Окисление алкенов. Реакция Вагнера..
2
2
2
2
2
Экспресс
опрос
1
2
13
Подготовка к лабораторной работе
«Качественный
элементный
анализ» (Компьютерные симуляции —
2 часа)
12 Подготовка к лекции
2
4
2
2
4
2
5
1
2
5
4
2
5
2
5
2
6
Алкины.
Номенклатура.
Изомерия.
Методы
синтеза.
Физические свойства. Электронное
строение.
Химические
свойства.
Реакция Кучерова. Полное окисление
ацетилена. Полимеризация алкинов,
путь
получения
сопряженных
полиенов.Подготовка к лекциям и
практическим занятиям
16 Подготовка к лабораторной работе
2
6
Написание конспекта «Типичные
представители углеводородов и их
применение»
2
6
«Предельные
и
углеводороды»
2
6
2
7
2
7
11
13 Алкадиены.
Классификация.
Номенклатура.
Анализ
методов
синтеза. Химические свойства.
14
Подготовка к практическому
занятию
13 «Непредельные углеводороды
этиленового и ацетиленового ряда»
14 Подготовка к лекции
2
2
Экспресс
опрос
2
2
1
Экспресс
опрос
15
17
18
непредельные
Подготовка к лекции
Спирты.
Функциональная
Классификация.
группа
молекул
2
Экспресс
опрос
6
2
1
2
13
алканов. Химическое значение этих
соединений. Одноатомные спирты.
Изомерия.
Физические
свойства.
Проявление в них межмолекулярных
взаимодействий.
Химические
свойства.
Общие
характеристики
распространенных
представителей
класса спиртов.
19 Подготовка к контрольной работе
Выполнениние
индивидуального
задания «Углеводороды»
2
7
20 Контрольная работа «Предельные и
непредельные углеводороды»
21 Подготовка к лекции
2
7
2
8
2
8
2
8
2
8
2
9
2
9
22 Многоатомные спирты.
Классификация. Особые химические
свойства диолов. Глицерин, его
химические особенности. (Мастеркласс-2 часа).
23 Подготовка к лабораторной работе
«Галогенопроизводные
углеводороды»
24 Подготовка к лекции
25 Альдегиды и кетоны. Номенклатура.
Нахождение в природе. Анализ
методов синтеза. Физические свойства.
Полярность
и
поляризуемость
карбонильной группы. Химические
свойства альдегидов и кетонов. Олигои полимеризация альдегидов, их
окисление. Особенности окисления
кетонов.
4
2
2
1
2
2
Экспресс
опрос
2
1
2
13
26 Подготовка к практическому занятию
«Спирты»
2
9
2
9
27 Подготовка к лекции
28 Монокарбоновые кислоты.
Номенклатура. Распространение в
природе. Практическая значимость.
Анализ методов получения. Гидролиз
производных карбоновых кислот
(омыление). Физические свойства.
Кислотность, основность. Химические
свойства. Термическое
декарбоксилирование солей.
Электросинтез Кольбе.
29 Подготовка к лабораторной работе
Выполнение индивидуального задания
«Спирты»
30 «Спирты»
2
10
2
10
2
10
2
10
31 Подготовка к лекции
2
11
2
11
Выполнение индивидуального задания
«Альдегиды и кетоны»
2
11
34 «Альдегиды, кетоны и карбоновые
2
11
32
Двухосновные
карбоновые
кислоты.
Номенклатура.
Распространение
в
природе,
использование в практике. Основные
методы
получения.
Химические
особенности
в
термолизе.
Специфические свойства малонового
эфира.
2
Экспресс
опрос
2
1
2
2
2
1
2
33 Подготовка к практическому занятию
2
2
Экспресс
13
кислоты»
опрос
35
Подготовка к лекции
2
12
36
Алициклические вещества. Общие
положения.
Классификация
алициклов; моно- и полиядерные
системы. Циклоалканы и их
функциональные
производные.
Условное разделение моноциклов
на
малые,
средние
и
макроциклические соединения.
2
12
2
12
2
12
2
13
2
13
2
2
13
13
1
2
37 Подготовка к лабораторной работе
Выполнение индивидуального задания
«Карбоновые кислоты»
38 «Альдегиды,
кислоты»
кетоны
и
карбоновые
39 Подготовка к лекции
40
Ароматические
вещества.
Моноядерные бензоидные системы.
Бензол и алкилбензолы. Бензольное
ядро. Строение. Понятие об
ароматичности. Правило Хюккеля.
Изомерия производных бензола.
Химические свойства бензола и
алкилбензолов.
Электрофильное
замещение, механизм. σ и πкомплексы.
Реакция
ФриделяКрафтса. Стирол, его химические
особенности. (Мастер-класс -2 часа)
41 Подготовка к контрольной работе
42 Контрольная
работа
2
Экспресс
опрос
2
1
2
4
2
2
13
«Кислородсодержащие органические
соединения»
43 Подготовка к лекции
44
Фенолы.Классификация,номенкл
атура. Строение. Методы получения
физические и химические свойства.
Полиядерные бензоидные системы.
Дифенил.
Полифенилметаны.
Нафталин.
Антрацен.
Общая
характеристика их физических и
химических свойств.
45 Подготовка к лабораторной работе
46 «Ароматические углеводороды»
47 Подготовка к лекции
48
Гетероциклические вещества.
Общая характеристика.
Классификация гетероциклов.
Многообразие этих систем.
Ароматические и неароматические
гетероциклы. Основные типы
природных соединений.
Аминокислоты, пептиды, белки.
Природные аминокислоты, их
виды, номенклатура. Кислотноосновные свойства. Пептидная
связь.
49 Подготовка к практическому занятию
«Ароматические углеводороды»
Выполнение индивидуального задания
«Ароматические углеводороды»
50 «Ароматические углеводороды»
51 Подготовка к лекциям
2
14
2
14
2
2
14
14
2
15
2
15
1
2
2
2
1
2
Экспресс
опрос
4
2
2
15
16
2
2
1
13
Углеводы.
Моносахариды.
Альдозы, кетозы. Представление о
строение.
Природные
источники
моносахаридов.
Важнейшие
представители. Полисахариды. Общее
представления,
важнейшие
представители.
53
«Углеводы»
54 Подготовка к коллоквиуму «Углеводы»
52
55 Коллоквиум «Углеводы»
56 Подготовка к лекциям
57 Высокомолекулярные соединения.
Введение в курс. ВМС и их значение.
Распространение ВМС в природе.
Отрасли
промышленности,
основанные на переработке ВМС.
Основные понятия и определения
химии ВМС. Полимер, олигомер,
макромолекула,
мономер,
полимеризация. Особенности ВМС.
Классификация, номенклатура ВМС
(Встреча
с
представителем
производства полимеров — 2 часа).
58 Подготовка к практическому занятию
59 «Полимеризационные и
поликонденсационные смолы» (Разбор
конкретных ситуаций — 2 часа
60 Методы синтеза
высокомолекулярных соединений.
Нефтехимический синтез.
Полимеризация радикальная, ионная,
ступенчатая, сополимеризация.
Поликонденсация.
61 Подготовка к лабораторным занятиям,
2
16
2
2
2
2
16
16
16
17
2
17
2
17
2
17
2
18
2
18
2
2
2
4
3
Коллоквиум
1
2
2
2
2
4
13
конспект «Отдельные представители
ВМС»
62 «Полимеризационные
и
поликонденсационные смолы»
63
Подготовка к экзамену
64
65
ИТОГО
2
18
2
10
36
18
18
72
9
27
27
экзамен
13
Виды работ
Лекции
Лабораторные
Практические
занятия
ИТОГО
5. ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ
Образовательные технологии (в часах)
Мастер- Компьюте
Разбор
Деловые Ролевые
Традиционн
классы,
рные
конкретных Тренинги
игры
игры
ые
встречи симуляции
ситуаций
6
30
4
2
12
6
4
2
2
16
2
58
6. ОЦЕНОЧНЫЕ СРЕДСТВА ДЛЯ ТЕКУЩЕГО КОНТРОЛЯ УСПЕВАЕМОСТИ,
ПРОМЕЖУТОЧНОЙ АТТЕСТАЦИИ ПО ИТОГАМ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
И УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ
СТУДЕНТОВ
В процессе изучения дисциплины студенты выполняют индивидуальные работы,
сдают коллоквиум по теме: «Углеводы», конспектируют материал по следующим
темам:
1. «Типичные представители углеводородов и их применение»;
2. «Отдельные представители ВМС»
Форма итоговой аттестации – Экзамен
Содержание текущего контроля и итоговой аттестации раскрывается в
комплекте контролирующих материалов, предназначенных для проверки соответствия
уровня подготовки по дисциплине требованиям ФГОС ВПО.
Контролирующие материалы по дисциплине содержат:
Контрольные вопросыи задания для текущего контроля знаний по дисциплине (для
текущей аттестации);
Контрольные вопросы и задания для итогового контроля знаний по дисциплине
(для зачета – итоговая аттестация);
Контрольные вопросы и задания для контроля остаточных знаний по дисциплине
(для аттестации по требованию).
Комплект контролирующих материалов приведен в приложении настоящей
рабочей программы.
26
7. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ И ИНФОРМАЦИОННОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ
ДИСЦИПЛИНЫ (МОДУЛЯ)
а) основная литература
1. Артеменко А.И. Органическая химия /А.И. Артеменко.-М:Высшая шк.,2007.-559 с.
2.Грандберг И.И. Органическая химия /И.И. Грандберг. – М.:Дрофа, 2004.-672 с..
3. Смит В.А. Основы современного органического синтеза / В.А. Смит, А.Д.
Дильман.-М:Бином. Лаборатория знаний, 2011. - 750 с.
4 .Хаханина Т.И. Органическая химия /Т.И. Хаханина, Н.Г. Осипенкова. –Высшее
образование.,2010.-396 с.
5. Курц А.Л. Задачи по органической химии/ А.Л. Курц: Изд-во: Бином. Лаборатория
знаний, 2009. – 264 с.
6. Денисов В.Я. Органическая химия /В.Я. Денисов ,Д.Л. Мурышкин, Т.В. Чуйкова.-М,:
Высшая школа, 2009. – 544 с.
7. Артеменко А.И. Практикум по органической химии /А.И. Артеменко, И.В. Тикунова,
Е.К. Ануфриев. –М.: – Высшая школа,, 2001.-187с.
8. Иванов В.Г. Сборник задач и упражнений по органической химии: учеб. пособие для
студентов высш. учебн. заведений /В.Г. Иванов, О.Н. Гева, Ю.Г. Гаверова. –
М.:Издательский центр «Академия», 2007. – 320 с.
б) дополнительная литература:
1. Артеменко А.И. Справочное руководство по /А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, В.А.
Малеванный. –М.: – Высшая школа,, 2001.-145с.
2. Киреев В.В. Высокомолекулярные соединения .М.:Высшая школа, 1992. -511 с.
3. Воробьев В.А. Основы технологии строительных материалов из пластических масс.
/ В.А. Ворбьев. – М.:Высшая школа, 1985. – 272 с.
4. Аверко-Антонович.И.Ю. Методы исследования свойств полимеров. / И.Ю АверкоАнтонович, Р.Т. Бикмуллин. Учебное пособие:– Изд-во КГТУ,- 2002.-604 с.
5. Шур А.А. Высокомолекулярные соединения. М.: Высшая школа, 1981. - 656 с.
в) методические разработки кафедры
1. Качественный элементный анализ: метод. указ. к лабораторной работе / сост.
О.А. Зубкова, П.В. Зибарев. – Томск : Изд-во Том. гос. архит.-строит. ун-та, 2009.
– 11 с.
2. Ациклические (алифатические) углеводороды: метод. указ. к лабораторной работе
/ сост. Н.С. Елугачева, А.Н. Павлова. – Томск : Изд-во Том. гос. архит.-строит. унта, 2007. – 12 с.
3. Кислородсодержащие органические соединения: метод. указ. к лабораторной
работе / сост. Н.С. Елугачева, А.Н. Павлова. – Томск : Изд-во Том. гос. архит.строит. ун-та, 2007. – 15 с.
г) программное обеспечение и Интернет-ресурсы
1. Microsoft office.
2. http://e-science.ru/ - портал естественных наук.
3. http://wikipedia.ru/ - энциклопедия Википедия
26
8. МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
Лекционные занятия проводятся в аудитории, оборудованной
overhead –
проектором.
Аудитория для проведения практических занятий, оборудована в соответствии с
нормативами, утвержденными Минобразования РФ. Помещение для проведения
лабораторных работ снабжено вытяжными устройствами и канализацией. Помещение не
используется для хранения реактивов и оборудование студент получает непосредственно
перед выполнением лабораторной работы
Для изучения и полного освоения программного материала по дисциплине
используется учебная, справочная и другая литература, рекомендуемая настоящей
программой.
Часть лабораторных работ проводится в компьютерном классе с выходом в интернет
с 7-10 рабочими местами, в программе «Chemlab».
26
Дополнения и изменения в рабочей программе
на 20
/
учебный год.
В рабочую программу вносятся следующие изменения:
Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры
“___”__________200__г.
Заведующий кафедрой _____________________________
СОГЛАСОВАНО
Заведующий выпускающей кафедры
“___”__________200__г.
Внесённые изменения утверждаю:
Декан
______________________
“_____”______________200__г.
26
Приложение 1
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ И ВОПРОСЫ
ДЛЯ ТЕКУЩЕГО КОНТРОЛЯ ЗНАНИЙ
ПО ДИСЦИПЛИНЕ
(ДЛЯ ТЕКУЩЕЙ АТТЕСТАЦИИ И КОНТРОЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ)
1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов этилового ряда
следующего состава: С5Н10. Назовите их по рациональной и систематической
номенклатуре.
2. Напишите
структурные
формулы
следующих
углеводородов:
симм.
этилизопропилэтилена; изопропилэтилен; пропилэтилен; 2-метилгептатриен-1,3,5;
пентадиен-1,3.
3. Назовите алкены, образующиеся при дегидратации следующего спирта: СН 3 – СН2 –
СН2 – СН2 – ОН
4. Напишите уравнения реакции получения этиленового углеводорода из следующего
соединения: 2–бром–3–метилгексана.
5. Какие соединения образуются в результате следующих превращений:
Br (свет)
пентен
А КОН (спирт. раствор)
В
2
Объясните механизм реакции получения вещества А. Почему галогены – фтор, хлор,
бром, йод – присоединяются к двойной связи с разной скоростью?
6. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6% может обесцветить
пропилен объемом 1,12 л (н.у.)?
7. Написать уравнение реакции присоединения йодоводорода к изобутилену, учитывая
правило Марковникова.
8. При гидрировании смеси этана с этиленом массой 5,38 г получили газ массой 6,0 г.
Определите массовую долю этилена в исходной смеси.
9. Для 2-этилпентена-1 напишите все возможные: а) гомологи; б) изомеры. Назовите эти
соединения.
10. Определите химическую формулу углеводорода, содержание углерода в котором
составляет 85,7%; плотность вещества по водороду – 28.
11. Продукт взаимодействия непредельного углеводорода с хлором имеет молекулярную
массу 113. Найдите формулу этого углеводорода.
12. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: метил-вторбутилацетилен,
ди-трет-бутилацетилен;
2,7-диметилоктин-5;
метилацетилен;
диметилацетилен.
13. Какой углеводород получится, если на 3,3-диметилбутин–1 подействовать бромом, а
затем избытком спиртового раствора щелочи.
14. Получите любым способом 3-метилпентин–1 и напишите для него уравнения
реакций: с водой; с аммиачным раствором серебра.
15. С помощью, каких химических превращений можно отличить бутин-1 от бутина–2.
16. Какие соединения получаются при действии избытка спиртового раствора гидроксида
калия на следующие вещества: 1,1-дибромпропан; 2,3-дибромбутан.
17. В чем причина устойчивости циклоалканов с большими размерами циклов?
Объясните это явление на примере циклопентана и циклогексана.
18. Какие вещества образуются при взаимодействии с натрием: а) 1,3-дихлорпропана; б)
3,6-дихлоргептана? Напишите уравнения реакций.
19. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-метилпентанол-3; б)
пропанол-2; в) 3-этилгексанол-3; г) 2,3-диметилбутанол-2; д) 2,2,4-триметилпентанол-3;
е) 2,5-диметилгексанол-2.
20. Напишите уравнения реакций превращения: а) бутаналя в 1,1-дихлорбутан; б)
пентанона в пропин.
26
21. На титрование 1г раствора уксусной кислоты израсходовано 20 мл 0,5М раствора
гидроксида натрия. Рассчитайте массовую долю уксусной кислоты в исследуемом
растворе.
22. Напишите структурные формулы веществ: а) 3-метилпентаналь; б) 2,3диметилбутаналь; в) 3,5-диметил-3-этилгексаналь; г) пентен – 2 – аль; д) 3,3,4триметилпентанон-2; е) 2,4-диметилгексанон-3; ж) 3-гексанон; з) 2-метил-2-гептен-4-он;
и) 2,4-гексадион.
23. Какое количество вещества формальдегида содержится в растворе объемом 3 л
(ρ=1,06г/см3), массовая доля СН2О в котором равна 20%?
24. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие
превращения: С2Н5ОН → С2Н4 → С2Н5Сl → С2Н5ОН
25. Предложите способы получения из изовалериановой кислоты: а) 2,5-диметилгексана;
б) метилпропана.
26. Напишите структурные формулы всех стереоизомерных циклобутандикарбоновых
кислот.
27. При взаимодействии этанола массой 13,8 г с оксидом меди (II) массой 28 г получили
альдгид, масса которого составила 9,24 г. Определите выход продукта реакции.
28. Объясните, чем обусловлены кислотные свойства фенола? Сравните константы
кислотности фенола (pKа 10,0) и угольной кислоты (pKа 6,36). Какое из этих соединений
является более сильной кислотой? Какое соединение образуется при пропускании оксида
углерода (IV) через водный раствор фенолята натрия? Напишите уравнение реакции.
29. Сколько граммов фенола вступило в реакцию с гидроксидом калия, если при этом
образовалось 52,8 г фенолята калия? Какое вещество образуется, если на фенолят калия
подействовать хлорбензолом в присутствии порошкообразной меди?
30. Составьте структурные формулы следующих органических соединений: а) метакрезол; б) пара-аминофенол; в) орто-бромфенол; г) 2-хлорфенол; д) 4-нитрофенол; е) 2,5диэтил-1-гидроксибензол; ж) 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота);
31. Каким образом из толуола можно получить пара-крезол, используя в качестве
реагентов гидроксид калия и серную кислоту?
32. Напишите уравнения реакции в соответствии со схемой:
Рассмотрите механизм реакции; назовите промежуточные и конечные продукты.
33. При бромировании бензола в присутствии бромида железа (III) получили
бромоводород, который пропустили через избыток раствора нитрата серебра. При этом
образовался осадок массой 7,52 г. Вычислить массу полученного продукта бромирования
бензола и назовите этот продукт.
34. Напишите структурные формулы всех углеводородов, состоящих из трех
конденсированных бензольных колец. Какой углеводород имеет линейное сочленение
колец, какой – угловое? В каком порядке нумеруют атомы углерода?
35. Предложите
структурные
формулы
гетероциклических
соединений,
соответствующих следующим молекулярным формулам: С4Н4О, С6Н7S, С5Н7О, С4Н6О,
С4Н6О, С4Н6S, С3Н4N. Дайте названия. Какие из них являются ароматическими
(соответствуют правилу Хюккеля).
26
Приложение 2
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ И ВОПРОСЫ
ДЛЯ ПРОМЕЖУТОЧНОГО КОНТРОЛЯ ЗНАНИЙ
ПО ДИСЦИПЛИНЕ
(ДЛЯ ЗАЧЕТА –ПРОМЕЖУТОЧНАЯ АТТЕСТАЦИЯ)
ВОПРОСЫ:
1. Предмет органической химии. Классификация органических соединений.
2. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Виды изомерии
органических соединений
3. Электронная структура и гибридизация атома углерода в органических
соединениях
4. Химические связи в органических соединениях. Поляризация связей,
индуктивный и мезомерный эффекты.
5. Классификация реакций в органической химии.
6. Методы выделения и очистки органических соединений.
7. Качественный и количественный анализ органических соединений.
8. Предельные углеводороды. Основы номенклатуры ИЮПАК. Изомерия алканов.
9. Способы получения алканов (из природных источников и лабораторными
методами: реакция Вюрца, метод Кольбе, реакция восстановления алкенов,
получение из солей карбоновых солей).
10. Физические и химические свойства алканов (окисления, нитрование
галогенирование, сульфохлорирование, термическое превращение,
изомеризация).
11. Непредельные углеводороды. Изомерия и номенклатура алкенов.
12. Способы получения непредельных углеводородов (из природных источников,
лабораторные способы).
13. Физические и химические свойства непредельных углеводородов
(гидрирование; галогенирование; гидрогалогенирование по правилу
Марковникова; гидратация; сульфирование; окисление; полимеризация).
14. Ацетиленовые углеводороды. Способы получения и свойства.
15. Алкадиены. Классификация, изомерия и номенклатура.
16. Способы получения алкадиенов лабораторными способами.
17. Химические свойства алкадиенов.
18. Галогенпроизводные углеводороды. Классификация, изомерия и номенклатура.
19. Галогенпроизводные углеводороды. Способы получения
20. Галогенпроизводные углеводороды. Химические свойства, механизм
нуклеофильного замещения.
21. Ароматические углеводороды. Бензол, его электронное строение.
22. .Получение бензола и его гомологов.
23. Свойства ароматических углеводородов.
24. Галогенопроизводные ароматических углеводородов. Механизмы получения
ароматических углеводородов из аренов SE и SR.
25. Физические и химические свойства галогенпроизводных ароматических
углеводородов.
26. Кислотно-основные свойства органических соединений. Типы кислот и
оснований.
27. Спирты. Классификация спиртов. Изомерия и номенклатура спиртов.
28. Способы получения спиртов из природного сырья и лабораторными синтезами
( из галогенопроизводных углеводородов, альдегидов и кетонов и
карбонильных соединений синтезом Гриньяра).
26
29. Химические свойства спиртов (реакции замещения водорода в гидроксильной
группе, замещения или отщепления всей гидроксильной группы и реакции
окисления.
30. Фенол и его гомологи. Получение и свойства.
31. Оксосоединения. Классификация альдегидов и кетонов. .
32. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов.
33. Способы получения альдегидов и кетонов (из спиртов, дигалогенопроизводных,
алканов и алкинов).
34. Физические и химические свойства альдегидов и кетонов (реакция
«серебряного зеркала»; качественная реакция с гидроксидом меди; окисление;
реакция Тищенко-Канницаро; реакции присоединения; реакции
полимеризации).
35. Карбоновые кислоты. Классификация, изомерия и номенклатура
36. Карбоновые кислоты. Электронное строение карбоксильной группы.
37. Способы получения карбоновых кислот.
38. Свойства карбоновые кислот.
39. Эфиры, классификация. Номенклатура и изомерия простых эфиров.
40. Способы получения простых эфиров.
41. Химические свойства простых эфиров.
42. Сложные эфиры.
43. Сложные эфиры карбоновых кислот.
44. Гетероциклические соединения. Классификация и номенклатура.
45. Пятичленные и шестичленные гетероциклы.
46. Высокомолекулярные соединения (ВМС). Классификация и номенклатура.
47. Физические состояния полимеров.
48. Полимеризация. Радикальная, ионная, ступенчатая. Сополимеризация.
49. Поликонденсация. Сополиконденсация.
50. Полимерные материалы и их применение в строительстве.
ЗАДАНИЯ:
1. Из каких веществ по способу Вюрца можно получить 2,3 – диметилпентан
2. Сколько изомеров имеет гептан? Напишите структурные формулы и назовите их.
3. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: 4– метилгексин-2; 2,6диметилгептин–3; бутин-2; винилацетилен; 3-метилбутин-1. Назовите согласно
рациональной номенклатуры.
4. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие
превращения: С2Н5ОН → С2Н4 → С2Н5Сl → С2Н5ОН
5. Какой углеводород получится, если на 3,3-диметилбутин–1 подействовать бромом, а
затем избытком спиртового раствора щелочи.
6. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие
превращения: Этиловый спирт + Н2SO4→ Х + HBr → Y + Na →Z – H2 → бутадиен-1,3
7. Напишите уравнения реакций, соответствующих схемам:
Br2(1моль) AgCN
H2O
Пропан → А → Б → В
8. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-метилпентанол-3; б)
пропанол-2; в) 3-этилгексанол-3; г) 2,3-диметилбутанол-2; д) 2,2,4-триметилпентанол3; е) 2,5-диметилгексанол-2.
9. Напишите уравнения реакции Кучерова для следующих соединений: бутин-1; 3метилбутин-1.
10. Как получить из бензола орто-хлорбензойную кислоту.
11. Используя правила ориентации заместителей в кольцо, напишите схему нитрования
толуола. .
26
12. Закончите уравнения реакций:
а) С2Н2 + О2 →б) СН2 = СН2 + HCl → в) СНСН + Br2 →
Дайте названия продуктам реакций.
13. Сформулировать правило Марковникова. По правилу Марковникова получить 2бромпропан.
14. Какие соединения получаются при действии избытка спиртового раствора гидроксида
калия на следующие вещества: 1,1-дибромпропан; 2,3-дибромбутан. Написать
уравнения реакций.
15. Какие спирты получаются при гидратации следующих этиленовых углеводородов:
триметилэтилен; 2,2-диметилгексен-3? Напишите уравнения реакций.
16. Составьте уравнение реакций взаимодействия втор-бутилового спирта с
металлическим натрием; уксусной кислотой в присутствии серной кислоты.
17. Напишите уравнение реакции окисления толуола перманганатом калия.
18. Каким способом можно разделить смесь фенола и бензилового спирта?
19. Расставьте в ряд по легкости нитрования следующие соединения: пиридин, метадинитробензол, тиофен, пара-ксилол, бензол.
20. Какие соединения получатся при сухой перегонке кальциевых солей муравьиной и
изомасляной кислот?
21. С помощью ацетоуксусного эфира получите изовалериановую кислоту
22. Напишите структурные формулы изомерных эфиров: С4Н10О. Назовите их.
23. Методом радикальной полимеризации получите полистирол.
24. Приведите схему получения меламиноформальдегидных полимеров с помощью
реакции поликонденсации.
25. Запишите реакцию каталитического восстановления полистирола.
26
Приложение 3
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ ОСТАТОЧНЫХ ЗНАНИЙ
ПО ДИСЦИПЛИНЕ
(ДЛЯ АТТЕСТАЦИИ ПО ТРЕБОВАНИЮ)
Тест остаточного контроля знаний по дисциплине
1. В промышленности методом поликонденсации получают:
капрон
тефлон
поливинилхлорид
каучук
2. Протекание процесса вулканизации каучука обусловлено наличием в макромолекулах
двойных свзей
ароматических колец
тройных связей
карбонильных групп
3. Мономерным звеном природных полимеров полисахаридов является остаток
глицина
глюкозы
сахарной кислоты
сахарозы
4. Методы анализа, основанные на способности вещества поглощать свет определенной
длины волны, называются
радиометрическими
спектрофотометрическими
фотоэмиссионными
потенциометрическими
5. Реакции, протекающие под действием положительно заряженных частиц, называются
электролитическими
нуклеофильными
электрофильными
радикальными
6. В реакции присоединения избытка брома к ацетилену образуется ...
1,1,2,2-тетрабромэтан
1,2-дибромэтан
1,2-дибромэтен
1,1,1,2--тетрабромэтан
7. Качественной реакцией на альдегиды является реакция, схема которой:
RCHO + Cl2→
RCHO + H2→
RCHO + Cu(OH)2→
RCHO + O2→
8. Третичным амином является вещество, формула которого имеет вид...
(CH3)3N
CH3NH2
C6H5NH2
(CH3)2NH
9. К неорганическим полимерам относится
26
фторопласт
асбест
плексиглас
эбонит
10. Алкан имеет плотность паров по воздуху 4,414. Определите формулу алкана:
СН4
С3Н8
С9Н20
С5Н12
11. Состав соединения выражается формулой С4Н6. Известно, что это вещество легко
взаимодействует с бромной водой, но нереагирует с аммиачным раствором оксида
серебра. Назовите это соединение :
бутин-1
бутен-1
бутин-2
бутен-2
12. В каком состянии находится атом углерода в ацетилене
sp-гибридизация
sp2-гибридизация
sp3-гибридизация
sp2d-гибридизация
13. В приведенных ниже рядах выберите частицы, способные проявлять свойства
нуклеофила:
BrBr+
H2O
NH2
14. Из предложенных вещств выберите, то которой обладает нибольшими кислотными
свойствами
фенол
этанол
вода
глицерин
15. Какие из пречисленных соединений соответствуют радикалам:
ОН
С4Н10
С2Н5
С2Н2
26
Приложение 4
ТЕМАТИКА КУРСОВОГО ПРОЕКТИРОВАНИЯ
В курсовом проектировании данная программа не используется.
26
Приложение 5
ТЕМАТИКА ДИПЛОМНОГО ПРОЕКТИРОВАНИЯ,
ОТРАЖАЮЩАЯ КОМПЕТЕНЦИИ, ПРИОБРЕТЕННЫЕ СТУДЕНТОМ
ПРИ ИЗУЧЕНИИ ДИСЦИПЛИНЫ
В дипломном проектировании данная программа не используется.
26