Спирты и фенолы

Вопросы к коллоквиуму
тема «Спирты и фенолы»
1. Методы синтеза спиртов (перечислите методы)
Проблема: методы синтеза первичных спиртов. В качестве примера возьмите
неопентиловый спирт. Все ли перечисленные выше методы могут быть использованы для
синтеза первичных спиртов? Ответ обоснуйте.
2. Методы синтеза спиртов (перечислите методы)
Проблема: приведите (не менее двух) методов, позволяющих синтезировать спирт, в
молекуле которого есть один хиральный центр.
3. Кислотно-основные свойства спиртов.
Проблема: приведите примеры реакций, протекание которых обусловлено кислотными
(основными) свойствами спиртов.
4. Реакции спиртов (перечислите основные типы реакций, характерные для спиртов).
Проблема: синтез эфиров по Вильямсону. Приведите полную схему синтеза следующего
эфира:
5. Реакции спиртов. Синтез эфиров по Вильямсону.
Проблема: защита гидроксильной группы. Что понимается под термином «защита
функциональной группы»? Привести пример, демонстрирующий необходимость защиты
гидроксильной группы. Какой синтетический прием используется для снятия защиты?
6. Реакции спиртов. Синтез алкилгалогенидов (реагенты галогенирования,
относительная реакционная способность спиртов и галогенирующих агентов).
Проблема: объяснить, почему бензиловый спирт (первичный спирт) дает устойчивую
положительную реакцию на пробу Лукаса.
7. Реакции спиртов. Дегидратация спиртов.
Проблема: конкурирующие реакции элиминирования и нуклеофильного замещения,
результат этих реакций.
8. Окисление спиртов (окислительные реагенты, селективность окислительных
реагентов)
Проблема: осуществите превращения:
9. Методы получения фенола (перечислите методы). Дайте краткую характеристику
каждому методу (возможность использования в лабораторной практике,
экологическая безопасность).
Проблема: напишите все возможные схемы получения фенола, используя данные
таблицы:
Исходный субстрат
бензол
анилин
Реагенты
пропилхлорид
AlCl3
Cl2
NaOH
NaNO2
HCl раствор
O2
H2SO4 конц.
10. Кислотные свойства фенолов (провести сравнительный анализ в ряду: спирт,
фенол, карбоновая кислота, вода).
Проблема: синтез эфиров фенолов по Вильямсону – защита гидроксильной группы
фенола. Приведите пример, иллюстрирующий необходимость защиты гидроксильной
группы фенола.
11. Реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование,
сульфирование) в ряду фенолов.
Проблема: относительная реакционная способность в реакциях SE в ряду: нитробензол,
бромбензол, бензол, фенол. Правильный выбор реагентов галогенирования, нитрования,
сульфирования.
12. Ацилирование и алкилирование фенола. Перегруппировки Фриса и Кляйзена.
Проблема: кинетический и термодинамический контроль процессов алкилирования и
ацилирования.
Осуществите превращения:
13. Формилирование фенола (реакция Реймера-Тимана) (общая схема реакции,
механизм процесса, тип реакции).
Проблема: осуществите превращения:
14. Карбоксилирование фенола (реакция Кольбе) (общая схема процесса, механизм и
тип реакции).
Проблема: осуществите превращения: