АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

реклама
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
С.В.Стаханова, НИТУ «МИСиС», Москва
КЛЮЧЕВЫЕ
СЛОВА:
ароматические
2
углеводороды, арены, sp -гибридизация, единое электронная облако, круговое сопряжение, ионный
механизм реакции замещения, электрофильное
замещение,
нитрование,
галогенирование,
алкилирование
по
Фриделю-Крафтсу,
алкилирование алкенами, гидрирование, окисление.
СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА.
АРОМАТИЧНОСТЬ
Ароматические углеводороды (арены) – это
углеводороды, молекулы которых содержат одно или
несколько бензольных колец.
Простейшим
представителем
ароматических
углеводородов является бензол, молекулярная формула
которого С6Н6. Установлено, что все атомы углерода в
молекуле бензола лежат в одной плоскости, образуя
правильный шестиугольник (рис. 1). Каждый атом
углерода связан с одним атомом водорода. Длины всех
связей углерод-углерод одинаковы и составляют 0,139
нм.
а
Рис. 1. Модели молекулы
шаростержневая; в) полусферическая.
б
бензола:
а)
Для изображения молекулы бензола пользуются
следующими структурными формулами:
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
H
H
а
б
в.
Формулы а) и б) предложил в 1865 г немецкий
химик Август Кекуле. Несмотря на то, что они
недостаточно точно передают строение молекулы
бензола, их используют до сих пор и называют
формулами Кекуле.
Исторически
название
«ароматические
углеводороды» сложилось потому, что многие
производные бензола, которые первыми были выделены
из природных источников, обладали приятным запахом.
В настоящее время под понятием «ароматичность»
подразумевают, прежде всего, особый характер
реакционной способности веществ, обусловленный, в
свою очередь, особенностями строения молекул этих
соединений.
В чем же состоят эти особенности?
В соответствии с молекулярной формулой С6Н6
бензол является ненасыщенным соединением, и можно
ожидать, что для него были бы характерны типичные
для алкенов реакции присоединения. Однако в
условиях, в которых алкены быстро вступают в реакции
присоединения, бензол не реагирует или реагирует
медленно. Бензол не дает и характерных качественных
реакций, свойственных непредельным углеводородам:
он не обесцвечивает бромную воду и водный раствор
перманганата калия.
Такой
характер
реакционной
способности
объясняется наличием в ароматическом кольце
сопряженной системы – единого -электронного облака.
В молекуле бензола каждый атом углерода
находится в состоянии sp2-гибридизации и связан тремя
-связями с двумя атомами углерода и одним атомом
водорода. Четвертый валентный электрон атома
углерода находится на p-орбитали, перпендикулярной
плоскости молекулы. В молекуле бензола происходит
боковое перекрывание р-орбиталей каждого атома
углерода с р-орбиталями обоих соседних атомов
углерода (рис. 2). В результате такого сопряжения
образуется
единое
-электронное
облако,
расположенное над и под плоскостью бензольного
кольца – осуществляется круговое сопряжение.
Такая циклическая система с общим облаком из
шести электронов очень устойчива, энергетически
выгодна; поэтому бензол преимущественно вступает в
те реакции, в которых ароматическое кольцо
сохраняется.
а
б
Рис. 2. Электронное строение молекулы бензола: а)
схема перекрывания р-орбиталей; б) единое электронное облако.
Подчеркнем еще раз, что в молекуле бензола нельзя
выделить трех двойных и трех простых связей.
Электронная плотность распределяется в молекуле
равномерно, и все связи между атомами углерода
оказываются совершенно одинаковыми. Поэтому нужно
помнить, что формула Кекуле, которая часто
используется для изображения бензола, условна и не
отражает реального строения его молекулы.
Итак, ароматическими являются соединения, в
молекулах которых имеется устойчивая циклическая
группировка с особым характером связи. Имея
молекулярную формулу, указывающую на высокую
степень ненасыщенности, эти вещества, однако, не
реагируют
как
ненасыщенные,
а
вступают
преимущественно в реакции замещения с сохранением
ароматической системы.
ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА,
ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА
Общая
формула
гомологического
ряда
ароматических углеводородов CnH2n-2.
Ближайшим
гомологом
бензола
является
метилбензол. Чаще употребляют его тривиалное
название – толуол:
CH3
ì åòèëáåí çî ë,
òî ëóî ë
Бензол и толуол не имеют ароматических
изомеров. Для этих веществ характерна лишь
межклассовая
изомерия.
Так,
соответствуют
молекулярной формуле С6Н6 и, следовательно,
изомерны бензолу непередельные нециклические
углеводороды, содержащие две тройных или две
двойные и одну тройную связи в молекуле, например:
H2C
CH
HC
C
CH
CH C CH
ãåêñàäèåí -1,3-èí -5;
C
C CH2 CH3
ãåêñàäèèí -1,3.
Начиная с аренов с восьмью атомами углерода
появляется возможность изомерии, связанной с
составом
и
взаимным
расположением
углеводородных радикалов. Если с бензольным
кольцом связаны два заместителя, то они могут
находиться в трех различных положениях относительно
друг друга: рядом (такое положение обозночают
приставкой орто-), через один атом углерода (мета-), и
напротив друг друга (пара-). Диметилбензол,
стуктурные формулы изомеров которого приведены
ниже, имеет тривиальное название ксилол.
Таким образом, молекулярной формуле С8Н8
отвечают
четыре
изомерных
ароматических
углеводорода:
CH2 CH3
ýòèëáåí çî ë
CH3
CH3
1,2-äèì åòèäáåí çî ë;
î ðò î -äèì åòèëáåí çî ë;
î ðò î -êñèëî ë;
CH3
CH3
1,3-äèì åòèëáåí çî ë;
ì åò à-äèì åòèëáåí çî ë;
ì åò à-êñèëî ë;
CH3
CH3
1,4-äèì åòèëáåí çî ë;
ï àðà-äèì åòèëáåí çî ë;
ï àðà-êñèëî ë.
Многие гомологи бензола имеют не только
систематические (когда их рассматривают как
производные бензола), но и тривиальные названия,
например:
CH3
CH
CH3
èçî ï ðî ï èëáåí çî ë,
êóì î ë.
Следует
запомнить
названия
радикалов,
образованных ароматическими углеводородами:
ô åí èë;
CH2
áåí çèë.
Существуют
и
производные
бензола
с
ненасыщенными боковыми цепями (разумеется, они не
являются его гомологами):
CH CH2
âèí èëáåí çî ë;
ñòèðî ë;
C
CH
ýòèí èëáåí çî ë;
ô åí èëàöåòèëåí .
Напомним, что непредельные радикалы
CH2 CH
è CH
C
имеют названия винил и этинил соответственно.
Арены могут содержать несколько бензольных
ядер в молекуле. Такие вещества называют
полиядерными ароматическими углеводородами. Их
разделяют
на
соединения
с
изолированными
бензольными ядрами, например
äèô åí èë;
CH2
äèô åí èëì åòàí ;
и соединения с конденсированными бензольными
ядрами, простейшим примером которых является
нафталин:
í àô òàëèí .
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА И
ЕГО ГОМОЛОГОВ
Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные
жидкости с характерным запахом (табл.1). Все они
практически не смешиваются с водой, однако являются
хорошими растворителями органических веществ.
Таблица 1. Физические свойства некоторых аренов
Название
Бензол
Толуол
Этилбензол
о-Ксилол
м-Ксилол
п-Ксилол
Пропилбензол
Изопропилбензол
Стирол
Фенилацетилен
Тплавл., оС
5,5
-95
-94
-25
-47
13
-99
-96
-31
-45
Ткип., оС
80
110
136
144
139
138
159
152
145
142
Многие ароматические углеводороды токсичны,
причем вредны не только сами жидкости, но и их пары.
Поэтому при работе с ними необходимо соблюдать
особую осторожность. Разумеется, для нагревания
аренов, как и других органических веществ, нельзя
пользоваться открытым пламенем, так как они легко
могут вспыхнуть. Их нагревают с помощью плиток или
колбонагревателей с закрытой спиралью.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
Для бензола наиболее характерны реакции
замещения атомов водорода ароматического ядра, в
которых сохраняется устойчивая шести--электронная
ароматическая система.
Реакции замещения протекают по ионному
механизму (точнее, по механизму электрофильного
замещения, см. приложение 1). Важнейшими
примерами реакций замещения в ароматическом ряду
являются
галогенирование,
нитрование
и
алкилирование бензола.
ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
Замещение атома водорода в бензольном ядре на
бром или хлор протекает в присутствии катализаторов –
хлоридов алюминия и железа:
Cl
+ Cl 2
AlCl3
+ HCl
õëî ðáåí çî ë;
+ Br2
FeBr3
Br
+
HBr
áðî ì áåí çî ë
Обратите внимание на то, что в других условиях,
например,
при
освещении
или
нагревании,
взаимодействие бензола с хлором будет протекать не по
ионному, а по радикальному механизму, что приведет к
образованию других продуктов (см. разделы «Реакции
замещения», «Особенности химических свойств
гомологов бензола»).
НИТРОВАНИЕ
Реакция протекает под действием смеси
концентрированных азотной HNO3 и серной H2SO4
кислот (нитрующая смесь):
+ HNO
NO 2
H2SO4
+HO
3
2
í èòðî áåí çî ë
АЛКИЛИРОВАНИЕ
Алкилирование – это введение в молекулу
алкильного радикала (-СН3, -С2Н5, -С3Н7 и др.), в
результате чего образуются гомологи бензола.
Алкилирование бензола можно осуществить
двумя путями. Во-первых, действием на бензол
галогензамещенными
алканами
в
присутствии
катализаторов
–
галогенидов
алюминия
(алкилирование по Фриделю-Крафтсу):
+
Cl CH2 CH3
AlCl3
CH2 CH3
+
HCl
ýòèëáåí çî ë
Во-вторых,
взаимодействием
бензола
с
этиленовыми углеводородами в присутствии кислотных
катализаторов (алкилирование алкенами):
+ CH2
H+
CH2 CH3
CH2
При алкилировании бензола пропиленом образуется
преимущественно изопропилбензол1:
Формально эту реакцию можно рассматривать как присоединение молекулы
бензола С6Н5-Н к пропилену, в которой выполняется правило Марковникова:
атом Н направляется к более гидрированному атому углерода при двойной
связи пропилена, тогда фенил С6Н5- присоединяется ко второму атому
углерода пропилена.
1
+
H+
CH2 CH CH3
CH3
CH
CH3
èçî ï ðî ï èëáåí çî ë
(êóì î ë)
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
В отдельных случаях бензол способен вступать в
реакции присоединения.
Гидрирование бензола протекает при нагревании
и высоком давлении в присутствии металлических
катализаторов (Ni, Pt, Pd):
+ 3H2
t, P, êàò.
öèêëî ãåêñàí .
áåí çî ë
Аналогично протекает гидрирование и гомологов
бензола, например:
CH3
CH3
+ 3H2
t, P, êàò.
CH2
CH2
CH3
CH3
1-ì åòèë-4-ýòèëáåí çî ë
1-ì åòèë-4-ýòèëöèêëî ãåêñàí .
Присоединение хлора происходит при действии
солнечного света или ультрафиолетового излучения на
раствор
хлора
в
бензоле.
Одновременно
присоединяются сразу три молекулы хлора и образуется
твердый продукт – гексахлорциклогексан:
H Cl
+ 3Cl2
áåí çî ë
Cl
ÓÔ-î áëó÷åí èå H
H
Cl
Cl
H
H
Cl
Cl H
ãåêñàõëî ðöèêëî ãåêñàí .
ОКИСЛЕНИЕ
Бензол устойчив к окислению: он, в отличие от
непредельных углеводородов, не обесцвечивает
раствор перманганата калия. При поджигании бензол
горит ярким коптящим пламенем:
С6Н6 + 7,5О2 → 6СО2 + 3Н2О.
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ
ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛА
Для гомологов бензола характерны те же типы
химических реакций, что и для него самого, но из-за
взаимного влияния бензольного ядра и боковых
заместителей появляется ряд особенностей. Реакции
могут протекать как по бензольному ядру, так и по
углеводородному радикалу.
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ В БЕНЗОЛЬНОМ
ЯДРЕ
Гомологи бензола вступают в реакции замещения с
теми же реагентами, что и бензол.
Однако присутствующие в молекулах гомологов
бензола алкильные радикалы (-СН3, -С2Н5, -С3Н7 и др.)
являются донорами электронной плотности, проявляют
положительный индуктивный эффект. Увеличение
электронной плотности происходит, в основном, в
положениях 2, 4 и 6 по отношению к радикалу.
Из-за такого перераспределения электронной
плотности бензольное ядро становится более активным
в реакциях замещения (реакции протекают легче, в
более мягких условиях), а вновь входящий заместитель
направляется в орто- и пара- положения по отношению
к алкильному радикалу.
Например, при хлорировании толуола образуется
смесь орто- и пара- хлортолуолов:
CH3
Cl
CH3
Cl2, AlCl3
î ðò î -õëî ðòî ëóî ë
-HCl
CH3
Cl
ï àðà-õëî ðòî ëóî ë
Нитрование толуола нитрующей смесью при
нагревании может привести к замещению трех атомов
водорода на нитрогруппы:
CH3
H2SO4, t°
+
3HNO 3
CH3
NO 2
O 2N
+
3Í
NO 2
2,4,6-òðèí èòðî òî ëóî ë
В более мягких условиях образуется смесь ортои пара-нитротолуолов (см. приложение 1).
РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ БОКОВОЙ ЦЕПИ
Алкильные радикалы могут в соответствующих
условиях проявлять те же химические свойства, что и
алканы. Так, взаимодействие гомологов бензола с
хлором в при освещении без катализатора протекает по
радикальному механизму. При этом происходит
замещение атомов водорода в боковой цепи, а не в
ароматическом ядре:
CH3
CH2 Cl
+
Cl2
òî ëóî ë
h
+ ÍCl
õëî ðì åòèëáåí çî ë;
áåí çèëõëî ðèä.
В случае более сложных углеводородных радикалов
замещение протекает преимущественно у ближайшего к
бензольному кольцу атома углерода:
Cl
CH2 CH3
+
ýòèëáåí çî ë
Cl2
h
CH CH3
+
ÍCl
(1-õëî ðýòèë)áåí çî ë.
ОКИСЛЕНИЕ
При действии перманганата калия на гомологи
бензола
окислению
подвергаются
боковые
углеводородные цепи. При проведении реакции в
кислой среде продуктом окисления толуола является
бензойная кислота:
CH3
+ 6KMnO 4 + 9H2SO4
5
COOH
5
+ 6MnSO 4 + 3K2SO4 + 14H 2O
áåí çî éí àÿ
êèñëî òà
При действии на толуол перманганата калия в
нейтральной среде образуется соль бензойной кислоты
– бензоат калия:
CH3
+ 2KMnO 4
COOK
+ 2MnO 2 + KOH + H2O
áåí çî àò
êàëèÿ
Более сложные боковые цепи под действием
окислителей «сгорают»: ближайший к бензольному
кольцу атом углерода остается в составе карбоксильной
группы, а остальные атомы углерода окисляются до
углекислого газа:
CH2 CH2 CH3
5
+ 18KMnO 4 + 27H 2SO4
ï ðî ï èëáåí çî ë
COOH
5
+
+ 18MnSO 4 +
10CO 2
áåí çî éí àÿ
êèñëî òà
+ 9K2SO4 + 42H 2O
Гомологи бензола, содержащие две боковые цепи,
дают при окислении двухосновные кислоты или их
соли:
CH3
+ 12KMnO 4 + 18H 2SO4
5
CH3
1,4-äèì åòèëáåí çî ë;
ï àðà-êñèëî ë
COOH
+
5
5CO 2
+ 12MnSO 4 +
COOH
1,4-áåí çî ëäèêàðáî í î âàÿ
êèñëî òà
+ 3K2SO4 + 14H 2O
ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА И ЕГО
ГОМОЛОГОВ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ И ДЕГИДРОЦИКЛИЗАЦИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ
УГЛЕВОДОРОДОВ
Процесс
превращения
алканов
в
арены
называется дегидроциклизацией, т.к. одновременно
включает в себя две реакции: замыкание в цикл
линейного углеводорода и отщепление водорода. Из
гексана получается бензол, из гептана – толуол, из
октана − смесь этилбензола и ксилолов:
êàò.,t°
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
ãåêñàí
+ 4H
2
áåí çî ë;
CH3
H2C
CH3
CH2
H2C
CH2
êàò.,t°
CH2
ãåï òàí
CH3
+ 4H2
òî ëóî ë.
В качестве катализаторов в этих процессах
используют платину, палладий или Cr2O3, нанесенные
на оксид алюминия.
Ароматические углеводороды образуются также
при дегидрировании циклогексана и его гомологов:
CH3
CH3
êàò.,t°
+ 3H
2
ì åòèëöèêëî ãåêñàí
òî ëóî ë
Промышленный процесс, в ходе которого из
углеводородов нефти путем описанных выше реакций
дегидроциклизации и дегидрирования получаются
арены, называется риформингом.
ТРИМЕРИЗАЦИЯ АЦЕТИЛЕНА
При пропускании ацетилена над активированным
углем при 400-600 оС происходит тримеризация
ацетилена с образованием бензола:
Ñàêò., t°
3 CH
CH
СПЛАВЛЕНИЕ СОЛЕЙ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
СО ЩЕЛОЧЬЮ
При сплавлении солей бензойной кислоты со
щелочью происходит отщепление карбоксильной
группы с образованием бензола:
COONa
+
t°
+ Na 2CO 3
NaOH
С помощью этой реакции можно получить бензол из
его гомологов через ряд стадий, например, по схеме
CH3
COOH
CH2
KMnO4
NaOH
COONa
NaOH, t°
РЕАКЦИЯ ВЮРЦА – ФИТТИГА
При
взаимодействии
ароматических
галогенпроизводных с галогеналканами образуются
гомологи бензола, например:
Br
+
áðî ì áåí çî ë
Br CH2 CH3
+
2Na
áðî ì ýòàí
CH2 CH3
+
2NaBr
ýòèëáåí çî ë
Напомним, что получить из бензола его гомологи
можно также с помощью реакций алкилирования
галогеналканами или алкенами (см. раздел «Химические
сойства ароматических углеводородов»).
ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ
1. Даны вещества:
а)
г)
CH3
CH3
CH3
CH3
б)
д)
CH2
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
в)
е)
CH CH2
CH3
CH2
CH3
Дайте название каждому из этих веществ в
соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК.
Приведите также тривиальные названия тех веществ, для
которых такие названия употребляются.
2. Даны вещества:
а) 1,4-диметилбензол;
б) 1-метил-3-этилбензол;
в) 1,2,4-триметилбензол;
г) изопропилбензол;
д) винилбензол;
е) фенилацетилен;
ж) дифенил.
Напишите структурные формулы этих веществ.
3. Напишите структурные формулы любых пяти
ароматических веществ состава С9Н12. Дайте названия
этим веществам.
4. Напишите уравнения следующих реакций:
а) нитрования бензола;
б) алкилирования бензола 2-хлорпропаном;
в) алкилирования бензола пропиленом.
Укажите условия протекания
полученные вещества.
реакций,
назовите
5. Напишите уравнения следующих реакций:
а) взаимодействия бензола с хлором в присутствии
хлорида алюминия;
б) взаимодействия бензола с хлором при действии
ультрафиолетового излучения;
в) взаимодействия толуола с хлором в присутствии
хлорида алюминия;
г) взаимодействия толуола с хлором на свету в
отсутствии катализатора.
По какому механизму – радикальному или ионному –
протекают реакции в) и г) ?
6. Составьте уравнения следующих реакций:
а) окисления этилбензола перманганатом калия в
присутствии серной кислоты;
б) окисления пара-ксилола водным раствором
перманганата калия.
7. Напишите уравнения следующих реакций:
а) дегидрирования циклогексана;
б) дегидрирования 1,2-диметилциклогексана;
в) дегидроциклизации октана.
Назовите полученные ароматические углеводороды.
8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых
можно получить этилбензол из
а) бензола;
б) стирола;
в) октана;
г) этилциклогексана.
Укажите условия протекания реакций.
9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых
можно получить бензол из карбида кальция в две
стадии.
10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых
можно получить бензол из толуола в две стадии.
11. Приведите уравнения реакций, которые позволяют
различить
а) бензол и гексен-1;
б) бензол и толуол;
в) толуол и стирол.
12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых
можно осуществить следующие превращения:
Cl
CH3
CH2 Cl
13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых
можно осуществить следующие превращения:
Al 4C3
H2O
X1
C2H2
Ñàêò., t°
X2
CH3Cl, AlCl3
2,4,6-òðèíèòðîòîëóîë
X3
14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых
можно осуществить следующие превращения:
ãåêñàí
X2
áåíçîë
áåíçîë
Br2, Fe
CH3Br, Na
X1
NaOH
áåíçîéíàÿ êèñëîòà
Cl2, ÓÔ-î áëó÷åí èå
X3
X4
15. Напишите уравнения реакций, с помощью которых
можно осуществить следующие превращения:
C6H5-COONa
X2
X3
C6H6
Ñ2Í 4, Í
C6H5-CH=CH 2
èçá. ÊÎ Í (ñï èðò.)
+
X1
Cl2, h
Br2 (âî äí .)
ôåíèëàöåòèëåí
ЗАДАНИЯ В ТЕСТОВОЙ ФОРМЕ
1. Установите соответствие между формулой вещества и
классом (группой) органических соединений, к
которому(-ой) оно принадлежит.
ФОРМУЛА
ВЕЩЕСТВА
А) С6Н6
Б) С6Н10
В) С7Н16
Г) С8Н10
1)
2)
3)
4)
5)
КЛАСС (ГРУППА)
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
алканы
алкены
циклоалканы
алкины
арены
2. Соединением, в котором все атомы углерода находятся
в состоянии sp2-гибридизации, является
1)
2)
3)
4)
этилбензол
бензол
метилциклогексан
бутен-1
3. По ионному механизму протекает взаимодействие
1) этилена с бромоводородом
2) пропана с хлором
3) толуола с хлором при освещении
4) толуола с бромом в присутствии FeBr3
5) бензола с азотной кислотой
6) метана с кислородом
4. Промежуточное образование карбокатиона
CH3–CH+–CH3 происходит при взаимодействии
1)
2)
3)
4)
5)
6)
пропана и хлора
пропена и хлора
пропена и хлороводорода
пропена и воды в присутствии катализатора
пропина и хлороводорода
пропена и бромоводорода
5. Использовать правило Марковникова следует для
определения преимущественных продуктов реакции
1) бутена-2 с хлороводородом
2) бутена-1 с хлороводородом
3) пропена с хлороводородом
4) пропена с водой
5) пропена водородом
6) 3,3,3-трифторпропена с хлористым водородом
6. В схеме превращений:
C2H2  X  C6H5Cl
веществом «Х» является
1)
2)
3)
4)
этилен
бромэтан
этаналь
бензол
7. В схеме превращений:
1-бромпропан  X  бензол
веществом «Х» является
1)
2)
3)
4)
пропен
пропин
гексан
циклогексан
8. Сходство химических свойств бензола и предельных
углеводородов проявляется в реакции
1)
2)
3)
4)
С6Н6 + 3H2  C6H12
С6Н6 + С2H4  C6H5 – C2H5
С6Н6 + 3Сl2  C6H6Cl6
С6Н6 + Br2  C6H5Br + НBr
9. Верны ли следующие суждения о свойствах
ароматических углеводородов?
А. Бензол обесцвечивает раствор перманганата калия.
Б. Толуол вступает в реакцию полимеризации.
1)
2)
3)
4)
верно только А
верно только Б
верны оба суждения
оба суждения неверны
10. Толуол реагирует с
1)
2)
3)
4)
5)
6)
водородом
водой
цинком
азотной кислотой
хлороводородом
хлором
11. Бензол и толуол можно различить, проведя реакцию
с
1)
2)
3)
4)
бромной водой
раствором перманганата калия
аммиачным раствором оксида серебра
свежеосажденным гидроксидом меди
12. Нельзя в одну стадию получить бензол из
1) ацетилена
2) гексана
3) гептана
4) бензоата натрия
13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых
можно осуществить следующие превращения:
C2H4
C2H4Cl2
X2
ýòèëåí
Í
+
èçá. ÊÎ Í (ñï èðò.)
X3
KMnO4, H2SO4
t°
X1
Ñàêò.
t°
C6H5COOH
.
14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых
можно осуществить следующие превращения:
CaC 2
X1
CH3Cl, AlCl3
áåíçîë
áåíçîéíàÿ êèñëîòà
NaOH
X2
áåíçîë
X3
15. Напишите уравнения реакций, с помощью которых
можно осуществить следующие превращения:
öèêëîïðîïàí
X2
1-áðîìïðîïàí
òîëóîë
Cl2, h
Na
X1
X3
Pt
300 °C
Ответы к заданиям в тестовой форме
№
задания
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
Ответ
5415
2
145
346
234
4
3
4
4
146
2
3
Х1 – ацетилен,
Х2 – бензол,
Х3 – этилбензол
Х1 – ацетилен,
Х2 – толуол,
Х3 – C6H5-COONa
Х1 – гексан,
Х2 – бензол,
Х3 – C6H5-CH2Cl
Похожие документы
Скачать