МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Саратовский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского Институт химии УТВЕРЖДАЮ Проректор по учебно-методической работе, профессор, д.филол.н. Елина Е.Г. ___________________________ "__" __________________20__ г. Рабочая программа дисциплины Основы органической химии красителей Направление подготовки 020100 – Химия Профиль подготовки Органическая и биоорганическая химия Квалификация (степень) выпускника Бакалавр Форма обучения очная Саратов, 2011 год 2 1. Цели освоения дисциплины Целями освоения дисциплины «Основы органической химии красителей» являются формирование у будущего специалиста компетенций, связанных с пониманием основных этапов и закономерностей развития химии красителей, механизмов химических реакций, представлений о применении красителей в текстильной, химической, целлюлозно-бумажной, лакокрасочной промышленности и других с ферах жизнедеятельности человека, умением принимать нестандартные решения при разработке стратегий синтеза базовых и вспомогательных веществ в ассортименте производимых красителей. 2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата Дисциплина «Основы органической химии красителей» относится к вариативным дисциплинам профессионального цикла и обеспечивает содержательную взаимосвязь естественнонаучных дисциплин с профессиональным дисциплинам профиля подготовки «органическая и биоорганическая химия». Материал дисциплины основывается на знаниях обучающихся курсов «Органической химии», «Теоретические основы органической химии» «Химия гетероциклических соединений» в объеме курсов ООП по направлению 020100-Химия. Особенностью программы является фундаментальный характер ее содержания, необходимый для формирования общего химического мировоззрения, развития химического мышления. В ходе изучения данной дисциплины будет сформировано знание о наиболее актуальных направлениях химии красителей и умение не только синтезировать и исследовать структуры основных классов красителей, ни и об объектах применения красителей, что позволит понять значение этих процессов для развития науки и производства в целом. Приобретенные в результате освоения дисциплины знания используются при выполнении квалификационной работы, получения квалификации «бакалавр» по профилю органическая и биоорганическая химия. 3 Компетенции освоения дисциплины обучающегося, формируемые Формулировка компетенции в результате Код - владение методами безопасного обращения с (ПК-9) химическими материалами с учетом их физических и химических свойств, способностью проводить оценку возможных рисков - владение навыками химического эксперимента, (ПК-4) 3 основными синтетическими и аналитическими методами получения и исследования химических веществ и реакций В результате освоения дисциплины обучающийся должен: • Знать: 1) основные этапы и закономерности развития химии органических красителей; 2) основные требования, предъявляемые к производимым красителям с целью создания новых методик их синтеза и модификации; 3) сведения о красителях и объектах их применения • Уметь: 1) в ходе самостоятельной работы анализировать научную литературу с целью получения новых знаний; 2) применять навыки проведения эксперимента, полученные в ходе выполнения лабораторных работ, при проведении самостоятельных научных исследований. • Владеть: 1) навыками синтеза новых органических субстанций для их последующего изучения; 2) принципами работы современной научной аппаратуры при проведении научных исследований в области химии красителей. 4. Структура и содержание дисциплины «Основы органической химии красителей» Общая трудоемкость дисциплины составляет 8 зачетных единиц ( 288 часов.) Табл.1. Структура и содержание дисциплины № п/п Раздел дисциплины Семестр Недел я семес тра Виды учебной работы, включая самостоятельную работу студентов и трудоемкость (в часах) лекц ии Лаб орат орн ые рабо ты Сам осто ятел ьная рабо та всег о Формы текущего контроля успеваемости (по неделям семестра) Формы промежуточной аттестации (по семестрам) 4 1 8 1 2 8 10 20 Дискуссия 1-2 4 8 10 22 2-3 6 8 16 30 Отчет к лабораторным работам Проверка оформления лабораторного журнала Отчет к лабораторным работам Проверка оформления лабораторного журнала 4-7 16 32 24 72 8 4 8 12 24 9-11 12 24 20 56 Классификация , номенклатура красителей 2 Объекты применения красителей. 3 8 8 Теоретические основы процессов колорирования 4 Применение красителей в текстильной промышленно сти 5 6 Заключительна я отделка текстильных материалов Применение красителей в 8 нетекстильных отраслях 8 8 Деловая игра Отчет к лабораторным работам Проверка оформления лабораторного журнала Разбор конкретных ситуаций. Разбор конкретных ситуаций Защита 5 7 8 промышленнос ти Поверхностноактивные вещества, 8 применяемые при обработки материалов Техника безопасности и охрана окружающей 8 среды при применении красителей Итого: рефератов 12 2 4 8 14 Отчет к лабораторным работам 12 2 4 8 14 Отчет к лабораторным работам 36 288 экзамен 96 36 144 48 Содержание дисциплины 1.Классификация, номенклатура красителей. Техническая классификация органических красителей. Систематизация и номенклатура красителей. Техническая оценка красителей. Оценка цвета и цветовых различий окрашенных материалов. Определение красящей силы и красящей концентрации красителей. Оценка устойчивости окрасок. 2. Объекты применения красителей. Текстильные материалы. Основные виды текстильных волокон, их классификация, строение и основные свойства. Природные целлюлозные волокна. Природные белковые волокна. Химические волокна на основе воспроизводимого растительного сырья. Синтетические волокна. Подготовка текстильных материалов к крашению и печатанию. Кожа и мех. Строение и химический состав. Подготовка мехового и кожевенного полуфабрикатов к крашению. Лакокрасочные материалы. Пластмассы. Бумага. 3.Теоретические основы процессов колорирования текстильных материалов. Растворы красителей. Процессы крашения. Процессы печатания. 4.Применение красителей в текстильной промышленности. Волокнистые материалы как объект колорирования. Общие принципы организации технологических процессов колорирования текстильных материалов. Крашение текстильных материалов прямыми красителями. Применение кислотных, кислотно-протравных и кислотных металлсодержащих красителей. Кислотные красители. Кислотно-протравные красители. Кислотные металлсодержащие красители. 6 Колорирование текстильных материалов активными красителями. Крашение целлюлозных волокнистых материалов. Печатание тканей из целлюлозных волокон. Крашение и печатание белковых и полиамидных волокон. Крашение и печатание катионными красителями. Крашение и печатание кубовыми красителями. Крашение целлюлозных волокнистых материалов. Крашение кубозолями. Крашение с помощью кубогенов. Печатание кубовыми красителями. Крашение сернистыми красителями. Крашение и печатание текстильных материалов путем синтеза пигментов на волокне. Образование на ткани нерастворимых гидроксиазокрасителей. Образование на тканях ароиленимидазоловых и фталоцианиновых пигментов. Крашение и печатание дисперсными красителями. Крашение дисперсными красителями. Печать. Крашение и печать пигментами. Колорирование текстильных материалов, изготовленных из смесей волокон. 5. Заключительная отделка текстильных материалов. Малосминаемая, противоусадочная, формоустойчивая и другие виды отделки. Малосмываемые аппреты. Специальные виды отделки. 6. Применение красителей в нетекстильных отраслях промышленности. Крашение натуральной кожи. Крашение меха. Крашение пластических масс. Крашение химических волокон в процессе производства. Красители в целлюлозно-бумажной и полиграфической промышленности. Крашение бумаги. Полиграфическая печать. Природные и синтетические пищевые красители. 7. Поверхностно-активные вещества, применяемые в процессах обработки текстильных и других материалов. 8. Техника безопасности и охрана окружающей среды при применении красителей. Темы лабораторных работ 1. 3-Циано-2,6-дигидрокси-4-метил-5-(4-нитрофенилазопиридин 2. 2-Циано-4-нитро-4, ( N ,N-диэтиламино)азобензол 3. Дифенил(4-диметиламинофенил)метилия тетрафторборат 4. 2-(4-Диметиламинофенилазо)-3-метилбензтиазолия тетрафторборат 5. Индиго. 6. Бис(3-метилбензтиазолил-2)триметинцианина тетрафторборат 7. 1-Метил-4-((4,-оксоциклогексадиенилиден-2,,5,)этилиден)-1,4дигидропиридин 8. 2-Метоксиинданилин 9. Краситель активный 7 10. Меди фталоцианин 11. п-Нитробензолазонафтол-2 12.4-(4-Диметиламинофенил)азобензосульфонат натрия (гелиантин) 5. Образовательные технологии При освоении дисциплины используются следующие образовательные технологии: - интерактивные лекции с элементами междисциплинарного обучения. - практические занятия c использованием иновационных методов обучениянеимитационные методы: групповые дискуссии, проведение деловых игр . Темы для групповых дискуссий и деловой игры. 1. Структурные особенности веществ, проявляющие свойства красителей. 2. Азокрасители различного назначения. 3. Колорирование текстильных материалов. 4. Дисперсные красители для переводной и прямой печати. 6. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины. Самостоятельная работа студентов включает: 1) Составление опорных конспектов по теме, различных видов таблиц (концептуальных, сравнительных, «толстых и тонких вопросов»), поиск информации в сети Интернет. 2) Разработка проектов (индивидуальных, групповых). 3) Изучение дополнительной литературы. 4) Подготовка к лабораторным работам, оформление лабораторных работ, выполнение домашних заданий, подготовку к текущему и итоговому контролю. Вопросы для самостоятельной подготовки 1.Какие критерии заложены в основу технической классификации органических красителей? 2. Какие красители относятся к растворимым в воде, какие к нерастворимым и мало растворимым соединениям? 8 3.Каковы принципы и правила формирования названия красителей отечественного производство. Примеры. 4.Какие показатели учитываются при технической оценке красящих веществ? 5. Что понимают под основными характеристиками хроматических и ахроматических цветов в соответствии с международной системой измерения цвета ? 6. Какие системы цветоизмерения используются для определения цветовых различий между окрашенными телами? 7. С какой целью и как определяется красящая сила и красящая концентрация органических красителей? 8. Что общего в строении природных белковых волоконнатурального шелка и шерсти? 9. Что представляют собой ацетатные и триацетатные волокна? Какова их устойчивость к действию воды, химических реагентов и температуры? 10. Как воздействуют на полиэфирное волокно кислоты, щелочи, растворители? 11. Достоинства и недостатки полипропиленовых волокон, области их применения? 12. Водорастворимые и нерастворимые поливинилспиртовые волокна? Основные потребительские свойства волокон? 13. Какие операции являются необходимыми при подготовки шерсти к крашению? 14. Какие способы используются для освобождения шелка-сырца от серицина? 15. Для чего проводят операцию термостабилизации при подготовки тканей из химических термопластичных волокон? 16. Каков компонентный состав лакокрасочных материалов? 17. Какие материалы называют лаками? 18. Чем отличаются лаки от пигментированных лакокрасочных материалов? 19. Что представляют собой эмали и краски? Чем они отличаются друг от друга? 20. Какие пластмассы сохраняют прозрачность при окрашивании? 21. Какие требования предъявляются к бумаге для полиграфической промышленности? 22. От каких факторов зависит эффективность взаимодействия бумаги с печатными красками? 23. Какие факторы влияют на состояние красителей в растворе? 24. Из каких основных физико-химических стадий состоит процесс крашения? 25. Как рассчитывается скорость диффузии красителей в волокне при крашении из ванн с постоянным и переменным составами? 9 26. В чем заключаются особенности физико-химических стадий процесса печатания по сравнению с процессами крашения? 27. Как способы фиксации красителей на напечатанных тканях влияют на скорость диффузии красителя в волокно различной природы. Примеры. 28. Каковы основные свойства печатных красок? 29. Какие способы крашения называются периодическими, непрерывными, полунепрерывными? 30. С помощью каких факторов можно управлять процессами крашения? Охарактеризуйте преимущества и недостатки каждого способа . 31. Охарактеризуйте строение и основные свойства прямых красителей. 32. За счет каких связей фиксируются прямых красители на целлюлозных волокнах и натуральном шелке? 33. Как изменяется интенсивность окраски прямыми красителями при понижении модуля ванны? 34. Какова оптимальная температура крашения прямыми красителями? 35. Как влияет рН на характер связей между прямым красителем и фиброином шелка? 36. Каков механизм действия препаратов ДЦУ, ДЦМ и закрепителей нового поколения при закреплении окрасок, полученных с помощью прямых красителей? 37. Охарактеризуйте строение и основные свойства кислотных, кислотно-протравных и кислотных металлических красителей. 38. Какие типы взаимодействий существуют между кислотными красителями и волокнами различной природы? 39. Как изменяется качество окрасок при крашении кислотнопротравными красителями по сравнению с обычными кислотными? 40. Охарактеризуйте строение и основные свойства активных красителей. Какие типы активных красителей наиболее распространены в промышленности? 41. Что такое бифункциональные красители? 42. Какую роль выполняет щелочной реагент при крашении и печатании активными красителями целлюлозных и белковых волокон? 43. Какова роль кислотного реагента при крашении и печатании активными красителями целлюлозных и белковых волокон? 44. Какие требования предъявляются к загустителю при печатании активными красителями? 45. Катионные красители. В чем состоит их отличие от основных красителей? 46. Почему крашение полиакрилонитрильных волокон катионными красителями осуществляется в кислой среде? 10 Темы рефератов: 1. 2. 3. 4. 5. 6. Красители триарилметанового ряда. Желтые красители растительного происхождения. Тиоиндигоидные красители. Получение тиоиндигоидных красителей в промышленности. Природные красители пищевого назначения. Антрацен и его производные. Система текущего контроля самостоятельной работы студентов включает: - оформление лабораторных работ; - устный групповой и индивидуальный отчеты; - оценку личностных качеств студента (аккуратность, работа у доски, исполнительность, инициативность); - участия в деловых играх. Форма итоговой аттестации – экзамен. 7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины «Основы органической химии красителей» а) основная литература: 1. Б.Н.Мельников, Т.Л.Щеглова, Г.И. Виноградова Применение красителей. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний.-2010.-331 с. б) дополнительная литература: 1. Л.Титце, Т.Айхер Препаративная органическая химия.М.: Изд-во «Мир».2004.- 704 с. в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы Microsoft Office 2007, программа СhemDraw Сайты http://www.xumuk.ru/, http://www.nehudlit.ru/books/subcat281.html 8. Материально-техническое обеспечение дисциплины «Основы органической химии красителей» - Лекционные аудитории; - Учебные лаборатории (№21-№23); - Лаборатория микроанализа (№26); - Лаборатория физико-химических методов исследования (№30)(хроматограф марки SHIMADZU, ЯМР спектрометр Varian-400); 11 - Компьютерный класс, оснащенный программным обеспечением: интернет – браузер, Microsoft Office, ISIS Draw; и с выходом в Интернет. (№28а); - Лабораторная посуда и оборудование; - Химические реактивы; - Оверхэд-проекторы; - Наличие кафедральной библиотеки. Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом рекомендаций и Примерной ООП ВПО по направлению и профилю подготовки __020100- Химия , органическая и биоорганическая химия. Автор проф., д.х.н. Егорова А.Ю. Программа одобрена на заседании биоорганической химии от 18.03.2011года, протокол № 7. Зав. кафедрой органической и биоорганической химии _______________ _кафедры органической и проф. д.х.н. Федотова О.В. Директор Института химии______ _____________проф. д.х.н. Федотова О.В.