task_20508x

А) Синтезируйте пропиламин из бутановой кислоты.
Б) Изомерные хлорпиридины заметно различаются по способности обменивать хлор на
1.
нуклеофильные группы. Так, 2- и 4-хлорпиридины легко реагируют с водой, образуя
соответствующие оксипиридины. В то же время, 3-хлорпиридин стабилен не только в сходных,
но и в более жестких условиях. В чем причины такого различного поведения хлорпиридинов?
2. А) Предложите cхему получения 3-пентиламина, этилпропиламина и этиламина из
пентанола-3, включающую общее для синтеза всех аминов промежуточное соединение.
Как отличить этилпропиламин от двух других аминов?
Б) Получите 6-бромхинолин из бензола и доступных реагентов. Как будет реагировать это
соединение с амидом натрия в инертном растворителе?
3. А) Из этанола и неорганических реагентов получите 3-амино-бутанол-2. Как
реагирует это соединение с азотистой кислотой?
Б) Взаимодействие фурана с малеиновым ангидридом и с окисью мезитила протекает по
разным схемам. Напишите схемы обеих реакций.
4. А) Напишите схему получения 2-аминопентена из пропилена, метанола и
неорганических реагентов. Напишите формулу Фишера его R-изомера.
Б) Какие органические продукты преимущественно образуются при взаимодействии: а) N метилпиррола с азотной кислотой в уксусном ангидриде; б) тиофена с пропионилхлоридом в
присутствии эфирата трехфтористого бора; в) 12-бромтиофена с магнием в эфире с
последующей обработкой реакционной смеси СО 2 и затем водным раствором кислоты?
5. А) Из бутадиена, малеинового ангидрида и неорганических реагентов синтезируйте:
а)1,2-диаминоциклогексан, б) 1,4-диаминоциклогексан.
Б) Из 2-метилоктандиона-3,6 синтезируйте: а) 2-этил-5-изопропилтиофен; б) 2-этил-5изопропилпиррол.
6. А) Определите строение вещества состава С 5Н13N, взаимодействующего с водным
раствором азотистой кислоты с выделением азота и образованием соединения С 5Н12О,
которое при окислении перманганатом калия в кислой среде образует уксусную и
пропионовую кислоту. Получите С 5Н13N из этанола, пропанола-1 и неорганических
реагентов.
Б) Из бензола получите 1,1-дифенилгидразин, а из него - 1-фенил-2-этилиндол. Как отличить
последний от изомерного ему 2-фенил-3-метилиндола?
7. А) Нейтральное соединение С 5H11NO (A) при действии брома в щелочной среде
превращается в вещество C 4H11N (Б), обладающее основными свойствами. Если
последнее соединение подвергнуть исчерпывающему метилированию, и затем
разложить четвертичное аммониевое основание по Гофману, то получится бутен -1 и
триметиламин. Установите строение А и Б. Приведите схемы всех упомянутых
реакций.
Б) Из фурана и доступных реагентов получите: а) 2-этилпирослизевую (2этилфуранкарбоновую-5) кислоту; б) 5-метилфурфурол; в) N-метил-2-метилпиррол.
8. А) Осуществите превращения: а) бензиловый спирт а -фенилэтиламин; б) бутанол-1
а 3-аминогексан; в) циклопентанкарбоновая кислота а аминометилциклопентан; д)
циклогексанон а диметиламиноциклогексан; е) анизол (метиловый эфир фенола)
а пара-аминоанизол.
Б) Получите 8-гидроксихинолин, исходя из бензола и доступных реагентов. Как осуществить
избирательное метилирование этого соединения по азоту и по кислороду?
9. А) Какие органические продукты образуются при реакции следующих соединений со смесью
нитрита натрия и соляной кислоты в воде при 0 оС: а) 2-аминопентан; б) пиперидин; в)
диметилпропиламин; д) трет-бутиламин?
Б) Какие органические продукты преимущественно образуются при взаимодействии: а) 2,5 диметилфурана с уксусным ангидридом в присутствии эфирата трехфтористого бора; б) 3 нитро-N-метилпиррола с пропионовым ангидридом в присутствии эфирата трехфтористого
бора пи 100 оС; в) пиррола с КОН и затем иодистым метилом.
10. А) Из анилина, бензола и других органических соединений, содержащих не более
трех атомов углерода, получите: а) N-метиланилин; б) -фенилэтиламин.
Б) Из 2-метилоктандиона-3,6 синтезируйте: а) 2-этил-5-изопропилпиррол, б) 2-этил-5изопропилтиофен.
11. А) Нейтральное соединение С 5H11NO (A) при действии брома в щелочной среде
превращается в вещество C 4H11N (Б), обладающее основными свойствами. Если
последнее соединение подвергнуть исчерпывающему метилированию, и затем
разложить четвертичное аммониевое основание по Гофману, то получится бутен -1 и
триметиламин. Установите строение А и Б. Приведите схемы всех упомянутых
реакций.
Б) Образования каких продуктов можно ожидать при нагревании N-этил-Nметилпиперидиний иодида c влажной окисью серебра? Напишите уравнения реакций,
характерных для пиридина.
12. А) При обработке (аминометил)циклопентана водным раствором нитрита натрия,
содержащим дигидрофосфат натрия (в качестве кислоты) образуется смесь
оксиметилциклопентана (5%), 1-метилциклопентанола (19%) и циклогексанола (76%).
Объясните образование данных продуктов.
Б) Какие органические продукты преимущественно образуются при взаимодействии: а) N метилпиррола с азотной кислотой в уксусном ангидриде; б) тиофена с пропионилхлоридом в
присутствии эфирата трехфтористого бора.
13. А) Сравните основность орто-, мета- и пара-нитроанилинов. Напишите все
возможные способы получения аминов (первичных, вторичных, третичных,
ароматических).
Б) Какие продукты реакции образуются при взаимодействии: а) 3-нитро-Nметилпиррола с пропионовым ангидридом в присутствии эфирата трехфтористого бора
пи 100 оС; б) пиррола с КОН и затем иодистым метилом.
14. А) Из бензола или толуола получите: 1) мета-хлорбромбензол, 2) 1,3,5дифторнитробензол, в) 1,3-дибром-2-фторбензол; 3) мета-нитройодбензол; 4) параметоксифенол; 5) пара-метоксианилин; 6) пара-иодфенол.
Б). Напишите уравнения реакций пиррола со следующими
веществами: соляная кислота и амид натрия. Какие вещества образуются
при взаимодействии в условиях реакции Юрьева: 2-метилтиофена и
метиламина.
15. А) Используя только неорганические реагенты, превратите пара-толуидин (параметиланилин) в 3,5-дибромбензилбромид.
Б) Получите 6-бромхинолин из бензола и доступных реагентов. Как будет реагировать это
соединение с амидом натрия в инертном растворителе?
16. А) Синтезируйте "метиловый оранжевый" из бензола и неорганических реагентов.
Б) Взаимодействие фурана с малеиновым ангидридом и с окисью мезитила протекает по
разным схемам. Напишите схемы обеих реакций.
17. А) Синтезируйте "метиловый красный" из бензола, иодистого метила, фталевого ангидрида
и неорганических реагентов. Почему в кислой среде это вещество приобретает интенсивную
красную окраску? Ответ подтвердите соответствующими структурами.
Б) Из 2-метилоктандиона-3,6 синтезируйте: а) 2-этил-5-изопропилтиофен; б) 2-этил-5изопропилпиррол.
18. А) Синтезируйте пропиламин из бутановой кислоты.
Б) Какие органические продукты преимущественно образуются при взаимодействии: а) N метилпиррола с азотной кислотой в уксусном ангидриде; б) тиофена с пропионилхлоридом в
присутствии эфирата трехфтористого бора; в) 12-бромтиофена с магнием в эфире с
последующей обработкой реакционной смеси СО 2 и затем водным раствором кислоты; г) 2,5диметилфурана с уксусным ангидридом в присутствии эфирата трехфтористого бора; д) 3 нитро-N-метилпиррола с пропионовым ангидридом в присутствии эфирата трехфтористого
бора пи 100 оС; е) пиррола с КОН и затем иодистым метилом.
19. А) Определите строение вещества состава С 5Н13N, взаимодействующего с водным
раствором азотистой кислоты с выделением азота и образованием соединения С 5Н12О,
которое при окислении перманганатом калия в кислой среде образует уксусную и
пропионовую кислоту. Получите С 5Н13N из этанола, пропанола-1 и неорганических
реагентов.
Б) Из бензола получите 1,1-дифенилгидразин, а из него - 1-фенил-2-этилиндол. Как отличить
последний от изомерного ему 2-фенил-3-метилиндола?
20. А) Из анилина, бензола и других органических соединений, содержащих не более
трех атомов углерода, получите: а) N-метиланилин; б) -фенилэтиламин.
Б) Из 2-метилоктандиона-3,6 синтезируйте: а) 2-этил-5-изопропилпиррол, б) 2-этил-5изопропилтиофен.
21. А) Синтезируйте "метиловый оранжевый" из бензола и неорганических реагентов.
Б) Получите 6-бромхинолин из бензола и доступных реагентов. Какие химические свойства
для него характерны?
22. А) Синтезируйте пропиламин из бутановой кислоты.
Б) Какие органические продукты преимущественно образуются при взаимодействии: а) N метилпиррола с азотной кислотой в уксусном ангидриде; б) тиофена с пропионилхлоридом в
присутствии эфирата трехфтористого бора.