Лабораторное занятие № 7,8. Тема: Липиды. Омыляемые липиды. Цель: Сформировать знания строения и химических свойств омыляемых липидов и их структурных компонентов для изучения структуры биологических мембран и процессов липидного обмена. Занятие 7 Вопросы для рассмотрения: 1. Нейтральные липиды. Понятие о липидах, название, функции. 2. Классификация липидов с примерами (обязательно указать представители). 3. Основные природные высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, ώ-3 ненасыщенные ВЖК (ЭПК, ДГК) биологическая роль. Для всех кислот написать эмпирическую формулу и конформационную структуру. 4. ТАГ. Строение. Химические и физические свойства. Биологическая роль ТАГ. Уравнения реакций: образование 1-пальмитоил-2-олеоил-3-стеароил глицерина (гидролиз) образование 1-олеоил-2-линоленоил-3-стеароил глицерина (омыление) образование 1-олеоил-2-линооил-3-линоленоил глицерина омыление 1-олеоил-2-линооил-3-линоленоил глицерина взаимодействия с йодом триолеоилглицерина, значение этой реакции окисление триолеоилглицерина кислородом воздуха (окислительное р Основные понятия темы: Высшие жирные карбоновые кислоты: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, пента- и гексаеновые ислоты. Липиды. Классификация липидов. Функции липидов. Рекомендуемая литература: 1. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия: учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С. Э. Зурабян. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 416 с. Обязательная самостоятельная работа: Ответить на следующие тестовые задания 1. При омылении ТАГ образуются: а) глицерин и соли ВЖК; б) глицерин и ВЖК; в) ВЖК; г) глилерин. 2. При окислении олеиновой кислоты в жестких условиях образуются: а) две или более моно- и дикарбоновых кислот с более короткими углеродными цепями; б) пеларгоновая и азелаиновая кислоты; в) 9,10-дигидроксиоктадекановая кислота. 3. Установите соответствие: Конформационное строение кислот C H3 1. H O O C 2. H O O C C H3 C OOH 3. C H3 4. H O O C CH3 А) Линолевая; Б) Олеиновая; В) Арахидоновая; Г) Линоленовая. 4. Триацилглицерины с жидкой консистенцией это: а) 1,2,3-три-пальмитоилглицерин; б) 1,2,3-три-олеоилглицерин; в) 1,2,3-три-стеароилглицерин. 5. Установите соответствие: A. монокарбоновые кислоты; Б. непредельные монокарбоновые кислоты; B. дикарбоновые кислоты; Г. ВЖК. А № _________ , Б № ________ , В № _________ , Г № _________ Кислоты: 1. уксусная 7. валериановая 2. акриловая 8. кротоновая 3. щавелевая 9. линолевая 4. масляная 10. янтарная 5. метакриловая 11. пальмитиновая 6. олеиновая 12. малоновая 6. Установите соответствие O 1. O R ,, C H 2C O R, O CH H 2C O 2. R ,, O P O HO O H 2N A) Б) B) C C H2 C H2 фосфатацилэтаноламин; фосфатидилсерин; Фосфатидилхолин. O H 2C O C O CH H 2C C R , O P O HO O + C H2 (H 3C )3N C H2 OH O 3. O R ,, C H 2C O R, C O CH H 2C O P O HO O H 2N CH CH2 C OO H 7. К простым липидам относятся: а) сфинголипиды; б) алкилацилаты в) фосфоглицериды гликолипиды триацетилглицерины сфингомиелины 8. К фосфолипидам относятся: а) сфинголипиды; б) алкилацилаты; в) фосфоглицериды гликолипиды триацетилглицерины сфингомиелины 9. При гидрировании ТАГ образуются: а) мыла; б) твердые жиры; в) жидкие жиры; г) ничего не происходит. 10. При омылении ТАГ образуются: а) мыла; б) твердые жиры; в) жидкие жиры; г) ничего не происходит. 11. При окислении олеиновой кислоты в мягких условиях образуются: а) две или более моно- и дикарбоновых кислот с более короткими углеродными цепями; б) пеларгоновая и азелаиновая кислоты; в) 9,10-дигидроксиоктадекановая кислота. Занятие 8 Вопросы для рассмотрения: 1. Схема ферментативного гидролиза ТАГ (смешанный ТАГ) в ЖКТ. 2. Понятие о перекисном окислении липидов (на примере олеиновой кислоты (фрагмента) в составе ФЛ). 3. Понятие о B-окислении ВЖК (схема на примере пальмитиновой и стеариновой кислот). Биологическая роль. 4. ФЛ. Представители. Биологическая роль. Схема биосинтеза ФЛ. 5. Строение ХС. Схема образования эфира ХС. Биологическая роль ХС. Основные понятия темы: Перекисное окисление липидов, фосфолипиды, B-окисление, ферментативный гидролиз, холестерол, эфиры холестерола. Рекомендуемая литература: 1. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия: учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С. Э. Зурабян. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 416 с. Обязательная самостоятельная работа Напишите уравнения реакций образования фосфатидной кислоты, строения внутренних солей, реакций гидролиза (в кислой и щелочной средах) для каждого из О.С.: - фосфатидилэтаноламина (кефалина) - фосфатидилсерина - фосфатидилхолина (лецитина) - фосфатидилинозитол Лабораторная работа Опыт 1 Проба на ненасыщенные жирные кислоты Материалы и реактивы. Растительное масло, спиртовой раствор йода, крахмальный клейстер, бромная вода, штатив с пробирками, пипетки. Ход работы. К смеси 1 мл растительного масла и 1 мл воды добавить 2 капли спиртового раствора йода. После непродолжительного встряхивания содержимое пробирки проверить на реакцию с крахмалом. Раствор крахмала не дает синего окрашивания, то есть не обнаруживает присутствия свободного йода. К 1 мл растительного масла добавить несколько капель бромной воды. Вода обесцвечивается. Опыт 2 Омыление жиров в водно-спиртовом растворе щелочи Материалы и реактивы. Жир, 15%-ный спиртовой раствор щелочи, насыщенный раствор поваренной соли. Пробирка, стеклянная палочка, пробка с трубкойхолодильником, водяная баня. Ход работы. В пробирку поместить 2 г жира и прилить 6 мл 15%-ного спиртового раствора щелочи. Перемешать смесь стеклянной палочкой, пробирку со смесью закрыть пробкой с трубкой-холодильником, поставить в водяную баню и нагревать 12-15 минут до кипения. Омыление вести до тех пор, пока жидкость не станет однородной. Для определения конца омыления налить в пробирку несколько капель полученной смеси, добавить 6 мл воды и нагревать раствор. Если взятая смесь растворяется в воде, без выделения капель жира, то омыление можно считать законченным. Если в растворе есть капли жира, то смесь продолжить нагревать на водяной бане еще несколько минут. К полученной густой жидкости добавить насыщенный раствор NaCl. Жидкость мутнеет и выделяется слой мыла, всплывающий на поверхность. Опыт 3 Гидролиз спиртового раствора мыла Материалы и реактивы. Хозяйственное мыло, этанол, фенолфталеин. Пробирка, стеклянная палочка, пипетка. Ход работы. В пробирку поместить небольшой кусочек хозяйственного мыла, добавить 5 капель этанола и 1 каплю фенолфталеина. Перемешать смесь стеклянной палочкой. Смесь не окрашивается, что указывает на то, что мыло не содержит свободной щелочи и имеет реакцию среды, близкую к нейтральной. Добавить 10 капель воды к содержимому пробирки. После добавления воды смесь окрашивается в малиновый цвет, интенсивность окрашивания зависит от количества приливаемой (по каплям) воды. Следовательно, при добавлении воды происходит гидролиз «мыла» с образованием свободной щелочи, благодаря чему происходит изменение окраски фенолфталеина. После выполнения лабораторных работ в лабораторных журналах оформляется теоретическая часть и защищается. Занятие считается зачтенным при условии выполнения студентами всех видов работы, составляющих содержание данного занятия.