Таблица 1 Запрещенные вещества и методы ВАДА Вещества, запрещенные в любое время (вне соревнований и на соревнованиях) S1. Анаболические андрогенные агенты а. Экзогенные стероиды б. Эндогенные стероиды в. Другие анаболические агенты S2. Пептидные гормоны и им подобные вещества а. Эритропоэтин (EPO) б. Гормон роста, инсулино-подобные факторы роста в. Гонатропин г. Инсулин д. Кортикотрофин S3. Бета-2-агонисты S4. Агенты с антиэстрогенной активностью а. Ингибиторы ароматозы б. Селективные модуляторы рецерторов эстрогенов г. Другие антиэстрогенные вещества S5. Диуретики и другие маскирующие агенты Вещества, запрещенные на соревнованиях S6. Стимуляторы S7. Наркотики S8. Каннабиноиды S9. Глюкокортикостероиды Вещества, запрещенные в отдельных видах спорта P1. Спирт P2. Бета-блокаторы Таблица 2 Вещества, для которых установлены пороговые концентрации Метаболиты каннабиноидов Катин >15 нг/мл >5 µг/мл Эфедрин >10 µг/мл Эпитестостерон >200 нг/мл Метилэфедрин >10 µг/мл Морфин 19-Норандростерон Сальбутамол T/E(тестостерон/эпитестостерон) >1 µг/мл >2 нг/мл >1 µг/мл >4(отношение) Таблица 3 Масс-спектрометрические критерии для идентификации запрещенных веществ Относительная интенсивность (% от основного пика) >50% от 20% до 50% <25% ЭИ-ГХ/МС ±10% (в абсолютных значениях) ±20% (в относительных значениях) ±5%(в абсолютных значениях) ХИ-ГХ/МС; ГХ/МСn; ВЭЖХ/МС; ВЭЖХ/МСn ±15% (в абсолютных значениях) ±25% (в относительных значениях) ±10%(в абсолютных значениях) Таблица 4 Требования к пределам обнаружения к некоторым классам запрещенных веществ Запрещенные классы Исключения Стимуляторы Стрихнин Наркотики Бупренорфин Анаболические стероиды Кленбутерол Метандиенон Метилтестостерон Станозолол Эпитестостерон Вещества с антиэстрогенной активностью β2-агонисты β2-блокаторы Диуретики Глюкокортикоиды Требуемые пределы обнаружения 0.5 µг/мл 0.2 µг/мл 0.2 µг/мл 10 нг/мл 10 нг/мл 2 нг/мл 2 нг/мл 2 нг/мл 2 нг/мл 2 нг/мл 50 нг/мл 100 нг/мл 0.5 µг/мл 0.25 µг/мл 30 нг/мл Таблица 5 Характеристичные ионы некоторых анаболических стероидов и их метаболитов Анаболический стероид Детектируемый метаболит Произв. Отн. туд Характеристичные. ионы 4-хлоро-17β-гидрокси-17-метиландроста-1,4-диен-3-он (4Хлорометандиенон) 4-Хлоро-17α-метиландроста-1,4диен-6β,17β-диол-3-он бис ОТМС 1.010 243 315 317 17α-прегна-2,4-диен-20-ино[2,3d]изоксазол-17β-ол (Даназол) 17α-этинил-4-андростен-17β-ол3-он (Этистерон) моно ОТМС 0.863 369 196 384 9α-фторо-11β,17β-дигидрокси17α-метиландрост-4-ен-3-он (Флюоксиместерон) 9α-Фторо-17α-метиландрост-4ен-3α,6β,11β,17β-тетраол тетракисО-ТМС 0.898 462 552 642 2-формил-11α,17β-дигидрокси17α-метиландрост-1,4-диен-3-он (Формеболон) 2-Гидроксиметилен-17αметиландроста-1,4-диен11α,17β-диол-3-он трис-ОТМС 1.102 457 562 547 17β-гидрокси-17αметиландроста-1,4-диен-3-он (Метандиенон) 6β-Гидроксиметандиенон 0.921 281 209 460 0.807 282 194 17β-гидрокси-17α-метил-2-окса5α-андростан-3-он (Оксандролон) Оксандролон Бис-ОТМС Моно-ОТМС Моно-ОТМС Моно-ОТМС 0.899 308 321 363 0.836 308 321 363 17β-гидрокси-17α-метил-5αандрост-2-ено[3,2-c]-пиразол (Станозолол) 3’-Гидроксистанозолол Бис-ОТМС, NТМС 1.129 254 545 560 17α-Эпиметандиенон 17α-Эпиоксандролон Таблица 5 Характеристичные ионы некоторых анаболических стероидов и их метаболитов Анаболический стероид Детектируемый метаболит Произв. Отн. туд Характеристичные Ионы 17β-Гидрокси-7α,17αдиметиландрост-4-ен-3-он (Боластерон) 7α,17α-Диметил-5β-андростан3α,17β-диол бис ОТМС 0.920 374 284 143 17β-Гидроксиандроста-1,4-диен3-он (Болденон) 17β-Гидрокси-5β-андрост-1-ен3-он бис ОТМС 0.615 194 417 432 17β-Гидрокси-7β,17αдиметиландрост-4-ен-3-он (Калустерон) 7α,17α-Диметил-5α-андростан3α,17β-диол бис ОТМС 0.877 374 284 143 4-хлоро-17β-гидроксиандрост-4ен-3-он (Клостебол) 4-хлоро-3α-гидрокси-5αандростан-17-он бис ОТМС 0.924 451 466 468 4-хлоро-17β-гидрокси-17-метиландроста-1,4-диен-3-он (4Хлорометандиенон) 4-Хлоро-17α-метиландроста-1,4диен-6β,17β-диол-3-он бис ОТМС 1.010 243 315 317 17α-прегна-2,4-диен-20-ино[2,3d]изоксазол-17β-ол (Даназол) 17α-этинил-4-андростен-17β-ол3-он (Этистерон) моно ОТМС 0.863 369 196 384 17β-гидрокси-2α-метил-5αандростан-3-он (Дростанолон) 3α-Гидрокси-2α-метил-5αандростан-17-он бис ОТМС 0.743 343 433 448 9α-фторо-11β,17β-дигидрокси17α-метиландрост-4-ен-3-он (Флюоксиместерон) 9α-Фторо-17α-метиландрост-4ен-3α,6β,11β,17β-тетраол тетракисО-ТМС 0.898 462 552 642 17β-гидрокси-17α-метил-5андростано[2,3-c]-[1,2,5]оксадиазол (Фурозабол) 16β-Гидроксифуразабол моно ОТМС 1.151 143 387 402 2-формил-11α,17β-дигидрокси17α-метиландрост-1,4-диен-3-он (Формеболон) 2-Гидроксиметил-11α,17βдигидрокси-17α-метиландрост1,4-диен-3-он тетракисО-ТМС 1.245 143 351 634 4-Гидрокситестостерон 4-Гидрокситестостерон трис ОТМС трис ОТМС 1.141 520 505 415 1.125 518 503 296 трис ОТМС 1.066 506 491 416 4-Гидроксиандростенедион 4-Гидроксинандролон 4-Гидроксинандролон Продолжение таблицы 5 Анаболический стероид Детектируемый метаболит Произв. Отн. Характеристичные ионы туд 17β-гидрокси-1α-метил-5αандростан-3-он (Местеролон) 3α-Гидрокси-1α-метил-5αандростан-17-он Бис-ОТМС 0.808 343 433 448 17β-гидрокси-17α-метил-5αандростан-3-он (Местанолон) 17α-метиландрост-5-ен3β,17β-диол (Метандриол) 17α-метил-5α-андростан3α,17β-диол Бис-ОТМС 0.813 143 345 435 17α-метил-5β-андростан3α,17β-диол Бис-ОТМС 0.813 143 345 435 17β-гидрокси-17αметиландроста-1,4-диен-3-он (Метандиенон) 6β-Гидроксиметандиенон 0.921 281 209 460 17β-метил-5β-андрост-1-ен3α,17α-диол Бис-ОТМС Бис -ОТМС 0.617 143 358 448 18-нор-17,17-диметил-5βандроста-1,13-диен-3α-ол Моно-ОТМС 0.390 216 253 358 3α-Гидрокси-1-метилен-5αандростан-17-он Бис-ОТМС 0.779 431 446 17α-Метил-5β-андростан3α,17β-диол Бис-ОТМС 0.821 143 345 435 17α-Метил-5α-андростан3α,17β-диол Бис-ОТМС 0.813 143 345 435 18-Метил-19-нортестостерон 5-Эстран-18-метил-3α-ол-17он Бис-ОТМС 0.749 434 405 315 7α-Метил-19-нортестостерон 5-Эстран-7α-метил-3α-ол-17он Бис-ОТМС 0.743 434 419 329 17β-Гидрокси-7α,17αдиметилэстр-4-ен-3-он (Миболерон) 19-Нор-7α,17α-диметил-5αандростан-3α,17β-диол Бис-ОТМС 0.867 143 270 360 17β-гидроксиэстр-4-ен-3-он (Нандролон) 3α-гидрокси-5α-эстран-17-он (Норандростерон) Бис-ОТМС 0.598 315 405 420 3α-гидрокси-5β-эстран-17-он (Норэтиохоланолон) Бис-ОТМС 0.661 315 405 420 17α-этил-5β-эстран-3α,17βдиол Бис-ОТМС 0.927 157 331 421 17α-этил-5β-эстран-3α,17β,20триол Трис-ОТМС 1.134 245 331 421 17β-Гидрокси-1-метил-5αандрост-1-ен-3-он (Метенолон) 17β-Гидрокси-17αметиландрост-4-ен-3-он (Метилтестостерон) 17β-гидрокси-17α-этилэстр4-ен-3-он (Норэтандролон) Продолжение таблицы 5 Анаболический стероид Детектируемый метаболит Произв. Характеристичные ионы Отн. туд Норандростенедион Норандростерон (3αгидрокси-5α-эстран-17-он) Бис-ОТМС 0.598 422 405 420 4-эстрен-4-хлоро-17β-ол-3он (Норклостебол) 4-хлоро-4-эстрен-3α-ол-17он Бис-ОТМС 0.878 452 437 417 13β-этил-17β-гидрокси18,19-динор-17α-прегн-4ен-3-он (Норболетон) 18α-гомо-17α-этил-5βэстран-3α,17β-диол Бис-ОТМС 1.002 464 435 255 17β-гидрокси-17α-метил-2окса-5α-андростан-3-он (Оксандролон) Оксандролон Моно-ОТМС Моно-ОТМС 0.899 308 321 363 0.836 308 321 363 4,17β-дигидрокси-17αметиландрост-4-ен-3-он (Оксиместерон) Оксиместерон Трис-ОТМС 1.176 389 519 534 17β-гидрокси-2гидроксиметилен-17αметил-5α-андростан-3-он (Оксиметолон) 17β-гидрокси-17α-метил5α-андрост-2-ено[3,2-c]пиразол (Станозолол) 2ζ-гидроксиметилен-17αметил-5α-андростан-3ζ(4/6)ζ, 17β-триол TetrakisО-ТМС 1.204 143 460 550 3’-Гидроксистанозолол Бис-ОТМС, NТМС Трис-ОТМС Бис-ОТМС, Бис-ОТМС Бис-ОТМС 1.261 254 545 560 1.279 218 231 560 0.862 446 431 208 0.787 446 431 275 0.794 432 417 327 17α-Эпиоксандролон 16β-гидроксистанозолол 17β-гидрокси-2-метил-5αандрост-1-ен-3-он (Стенболон) 17β-гидрокси-андрост-1-ен3-он (1-Тестостерон) Stenbolone 3α-гидрокси-2-метил-5αандрост-1-ен-17-он 1-Тестостерон Таблица 6 Степень извлечения некоторых метаболитов анаболических стероидов из мочи различными экстрагентами Препарат Извлекаемый метаболит ДЭ МТБЭ н-Пентан Боластерон 7α,17α-диметил-5β-андростан-3α,17β-диол (метаболит) 89.0 89.6 89.0 Болденон 17β-гидроксиандроста-1,4-диен-3-он (метаболит) 85.3 84.0 66.7 Болденон 17β-гидрокси-5β-андрост-1-ен-3-он (метаболит) 87.7 86.6 85.1 Орал Туринабол 6β-гидрокси-4-хлордегидрометилтестостерон (метаболит) 78.8 76.0 9.2 Клостебол 3α-гидрокси-4-хлор-андрост-4-ен-17-он (метаболит) 98.4 91.8 95.1 Дростанолон 3α-гидрокси-2α-метил-5α-андростан-17-он (метаболит) 82.1 80.7 84.1 Флюоксиместерон 9α-фтор-17α-метил-андрост-4-ен-3α,6β,11β,17β-тетрол (метаболит) 26.0 47.4 5.3 Местеролон 3α-гидрокси-1α-метил-5α-андростан-17-он (метаболит) 92.7 89.4 94.3 Метандиенон 17α-метил-5β-андрост-1-ен-3α,17β-диол (метаболит) 90.9 92.7 81.8 Метандиенон 6β-гидроксиметандиенон (метаболит) 81.7 77.0 3.2 Метенолон 3α-гидрокси-1-метилен-5α-андростан-17-он (метаболит) 92.5 92.5 96.8 Метилтестостерон 17α-метил-5α-андростан-3α,17β-диол (метаболит) 90.7 89.3 91.2 17α-метил-5β-андростан-3α,17β-диол (метаболит) 90.7 89.3 91.2 3α-гидрокси-5α-эстран-17-он (метаболит) 89.6 89.6 90.7 3α-гидрокси-5β-эстран-3α,17β-диол (метаболит) 92.4 93.0 96.5 Оксиместерон 4,17β-дигидрокси-17α-метиландрост-4-ен-3-он (сам препатат) 97.3 99.5 99.2 Станозолол 3’-гидроксистанозолол (метаболит) 89.2 93.3 6.4 4β-гидроксистанозолол (метаболит) 85.2 88.9 6.5 Нандролон Рис.1 Структурная формула тестостерона Рис.2 Структуры «популяных» анаболических стероидов Рис.2 (Продолжение) Структуры «популяных» анаболических стероидов Рис.3 Метаболизм метандиенона Рис. 4 Масс-хроматограммы пробы мочи, содержащей метаболит нандролона (А – без проведения дериватизации, B – с проведением дериватизации и с образованием моно-ТМС производного, C – с проведением дериватизации и с образованием бисТМС производного) Рис. 5 Масс-хроматограммы пробы мочи, содержащей 3’-гидроксистанозолол (A – полученные с применением квадрупольного масс-анализатора, Б – полученные с применением магнитно-секторного масс-анализатора, В – полученные с применением ионной ловушки) А) RT: 26.71 - 27.21 26.95 NL: 1.37E3 m/z= 559.50560.50 F: MS Agilent5973_ SIM_Stanozol ol 26.82 1200 1000 27.08 26.87 26.72 26.74 27.06 27.14 800 600 400 200 0 26.78 2000 26.95 26.82 Intensity 27.01 27.06 27.10 26.86 26.89 1500 1000 NL: 2.37E3 m/z= 544.5027.21 545.50 F: MS Agilent5973_ SIM_Stanozol ol 500 0 26.94 26.74 27.05 10000 8000 NL: 1.17E4 m/z= 142.50143.50 F: MS Agilent5973_ SIM_Stanozol ol 26.89 26.79 27.11 6000 4000 2000 0 26.8 26.9 27.0 Time (min) 27.1 27.2 Рис. 5 (продолжение) Б) Рис. 5 (продолжение) В) RT: 15.85 - 16.32 16.08 NL: 1.87E4 m/z= 454.50455.50 F: MS Stanozol_Pola risQ_real_sam ple 15000 10000 5000 15.85 16.01 15.90 15.93 16.14 16.17 15.96 0 16.22 16.26 16.08 NL: 7.61E4 m/z= 544.50545.50 F: MS Stanozol_Pola risQ_real_sam ple Relative Abundance 70000 60000 50000 40000 30000 20000 10000 16.24 16.27 16.01 15.86 15.88 15.92 16.15 16.18 15.97 0 16.09 NL: 1.14E3 m/z= 386.50387.50 F: MS Stanozol_Pola risQ_real_sam ple 1000 800 600 400 200 15.88 0 15.85 15.92 15.90 15.97 15.95 15.99 16.00 16.18 16.04 16.05 16.10 Time (min) 16.15 16.20 16.24 16.26 16.30 16.25 16.30 Рис. 6 Масс-хроматограмма экстракта из мочи с добавлением 17α-метил-5β-андростан3α,17β-диола (концентрация равна 2 нг/мл, время удерживания – 11.86 мин), для иона с m/z 255, полученная с применением ГХ/МС/МС/МС с электронной ионизацией. Рис. 7 Масс-хроматограммы, полученные методом ВЭЖХ-МС/МС с ионизацией электрораспылением, пробы мочи, содержащей анаболические стероиды Рис. 8 Масс-хроматограммы, полученные методом ВЭЖХ/МСВРОЛ с химической ионизацией при атмосферном давлении, пробы мочи, содержащей запрещенные вещества Рис. 9 Масс-хроматограммы, полученные методом ВЭЖХ-МС/МС с ионизацией электрораспылением, пробы мочи, содержащей запрещенные вещества (Адиуретики, Б – стимуляторы, В – наркотики, Г- кортикостериды ) А) Б) В) Г) Таблица 7 Условия столкновительной диссоциации ионов-предшественников диуретиков, кортикостероидов, стимуляторов, наркотиков и анаболических стероидов № Определяемое п/п соединение Время удер., MW Прекурсор ион мин Характеристичные ионы, m/z (CE*) Диуретики 1 Амилорид 1.7 229 230 [M+H]+ 171(20); 116(30) 2 Ацетазоламид 2.0 222 221 [M-H]- 221(16); 83(16) Ацетазоламид 2.0 222 223 [M+H]+ 164(17); 181(15) Бендрофлюметиазид 5.8 421 420 [M-H]- 289(22); 239(23) 4 Бензтиазид 5.8 431 430 [M-H]- 308(21); 228(38) 5 Буметанид 8.6 364 363 [M-H]- 319(14); 207(22) 6 Гидрохлортиазид 1.9 297 296 [M-H]- 269(15); 205(17) 7 Дихлорфенамид 2.6 305 349 [M-H]- 303(10); 239(20) 8 Индапамид 6.0 365 364 [M-H]- 233(15); 189(15) Клопамид 4.8 345 344 [M-H]- 308(15); 230(15) Клопамид 4.8 345 346 [M+H]+ 346(18); 250(18) 10 Ксипамид 7.3 354 353 [M-H]- 274(20); 126(30) 11 Метолазон 6.0 363 364 [M+H]+ 91(40); 283(30) 12 Мефрузид (ISTD) 5.8 383 382 [M-H]- 190(30) 13 Политиазид 5.7 439 438 [M-H]- 398(10); 324 (20) - 240(12); 140(25) 3 9 14 Пробенецид 8.8 285 284 [M-H] 15 Спиронолактон 9.0 416 341 [M+H]+ 187(20); 107(30) 16 Торасемид 5.8 348 347 [M-H]- 262(10); 195(30) 17 Триамтерен 2.3 253 254 [M+H]+ 254(5); 237(25) 18 Трихлортиазид 3.0 380 380 [M-H]- 242(20); 306 (10) 19 Фуросемид 5.5 330 329 [M-H]- 205(20); 126(37) 20 Хлорталидон 3.4 338 383 [M+HCOO]- 337(16); 190(23) 21 Хлортиазид 1.9 295 294 [M-H]- 214(25); 179(40) 22 Циклопентиазид 6.5 377 378 [M-H]- 269(20); 205(20) 23 Этакриновая кислота 9.3 302 301 [M-H]- 243(13); 207(26) Кортикостероиды 1 Беклометазон 8.3 409 453 [M+HCOO]- 377(9); 341(25) 2 Бетаметазон 8.1 392 437 [M+HCOO]- 361(17); 307 (30) 3 Будезонид 10.0 430 475 [M+HCOO]- 475 (5); 357(22) 4 Дезоксиметазон 8.9 376 421 [M+HCOO] 5 Дезонид 8.7 416 461 [M+HCOO]- 461(10); 357(20) 6 Дексаметазон 8.1 392 437 [M+HCOO]- 361(17); 307 (30) 7 Дифлоразон диацетат 9.8 494 539 [M+HCOO]- 539 (14); 479(14) 8 Клобетазол пропионат 10.5 466 511 [M+HCOO]- 465 (15); 429(19) 9 Кортизол 7.2 362 407 [M+HCOO]- 331(21); 297(27) 10 Кортизон 6.8 360 405 [M+HCOO]- 301(24); 329(19) 11 Метилпреднизолон 8.3 374 419 [M+HCOO]- 343(23); 309(24) 12 Преднизолон 6.9 360 405 [M+HCOO]- 329(19) 13 Преднизон 6.6 358 403 [M+HCOO]- 327(18); 299 (22) - 421(5); 355(20) 14 Триамцинолон 5.3 394 393 [M-H] 15 Триамцинолон ацетонид 8.6 434 479 [M+HCOO]- 375(27); 337(24) 16 Флюдрокортизон 7.1 380 425 [M+HCOO]- 349(20); 313(20) 8.3 422 467 [M+HCOO]- 467(5); 349(20) 17 Флюдрокортизон 21ацетат 363(12); 345(20) 18 Флюметазон 7.8 410 455 [M+HCOO]- 379(20); 328(33) 19 Флюнизолид 8.6 434 479 [M+HCOO]- 375(15); 357(22) - 20 Флюоксиместерон(ISTD) 8.9 336 381 [M+HCOO] 21 Флюоцинолон ацетонид 8.3 452 497 [M+HCOO]- 431(18); 393(15) 22 Флюорокортолон 8.8 376 421 [M+HCOO]- 421(10); 374(20) 23 Флюорометолон 8.6 376 421 [M+HCOO]- 421(10); 355(20) 381(5) Стимуляторы ЦНС и наркотические вещества 1 Адрафинил 6.3 289 290 [M+H]+ 167(10); 152(35) 2 Амитриптилин 7.2 277 278 [M+H]+ 91(40); 233(15) 3 Амифеназол 1.8 191 192 [M+H]+ 192(10); 117(20) 4 Амфепрамон 2.1 205 206 [M+H]+ 105(20); 133(10) 5 Амфетамин 2.2 135 136 [M+H]+ 119(10); 91(15) + 184(10); 131(20) 6 Бупропион 3.9 239 240 [M+H] 7 Буторфанол 3.6 327 328 [M+H]+ 310(19); 157(45) 8 Гептаминол 1.7 145 146 [M+H]+ 146(5); 69(20) 9 Гидрокодон 1.8 299 300 [M+H]+ 199(30); 171(30) 10 Диметиламфетамин 2.4 163 164 [M+H]+ 119(10); 91(20) 11 Карфедон 3.6 218 219 [M+H]+ 202(10); 174(10) 12 Кодеин 1.8 299 300 [M+H]+ + 165(40); 215(20) 13 Кокаин 2.8 303 304 [M+H] 14 Кофеин 2.5 194 195 [M+H]+ 195(10); 138(20) 15 Кропропамид 7.1 240 241 [M+H]+ 196(10); 100(20) 16 Кротетамид 5.6 226 227 [M+H]+ 182(10); 86(20) 17 МДMA 2.1 193 194 [M+H]+ 163(10); 135(20) 18 МДЕА 2.3 207 208 [M+H]+ 163(10); 135(20) 19 Метадон 7.1 309 310 [M+H]+ 265(10); 105(20) 20 Метиламфетамин 2.2 149 150 [M+H]+ 119(10); 91(10) 21 Метилтестостерон(ISTD) 9.9 302 303 [M+H]+ 109(23) 22 Метилфенидат 2.3 233 234 [M+H]+ 234(10); 84(20) + 182(20); 82(30) 23 Метилэфедрин 1.9 179 180 [M+H] 24 Мефентермин 2.5 163 164 [M+H]+ 133(10); 91(10) 25 Модафинил 6.3 273 274 [M+H]+ 167(10); 165(40) 26 Морфин 1.7 285 286 [M+H]+ 201(30); 152(40) 27 Никетамид 2.8 178 179 [M+H]+ 108(20); 78(30) 28 Норпсевдоэфедрин 1.9 151 152 [M+H]+ 134(10); 115(20) 29 Норфенфлюрамин 4.0 203 204 [M+H]+ 159(10); 187(10) 30 Норэфедрин 2.0 151 152 [M+H]+ 134(10); 115(20) 31 Октопамин 1.7 153 154 [M+H]+ 136(10); 91(20) 32 Пемолин 2.6 176 177 [M+H]+ 106(10); 79(20) + 162(10); 147(20) 33 Петидин 3.2 247 248 [M+H] 34 Пролинтан 3.8 217 218 [M+H]+ 91(20); 65(40) 35 Псевдоэфедрин 1.9 165 166 [M+H]+ 148(10); 133(20) 36 Селегилин 2.3 187 188 [M+H]+ 91(30); 119(10) 37 Сиднокарб 8.4 322 323 [M+H]+ 91(28); 119(16) 38 Сиднофен 203 204 [M+H]+ 119(16); 91(28) 39 Синефрин 2.3 167 150 [M+H]+ 107(5); 91(20) 40 Стрихнин 1.8 334 335 [M+H]+ 184(40); 156(40) 41 Фампрофазон 7.8 377 378 [M+H]+ 91(40); 217(20) 42 Фендиметразин 1.8 191 192 [M+H]+ 192(10); 148(20) + 115(30); 91(30) 220(20); 174(20) 43 Фенметразин 2.1 177 178 [M+H] 44 Фентермин 2.5 149 150 [M+H]+ 91(20); 133(10) 45 Фенфлюрамин 4.4 231 232 [M+H]+ 159(20); 109(40) 46 Фоледрин 1.7 165 166 [M+H]+ 135(10); 107(20) + 151(14); 123(23) 47 Этамиван 5.0 223 224 [M+H] 48 Этиламфетамин 2.3 163 164 [M+H]+ 119(10); 91(20) 49 Эфедрин 1.9 165 166 [M+H]+ 148(10); 133(20) Анаболические стероиды 1 Гестринон 9.1 308 309 [M+H]+ 241(19); 199(35) 2 Кленбутерол 2.6 277 277 [M+H]+ 203(14); 259(11) 3 Оксандролон 8.8 306 367 [M+H]+ 289(10); 307(10) 4 Оралтуринабол 9.9 335 336 [M+H]+ 336(10); 155(30) 5 3 -OH-станозолол 8.7 344 345 [M+H]+ 345(20); 97(42) 6 16 -OH-станозолол 8.7 344 345 [M+H]+ 345(20); 81(40) 7 4α-OH-станозолол 7.9 344 345 [M+H]+ 345(10); 327(10) 8 4 -OH-станозолол 7.9 344 345 [M+H]+ 345(10); 309(20) 9 Тетрагидрогестринон 10.4 312 313 [M+H]+ 241(21); 159(30) 10 Тестостерон 9.6 288 289[M+H]+ 109(24); 97(34) 11 Тренболон 8.3 270 271 [M+H]+ 253(18); 199(26) 12 Эпитестостерон 10.3 288 289 [M+H]+ 109(24); 97(34) Таблица 8 Характеристичные ионы некоторых стимуляторов Отн. туд Характеристичные Ионы 0.36 44 α-Метилбензолэтанамин (Амфетамин) 0.38 44 α-Метил-3-(трифторметил)бензолэтанамин (Норфенфторамин) 0.39 44 α ,α-Диметилбензолэтанамин (Фентермин) 0.41 58 (α ,2β,5α)-5-Метил-2-(1-метилэтил)-циклогексанол (Ментол) 0.42 138 N,α-диметилциклогексанэтанамин (Пропилгекседрин) 0.43 58 α-диметилбензолэтанамин (Метамфетамин) 0.44 58 N-этил-α-метилбензолэтанамин (Этиламфетамин) 0.51 72 N-этил-α-метил-3-(трифторметил)бензолэтанамин (Фенфторамин) 0.51 72 N,α,α-триметилбензолэтанамин (Мефентермин) 0.51 72 N,N,α-триметилбензолэтанамин (Диметамфетамин) 0.52 72 2-Амино-1-фенил-1-пропанон (Динордиэтилпропион) 0.60 44 4-Хлоро-α-метил-бензолэтанамин (Хлорамфетамин) 0.62 56 [S-(R*, R*)]-α-(1-аминоэтил)-бензолметанол (Норпсевдоэфедрин, катин) 0.62 44 [R-(R*, R*)]-α-(1-аминоэтил)-бензолметанол (Норэфедрин) 0.63 44 2-Метокси-α-метил-бензолэтанамин (Норметоксифенамин) 0.63 44 3-(1-Метил-2-пиролидинил)пиридин (Никотин) 0.65 84 4-Этил-4-метил-2,6-пиперидиндион (Бемегрид) 0.66 55 2-Метокси-4-(2-пропенил)фенол (Евгенол) 0.66 166 Стимулятор 6-Амино-2-метил-2-гептанол (Гептаминол) Таблица 8 (Продолжение) Стимулятор Отн. туд Характеристичные Ионы 4-Хлоро-α,α-диметилбензолэтанамин (Хлорфентермин) 0.67 58 [R-(R*,S*)]-α-[1-(метиламино)этил]бензилметанол/ [R-(R*,R*)]- α-[1-(метиламино)этилъ]бензилметанол (Эфедрин/Псевдоэфедрин) 2-Метокси-N,α-бензилэтанамин (Метоксифенамин) 0.69 58 0.70 58 3-Пиридинкарбоксамид (Никотинамид) 0.70 106 2-(Этиламино)-1-фенил-1-пропанон (Нордиэтилпропион) 0.71 72 [R-(R*,S*)]-α-[1-(диметиламино)этил]бензилметанол (Метилэфедрин) 0.74 72 [R-(R*,S*)]-α-[1-(этиламино)этил]бензилметанол (N-Этилнорэфедрин) 0.76 72 3-Метил-2-фенилморфолин (Фенметразин) 0.78 71 N –этил-3-пиридинкарбоксамид (N –дезеэтилникэтамид) 0.81 106 3,4-Диметил-2-фенилморфолин (Фендиметразин) 0.81 85 4-[2-(Диметиламино)этил]фенол (Хорденин) 0.82 58 α-[1-(Этилметиламино)этил]бензилметанол (Этафедрин) 0.84 86 4-[2-(Метиламино)пропил]фенол (Фоледрин) 0.84 58 2-(Диэтиламино)-1-фенил-1-пропанон Амфепрамон (Диэтилпропион) 0.85 100 2-Оксо-1-пиролидинацетамид (Пирацетам) 0.85 98 N,α-диметил-1,3-бензодиоксол-5-этанамин(МДМА) 0.89 58 N,N –диэтил-3-пиридинкарбоксамид (Никетамид) 0.90 106 3-(2-метилфенокси)-1,2-пропандиол (Мефенезин) 0.93 108 [R-(R*,S*)]-α-[1-(диэтиламино)этил]бензилметанол (N,Nдиэтилнорэфедрин) 0.93 100 Этиловый эфир 4-Аминобензойной кислоты (Бензокаин) 0.94 120 Таблица 8 (Продолжение) Стимулятор Отн. туд Характеристичные Ионы N-этил-α-метил-1,3-бензодиоксол-5-этанамин (MDEA) 0.95 72 6,7,8,9-Тетрагидро-5H-тетразоло[1,5-а]азепин (Пентетразол) 0.95 55 N-(хлоропропил)-α-метилфенэтиламин (Мефенорекс) 0.96 120 3-[(1-Метил-2-фенилэтил)амино]-пропан-нитрил (Фенпропорекс) 0.98 97 1-(3-Хлорофенил)-2-[(1,1-диметилэтил)амино]-1-пропанон (Бупропион) 0.98 100 N-фенилбензиламин (Дифениламин), IS 1.00 169 Пролинтан 1-[1-(Фенилметил)бутил]пиролидин 1.01 126 3-(2-Метоксифенокси)-1,2-пропандиол (артифакт Метокарбамола) 1.04 124 1.07 215 1.08 86 1-метил-5-(3-пиридинил)-2-пиролилидинон (Котинин) 1.10 98 N-[1-[(диметиламино)карбонил]-пропил]-N-пропил-2бутенамид (Кропропамид) 1.13 100 Метиловый эфир α-Фенил-2-пиперидиновоуксусной кислоты (Метилфенидат) 1.16 84 Этиловый эфир 1-метил-4-фенил-4-пиперидинокарбоновой кислоты (Петидин) 1.17 71 α-[(1-метил-2-фенилэтил)амино]бензилацетонитрил (Амфетаминил) 1.18 132 Этиловый эфир 4-фенил-4-пиперидинокарбоновой кислоты (Норпетидин) 1.20 57 2-(Этиламино)-N-(2,6-диметилфенил)ацетамид (Метаболит Лидокаина) 1.23 58 1,3-Диметил-4-фенил-4-пиперидинол пропаноат (Альфапродин) 1.24 172 3.7-Дигидро-1,3,7-триметил-1H-пурин-2,6-дион (Кофеин) 1.26 194 N,α-диметил- N-(фенилметил)-бензилэтанамин (Бензфетамин) 1.28 148 N-этил-3-фенилбицикло[2.2.1]-гептан-2-амин (Фенкамфанмин) N-[1-[(диметиламино)карбонил]-пропил]-N-этил-2-бутенамид (Кротетамид) Таблица 8 (Продолжение) Стимулятор Отн. туд Характеристичные Ионы (±)-N-метил-γ-[4-(трифторметил)фенокси]бензилпропанамин (Флюоксетин) 1.28 44 1,2-Дигидро-1,5-диметил-2-фенил-3H-пиразол-3-он (Антипирин) 1.31 188 N, N-диэтил-4-гидрокси-3-метоксибензамид (Этамиван) 1.32 151 2-(Диэтиламино)- N-(2,6-диметилфенил)ацетамид (Лидокаин) 1.32 86 1-(4-Метилфенил)-2-(1-пирролидинил)-1-пентанон (Пировалерон) 1.32 126 1-[(1-Метилэтил)амино]-3-[2-(2-пропенилокси)фенокси]-2пропанол (Окспренолол) 1.35 72 2-[(Диметиламино)метил]-1-(3-метоксифенил)циклогексанол (Трамадол) 1.39 58 N-[(2-хлорофенил)метил]-α-метилбензилэтанамин (Клобензорекс) 1.41 168 2-[(Метиламино)метил]-1-(3-метоксифенил)циклогексанол (Трамадол метаболит, N-дезметил) 1.42 44 1,2-Дигидро-1,5-диметил-4-метиламино-2-фенил-3H-пиразол3-он (артифакт Дипирона) 1.44 217 Этиловый эфир 2-(диэтиламино)-4-аминобензойной кислоты (Прокаин) 1.47 86 5-Фенил-2,4-тиазолдиамин (Амифеназол) 1.48 191 1-[4-(2-метоксиэтил)фенокси]-3-[(1-метилэтил)амино]-2пропанолол (Метопролол) 1.48 72 1-[(Диметиламино)метил]-1-(3-гидроксифенил)циклогексанол (Метаболит Трамадола, О-дезметил) 1.48 58 2-Этилидиен-1,5-диметил-3,3-дифенилпирролидин, EDDP (метадон мет.) 1.49 277 1-[(1-метилэтил)амино]-3-[2-(2-пропенил)фенокси]-2пропанол (Алпренол) 1.54 72 6-Диметиламино-4,4-дифенил-3-гептанон (Метадон) 1.60 72 α,α-Дифенил-2-пиперидинметанол (Пипрадол) 1.61 84 2-[(2,6-Дихлорфенил)амино]бензилуксусная кислота (Диклофенак) 1.62 214 1-[(1-Метилэтил)амино]-3-(1-нафталенокси)-2-пропанолол (Пропанолол) 1.62 72 Таблица 8 (Продолжение) Стимулятор Отн. туд Характеристичные Ионы 5-(4-Хлорофенил)-6-этил-2,4-пиримидиндиамин (Пириметамин) 1.62 247 [S-(R*, S*)]-α-[2-(диметиламино)-1-метилэтил]-αфенилбензилэтанол пропаноат (D-Пропоксифен) 1.64 58 3-(10,11-Дигидро-5H-дибензо[a,d]циклогептен-5-илиден)-N,Nдиметил-1-пропанамин (Амитриптилин) 1.65 58 10,11-Дигидро-N,N-диметил-5H-дибенз[b,f]азепин-5пропанамин (Имипрамин) 1.67 234 2-(диметиламино)этиловый эфир 4-Бутиламино бензойной кислоты (Тетракаин) 1.67 58 10,11-Дигидро-N-метил-5H-дибенз[b,f]азепин-5-пропанамин (Дезипрамин) 1.70 234 N-[(4-метоксифенил)метил]-N’,N’-диметил-N-2-пиридинил1,2-этандиамин (Мепирамин) 1.71 121 1-(1H-индол-4-илокси)-3-[(1-метилэтил)амино-2-пропанол (Пиндолол) 1.71 133 3-(4-Аминофенил)-3-этил-2,6-диоксопиперидиндион (Аминоглютетимид) 1.71 203 (2α,6α,11R*)-1,2,3,4,5,6-гексагидро-6,11-диметил-3-(3-метил2-бутенил)-2,6-метано-бензазоцин-8-ол (Пентазоцин) 1.75 217 1-[4-[[2-(Циклопропилметокси)этил]4,2-фенокси]-3-[(1метилэтил)амино]-2-пропанолол (Бетаксолол) 1.79 72 1-[4-[[2-(Метилэтокси)этокси]-метил]фенокси]-3-[(1метилэтил)амино]-2-пропанол (Бизопролол) 1.79 72 2-(Диэтиламино)этиловый эфир 4-амино-2пропоксибензойной кислоты (Пропоксикаин) 1.79 86 (5α,6α)-7,8-Дидегидро-4,5-эпокси-3-метокси-17метилморфина-3-ол (Кодеин) 1.83 299 3-Хлоро-10,11-дигидро- N, N-диметил-5H-дибенз[b,f]азепин5-пропанамин (Кломипрамин) 1.84 58 5-(4-Хлорофенил)-2,5-дигидро-3H-имидазо[2,1-a]изоиндол-5ол (Мазиндол) 1.86 266 3,7-Дигидро-3,7-диметил-1-(5-оксогексил)-1H-пурин-2,6-дион (Пентоксифилин) 1.86 221 (5α,6α)-7,8-Дидегидро-4,5-эпокси-3-этокси-17метилморфинан-6-ол (Этилморфин) 1.87 313 (5α)-4,5-Эпокси-3-метокси-17-метилморфинан-6-он (Гидрокодон) 1.90 299 2-Хлоро- N, N-диметил-10H-фенотиазин-10-пропанамин (Хлорпромазин) 1.91 58 Таблица 8 (Продолжение) Стимулятор Отн. туд Характеристичные Ионы (5α)-4,5-Эпокси-14-гидрокси-3-метокси-17-метилморфинан-6он (Оксикодон) 1.97 315 N4-(7-хлоро-4-хинолинил)- N1, N1-диэтил-1,4-пентандиамин (Хлорохин) 2.01 86 5-(2-Фторфенил)-1,3-дигидро-1-метил-7-амино-2H-1,4бензодиазепин-2-он (7-Амино-фторнитрозепам) 2.06 283 4-Амино-5-хлоро- N-[2-(диэтиламино)этил]-2метоксибензамид (Метоклопрамид) 2.08 86 4-[[(2-Амино-3,5-дибромофенил)метил]амино]циклогексанол (Амброксол) 2.10 264 1-(4-Фторофенил)-4-[4-(2-пиридинил)-1-пиперазинил]-1бутанон (Азаперон) 2.12 107 1-[10-[3-(Диметиламино)-пропил]-10H-фенотиазин-2-ил]-1пропанон (Пропионилпромазин) 2.17 58 6’-Метоксицинхонан-9-ол (Хинин) 2.21 136 1-Этил-4-[2-(4-морфолинил)этил]-3,3-дифенил-2пиролидинон (Доксапрам) 2.26 100 3,7-Дигидро-1,3-диметил-7-[2-[(1-метил-2фенилэтил)амино]этил-1H-пурин-2,6-дион (Фенилэтилин) 2.48 250 (5α,6α)-7,8-Дидегидро-4,5-эпокси-17-метил-3-[2-(4морфолинил)этокси]морфинан-6-ол (Фолкодин) 2.60 114