Рабочая программафарм по ФГОС3+ —PDFx

1
2
1.
ПАСПОРТ РАБОЧЕЙ ПРОГРАММЫ
УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
Органическая химия
название дисциплины
Область применения программы
Рабочая программа учебной дисциплины в соответствии
с ФГОС по
060301.65 - фармация
1.1.
(направление подготовки)
является частью основной образовательной программы.
Место дисциплины в структуре основной образовательной программы
1.2.1. Рабочая программа по учебной дисциплине органическая химия
входит в базовую / вариативную часть; гуманитарный, социальный и
экономический цикл / математический, естественнонаучный цикл /
профессиональный цикл дисциплин и является обязательной для изучения
/ изучается по выбору.
1.2.
(необходимое выделить полужирным шрифтом и подчеркиванием)



















1.2.2. Для освоения рабочей программы по учебной дисциплине органическая химия необходима качественная подготовка по следующим
учебным дисциплинам (модулям), практикам:
философия;
история Отечества;
история медицины и фармации;
экономическая теория, социология, политология;
физика;
информатика;
общая и неорганическая химия;
физическая и коллоидная химия;
физика (предшествует курсу органической химии);
аналитическая химия.
1.2.3. Освоение данной рабочей программы по учебной дисциплине органическая химия необходимо для изучения следующих учебных дисциплин (модулей), практик:
психология и педагогика;
ботаника;
биология;
физиология с основами анатомии;
микробиология;
патология;
биологическая химия;
основы экологии и охраны окружающей природы;
статистический анализ в фармации;
3












физическая химия;
математическая биофизика;
фармакология;
клиническая фармакология;
безопасность жизнедеятельности, медицина катастроф;
общая гигиена;
фармацевтическая технология;
биотехнология;
фармацевтическая информатика;
лекарственные несовместимости, нежелательные реакции лекарственных веществ;
биотехнологические аспекты создания инновационных препаратов.
Перечень планируемых результатов обучения по учебной дисциплине, соотнесенных с планируемыми результатами освоения
ООП
1.3.1. Процесс изучения учебной дисциплины направлен на формирование
следующих компетенций (или их составляющих):
По данной рабочей программе
По ФГОС
шифр
формулировка
шифр
формулировка
ОК-1 Способность и готовность ис- ОК-1 Способность и готовность анапользовать на практике метолизировать социально значиды естественнонаучных и мемые проблемы и процессы, исдико-биологических наук в
пользовать на практике меторазличных видах профессиоды гуманитарных, естественнальной деятельности
нонаучных,
медикобиологических и клинических
наук в различных видах профессиональной и социальной
деятельности
1.3.
ПК-1 Способность и готовность ПК-1 Способность и готовность
применять основные методы,
применять основные методы,
способы и средства получеспособы и средства получения,
ния, хранения, переработки
хранения, переработки научнаучной и профессиональной
ной и профессиональной ининформации; получать информации; получать информаформацию из различных исцию из различных источников,
точников, в том числе с исв том числе с использованием
пользованием
современных
современных компьютерных
компьютерных средств, сетесредств, сетевых технологий,
вых технологий, баз данных и
баз данных и знаний
знаний
4
ПК-48 Способность и готовность ра- ПК- Способность и готовность работать с научной литературой, 48 ботать с научной литературой,
анализировать информацию,
анализировать информацию,
вести поиск, превращать провести поиск, превращать прочитанное в средство для речитанное в средство для решешения профессиональных зания профессиональных задач
дач (выделять основные по(выделять основные положеложения, следствия из них и
ния, следствия из них и предпредложения)
ложения)
1.3.2. В результате освоения дисциплины обучающийся должен
уметь:
по данной рабочей программе
по ФГОС
Определять принадлежность соеди- Определять принадлежность соединений к определённым классам и нений к определённым классам и
группам на основе классификацион- группам на основе классификационных признаков; составлять формулы ных признаков; составлять формулы
по названиям и давать названия по по названиям и давать названия по
структурным формулам в соответ- структурным формулам в соответствии с правилами номенклатуры ствии с правилами номенклатуры
ИЮПАК.
ИЮПАК.
Изображать структурные и стереохи- Изображать структурные и стереохимические формулы соединений, опре- мические формулы соединений, определять виды стереоизомеров и давать делять виды стереоизомеров и давать
им названия по R,S- и D,L- им названия по R,S- и D,Lноменклатурным системам.
номенклатурным системам.
Определять наличие и тип кислотных Определять наличие и тип кислотных
и основных центров и давать сравни- и основных центров и давать сравнительную оценку силы кислотности и тельную оценку силы кислотности и
основности органических соедине- основности органических соединений.
ний.
Определять характер распределения Определять характер распределения
электронной плотности в статическом электронной плотности в статическом
состоянии с учётом действия индук- состоянии с учётом действия индуктивных и мезомерных эффектов и вы- тивных и мезомерных эффектов и выявлять наличие в молекуле электро- являть наличие в молекуле электрофильных и/или нуклеофильных реак- фильных и/или нуклеофильных реакционных центров.
ционных центров.
Описывать механизмы электрофиль- Описывать механизмы электрофильного и нуклеофильного присоедине- ного и нуклеофильного присоединения и замещения, а также элиминиро- ния и замещения, а также элиминиро5
вания, альдольной и сложноэфирной
конденсаций в общем виде и применительно к конкретным реакциям.
Представлять в общем виде и для
конкретных соединений химическую
основу кето-енольной , лактимлактамной и кольчато-цепной таутомерии.
Составлять оптимальные пути синтеза
заданных органических соединений и
выбирать рациональные подходы к
идентификации с помощью комплекса физико-химических методов. Выделять, очищать и идентифицировать
заданные синтезированные вещества.
Экспериментально определять наличие определённых видов функциональных групп и специфических
фрагментов в молекуле с помощью
качественных реакций.
Составить
простой
учебноисследовательский эксперимент на
основе овладения основными приёмами техники работ в лаборатории,
выполнять расчёты, составлять отчёты и рефераты по работе, пользоваться справочным материалом.
Самостоятельно работать с химической литературой: вести поиск, превращать прочитанное в средство для
решения типовых задач, работать с
табличным и графическим материалом.
вания, альдольной и сложноэфирной
конденсаций в общем виде и применительно к конкретным реакциям.
Представлять в общем виде и для
конкретных соединений химическую
основу кето-енольной , лактимлактамной и кольчато-цепной таутомерии.
Составлять оптимальные пути синтеза
заданных органических соединений и
выбирать рациональные подходы к
идентификации с помощью комплекса физико-химических методов. Выделять, очищать и идентифицировать
заданные синтезированные вещества.
Экспериментально определять наличие определённых видов функциональных групп и специфических
фрагментов в молекуле с помощью
качественных реакций.
Составить
простой
учебноисследовательский эксперимент на
основе овладения основными приёмами техники работ в лаборатории,
выполнять расчёты, составлять отчёты и рефераты по работе, пользоваться справочным материалом.
Самостоятельно работать с химической литературой: вести поиск, превращать прочитанное в средство для
решения типовых задач, работать с
табличным и графическим материалом.
знать:
по данной рабочей программе
Основы строения и реакционной способности органических соединений:
виды структурной и пространственной изомерии; электронное строение
атома углерода и атомов-органогенов,
их химических связей; взаимное влияние атомов и способы его передачи в
молекуле с помощью электронных
по ФГОС
Основы строения и реакционной способности органических соединений:
виды структурной и пространственной изомерии; электронное строение
атома углерода и атомов-органогенов,
их химических связей; взаимное влияние атомов и способы его передачи в
молекуле с помощью электронных
6
эффектов; сопряжение и ароматичность; принципы стабилизации молекул, радикальных и ионных частиц на
электронном уровне; теории кислотности и основности органических соединений; механизмы важнейших химических реакций.
Важнейшие
гомофункциональные
классы органических соединений:
строение, правила номенклатуры и
классификации, физические свойства,
способы получения, типичные и специфические химические свойства и
электронные механизмы соответствующих реакций.
Строение, правила номенклатуры и
классификации, способы получения и
специфическую реакционную способность важнейших гетерофункциональных соединений, традиционных
для фармацевтической специальности.
Особенность строения и реакционную
способность важнейших азот-, кислород- и серосодержащих гетероциклов.
Особенность строения и реакционную
способность важнейших азот-, кислород- и серосодержащих гетероциклов.
Строение и основные химические
свойства групп соединений растительного и животного происхождения
– терпеноидов, стероидов, алкалоидов
и их синтетических аналогов.
Строение, физические и химические
свойства синтетических полимеров,
используемых в фармации.
Информационные возможности современных физико-химических методов исследования: спектральных (УФ, ИК-, ЯМР 1Н-спектроскопия), хроматографических
(ТСХ,
ГЖХ,
ВЭЖХ), масс-спектрометрического
метода и границы их использования в
анализе и идентификации органиче-
эффектов; сопряжение и ароматичность; принципы стабилизации молекул, радикальных и ионных частиц на
электронном уровне; теории кислотности и основности органических соединений; механизмы важнейших химических реакций.
Важнейшие
гомофункциональные
классы органических соединений:
строение, правила номенклатуры и
классификации, физические свойства,
способы получения, типичные и специфические химические свойства и
электронные механизмы соответствующих реакций.
Строение, правила номенклатуры и
классификации, способы получения и
специфическую реакционную способность важнейших гетерофункциональных соединений, традиционных
для фармацевтической специальности.
Особенность строения и реакционную
способность важнейших азот-, кислород- и серосодержащих гетероциклов.
Особенность строения и реакционную
способность важнейших азот-, кислород- и серосодержащих гетероциклов.
Строение и основные химические
свойства групп соединений растительного и животного происхождения
– терпеноидов, стероидов, алкалоидов
и их синтетических аналогов.
Строение, физические и химические
свойства синтетических полимеров,
используемых в фармации.
Информационные возможности современных физико-химических методов исследования: спектральных (УФ, ИК-, ЯМР 1Н-спектроскопия), хроматографических
(ТСХ,
ГЖХ,
ВЭЖХ), масс-спектрометрического
метода и границы их использования в
анализе и идентификации органиче7
ских соединений.
Общие правила и порядок работы в
химической лаборатории. Правила
техники безопасности.
ских соединений.
Общие правила и порядок работы в
химической лаборатории. Правила
техники безопасности.
владеть навыками:
по данной рабочей программе
Навыками самостоятельной работы с
учебной, научной и справочной литературой, умением вести поиск и делать обобщающие выводы.
Навыками безопасной работы в химической лаборатории и умением обращаться с химической посудой, реактивами, газовыми горелками и электрическими приборами.
Навыками прогнозирования физикохимических превращений лекарственных веществ в процессе их обращения и хранения.
Навыками выбора оптимальных путей
синтеза заданных органических соединений.
Навыками обеспечения экологической безопасности производства и
применения лекарственных средств.
по ФГОС
Навыками самостоятельной работы с
учебной, научной и справочной литературой, умением вести поиск и делать обобщающие выводы.
Навыками безопасной работы в химической лаборатории и умением обращаться с химической посудой, реактивами, газовыми горелками и электрическими приборами.
Навыками прогнозирования физикохимических превращений лекарственных веществ в процессе их обращения и хранения.
Навыками выбора оптимальных путей
синтеза заданных органических соединений.
Навыками обеспечения экологической безопасности производства и
применения лекарственных средств.
1.4.
Объем рабочей программы учебной дисциплины:
1.4.1. Объем дисциплины в зачетных единицах с указанием количества часов обязательной аудиторной (контактной) учебной нагрузки обучающегося: 240 академических часов (очная форма), 51 академический
час (заочная форма);
1.4.2. Объем дисциплины в зачетных единицах с указанием количества часов внеаудиторной самостоятельной работы обучающегося:
11 зачетных единиц, 120 академических часов (очная форма) 309 академических часов (заочная форма).
8
2.
2.1.
СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ
УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
Объем учебной дисциплины и виды учебной работы (очная форма)
Вид учебной работы
Объем часов
Максимальная учебная нагрузка (всего)
Обязательная аудиторная учебная нагрузка (всего)
в том числе:
лекционные занятия
лабораторные занятия
все формы контроля в ходе аудиторных занятий
Внеаудиторная самостоятельная работа обучающегося (всего)
в том числе (указать формы самостоятельной работы):
Подготовка к занятиям
Подготовка к текущему контролю
Подготовка к тестированию
Подготовка к промежуточной аттестации
Форма промежуточная аттестации (в соответствии с учебным планом)
экзамен
396
240
9
72
168
36
120
30
30
30
30
36
2.1.1. Объем учебной дисциплины и виды учебной работы (заочная
форма)
Вид учебной работы
Объем часов
Максимальная учебная нагрузка (всего)
Обязательная аудиторная учебная нагрузка (всего)
в том числе:
лекционные занятия
лабораторные занятия
все формы контроля в ходе аудиторных занятий
Внеаудиторная самостоятельная работа обучающегося (всего)
в том числе (указать формы самостоятельной работы):
Подготовка к занятиям
Подготовка к текущему контролю
Подготовка к тестированию
Подготовка к промежуточной аттестации
Форма промежуточная аттестации (в соответствии с учебным планом)
экзамен
396
51
10
15
36
36
309
130
100
30
49
36
2.2.
Тематический план и содержание учебной дисциплины органическая химия (очная форма)
наименование
№
п/п
Наименование
разделов и тем
всего
Основы строения
и
реакционной
способности органических соединений
1.1. Классификация,
номенклатура,
структурная изомерия органических соединений.
1.2. Типы химических
связей в органических молекулах.
Сопряжение, ароматичность. Взаимное
влияние
атомов и способы
его передачи.
45
11
1.3. Пространственное
строение органических
соединений. Конформаци-
11
1.
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
6
23
4,5
16
12
8
1,2
4
2
5
1,1
4
2
5
1,1
4
11
Уровень
освоения
3
№
п/п
Наименование
разделов и тем
онная и конфигурационная стереоизомерия. Стереохимическая
номенклатура.
1.4. Реакционная способность органических
соединений. Типы органических реакций и
реагентов.
Кислотно-основные
свойства органических
соединений.
2. Углеводороды.
2.1. Реакционная способность
насыщенных углеводородов.
Алканы,
ненапряжённые
циклоалканы. Реакции свободнорадикального замещения (SR).
2.2. Реакционная спо-
всего
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
11
2
5
1,1
4
42
11
8
2
20
5
4,2
1,1
14
4
11
2
5
1,1
4
12
Уровень
освоения
3
№
п/п
Наименование
разделов и тем
всего
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
Уровень
освоения
собность ненасыщенных углеводородов.
Алкены,
алкадиены, алкины. Напряжённые
циклоалканы. Реакции
электрофильного, нуклеофильного и радикального
присоединения (AE, AN,
AR).
2.3. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Реакции
электрофильного
замещения
(SE).
Правила ориентации в бензольном
ядре. Реакции аренов с потерей ароматичности.
Гомофункцио3.
нальные соедине-
20
4
10
2,0
6
99
22
45
9,9
32
13
3
№
п/п
Наименование
разделов и тем
ния.
3.1. Реакционная способность галогенопроизводных
углеводородов.
Реакции нуклеофильного замещения
у
sp3гибридизованного
атома
углерода
(SN). Реакции элиминирования (Е).
3.2. Реакционная способность спиртов
и фенолов.
всего
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
13
4
5
1,3
4
11
2
5
1,1
4
3.3. Реакционная способность простых
эфиров, сульфидов, тиолов.
11
2
5
1,1
4
3.4. Реакционная способность азотсодержащих органических
соединений. Амины. Нитросоединения.
22
4
10
2,2
8
14
Уровень
освоения
№
п/п
Наименование
разделов и тем
всего
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
Азо- и диазосоединения.
3.5. Реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции
нуклеофильного присоединения
(AN).
Окислительновосстановительные реакции.
13
4
5
1,3
4
3.6. Реакционная способность карбоновых кислот и их
функциональных
производных. Реакции
нуклеофильного замещения
sp2гибридизованного
атома
углерода
(SN).
18
4
10
1,8
4
3.7. Реакционная способность сульфо-
11
2
5
1,1
4
15
Уровень
освоения
№
п/п
4.
Наименование
разделов и тем
новых
кислот.
Производные
угольной кислоты.
Гетерофункциональные соединения.
всего
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
35
8
15
3,5
12
4.1. Реакционная способность галогено-, гидрокси- и
оксокислот. Специфические свойства.
13
4
5
1,3
4
4.2. Аминокислоты.
Пептиды. Белки.
Цветные реакции,
применяемые
в
качественном
и
количественном
анализе аминокислот, пептидов и
белков.
22
4
10
2,2
8
44
10
20
4,4
14
5.
Гетероциклические соединения.
16
Уровень
освоения
3
3
№
п/п
Наименование
разделов и тем
всего
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
2
5
1,1
4
5.1. Реакционная способность
пятичленных гетероциклов.
11
5.2. Реакционная способность шестичленных гетероциклов.
5.3. Конденсированные гетероциклы.
Алкалоиды. Алкалоидные реакции.
6. Природные биологически значимые
органические соединения.
6.1. Реакционная способность углеводов. Моносахариды.
6.2. Углеводы. Олигои полисахариды.
13
4
5
1,3
4
20
4
10
2,0
6
95
18
45
9,5
32
22
4
10
2,2
8
22
4
10
2,2
8
6.3. Нуклеотиды. Нуклеотидные кофер-
11
2
5
1,1
4
17
Уровень
освоения
3
№
п/п
Наименование
разделов и тем
менты. Нуклеиновые кислоты.
6.4. Омыляемые липиды. Нейтральные
жиры. Воски. Глицерофосфолипиды.
6.5. Неомыляемые липиды.
Терпены.
Стероиды.
всего
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
22
4
10
2,2
8
18
4
10
1,8
4
Уровень
освоения
2.2.1. Тематический план и содержание учебной дисциплины органическая химия (заочная форма)
наименование
№
п/п
Наименование
разделов и тем
всего
Основы строения
и
реакционной
способности органических соединений
64
1.1. Классификация,
номенклатура,
структурная изо-
12
1.
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
5
9
6,4
50
3
1,2
18
9
Уровень
освоения
3
№
п/п
Наименование
разделов и тем
мерия органических соединений.
1.2. Типы химических
связей в органических молекулах.
Сопряжение, ароматичность. Взаимное
влияние
атомов и способы
его передачи.
1.3. Пространственное
строение органических
соединений. Конформационная и конфигурационная стереоизомерия. Стереохимическая
номенклатура.
1.4. Реакционная способность органических
соединений. Типы органических реакций и
реагентов.
Кислотно-основные
всего
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
12
1
24
2
16
2
1,2
11
3
2,4
19
3
1,6
11
19
Уровень
освоения
№
п/п
Наименование
разделов и тем
свойства органических
соединений.
2. Углеводороды.
2.1. Реакционная способность
насыщенных углеводородов.
Алканы,
ненапряжённые
циклоалканы. Реакции свободнорадикального замещения (SR).
2.2. Реакционная способность ненасыщенных углеводородов.
Алкены,
алкадиены, алкины. Напряжённые
циклоалканы. Реакции
электрофильного, нуклеофильного и радикального
присоединения (AE, AN,
AR).
всего
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
63
20
4
2
9
3
6,3
2,0
50
15
20
1
3
2,0
16
20
Уровень
освоения
3
№
п/п
Наименование
разделов и тем
2.3. Реакционная способность ароматических углеводородов.
Реакции
электрофильного
замещения
(SE).
Правила ориентации в бензольном
ядре. Реакции аренов с потерей ароматичности.
3.
Гомофункциональные соединения.
3.1. Реакционная способность галогенопроизводных
углеводородов.
Реакции нуклеофильного замещения
у
sp3гибридизованного
атома
углерода
(SN). Реакции эли-
всего
23
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
1
3
2,3
19
73
4
14
1
9
21
7,3
60
1,4
13
Уровень
освоения
3
№
п/п
Наименование
разделов и тем
минирования (Е).
3.2. Реакционная способность спиртов
и фенолов.
всего
10
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
1
3
1,0
6
3.3. Реакционная способность простых
эфиров, сульфидов, тиолов.
10
1,0
10
3.4. Реакционная способность азотсодержащих органических
соединений. Амины. Нитросоединения.
Азо- и диазосоединения.
10
1,0
10
3.5. Реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции
нуклеофильного присоединения
(AN).
Окислительновосстановительные реакции.
10
1,0
6
1
3
22
Уровень
освоения
№
п/п
Наименование
разделов и тем
всего
3.6. Реакционная способность карбоновых кислот и их
функциональных
производных. Реакции
нуклеофильного замещения
sp2гибридизованного
атома
углерода
(SN).
10
3.7. Реакционная способность сульфоновых
кислот.
Производные
угольной кислоты.
4. Гетерофункциональные соединения.
9
4.1. Реакционная способность галогено-, гидрокси- и
оксокислот. Спе-
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
1
3
1,0
6
0,9
9
48
2
6
4,8
40
20
1
3
2,0
16
23
Уровень
освоения
3
№
п/п
Наименование
разделов и тем
всего
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
Уровень
освоения
цифические свойства.
4.2. Аминокислоты.
Пептиды. Белки.
Цветные реакции,
применяемые
в
качественном
и
количественном
анализе аминокислот, пептидов и
белков.
28
Гетероциклические соединения.
5.1. Реакционная способность
пятичленных гетероциклов.
5.2. Реакционная способность шестичленных гетероциклов.
5.3. Конденсированные гетероциклы.
Алкалоиды. Алка-
5.
1
3
2,8
24
50
5,0
50
15
1,5
15
15
1,5
15
20
2,0
20
24
3
№
п/п
Наименование
разделов и тем
лоидные реакции.
6. Природные биологически значимые
органические соединения.
6.1. Реакционная способность углеводов. Моносахариды.
6.2. Углеводы. Олигои полисахариды.
6.3. Нуклеотиды. Нуклеотидные коферменты. Нуклеиновые кислоты.
6.4. Омыляемые липиды. Нейтральные
жиры. Воски. Глицерофосфолипиды.
6.5. Неомыляемые липиды.
Терпены.
Стероиды.
всего
Объем учебной нагрузки в академических часах (для студента)
лабораторные практические все формы самостоятельная
лекции
работы
занятия
контроля
работа
62
3
6,2
59
12
3
1,2
9
12
1,2
12
10
1,0
10
12
1,2
12
16
1,6
16
25
Уровень
освоения
3
2.3.
Разделы дисциплины и связь с формируемыми компетенциями
Шифр компетенций
(в соответствии с п.
1.3.1.)
ОК-1
ПК-1
ПК-48
Номера разделов дисциплины(в соответствии с табл. 2.2.), участвующих в формировании компетенций
1
2
3
4
5
6
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
26
3.
УСЛОВИЯ РЕАЛИЗАЦИИ РАБОЧЕЙ ПРОГРАММЫ
УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
Материально-техническое и информационное обеспечение учебного процесса
3.1.1. Требования к минимальному материально-техническому обеспечению
Реализация рабочей программы дисциплины требует наличия:
лекционной аудитории, оборудованной мультимедийной проекционной аппаратурой, доской;
учебного кабинета, оборудованного вытяжными шкафами, индивидуальными
рабочими местами, досками, таблицами, учебными стендами;
3.1.
Оборудование учебного кабинета: лабораторная мебель, химические реактивы, лабораторная посуда;
Технические средства обучения: шаро-стержневые модели органических соединений, компьютер, мультимедийное проекционное оборудование, термостатирующая баня, приборы для определения температур плавления и кипения, электрические плитки.
Оборудование рабочих мест: персональный лабораторный стол со штативами
для пробирок, химических реактивов, оборудованный водопроводом и канализацией.
27
3.1.2. Перечень рекомендуемых учебных изданий, Интернет-ресурсов, дополнительной литературы
Основные источники:
Наименование
Органическая химия. Основной курс
Год,
место
издания
Автор (ы)
Под ред. Н.А.Тюкавкиной
Органическая химия. Специальный курс
Под ред. Н.А.Тюкавкиной
Руководство к лабораторным занятиям
Под ред. Н.А.Тюкавкиной
по органической химии
2009,
Москва,
«ДРОФА»
2009,
Москва,
«ДРОФА»
2009,
Москва,
«ДРОФА»
Кол-во экземпляров
Форма
в библиона
(печатн./электрон.)
теке
кафедре
печатная
77
печатная
101
печатная
100
Дополнительные источники:
Наименование
Биоорганическая химия. Краткий курс.
Кол-во экземпляров
Форма
в библиона
(печатн./электрон.)
теке
кафедре
2009, Смо- печатная
500
ленск
СГМА
Год,
место
издания
Автор (ы)
Д.Г.Кузнецов
28
29

3.1.3. Перечень информационных технологий, используемых при осуществлении образовательного процесса по дисциплине, включая
перечень программного обеспечения и информационных справочных систем (при необходимости)
презентации PowerPoint на лекциях;
Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины
Обучение складывается из аудиторных занятий (240 часов при очной
форме и 51 час при заочной форме), включающих лекционный курс, лабораторные работы, и самостоятельную работу (120 часов при очной форме и 309
часов при заочной форме).
В соответствии с требованиями ФГОС в учебном процессе широко используются активные и интерактивные формы проведения занятий (круглые
столы, Case-study).
Удельный вес занятий, проводимых в интерактивных формах, составляет не менее 5 % от аудиторных занятий.
Самостоятельная работа студентов подразумевает подготовку рефератов по различным разделам дисциплины, подготовку научных сообщений на
ежегодных научных студенческих конференциях, подготовку к практическим
занятиям, подготовку к текущему контролю. При заочной форме обучения –
выполнения самостоятельных контрольных работ (4).
Работа с учебной литературой рассматривается как вид учебной работы
по дисциплине органическая химия и выполняется в пределах часов, отводимых на её изучение (в разделе СРС).
Каждый обучающийся обеспечен доступом к библиотечным фондам
СГМА и кафедры.
По каждому разделу учебной дисциплины разработаны методические
рекомендации для студентов и методические указания для преподавателей.
Во время изучения учебной дисциплины студенты самостоятельно
проводят опыты, оформляют протоколы и представляют их на проверку и
подпись преподавателю.
Написание реферата, способствует формированию более качественных
и прочных навыков (умений).
Работа студента в группе формирует чувство коллективизма и коммуникабельность.
Исходный уровень знаний студентов определяется тестированием, текущий контроль усвоения предмета определяется устным опросом в ходе занятий, при решении типовых ситуационных задач и ответах на тестовые задания.
В конце изучения учебной дисциплины проводится промежуточный
контроль знаний с использованием тестового контроля, проверкой практических умений, решением ситуационных задач и собеседованием.
Вопросы по учебной дисциплине включены в Итоговую государственную аттестацию выпускников.
3.2.
30
3.2.1. Методические указания для аудиторных занятий
Кафедра биологической и биоорганической химии
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ СТУДЕНТОВ
по дисциплине органическая химия
Автор-составитель: кандидат медицинских наук, доцент, доцент кафедры
биологической и биоорганической химии Кузнецов Д.Г.
31
РАЗДЕЛ III.
Гомофункциональные соединения.
МЕТОДИЧЕСКИЕУКАЗАНИЯ
для аудиторного занятия
ТЕМА № 5: «Реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного приоединения (AN). Окислительно-восстановительные реакции».
Форма занятия лабораторная работа
Цель занятия сформировать знания о реакционной способности альдегидов
и кетонов, а также возможности их идентификации на основе знаний особенностей строения оксосоединений.
Основные понятия
 оксогруппа, альдегидная группа, кетогруппа;
 реакции нуклеофильного присоединения;
 окислительно-восстановительные реакции.
Задачи
знать:
 особенности электронного строения оксогруппы;
 реакционную способность, возможность химической и спектральной
идентификации, медицинское применение веществ, относящихся к классам альдегидов и кетонов.
уметь:
 прогнозировать реакционную способность веществ данных классов по их
главным реакционным центрам;
 сравнивать реакционную способность разных веществ по однотипным реакционным центрам;
 записывать механизм реакций АN для альдегидов и кетонов;
 экспериментально выполнять качественные реакции на альдегиды с достижением внешних признаков их протекания.
План проведения занятия
-Продолжительность занятия 5 часов (225 минут).
-Вступительное слово – 15 минут.
-Вводный контроль – 15 минут.
-Беседа по теме занятия – 60 минут.
-Лабораторная работа – 120 минут
-Заключение – 15 минут.
Вопросы для самоконтроля студентов
 Предложите путь синтеза ацетальдегида из ацетилена. Напишите схему
соответствующей реакции.
 Запишите схему реакции гидролиза диметилацеталя пропионового альдегида. В какой среде она протекает.
32




















Напишите схему реакции диспропорционирования бензальдегида. Какая
особенность строения предопределяет возможность его участия в этой реакции?
Предложите путь синтеза ацетофенона (метилфенилкетона). Напишите
схему соответствующей реакции.
Образование каких продуктов возможно при взаимодействии пропионового альдегида с метантиолом в кислой среде? Напишите схемы соответствующих реакций.
Напишите схему реакции окисления гексанона-3 нагретым раствором
перманганата калия с указанием всех возможно образующихся продуктов.
Из соответствующих спиртов получите пропаналь и пропанон. Напишите
схемы соответствующих реакций.
Запишите схемы реакций, протекающих при взаимодействии ацетальдегида с гидросульфитом натрия и с анилином.
Напишите схему реакции «медного зеркала» для бутаналя. Какое практическое значение имеет эта реакция?
Образование каких оксосоединений возможно при гидроформилировании
бутена-1? Напишите схемы соответствующих реакций.
Запишите схему реакции взаимодействия ацетальдегида с гидрохлоридом
гидроксиламина. Какое практическое значение имеет эта реакция?
Какие продукты образуются при окислении ацетона пероксисоединениями? Напишите схему соответствующей реакции.
Предложите пути синтеза бензальдегида из толуола и из бензилиденхлорида. Напишите схемы соответствующих реакций.
Образование каких продуктов возможно при взаимодействии пропаналя с
гидразином? Напишите схемы соответствующих реакций. Каково практическое значение реакции образования гидразонов?
Запишите схему реакции «серебряного зеркала» для ацетальдегида. Каково практическое значение этой реакции?
Каким образом можно пролучить альдегид из ацетилхлорида? Напишите
схему соответствующей реакции.
Запишите схему реакции взаимодействия бутанона с семикарбазидом. Какое практическое значение имеет эта реакция?
Осуществите восстановление ацетона по Кижнеру-Вольфу (с предварительной обработкой ацетона гидразином). Каково практическое значение
этой реакции?
Напишите схему реакции гидратации трихлоруксусного альдегида (хлораля). Чем обусловлена высокая устойчивость хлоральгидрата?
Какой продукт образуется при взаимодействии формальдегида с аммиаком? Запишите схему соответствующей реакции и укажите область применения ее продукта.
Запишите схему реакции восстановления пропаналя гидридом лития. Что
выступает в роли нуклеофила в этой реакции?
Образование каких продуктов возможно при взаимодействии пропионового альдегида с метанолом в кислой среде? Напишите схемы соответствующих реакций.
33


Напишите схему реакции взаимодействия ацетальдегида с циановодородной кислотой. Объясните роль основного катализатора в этой реакции.
Запишите схему реакции восстановления ацетона по Клемменсену (цинковой амальгамой). Каково практическое значение этой реакции?
34
3.2.2. Методические указания для внеаудиторной самостоятельной
работы студентов
Оформление методических указаний для внеаудиторной самостоятельной работы студентов определяется кафедральным коллективом.
Шифр
Трудоем- Форма отчетности
Вид самосто- Содержание саформируе- кость само- о выполнении саятельной ра- мостоятельной
мой компе- стоятельной мостоятельной
боты
работы
тенции
работы
работы
Написание
Салициловая
ОК-1,
4 часа
Предоставление
рефератов
кислота и её ПК-1, ПКрефератов
производные,
48
применяемые в
медицине
Работа с те-  СформулиОК-1,
4 часа
Написание
констами и вотрольных работ
руйте прави- ПК-1, ПКпросами для
48
ло, лежащее
самопроверки
в основе выбора родоначальной
структуры в
молекуле
аминокислоты тирозин.
 Какой принцип лежит в
основе построения систематических названий органических соединений?
 Какими
принципами
руководствуются при
составлении
названий органических
веществ в соответствии с
правилами
радикалофункциональной и
35
Шифр
Трудоем- Форма отчетности
Вид самосто- Содержание саформируе- кость само- о выполнении саятельной ра- мостоятельной
мой компе- стоятельной мостоятельной
боты
работы
тенции
работы
работы
рациональной номенклатур?
 Представитель терпенов цитраль
имеет международное
название 3,7диметилокта2,6-диеналь.
Напишите
его структурную формулу.
 Назовите по
заместительной номенклатуре третбутилметиловый эфир.
 Нзовите по
МН пикриновую кислоту.
 Алкалоид
эфедрин
имеет систематическое
название 2метиламино1фенилпропан-1-ол.
Напишите
его структурную формулу.
36
3.2.3. Методические указания научно-исследовательской работе
Разделы и темы для научноВиды и содержание научноисследовательской работы
исследовательской работы
Темы
для
научно- Осуществление сбора, обработки,
исследовательской работы предо- анализа и систематизации информаставляются студентам ежегодно при ции по теме (заданию).
подготовке к научным студенческим
конференциям с учетом требований
раздела 4 Положения о рабочей программе учебной дисциплины, практики.
37
КОНТРОЛЬ И ОЦЕНКА РЕЗУЛЬТАТОВ ОСВОЕНИЯ
УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
Оформление данного раздела рабочей программы дисциплины приводится в соответствии с требованиями локального нормативного акта СГМА
«Положение о фонде оценочных средств». Титульный лист в соответствии с
приложением 1 Положение о фонде оценочных средств.
4.1. Паспорт фонда оценочных средств (приложение 2 Положение о фонде
оценочных средств).
4.2. Образцы экзаменационных билетов (вопросов к зачету) (приложение 3,
3.1. Положение о фонде оценочных средств) в соответствии с установленной формой промежуточной аттестации по дисциплине.
4.3. Образцы тестовых заданий (приложение 5 Положение о фонде оценочных средств).
4.4. Образцы других форм оценочных средств по усмотрению кафедры.
4.
38
Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего
профессионального образования
«Смоленский государственный медицинский университет»
Министерства здравоохранения Российской Федерации
(ГБОУ ВПО СГМУ Минздрава России)
Кафедра биологической и биоорганической химии
УТВЕРЖДЁН
на заседании кафедры
«___» ___________ 20___г. Протокол № ____
Заведующий кафедрой _____________ Н.М. Стунжас
ФОНД ОЦЕНОЧНЫХ СРЕДСТВ
по учебной дисциплине
органическая химия
(наименование дисциплины)
060301.65 - Фармация
(код и наименование направления подготовки)
провизор
квалификация (степень) выпускника
39
Паспорт фонда оценочных средств
по дисциплине органическая химия
Контролируемые
Количество Другие оценочные средства
Формируемые
№ разделы, темы,
тестовых
компетенции
вид
количество
1
модули
заданий
1 Основы строе- ОК-1, ПК-1,
44
Для входящего
1
ПК-48
контроля комния и реакционплект тестов
ной способности
органических
соединений
2
ОК-1, ПК-1,
89
Для входящего
1
ПК-48
контроля комУглеводороды.
плект тестов
3 ГомофункциоОК-1, ПК-1,
176
Для входящего
1
ПК-48
контроля комнальные соедиплект тестов
нения.
4 Гетерофункцио- ОК-1, ПК-1,
75
Для входящего
1
ПК-48
контроля комнальные соедиплект тестов
нения.
5 Гетероцикличе- ОК-1, ПК-1,
24
Для входящего
1
ПК-48
контроля комские соединения.
плект тестов
6 Природные био- ОК-1, ПК-1,
154
Для входящего
1
ПК-48
контроля комлогически знаплект тестов
чимые органические соединения.
Всего:
562
6
6
*
Наименование темы (раздела) или тем (разделов) соответствует рабочей
программы дисциплины.
40
Кафедра биологической и биоорганической химии
Экзаменационные вопросы/вопросы к зачету
по органической химии
наименование дисциплины
для студентов, обучающихся по специальности
060301.65 - Фармация
шифр/направление подготовки
очная
форма обучения
Составитель: Д.Г. Кузнецов
41
I. Общие разделы
1. Функциональная группа и строение углеродного скелета как классификационные признаки органических соединений. Классификация органических соединений. Основные классы органических соединений.
2. Главные принципы номенклатуры ИЮПАК (заместительная номенклатура). Радикало–функциональная (рациональная) номенклатура. Примеры
составления названий органических соединений.
3. Электронное строение атомов углерода и гетероатомов (N,O,S), типы их
гибридизации; пиридиновое и пиррольное строение атома азота.
4. Типы химических связей в органических соединениях. Ковалентные – и
–связи. Строение двойных (С=С, С=О, С=N) и тройных (СС, CN) связей, их главные характеристики (длина, энергия, полярность, поляризуемость).
5. Делокализованная химическая связь. Сопряжение (,– и р, –). Энергия
сопряжения. Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепями сопряжения: строение, устойчивость, примеры. Ароматичность, её критерии.
Энергия резонанса (сопряжения) на примерах бензола, нафталина, гетероциклических соединений.
6. Электронное строение главных функциональных групп: гидроксильной
(спирты, фенолы), карбонильной (альдегиды, кетоны), карбоксильной
(карбоновые кислоты), аминной (алифатические и ароматические амины),
нитрогруппы, сложноэфирной, галогенангидридной, амидной, цианогруппы.
7. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный и мезомерный эффекты. Примеры.
8. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Их влияние на
характер распределения электронной плотности в молекулах. Примеры.
9. Пространственное строение органических соединений: конфигурация,
конформация, способы их графического изображения. Примеры.
10.Конфигурационные стереоизомеры. Хиральные и ахиральные молекулы.
Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Примеры.
11.Виды конфигурационной стереоизомерии. Энантиомерия. Оптическая активность энантиомеров. Относительная и абсолютная конфигурация. D,L–
и R,S–системы стереохимической номенклатуры. Рацематы. Примеры.
12.Конфигурационная стереоизомерия молекул с двумя и более центрами
хиральности. – и –диастереомеры. Свойства энантиомеров и
диастереомеров.
13.Конформации ациклических углеводородов (этан, бутан); виды напряжений в молекуле (торсионное и ван–дер–ваальсово). Графическое изображение конформаций, их энергетическая характеристика.
14.Конформации циклогексана, виды напряжений (угловое, торсионное и
ван–дер–ваальсово). Энергетическая характеристика различных конформаций. Аксиальные и экваториальные связи. Инверсия цикла у производных циклогексана (на примере метилциклогексана).
42
15.Кислотные и основные свойства органических соединений. Теории Бренстеда–Лоури и Льюиса.
16.Типы органических кислот (ОН–, SH–, NH–, CH–кислоты). Факторы,
определяющие кислотность (электроотрицательность и поляризуемость
атома кислотного центра, делокализация заряда по системе сопряженных
связей, электронные эффекты заместителей, сольватационный эффект).
Примеры.
17.Типы органических оснований (–основания, p–основания). Факторы,
определяющие основность (электроотрицательность и поляризуемость
атома основного центра, делокализация заряда по системе сопряженных
связей, электронные эффекты заместителей, сольватационный эффект).
Примеры.
18.Классификация органических реакций: а) по конечному результату; б) по
механизму расщепления химической связи; в) по направлению; г) по числу молекул, принимающих участие в лимитирующей стадии реакции. Реакции присоединения, замещения, отщепления, перегруппировки, перициклические и окислительно–восстановительные. Примеры.
19.Главные понятия компонентов реакции: субстрат, реагент, продукт. Типы
реагентов. Строение промежуточных активных частиц (карбоанионов,
карбокатионов, свободных радикалов). Примеры.
20.Современные физико–химические методы установления строения молекул. Электронная спектроскопия (УФ и видимая область): типы электронных переходов и их энергия. Основные параметры полос поглощения,
смещение полос (батохромный и гипсохромный сдвиги) и их причины.
21.Инфракрасная (ИК) спектроскопия: типы колебаний атомов в молекуле
(валентные, деформационные), характеристические частоты. Функционально–групповой анализ.
22.Спектроскопия ядерно–магнитного резонанса (ЯМР): принцип явления
ядерно–магнитного резонанса. Протонный магнитный резонанс: эффект
экранирования, химический сдвиг, спин-спиновое расщепление.
23.Принцип масс–спектрометрического исследования. Основные типы фрагментации молекулы; виды ионов (молекулярные, осколочные, перегруппировочные), возникающих при фрагментации; устойчивость ионов;
масс–спектральные серии. Примеры.
II. Главные классы органических соединений (состав, строение, реакционная способность)
24.Алканы. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения и природные источники алканов.
25.Алканы. Реакции радикального замещения: галогенирование, нитрование,
сульфохлорирование, сульфоокисление. Понятие о цепных процессах. Регионселективность радикального замещения. Каталитическая изомеризация алканов. Окисление и дегидрирование алканов. Представители: вазелин, вазелиновое масло, парафин.
26.Циклоалканы. Классификация, номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Понятие о карбенах. Малые (напряженные) циклы: осо43
бенности строения и химических свойств. Реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования циклопропана. Представители: циклопропан, циклопентан, циклогексан.
27.Алкены: номенклатура. Физические свойства. Способы получения. –
диастереоизомерия, Е,Z–номенклатура; химическая идентификация, спектральные характеристики.
28.Алкены: реакции электрофильного присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация. гидрирование); механизм реакций АЕ,
роль кислотного катализатора; правило Марковникова и его современная
интерпретация.
29.Алкены: реакции окисления. Мягкое окисление (гидроксилирование,
эпоксидирование) и жесткое (озонирование).
30.Диены: классификация, номенклатура. Сопряженные диены; реакции
электрофильного присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование), особенности присоединения в ряду сопряженных диенов. Представители: бута–1,3–диен, изопрен.
31.Понятие о высокомолекулярных соединениях. Свободнорадикальная, катионная, анионная полимеризация. Поликонденсация. Примеры. Представление о стереорегулярном строении полимеров. Представители: полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид, поливиниловый
спирт, полиэтиленгликоль, политетрафторэтилен (тефлон).
32.Алкины. Номенклатура, физические свойства, способы получения, химическая идентификация, спектральные характеристики.
33.Алкины. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, галогенирование), сравнение реакционной способности алкинов и алкенов в реакциях АЕ.
34.Алкины. Реакции нуклеофильного присоединения. Гидратация ацетилена
(реакция Кучерова). Образование ацетиленидов как следствие наличия
СН–кислотных свойств. Винилирование.
35.Арены. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы
получения, химическая идентификация, спектральные характеристики.
36.Моноядерные арены (бензол и его гомологи). Реакции электрофильного
замещения SЕ, механизм. Галогенирование, нитрование, сульфирование,
алкилирование, ацилирование.
37.Арены. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакций SЕ. Ориентанты I и II рода; согласованная и несогласованная ориентация. Примеры.
38.Конденсированные арены. Нафталин. Ароматические свойства. Реакции
электрофильного замещения (сульфирование, нитрование), ориентация
замещения у нафталина, его гомологов и производных с ЭД и ЭА заместителями. Восстановление (тетралин, декалин) и окисление (нафтохиноны,
фталевый ангидрид).
39.Реакции, протекающие с потерей ароматичности в ряду бензола и нафталина: гидрирование, хлорирование, окисление. Представители: бензол,
толуол, ксилолы, кумол, бифенил, дифенилметан, трифенилметан.
44
40.Галогенпроизводные углеводородов. Классификация, номенклатура, физические свойства, способы получения, химическая идентификация, спектральные характеристики. Представители: этилхлорид, тетрахлорметан,
хлороформ, йодоформ, винилхлорид.
41.Реакционная способность галогенпроизводных углеводородов. Характеристика связей углерод–галоген (F, Cl, Br, I): длина, энергия, полярность,
поляризуемость. Реакции нуклеофильного замещения. Моно- и бимолекулярные реакции (SN1 и SN2), их стереохимическая направленность, механизм.
42.Галогенпроизводные углеводородов: реакции нуклеофильного замещения
(превращение в спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, сульфиды,
амины, нитрилы, нитропроизводные).
43.Галогенпроизводные углеводородов: реакции отщепления (дегалогенирование, дегидрогалогенирование); правило Зайцева; конкурентность реакций SN и Е.
44.Реакции нуклеофильного замещения у аллил– и бензилгалогенидов. Причины повышенной реакционной способности в реакциях SN.
45.Реакции нуклеофильного замещения у винил– и арилгалогенидов. Причины низкой подвижности галогена. Особенности реакционной способности.
46.Спирты. Классификация; номенклатура, физические свойства, способы
получения, химическая идентификация, спектральные характеристики.
Представители: метанол, этанол, этиленгликоль, глицерин.
47.Спирты: кислотные свойства (образование алкоголятов), основные свойства (образование оксониевых солей). Межмолекулярные водородные связи.
48.Спирты. Нуклеофильные свойства. Алкилирование и ацилирование (образование простых и сложных эфиров). Реакции с участием электрофильного центра (образование из спиртов галогенпроизводных насыщенных углеводородов).
49.Спирты. Реакции с участием СН–кислотного центра (межмолекулярная и
внутримолекулярная дегидратация). Окисление первичных, вторичных и
третичных спиртов. Окисление виц–диолов.
50.Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин; особенности химического поведения и химической идентификации.
51.Фенолы. Классификация, номенклатура, физические свойства, способы
получения, химическая идентификация, спектральные характеристики.
Представители: фенол, нафтолы, пирокатехин, резорцин, гидрохинон.
52.Фенолы. Кислотные свойства (образование фенолятов). Нуклеофильные
свойства (образование простых и сложных эфиров). Замещение фенольного гидроксила.
53.Фенолы. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов и нафтолов: галогенирование, нитрование, сульфирование. С–
алкилирование, С–ацилирование, гидроксиметилирование, нитрозирование, карбоксилирование, формилирование. Окисление и восстановление
фенолов и нафтолов.
45
54.Тиолы. Номенклатура, физические свойства, способы получения, идентификация. Кислотные свойства (образование тиолятов). Алкилирование и
ацилирование тиолов, получение сульфидов и тиоэфиров. Окисление.
55.Простые эфиры. Классификация, номенклатура, физические свойства,
способы получения, идентификация. Представители: диэтиловый эфир,
анизол, фенетол, 1,4–диоксан, тетрагидрофуран, этиленоксид.
56.Простые эфиры. Основные свойства (образование оксониевых солей);
нуклеофильное расщепление галогенводородными кислотами, –
галогенирование. Реакционная способность –галогенопроизводных простых эфиров. Окисление. Понятие об органических пероксидах и гидропероксидах. Определение доброкачественности диэтилового эфира.
57.Сульфиды: номенклатура, способы получения. Сравнение нуклеофильных
свойств сульфидов с простыми эфирами. Окисление.
58.Амины. Классификация, номенклатура, физические свойства, способы получения, химическая идентификация, спектральные характеристики.
Представители: метиламины, этиламины, этилендиамин, гексаметилендиамин, анилин, N,N–диметиланилин, толуидины, дифениламин, нафтиламины.
59.Амины. Кислотно–основные свойства, образование солей. Нуклеофильные свойства, Реакции алкилирования аминов. Четвертичные аммониевые
соли. Реакции аминов с ацилирующими реагентами, защита аминогруппы.
Раскрытие –оксидного цикла аминами с образованием аминоспиртов.
60.Амины. Реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и
ароматических аминов с азотистой кислотой. Карбиламинная реакция
(изонитрильная проба).
61.Ароматические амины. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического ядра в реакциях галогенирования, сульфирования,
нитрования.
62.Нитросоединения. Класификация, номенклатура, способы получения.
Строение нитрогруппы. Восстановление нитросоединений. Кислотные
свойства алифатических нитросоединений.
63.Диазосоединения. Номенклатура. Реакция диазотирования, механизм и
условия проведения. Строение солей диазония, влияние рН среды на тип
строения диазосоединений.
64.Диазосоединения. Реакции солей диазония с выделением азота, синтетические возможности реакций: замена диазогруппы на гидроксигруппу,
алкоксигруппу, водород, галогены, цианогруппу.
65.Диазосоединения. Реакции солей диазония без выделения азота. Реакция
азосочетания, ее механизм. Диазо– и азосоставляющие. Использование
реакции азосочетания для идентификации фенолов и ароматических аминов.
66.Азосоединения. Азокрасители (метиловый оранжевый, конго красный).
Их индикаторные свойства, основные положения теории цветности.
67.Альдегиды и кетоны. Номенклатура, классификация, физические свойства, способы получения, химическая идентификация, спектральные ха46
рактеристики. Представители: формальдегид (формалин), ацетальдегид,
хлораль (хлоральгидрат), акролеин, бензальдегид, ацетон, циклогексанон.
68.Альдегиды и кетоны. Реакции с нуклеофильными реагентами. Факторы,
определяющие реакционную способность. Реакции присоединения воды
(образование гидратных форм) и спиртов (образование полуацеталей и
ацеталей). Механизм, роль кислотного катализа. Ацетальная защита карбонильной группы и виц–диольных фрагментов.
69.Альдегиды и кетоны. Реакции с серусодержащими нуклеофилами. Присоединение гидросульфита натрия. Реакции с тиолами.
70.Альдегиды и кетоны. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами.
Присоединение магнийорганических соединений и циановодорода.
71.Альдегиды и кетоны. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами. Реакции присоединения–отщепления: образование иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов, семикарбазонов, использование этих реакций
для идентификации оксосоединений.
72.Альдегиды и кетоны. Реакции с участием –СН–кислотного центра: альдольная и кротоновая конденсации. Реакция оксосоединений с сильными
СН-кислотами (реакция Кневенагеля). Реакция с илидами фосфора. Галоформное расщепление. Йодоформная проба. Полимеризация альдегидов:
параформ, паральдегид.
73.Альдегиды и кетоны. Реакции восстановления гидридами и комплексными гидридами металлов, каталитическое гидрирование. Восстановление
по Кижнеру–Вольфу и Клемменсену как способы удаления оксогруппы.
Реакции окисления альдегидов катионами серебра (I) и меди (II).
74.Хиноны. Бензрохиноны. Нафтохиноны, витамин К. Антрахинон. Окислительные свойства хинонов. Убихиноны.
75.Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура, физические свойства, способы получения. Строение карбоксильной группы; химическая
идентификация, спектральные характеристики. Представители: муравьиная, уксусная, изовалериановая, акриловая, метакриловая, бензойная, фумаровая, малеиновая кислоты.
76.Карбоновые кислоты. Кислотные свойства, строение карбоксилат–аниона;
сравнительная характеристика кислотных свойств алифатических и ароматических моно– и дикарбоновых кислот; образование солей.
77.Карбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения у sp2–
гибридизованного атома углерода, механизм, роль кислотного и основного катализа. Образование функциональных производных: сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов. Декарбоксилирование карбоновых кислот.
78.Функциональные производные карбоновых кислот. Сраванительная активность в реакциях нуклеофильного замещения. Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот. Химическая
идентификация функциональных производных.
79.Сложные эфиры. Номенклатура. Кислотный и щелочной гидролиз, аммонолиз, переэтерификация, сложнноэфирная конденсация. Идентификация.
47
80.Амиды карбоновых кислот. Номенклатура, строение амидной группы.
Кислотно–основные свойства амидов. Кислотный и щелочной гидролиз
амидов. Расщепление амидов галогенами в щелочной среде и азотистой
кислотой. Дегидратация в нитрилы, гидролиз нитрилов, восстановление.
Имиды, фталимид. NН–кислотные свойства имидов, алкилирование. Гидразиды карбоновых кислот.
81.Карбоновые кислоты. Реакции с участием углеводородного радикала: галогенирование по Геллю–Фольгарду–Зелинскому.
82.Дикарбоновые кислоты: специфические свойства. Представители: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фталевая и терефталевая кислоты.
83.СН-кислотные свойства малонового эфира, синтезы на основе малонового
эфира.
84.Фталевая кислота, фталевый ангидрид, фталимид; синтез фенолфталеина,
его индикаторные свойства.
85.Гидроксикислоты алифатического ряда. Номенклатура, классификация,
способы получения. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции для –, – и –гидроксикислот. Лактоны, лактиды, их отношение к гидролизу. Представители: молочная, винные, яблочная, лимонная кислоты.
86.Фенолокислоты. Получение и химические свойства как гетерофункциональных соединений. Салициловая кислота. Эфиры салициловой кислоты,
применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кисолота, п–аминосалициловая кислота (ПАСК). Галловая кислота, представление о дубильных веществах.
87.Аминокислоты. Классификация, номенклатура, способы получения, химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции для –, – и –аминокислот алифатического ряда. Лактамы,
дикетопиперазины, их отношение к гидролизу. –лактамные антибиотики:
пенициллины и цефалоспорины.
88.–аминокислоты, входящие в состав белков. Номенклатура, классификация, стереоизомерия, принципы разделения рацематов на энантиомеры.
Амфотерность, биполярная структура, образование хелатных соединений.
Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Реакции,
применяемые в качественном и количественном анализе аминокислот.
89.Пептиды и белки. Строение (электронное, пространственное) пептидной
группы. Первичная структура пептидов и белков. Частичный и полный
гидролиз полипептидов.
90.Ароматические аминокислоты. п–аминобензойная кислота и ее производные, применяемые в медицине: анестезин, новокаин, новокаинамид. о–
аминобензойная (антраниловая) кислота.
91.Оксокислоты. Номенклатура, классификация, способы получения, химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические
реакции в зависимости от взаимного расположения функциональных
групп. Представители: глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная,
щавелевоуксусная, –оксоглутаровая.
48
92.Кето–енольная таутомерия –дикарбонильных соединений (ацетилацетон,
ацетоуксусный эфир, щавелевоуксусная кислота). Алкилирование и ацилирование –дикарбонильных соединений, соотношение продуктов С– и
О– алкилирования. Реакции кетонной и енольной форм ацетоуксусного
эфира.
93.Ацетоуксусный эфир: строение, таутомерия. Синтез карбоновых кислот и
кетонов на базе ацетоуксусного эфира.
94.Угольная кислота и ее функциональные производные: фосген, хлоругольные эфиры, карбаминовая кислота и ее эфиры (уретаны). Карбамид (мочевина), основные и нуклеофильные свойства. Гидролиз мочевины. Ацилмочевины (уреиды), уреидокислоты. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой и гипобромитами. Образование биурета, биуретовая реакция. Гуанидин, его основные свойства.
95.Сульфоновые кислоты. Номенклатура, способы получения. Кислотные
свойства, образование солей. Функциональные производные сульфоновых
кислот: эфиры, амиды, хлорангидриды.
96.Сульфаниловая кислота: строение, биполярная структура. Сульфаниламид
(стрептоцид), способ получения. Общий принцип строения сульфаниламидных лекарственных препаратов.
III. Спецразделы курса
97. Моносахариды. Классификация, стереоизомерия, D– и L–ряды; открытая
и циклические формы на примере D–глюкозы и 2–дезокси–D–рибозы.
Цикло–оксотаутомерия, мутаротация. Представители: D–ксилоза, D–
рибоза, D–глюкоза, D–галактоза, D–манноза, D–фруктоза. Дезоксисахара:
2–дезокси–D–рибоза, L–рамноза. Аминосахара: D–глюкозамин, N–ацетил–
D–глюкозамин.
98. Моносахариды: открытая и циклические формы на примере D–галактозы
и D–фруктозы, размер окисного цикла (фуранозы и пиранозы), – и –
аномеры, наиболее устойчивые конформации важнейших D-гексопираноз.
99. Моносахариды: образование простых и сложных эфиров, отношение
эфиров к гидролизу. Реакции полуацетального гидроксила: образование
гликозидов. Представление об O–, N– и S–гликозидах. Отношение гликозидов к гидролизу.
100. Моносахариды. Окисление в гликоновые, гликаровые и гликуроновые
кислоты.
Представители:
D–глюконовая,
D–глюкуроновая,
D–
галактуроновая кислоты. Аскорбиновая кислота (витамин С).
101. Моносахариды. Восстановление в полиолы. Представители: D–сорбит,
D–ксилит, D–маннит, дульцит (галактитол). Изомеризация моносахаридов
в щелочной среде.
102. Олигосахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие олигосахариды. Принцип строения восстанавливающих дисахаридов, их циклооксотаутомерия, номенклатура. Представители: мальтоза, лактоза, целлобиоза; их отношение к гидролизу, окислению катионами серебра (I) и меди
(II).
49
103. Полисахариды. Классификация; принцип строения. Гомополисахариды
и гетерополисахариды. Типы гликозидных связей. Отношение к гидролизу.
Представители гомополисахаридов: крахмал (амилоза и амилопектин),
гликоген, целлюлоза, декстраны, инулин, пектиновые вещества.
104. Полисахариды. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин. Представление о принципах строения, биологической роли, строение дисахаридных фрагментов.
105. Полисахариды. Простые и сложные эфиры полисахаридов. Строение
ацетатов, нитратов целлюлозы, метилцеллюлозы, карбоксиметилцеллюлозы, диэтиламиноэтилцеллюлозы, их применение.
106. Гетероциклы. Классификация. Основы систематической номенклатуры.
Электронное строение ароматических пяти– и шестичленных гетероциклов, конденсированных гетероциклов.
107. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол, тиофен, фуран. Электронное строение. Ацидофобность, кислотно–основные свойства
пиррола. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения.
Особенности нитрования, сульфирования, бромирования ацидофобных гетероциклов. Пирролидин, тетрагидрофуран. Фурфурол, семикарбазон 5–
нитрофурфурола (фурацилин). Индол, –индолилуксусная кислота.
108. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Электронное строение, кислотно–основные свойства, образование ассоциатов. Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле. Представители: пиразол,
имидазол, тиазол, оксазол.
109. Производные пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклов: пиразолон–5 и его таутомерия. Лекарственные средства на основе пиразолона–5(3). Производные имидазола: гистидин, гистамин, бензимидазол, дибазол.
110. Шестичленные гетероциклы. Электронное строение. Основные свойства. Реакции электрофильного замещения. Лактим–лактамная таутомерия
гидроксипроизводных пиридина. Представители: пиридин, хинолин, изохинолин, пиримидин.
111. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Реакции нуклеофильного замещения (аминирование гидроксилирование). Нуклеофильные
свойства пиридина. Алкилпиридиниевый ион и его взаимодействие с гидрид-ионом как химическая основа окислительно-восстановительного действия кофермента НАД+.
112. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Гомологи пиридина;
–, – и –пиколины, их окисление. Никотиновая и изоникотиновая кислоты; амид никотиновой кислоты (витамин РР), гидразид изоникотиновой
кислоты (изониазид), фтивазид. Пиперидин.
113. 8-гидроксихинолин (оксин) и его производные, применяемые в медицине (энтеросептол, 5–НОК).
114. Шестичленные кислородсодержащие гетероциклы с одним гетероатомом. Группа пирана. Неустойчивость – и –пиранов. – и –пироны. Соли пирилия, их ароматичность. Бензопироны: хромон, кумарин, флавон и
50
их гидроксипроизводные. Биофлавониды: лютеолин, кверцетин, рутин, катехины. Токоферол (витамин Е).
115. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Ароматические
представители диазинов: пиримидин, пиразин, пиридазин. Гидрокси– и
аминопроизводные пиримидина: урацил, тимин, цитозин как компоненты
нуклеозидов. Лактим–лактамная таутомерия.
116. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Барбитуровая кислота: лактим–лактамная и кето–енольная таутомерия, кислотные свойства.
Производные барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал. Тиамин
(витамин В1).
117. Конденсированные гетероциклы. Электронное строение, ароматичность,
таутомерия пурина. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин,
ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактим–лактамная таутомерия.
118. Конденсированные гетероциклы. Мочевая кислота, ее электронное строение, лактим–лактамная таутомерия, кислотные свойства. Соли мочевой
кислоты (ураты).
119. Метилированные производные ксантина: кофеин, теофиллин, теобромин. Качественные реакции метилированных ксантинов.
120. Семичленные гетероциклы. Диазепин, бензодиазепин. Лекарственные
средства бензодиазепинового ряда.
121. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды и нуклеотиды: строение, номенклатура, отношение к гидролизу. Нуклеотидные коферменты: НАД+,
НАДФ+. АТФ. Модифицированные азотистые основания и нуклеозиды,
применяемые в качестве лекарственных средств: 5–фторурацил, 3–
азидотимидин.
122. Нуклеиновые кислоты: РНК и ДНК. Первичная структура.
123. Алкалоиды: химическая классификация; основные свойства, образование солей. Представители: хинин, никотин, атропин.
124. Алкалоиды. Кислотно–основные свойства, образование солей. Качественные реакции на алкалоиды.
125. Алкалоиды: группа пиридина: никотин, анабазин. Строение, представление о биологической активности. Алкалоиды группы хинолина: хинин.
Алкалоиды группы изохинолина и фенантренизохинолина: папаверин,
морфин, кодеин. Алкалоиды группы тропана: атропин, кокаин.
126. Липиды. Классификация. Омыляемые липиды. Воски. Принцип строения. Высшие одноатомные спирты (цетиловый, мирициловый). Пчелиный
воск. Спермацет. Твины.
127. Липиды. Триацилглицерины (жиры, масла). Высшие жирные кислоты
(пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая) как структурные компоненты триацилглицеринов.
128. Гидролиз, гидрогенизация, окисление триацилглицеринов. Аналитические характеристики жиров: иодное число, число омыления, кислотное
число.
129. Липиды. Фосфатидная кислота. Строение фосфолипидов (фосфатидилколамины, фосфатидилхолины, фосфатидилсерины). Особенности физикохимических свойств.
51
130. Терпены и терпеноиды. Классификация, принцип строения, изопреновое
правило. Ациклические и моноциклические монотерпены: цитраль, лимонен. Бициклические терпены: –пинен, борнеол, камфора. Ментан и его
производные, применяемые в медицине: ментол, терпин.
131. Терпены и терпеноиды. Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь.
Тритерпены. Сквален. Биогенетическая связь терпенов и стероидов. Тетратерпены (каратиноиды): –каротин (провитамин А).
132. Стероиды. Родоначальные углеводороды стероидов: эстран, андростан,
прегнан, холан, холестан. Стереоизомерия: цис- и транс-сочленение циклогексановых колец. ,–стереохимическая номенклатура, 5– и 5–ряды.
133. Стероиды. Производные холестана (стерины)-холестерин, эргостерин,
витамин D2. Строение, представление о биологической роли.
134. Стероиды. Производные холана (желчные кислоты): холевая и дезоксихолевая кислоты, гликохолевая и таурохолевая кислоты, их дифильный характер. Строение, представление о биологической роли.
135. Стероиды. Производные прегнана (кортикостероиды): дезоксикортикостерон, гидрокортизон, преднизолон. Строение, представление о биологической роли.
136. Стероиды. Производные эстрана (эстрогенные гормоны): эстрон, эстрадиол, эстриол. Строение, представление о биологической роли.
137. Стероиды. Производные андростана (андрогенные гормоны): тестостерон, андростерон. Строение, представление о биологической роли.
138. Агликоны сердечных гликозидов: дигитоксигенин, строфантидин. Общий принцип строения сердечных гликозидов.
52
Кафедра биологической и биоорганической химии
Направление подготовки фармация
Органическая химия
(наименование дисциплины)
Экзаменационный билет № 1
1. Функциональная группа и строение углеродного скелета как классификационные признаки органических соединений. Классификация органических соединений. Основные классы органических соединений. Главные
принципы номенклатуры ИЮПАК (заместительная номенклатура).
Примеры составления названий органических соединений.
2. Фенолы. Классификация, номенклатура, физические свойства, способы
получения, химическая идентификация, спектральные характеристики.
Представители: фенол, нафтолы, пирокатехин, резорцин, гидрохинон.
3. Кето-енольная таутомерия -дикарбонильных соединений (ацетилацетон,
ацетоуксусный эфир, щавелевоуксусная кислота). Алкилирование и ацилирование -дикарбонильных соединений, соотношение продуктов С- и
О- алкилирования. Реакции кетонной и енольной форм ацетоуксусного
эфира. Ацетоуксусный эфир: строение, таутомерия. Синтез карбоновых
кислот и кетонов на базе ацетоуксусного эфира.
Критерии оценки:
оценка «отлично» выставляется студенту, если он обнаружил всесторонние,
систематические и глубокие знания основных положений учебной дисциплины, умение свободно выполнять задания, предусмотренные экзаменационной
программой, и успешно отвечать на вопросы повышенной сложности, усвоил
основную и ознакомился с дополнительной литературой, рекомендованной
рабочей программой. Как правило, оценка «отлично» выставляется студентам, умеющим делать обоснованные выводы и усвоившим взаимосвязь основных понятий дисциплины в их значении для приобретаемой профессии,
проявившим творческие способности в понимании, изложении и использовании учебно-программного материала;
оценка «хорошо» выставляется студенту, если он обнаружил хорошие знания основных положений учебной дисциплины, выполнил без значимых
ошибок предусмотренные экзаменационной программой задания, усвоил основную литературу, рекомендованную в рабочей программе. Как правило,
оценка «хорошо» выставляется студентам, показавшим систематический характер знаний по дисциплине, умеющим правильно оценить результат и способным к самостоятельному пополнению и обновлению знаний в ходе дальнейшей учебной работы и профессиональной деятельности;
оценка «удовлетворительно» выставляется, если студент, обнаружил знания
основных положений учебной дисциплины в минимальном, но достаточном
объеме для дальнейшей учебы и предстоящей работы по профессии, допу53
стивший погрешности и справившийся с помощью подсказок экзаменатора с
выполнением заданий, предусмотренных экзаменационной программой, знакомый с основной литературой, рекомендованной рабочей программой. Как
правило, оценка «удовлетворительно» выставляется студентам, допустившим
погрешности при ответе на экзамене, но обладающими необходимыми знаниями для их устранения под руководством преподавателя;
оценка «неудовлетворительно» выставляется студенту, при ответе которого
выявились существенные пробелы в знаниях основных положений учебной
дисциплины, были допущены принципиальные ошибки в выполнении предусмотренных экзаменационной программой заданий, которые студент не смог
исправить с помощью подсказок экзаменатора. Как правило, оценка «неудовлетворительно» ставится студентам, которые не могут продолжить обучение или приступить к профессиональной деятельности по окончании вуза без
дополнительных занятий по существующей дисциплине.
54
Примеры:
ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ
Выберите один или несколько правильных ответов.
1. МАНДЕЛОВАЯ КИСЛОТА ПРИМЕНЯЕТСЯ ДЛЯ
ЛЕЧЕНИЕ ИНФЕКЦИЙ МОЧЕВЫВОДЯЩИХ ПУТЕЙ.
ОПРЕДЕЛИТЕ В ПРИВЕДЕННОЙ ЕЁ
ФОРМУЛЕ АБСОЛЮТНУЮ
КОНФИГУРАЦИЮ АСИММЕТРИЧЕСКОГО АТОМА УГЛЕРОДА:
H
HO
C
H5C6
CO 2H
1) R
2) S
3) асимметрических атомов в соединении нет
2. КАКИЕ
ИЗ
ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ
НИЖЕ
УТВЕРЖДЕНИЙ
СПРАВЕДЛИВЫ ДЛЯ СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА?
1)все связи между атомами углерода имеют одинаковую длину;
2) молекула имеет плоское строение
3) все атомы углерода находятся в SP3-гибридизованном состоянии
4)в молекуле имеется единая шестиэлектронная π-электронная система
5) все атомы углерода находятся в SP2-гибридизованном состоянии
3. ПРОТЕКАНИЕ КАКИХ ИЗ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ НИЖЕ РЕАКЦИЙ
МОЖЕТ
СОПРОВОЖДАТЬСЯ
НЕПОСРЕДСТВЕННЫМ
ОБРАЗОВАНИЕМ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ?
1)присоединение спиртов и фенолов к алкенам
2) присоединение спиртов к алкинам
3) алкилирование спиртов и фенолов
4)внутримолекулярная дегидратация первичных спиртов
5) алкилирование бензола
55
Примерный перечень оценочных средств
№
п/п
1
2
3
4
Наименование
Краткая характеристика оценочного
оценочного
средства
средства
Коллоквиум
Средство контроля усвоения учебного
материала темы, раздела или разделов
дисциплины, организованное как
учебное занятие педагогического работника с обучающимися.
Контрольная Средство проверки знаний и умений
работа
применять полученные знания для
решения задач определенного типа по
теме или разделу
Разноуровне- Различают задачи и задания:
вые задачи и а) репродуктивного уровня, позволязадания
ющие оценивать и диагностировать
знание фактического материала (базовые понятия, алгоритмы, факты) и
умение правильно использовать специальные термины и понятия, узнавание объектов изучения в рамках определенного раздела дисциплины;
б) реконструктивного уровня, позволяющие оценивать и диагностировать
умения синтезировать, анализировать,
обобщать фактический и теоретический материал с формулированием
конкретных выводов, установлением
причинно-следственных связей;
Реферат
Продукт самостоятельной работы
студента, представляющий собой
краткое изложение в письменном виде
полученных результатов теоретического анализа определенной научной
(учебно-исследовательской) темы, где
автор раскрывает суть исследуемой
проблемы, приводит различные точки
зрения, а также собственные взгляды
на нее.
56
Представление
оценочного средства в ФОС
Вопросы по темам/разделам
дисциплины
Комплект контрольных заданий
по вариантам
Комплект разноуровневых задач
и заданий
Темы рефератов
№
п/п
5
6
Наименование
Краткая характеристика оценочного
оценочного
средства
средства
СобеседоваСредство контроля, организованное
ние
как специальная беседа педагогического работника с обучающимся на
темы, связанные с изучаемой дисциплиной, и рассчитанное на выяснение
объема знаний обучающегося по
определенному разделу, теме, проблеме и т.п.
Тест
Система стандартизированных заданий, позволяющая автоматизировать
процедуру измерения уровня знаний и
умений обучающегося.
57
Представление
оценочного средства в ФОС
Вопросы по темам/разделам
дисциплины
Фонд тестовых
заданий
Кафедра биологической и биоорганической химии
(наименование кафедры)
Вопросы для коллоквиумов, собеседования
по дисциплине органическая химия
(наименование дисциплины)
Вопросы разработаны для 7 коллоквиумов:
1. Реакционная способность углеводородов.
2. Галогенопроризводные углеводородов. Спирты. Фенолы. Простые
эфиры. Тиолы. Сульфиды. Амины. Нитросоединения. Азо- и диазосоединения.
3. Альдегиды. Кетоны. Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
4. Гетерофункциональные соединения.
5. Углеводы.
6. Гетероциклические соединения. Алкалоиды.
7. Куклеиновые кислоты. Липиды.
Пример:
Тема занятия: «Углеводороды (коллоквиум)».
Цель занятия: закрепить и систематизировать знания основных теоретических положений о строении, номенклатуре, закономерностях химического
поведения насыщенных, ненасыщенных и ароматических углеводородов. Закрепить умение прогнозировать способность основных групп углеводородов
вступать в реакции гомолитического или гетеролитического взаимодействия
во взаимосвязи с электронными эффектами заместителей или гетероатомов.
Задачи: детально рассмотреть вопросы, обсуждавшиеся на занятиях № 8-10.
Обучить студентов практическому применению полученных знаний для решения прикладных задач.
Средства обучения. Таблицы, стенды.
Студент должен знать:
1. До изучения темы – строение, особенности химического поведения, спектральную идентификацию насыщенных, ненасыщенных и ароматических
углеводородов.
2. После изучения темы – вопросы, перечисленные в разделе «Беседа по теме
занятия», возможности и конкретные пути взаимопревращений углеводородов различных классов.
Студент должен уметь:
 Изображать строение представителей различных классов углеводородов.
 Предполагать возможность существования структурных и пространственных изомеров у конкретных представителей углеводородов.
58
 Находить в молекулах различных углеводородов реакционные центры,
сравнивать их активность.
 Производить спектральную идентификацию углеводородов.
 Предлагать пути синтетического получения различных углеводородов.
Методика проведения занятия.
1. Хронометраж занятия:
-Продолжительность занятия 4 часа (180 минут).
-Вступительное слово – 15 минут.
-Вводный контроль – 15 минут.
-Беседа по теме занятия – 140 минут.
-Заключение – 10 минут.
2. Вступительное слово.
Преподаватель должен объяснить студентам цели и задачи занятия,
значение полученных на нем знаний для полноценного усвоения последующих разделов предмета и будущей практической деятельности. При этом
особое внимание следует обратить на то, что данная тема важна в практическом плане, поскольку при синтезе многих органических соединений самых
различных классов нередко вначале создается их углеродный скелет, а уже
затем в него вводятся и модифицируются различные функциональные группы. Подчеркнуть, что появление кратных (в ненасыщенных углеводородах)
или делокализованных (в ароматических) химических связей приводит к появлению новых химических свойств.
3. Контроль исходного уровня знаний.
В процессе тестового контроля и письменной контрольной работы выяснить уровень знаний студентов по вопросам, перечисленным в методических
указаниях к занятиям № 8-10.
4. Беседа по теме занятия.
При этом необходимо рассмотреть следующие вопросы:
 Классификация химических реакций по характеру разрыва связей в реагирующих веществах; по характеру изменений, происходящих в молекуле;
по числу молекул, принимающих участие в лимитирующей стадии реакции.
 Реакционный центр, субстрат, реагент. Типы реагентов.
 Представление о механизмах реакций (термодинамический и кинетический аспекты реакции).
 Строение промежуточных активных частиц (карбокатионов, карбоанионов, свободных радикалов).
 Переходное состояние. Снижение энергетического барьера в каталитических процессах.
 Алканы. Реакции радикального замещения (галогенирование, нитрование,
сульфохлорирование, сульфоокисление).
 Спектральная идентификация алканов.
 Циклоалканы. Особенности строения и химических свойств малых циклов. Реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования циклопропана.
59
 Спектральная идентификация циклоалканов.
 Алкены. Номенклатура, физические свойства, способы получения.
 Реакции электрофильного присоединения (АЕ). Присоединение галогенов,
гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализатора. Правило Марковникова и его современная интерпретация.
 Реакции радикального и нуклеофильного присоединения в ряду алкенов.
Реакции радикального аллильного замещения.
 Окисление алкенов: мягкое (гидроксилирование, эпоксидирование) и
жесткое (озонирование). Каталитическое гидрирование.
 Спектральная идентификация алкенов.
 Диены. Классификация.
 Сопряженные диены. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов). Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов.
 Реакции свободнорадикального присоединения. Реакции циклоприсоединения (диеновый синтез).
 Спектральная идентификация диенов.
 Алкины. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Спектральная идентификация.
 Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов) в ряду алкинов.
 Реакции нуклеофильного присоединения (гидратация). Винилирование.
Ацетилениды.
 Арены. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы
получения. Спектральная идентификация.
 Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения. Галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование
аренов.
 Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на
направление и скорость реакций электрофильного замещения. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация.
 Реакции, протекающие с потерей ароматичности: гидрирование, присоединение хлора, окисление.
 Реакции боковых цепей в алкилбензолах: радикальное замещение, окисление.
 Важнейшие реакции многоядерных аренов с изолированными кольцами.
Стабильные радикалы и ионы трифенилметанового ряда. Трифенилметановые красители.
 Конденсированные арены. Нафталин, ароматические свойства. Реакции
электрофильного замещения (сульфирование, нитрование). Ориентация
замещения в ряду нафталина. Восстановление (тетралин, декалин) и окисление (нафтохиноны, фталевый ангидрид).
60
 Антрацен, фенантрен: ароматические свойства, важнейшие реакции. Восстановление, окисление. Небензоидные ароматические соединения. Метилхолантрен, бензопирен.
1. Практическая работа.
На данном занятии не выполняется.
6. Заключение.
Подвести итоги занятия, дать задание для подготовки к очередному занятию.
Рекомендуемая литература.
А. Обязательная.
1. Органическая химия / Под ред. Н.А. Тюкавкиной -М.: -«ДРОФА». -2003.
-с. 74-88, 151-232, 249-297
2. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии / Под ред.
Н.А. Тюкавкиной -М.: -«ДРОФА». -2003. -с. 218-237
Б. Дополнительная.
1. Органическая химия в вопросах и ответах / Под ред. Б.А. Ивина, Л.Б. Пиотровского -С.-Пб.: -«Наука». -2002.- с. 218-253, 283-379, 407-504
Критерии оценки:
Оценка/Баллы
Критерии
«Отлично» / 90 баллов Всесторонние, систематические и глубокие знания
основных положений темы, умение свободно выполнять задания, предусмотренные контролем знаний, и
успешно отвечать на вопросы повышенной сложности, знание основной и знакомство с дополнительной
литературой, рекомендованной рабочей программой.
«Хорошо» / 80 баллов Хорошие знания основных положений темы, выполнение без значимых ошибок предусмотренных планом занятия заданий, усвоение основной литературы,
рекомендованной рабочей программой.
«Удовлетворительно» Знания основных положений учебной дисциплины в
/ 60 баллов
минимальном, но достаточном объеме для дальнейшей учебы. Допускаются погрешности в ответе, которые студент способен устранить с помощью подсказок преподавателя. Знакомство с основной литературой, рекомендованной рабочей программой.
«Неудовлетворитель- Наличие существенных пробелов в знаниях основно» / менее 60 баллов ных положений темы, принципиальные ошибки в
выполнении предусмотренных темой занятия заданий, неспособность их исправить с помощью подсказок преподавателя.
61
Кафедра биологической и биоорганической химии
(наименование кафедры)
Комплект заданий для контрольной работы
по дисциплине органическая химия
(наименование дисциплины)
Тема Реакционная способность насыщенных углеводородов. Алканы, ненапряжённые циклоалканы. Реакции свободнорадикального замещения (SR).
Вариант 1
Задание 1. Напишите схему реакции сульфохлорирования изобутана. Опишите механизм.
Задание 2. Получите этан путем гидрирования соответствующего алкина.
Напишите схему реакции и укажите условия ее протекания.
Задание 3. Алкан с молекулярной массой 72 образует при радикальном бромировании только одно третичное монобромпроиводное. Приведите его исходное строение.
Вариант 2
Задание 1. Напишите схему реакции нитрования бутана с учетом регионселективности реагента. Опишите механизм реакции и укажите условия ее
проведения.
Задание 2. Каким образом алкан можно получить из галогенопроизводного
углеводорода через образование магний-органического соединения? Приведите пример.
Задание 3. Напишите формулы всех возможных продуктов реакции фотохимического монохлорирования 2-метилбутана. Укажите их количественное
соотношение, если известно, что относительная реакционная способность
первичных, вторичных и третичных атомов водорода в этой реакции составляет 1:4:5.
Тема Реакционная способность галогенопроизводных углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения у sp3-гибридизованного атома углерода (SN).
Реакции элиминирования (Е).
Вариант 1
Задание 1. С помощью реакции SR из 2-метилпропана и брома получите галогенопроизводное соответствующего углеводорода. Укажите условия протекания реакции.
Задание 2. Запишите схему реакции хлорбензола с водным раствором NaOH.
Сравните реакционную способность хлорбензола с таковой у галогенопроизводных
алканов в аналогичной реакции.
62
Задание 3. С помощью реакции SE из бензола и хлора получите галогенопроизводное соответствующего углеводорода. Что легче хлорируется и почему: бензол или
толуол?
Вариант 2
Задание 1. С помощью реакции АE из бутадиена-1,3 при его взаимодействии с 2
моль брома получите галогенопроизводное соответствующего углеводорода.
Задание 2. Запишите схему реакции 1-бромпропена-2 с водным раствором NaOH.
Сравните его реакционную способность с таковой у 1-бромпрпана в аналогичной
реакции.
Задание 3. С помощью реакции элиминирования получите из 2,3-дибромпентана
моногалогенопроизводное соответствующего углеводорода.
Критерии оценки:
Оценка/Баллы
Критерии
«Отлично» / 90 баллов Полный ответ на 3 вопроса.
«Хорошо» / 80 баллов Полный ответ на 2 вопроса и частичный ответ на
третий вопрос.
«Удовлетворительно» Полный ответ на 2 вопроса.
/ 60 баллов
«Неудовлетворитель- Ответ на 1 вопрос или отсутствие ответа.
но» / менее 60 баллов
63
Кафедра биологической и биоорганической химии
(наименование кафедры)
Комплект разноуровневых задач (заданий)
по дисциплине органическая химия
(наименование дисциплины)
1. Задачи репродуктивного уровня
Задача (задание) 1. К образованию какого продукта с наибольшей вероятностью приведёт следующее взаимодействие:
Br
H3C
HC
H2C
а. бутан;
CH2
+
CH2
HI
CH3
б. пентан; в. изопентан;
г. гексан;
Задача (задание) 2. Какой из приведенных ниже вариантов соответствует реакции получения изопропана путем гидролиза соответствующего реактива
Гриньяра?
CH3
CH3
H3C
H3C
C
+
à.
Mg
H2O
C
â.
Mg
á.
CH3
CH
+
+
H2O
Cl
+
Cl
Cl
H3C
CH3
H3C
+
H2O
CH3
C
ã.
Mg
Cl
H2O
OH
Задача (задание) 3. Из представленного перечня выберите формулу молекулы
циклоалкана, обладающего наименьшей свободной энергией.
a.
á.
â.
ã.
64
2. Задачи реконструктивного уровня
Задача (задание) 1. Напишите схему реакции бромирования 2-метилбутана.
Опишите механизм. Почему замещение происходит преимущественно у третичного атома углерода?
Задача (задание) 2. Напишите схему реакции нитрования 3-метилгексана с
учетом регионселективности реагента. Опишите механизм.
Задача (задание) 3. Напишите схему реакции сульфохлорирования изобутана.
Опишите механизм. Почему замещение происходит преимущественно у первичного атома углерода?
3. Задачи творческого уровня
Задача (задание) 1. Установите строение углеводорода С5Н10, если известно,
что он устойчив к действию раствора перманганата калия, при взаимодействии с бромом образует соединение С5Н10Br2, а при гидрировании над Niкатализатором в качестве единственного продукта получается 2-метилбутан.
Напишите схемы соответствующих реакций.
Задача (задание) 2. Соединение состава С4Н8 вступает в реакцию гидрирования при нагревании над Ni-катализатором, взаимодействует с хлороводородной кислотой и не окисляется раствором перманганата калия. Установите
строение этого соединения и напишите схемы соответствующих реакций.
Задача (задание) 3. Относительная реакционная способность С-Н - связей у
первичного, вторичного и третичного атомов углерода в реакции фотохимического бромирования выражается соотношением 1:32:1600. Определите
процентное содержание в смеси продуктов монобромирования 2метилгексана.
Критерии оценки:
Оценка/Баллы
«Отлично» / 90 баллов
«Хорошо» / 80 баллов
«Удовлетворительно»
/ 60 баллов
«Неудовлетворительно» / менее 60 баллов
Критерии
Правильное выполнение заданий всех 3 уровней.
Правильное выполнение заданий 1-го и 2-го уровней.
Правильное выполнение заданий 1-го уровня.
Неспособность выполнить задания никакого уровня.
65
Кафедра биологической и биоорганической химии
(наименование кафедры)
Темы эссе (рефератов, докладов, сообщений)
по дисциплине органическая химия
(наименование дисциплины)
1. Салициловая кислота и её производные, применяемые в медицине
2. Пути синтеза монофункциональных соединений из углеводородов.
3. Химическая модификация природных полимеров как путь получения соединений с новыми потребительскими свойствами.
Критерии оценки:
Оценка/Баллы
«Отлично» / 80 баллов
Критерии
Полное раскрытие темы с анализом
представленного материала
«Хорошо» / 70 баллов
Раскрытие основных положений темы
«Удовлетворительно» / 60 баллов Частичное раскрытие темы
«Неудовлетворительно» / менее 60 Изложение отдельных фрагметов темы
баллов
66
5
ГЛОССАРИЙ
УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
Абсолютная конфигурация – истинное расположение в пространстве заместителей у атома углерода.
Агликон – неуглеводистый компонент гликозидов.
Азосоединения – соединения, в которых диазогруппа (-N=N-) соединена с
двумя углеводородными радикалами.
Алифатические соединения – органические соединения, молекулы которых
представляют собой незамкнутые цепи углеродных атомов, которые могут
быть насыщенными или ненасыщенными, линейными или разветвленными.
Алкадиены – ненасыщенные углеводороды, содержащие две двойные связи.
Общая формула СnН2n-2.
Алканы – ациклические насыщенные углеводороды с общей формулой
СnН2n+2.
Алкены – ненасыщенные углеводороды, имеющие в своем составе одну
двойную углерод-углеродную π-связь. Общая формула алифатических алкенов СnН2n, циклических алкенов - СnН2n-2 (в расчете на одно кольцо).
Алкины – ненасыщенные углеводороды, имеющие в своем составе тройную
углерод-углеродную связь. Общая формула СnН2n-2.
Альдегиды – соединения, в которых карбонильная группа (=С=О) соединена
с углеводородным радикалом и атомом водорода.
Амиды карбоновых кислот – функциональные производные карбоновых
кислот, в которых гидроксил карбоксильной группы замещен на аминогруппу (NH2).
Аминокислоты – производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода в углеводородном радикале замещены на аминогруппу (NH2).
Амны – продукты замещения одного или всех атомов водорода в молекуле
аммиака на углеводородные радикалы (в зависимости от количества замен –
первичные, вторичные и третичные амины).
Ангидриды карбоновых кислот – продукты отщепления молекулы воды от
двух карбоксильных групп (продукты замещения гидроксила карбоксильной
группы карбоксилат-анионом).
Арены (ароматические углеводороды) – циклические соединения, объединяемые понятием ароматичности, которая обусловливает общие признаки в
строении и химических свойствах.
Ароматичность – совокупность общих признаков в строении и химических
свойствах, характерных для бензола.
Валентный угол – угол между связями у одного атома.
Водородная связь – связь, образованная электронодефицитным атомом водорода и электронной парой атома с высокой электроотрицательностью (F,
Cl, O, N).
Галогенангидриды – функциональные производные карбоновых кислот, у
которых гидроксил карбоксильной группы замещен атомом галогена.
Галогеноуглеводороды –производные углеводородов, в которых один или
67
несколько атомов водорода замещены атомами галогенов (F, Cl, Br, I).
Гетеролитический разрыв ковалентной связи – разрыв, при котором общая ковалентная пара электронов остается у одного из партнеров по связи.
Гетерофункциональные соединения – соединения, в структуре которых
присутствуют различные функциональные группы.
Гетероциклические соединения – соединения, в построении циклических
молекул которых наряду с атомами углерода участвуют атомы других химических элементов (гетероатомы).
Гидроксикислоты – производные карбоновых кислот, в которых один или
несколько атомов водорода в углеводородном радикале замещены на гидроксильную группу (-ОН).
Гликозиды – продукты замещения полуацетального гидроксила углеводов
нуклеофилом (агликоном).
Гомолиз – разрыв ковалентной связи, при котором у каждого из партнеров
остается по одному электрону из общей ковалентной пары.
Гомологи – вещества, отличающиеся друг от друга на одну или несколько
групп –СН2–.
Гомологическая разность – группа –СН2–.
Гомотопные лиганды – заместители у одного атома углерода, поочередная
замена которых новым заместителем приводит к образованию одного и того
же вещества.
Делокализованная связь – химическая связь, молекулярные орбитали которой охватывают более двух атомов.
Диазосоединения – соединения, в которых диазогруппа (-N=N-) соединена с
одним углеводородным радикалом.
Диастереомеры – стереоизомеры, не соотносящиеся друг с другом как
предмет и не совместимое с ним в пространстве его зеркальное отражение.
Они имеют различные химические и физические свойства.
Диастереотопные лиганды - заместители у одного атома углерода, поочередная замена которых новым заместителем приводит к образованию пары
диастереомеров.
Длина связи – расстояние между центрами связанных атомов.
Донорно-акцепторная (координационная) связь – ковалентная связь, образованная за счет пары электронов одного атома.
Изолированное расположение двойных связей – расположение, при котором две двойные связи разделены двумя и более одинарными связями.
Инверсия сахарозы – изменение правого вращения плоскости поляризованного света раствором сахарозы на левое после ее гидролиза.
Индуктивный эффект – перераспределение электронной плотности в системе σ-связей молекулы под действием заместителя.
Интермедиат – промежуточное вещество, образующееся на пути трансформации субстрата в продукт реакции.
Карбоновые кислоты – производные углеводородов, в которых один или
несколько атомов водорода замещены карбоксильной группой (-СООН).
Карбоциклические соединения – соединения, молекулы которых представлены замкнутой цепью, в построении которой участвуют только атомы угле68
рода.
Кетоны – соединения, в которых карбонильная группа соединена с двумя
углеводородными радикалами.
Кислоты Бренстеда – соединения, способные отдавать протон.
Кислоты Льюиса – соединения, способные присоединять электронную пару
при образовании новой ковалентной связи.
Ковалентная связь – химическая связь, образованная за счет обобществления электронов связываемых атомов.
Конфигурационные изомеры – стереоизомеры, не способные превращаться
друг в друга за счет вращения атомов углерода вокруг одинарных σ-связей.
Конфигурация – пространственное расположение заместителей у атома углерода.
Конформации – варианты пространственного строения молекулы, возникающие вследствие вращения атомов углерода вокруг одинарных σ-связей.
Конформационные изомеры – стереоизомеры, способные превращаться
друг в друга за счет вращения атомов углерода вокруг одинарных σ-связей.
Кумулированное расположение двойных связей – расположение двух
двойных связей у одного атома углерода.
Лактамы – внутренние циклические амиды аминокислот.
Лактиды – межмолекулярные циклические сложные эфиры, построенные из
двух и более остатков гидроксикислот.
Лактоны – внутренние циклические сложные эфиры гидроксикислот.
Локализованная химическая связь – связь, электроны которой принадлежат ядрам двух атомов, участвующих в ее образовании.
Мезомерный эффект – перераспределение электронной плотности в системе
π-связей молекулы под действием заместителя.
Механизм реакции – детальное описание процесса превращения исходных
веществ (субстратов и реагентов) в конечные продукты с указанием всех
промежуточных стадий и строения интермедиатов.
Моносахариды – простейшие углеводы, не подвергающиеся гидролизу.
Монофункциональные соединения – соединения, в структуре которых
присутствует одна функциональная группа.
Мутаротация – самопроизвольное изменение величины угла вращения
плоскости поляризованного света свежеприготовленными растворами оптически активных веществ.
Насыщенные соединения – соединения, в которых атомы углерода соединены между собой только одинарными σ-связями.
Ненасыщенные соединения – соединения, в которых между атомами углерода имеются кратные (двойные, тройные) π-связи.
Нитросоединения – производнае углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу (NO2).
Номенклатура органических соединений – система правил, обозначений и
терминов, позволяющая дать однозначное название каждому конкретному
органическому соединению.
Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные полимерные органические
соединения, построенные из нуклеотидов.
69
Нуклеозид – N-гликозид, в котором агликон представлен азотистым (нуклеиновым) основанием.
Нуклеотид – соединение, в структуре которого присутствуют остатки азотистого (нуклеинового) основания, углевода и ортофосфорной кислоты (нуклеозид, фосфорилированный по остатку углевода).
Нуклеофильные реагенты – это частицы (атомы, группы атомов), способные предоставлять свою электронную пару для образования новой ковалентные связи. В молекулах субстратов они атакуют электрофильные (электронодефицитные) реакционные центры.
Оксогруппа – атом углерода и атом кислорода, соединенный двойной связью (=С=О).
Оксокислоты – производные карбоновых кислот, содержащие в радикале
карбонильную (оксо-) группу (альдегидокислоты и кетокислоты).
Оптическая активность – способность вещества или его раствора вращать
плоскость поляризованного света.
Органические соединения – соединения углерода с другими элементами.
Основание Бренстеда – соединения, способные присоединять протон.
Основания Льюиса – соединения, способные отдавать электронную пару
при образовании новой ковалентной связи.
Относительная конфигурация – конфигурация, определенная путем ее
сравнения с таковой у конфигурационного стандарта, в роли которого приняты молекулы D- и L-глицеринового альдегида.
Пи (π)- связь – ковалентная связь, образующаяся при боковом перекрывании
негибридизованных атомных р-орбиталей. Область максимального перекрывания атомных орбиталей находится вне линии, соединяющей центры двух
атомов, образующих эту связь (над и под плоскостью σ-связи). Может образовываться при условии, что атомы уже соединены σ-связью.
Поликонденсация – реакция образования полимеров, при которой объединение мономерных звеньев происходит за счет отщепления от них низкомолекулярных соединений (H2O, NH3, CO2, HCl).
Полимеризация – цепная реакция последовательного присоединения каждого мономерного звена к активному центру, находящемуся на конце растущей
цепи. При этом все атомы исходных мономеров входят в состав образующегося полимера. Реакция характерна для непредельных соединений.
Полимеры – соединения, молекулы которых построены из повторяющихся
структурных звеньев – мономеров.
Полифункциональные соединения – соединения, в структуре которых присутствуют несколько одинаковых функциональных групп.
Поляризованный свет – свет, в котором электромагнитные колебания происходят только в одной плоскости.
Поляризуемость связи – возможность смещения электронного облака по
отношению к ядрам под влиянием внешнего электромагнитного поля.
Простые эфиры – соединения, в которых оксигруппа (-О-) соединена с двумя углеводородными радикалами.
Рацемат – эквимолярная смесь энантиомеров, не обладающая оптической
активностью. Имеет отличную от таковой у энантиомеров температуру плав70
ления.
Реагент – вещество, участвующее в химической реакции и действующее на
субстрат.
Реакционный центр – атом в молекуле субстрата, у которого происходит
разрыв и образование химических связей, либо перенос электрона.
Свободный радикал – атом или группа атомов с неспаренным электроном
(«ненасыщенной валентностью»).
Сероорганические соединения – соединения, содержащие атом серы, связанный с атомом углерода органической части молекулы.
Сигма (σ)-связь – ковалентная связь, образующаяся при осевом перекрывании двух негибридизованных S-, S- и SP-гибридизованной или двух SPгибридизованных атомных орбиталей. Область максимального перекрывания
атомных орбиталей находится на линии, соединяющей центры двух атомов,
образующих эту связь.
Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксил карбоксильной группы замещен алкоксидным анионом
(продукты межмолекулярной дегидратации карбоновой кислоты и спирта).
Сопряжение – образование в молекуле единого делокализованного электронного облака в результате перекрывания негибридизованных р-орбиталей.
Сопряженное расположение двойных связей – расположение, при котором
две двойные связи разделены одной одинарной связью.
Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько водородных атомов у насыщенных атомов углерода замещены на
гидроксильную группу (-ОН).
Стереоизомеры – вещества, имеющие одинаковые химический состав, строение, но различающиеся пространственным расположением атомов и групп
атомов в молекуле.
Строение – последовательность чередования химических связей в молекуле
(обозначается структурными формулами).
Структурные изомеры – вещества, имеющие одинаковый химический состав, но различающиеся последовательностью чередования химических связей в молекуле (строением).
Субстрат – одно из веществ, вступивших в химическую реакцию и предоставляющее свой атом углерода для образования новой химической связи.
Сульфиды – соединения, в которых атом серы связан с двумя углеводородными радикалами.
Сульфоновые кислоты – производные углеводородов, в которых атом водорода замещен на сульфогруппу (-SO3H).
Таутомерия – процесс взаимопревращения таутомеров.
Таутомеры – структурные изомеры, способные в растворе самопроизвольно
превращаться друг в друга за счет внутримолекулярного переноса атомов
или групп атомов.
Тиолы (меркаптаны) – производные углеводородов, в которых атом водорода замещен на тиогруппу –SH (сульфгидрильную, меркаптогруппу).
Топизм – раздел стереохимии, изучающий взаимное расположение одинаковых лигандов во взаимосвязи с их окружением.
71
Фенолы – производные аренов, у которых один или несколько водородных
атомов в ароматическом кольце замещены на гидроксильную группу (-ОН).
Функциональная группа – заместитель не углеводородной природы, который определяет типичные химические свойства вещества и его принадлежность к конкретному классу органических соединений.
Функциональные производные карбоновых кислот – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил в карбоксильной группе замещен нуклеофильной частицей «Х».
Химическая реакция – процесс разрыва старых и образование новых химических связей в молекулах веществ, вступивших в реакцию.
Химическая связь – совокупность взаимодействий между электронами и
ядрами, удерживающих атомы в молекуле.
Химический состав – количественное соотношение атомов в молекуле (обозначается молекулярной формулой).
Хиральность – свойство объектов не совмещаться в пространстве со своим
зеркальным отражением. Характерно для объектов, у которых отсутствуют
плоскость и центр симметрии.
Хиральный центр – атом, наличие которого обусловливает хиральность молекулы в целом. В большинстве случаев это тетракоординированный атом
углерода, все четыре валентности которого затрачены на связь с различными
заместителями.
Циклоалканы – насыщенные углеводороды, молекулы которых представлены замкнутой цепью углеродных атомов (циклом). Общая формула СnН2n.
Электроноакцепторные заместители – заместители, внедрение которых в
молекулу повышает в ней электронную плотность.
Электронодонорные заместители – заместители, внедрение которых в молекулу повышает в ней электронную плотность.
Электроотрицательность – способность атома в молекуле притягивать валентные электроны, участвующие в образовании химической связи.
Электрофильные реагенты – это частицы (атомы, группы атомов), способные образовывать новые ковалентные связи за счет электронной пары партнера. В молекулах субстратов они атакуют нуклеофильные (электроноизбыточные) реакционные центры.
Энантиомеры – конфигурационные стереоизомеры, которые по пространственному строению соотносятся друг с другом как предмет и несовместимое
с ним в пространстве его зеркальное отражение. Они имеют одинаковые химические и физические (кроме знака оптической активности) свойства.
Энантиотопные лиганды – заместители у одного атома углерода, поочередная замена которых новым заместителем приводит к образованию пары энантиомеров.
Энергия связи – количество энергии, которое необходимо затратить для
разрыва связи (такое же количество энергии выделяется при образовании
этой связи).
Эпимеры – конфигурационные стереоизомеры, которые при наличии в молекуле нескольких хиральных центров отличаются друг от друга конфигурацией только одного из них.
72
73
ЛИСТ РЕГИСТРАЦИИ ИЗМЕНЕНИЙ
В РАБОЧЕЙ ПРОГРАММЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
Номера листов
№
Всего
листов
в
изме- исправ- замено- аннулиродокументе
нения ленных ненных вых
ванных
74
Изменения внес
Фамилия
Подпись
Дата