7

Министерство образования и науки Украины
Донецкий городской совет Донецкой области
Донецкая общеобразовательная школа I-III ступеней № 7
Реализация программы «Дистанционное образование»
«Программа «Комплекс»
УРОК
ХИМИИ
(11- й класс)
Тема: Глицерин как представитель многоатомных
спиртов
Тип урока: изучение нового материала
Подготовлен и проведён
учителем химии
Мельниковой И.В.
Донецк 2010
Цели и задачи:
 Расширить знания учеников о спиртах и гидроксильной
функциональной группе учеников на примере глицерина как
представителя многоатомных спиртов;
 Сравнить физические и химические особенности одноатомных и
многоатомных спиртов;
 Показать качественную реакцию на многоатомные спирты.
Тип урока: Изучение нового материала.
Формы работы:
Рассказ учителя, беседа, демонстрация качественной
реакции на многоатомные спирты.
Оборудование: мультимедийная доска, проектор, учебник.
Методы и приемы: информационно-рецептивный.
Основные понятия и термины:
Одноатомные и могоатомные
спирты, глицерин, гидроксильная нруппа.
План урока:
I. Организационный момент.
II. Актуализация опорных знаний. Проверка домашнего
задания.
III. Изучение нового материала.
IV. Закрепление нового материала.
V. Домашнее задание.
Ход урока
I.
Организационный момент.
II. Актуализация опорных знаний. Проверка
домашнего задания.
Проверка домашнего задания.
Ученики отвечают на вопросы на слайде (слайды 2-4):
III.
Изучение нового материала.
К многоатомным спиртам относятся органические соединения, в
молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп,
соединенных с углеводородным радикалом.
Важнейшими представителями многоатомных спиртов являются
этиленгликоль и глицерин. Этиленгликоль – двухатомный спирт, общее
название этой группы – гликоли или диолы. Глицерин – трехатомный спирт
(триолы).
В названиях многоатомных спиртов положение гидроксильных групп
указывается цифрами.
Многоатомные спирты можно получить следующими способами:
Гидролиз алкилгалогенидов (аналогично одноатомным спиртам):
ClCH2-CH2Cl + 2NaOH → НОСН2-СН2ОН + 2NaCl.
2. Этиленгликоль образуется при окислении этилена водным раствором
перманганата калия:
СН2=СН2 + [О] + Н2О → НOСН2-СН2ОН.
3. Глицерин получают гидролизом жиров
Глицерин (хим., Glyc é rine фр., glycerin нем. и англ.) (1,2,3тригидроксипропан, 1,2,3-пропантриол) CH2(OH)CH(OH)CH2(OH) (мол.
масса 92,10). Широко распространен в природе в форме глицеридов –
основных компонентов природных жиров и растительных масел.
Открыт в 1779 г. К. Шееле, заметившим, что при кипячении
оливкового масла с гленом, кроме свинцового пластыря (свинцового мыла, т.
е. свинцовой соли жирных кислот), получается еще сладкая, сиропообразная
жидкость; тем же способом Шееле получил затем глицерин из масел:
миндального, льняного, сурепного, коровьего и из свиного жира. Почти
верный процентный (элементарный) состав глицерин дан Шеврелем (1813 г.),
который доказал, что, как упомянутые выше растительные масла, так и
животные жиры по химическому характеру можно считать кислотными
эфирами глицерин, и таким образом верно определил алкогольную натуру
глицерин. Окончательно этот взгляд утвержден опытами Бертело (1853 и
1854 гг.), получившим искусственно жиры нагреванием глицерин с жирными
кислотами; образование эфиров с одним, двумя и тремя эквивалентами
взятой кислоты (смотря по условиям опыта) установило трехатомность
глицерин. Кроме жиров глицерин всегда находится (в свободном состоянии)
в вине (от 0,978%, до 1,667% - Рейхард), так как он образуется при спиртовом
брожении сахара (в количестве до 3% взятого сахара - Пастер) и в очень
незначительном количестве в водке (Морэн). Синтетически глицерин был
получен Вюрцем из трибромгидрина глицерина, в свою очередь
образованного действием брома на йодистый аллил; Фриделем и Сильва - из
трихлоргидрина, полученного взаимодействием хлористого йода с
хлористым пропиленом, а так как последний был ими приготовлен
присоединением хлора к пропилену, полученному из изопропилового спирта,
то глицерин может быть синтезирован, исходя из элементов. Глицерин
получается, наконец, окислением аллилового спирта марганцово-калиевой
солью. (Е. Вагнер).
Первая структурная формула глицерина предложена Купером (1858), а
именно С3Н8О3 = CH(OH)2.СН2.СН2(ОН); А. М. Бутлеров вскоре указал,
что возможна и другая формула - СН2(ОН).СН(ОН).СН2(ОН) - теперь
общепринятая.
Чистый
глицерин
представляет
густую,
сиропообразную жидкость без запаха, обладающую сладким вкусом; при
нормальном давлении он плавится при 18,6 °C и кипит при 290 °C с
разложением. он не застывает при кратковременном охлаждении до - 40°С,
хотя заметно густеет; при продолжительном охлаждении до 0°, при
некоторых не вполне выясненных условиях, чистый глицерин способен
однако закристаллизовываться, образуя расплывающиеся на воздухе
ромбические кристаллы, температура плавления кот. + 17°С (по Геннингеру),
+ 20°С (по Нитше) и + 22,6°С (по Крауту). Уд. вес глицерина - d 15/4 =
1,2637; (Менделеев, 1861), d 20/4 = 1,2590 (Брюль и др.); глицерин оптически
недеятелен; показатель преломления для линии ß водорода = 1,478 (Брюль);
теплоемкость = 0,612 (Винкельман). Глицерин смешивается во всех
отношениях с водой и спиртом, умеренно растворим в эфире и этилацетате и
нерастворим в большинстве углеводородов. Он легко реагирует со многими
органическими и неорганическими соединениями, образуя сложные эфиры,
алифатические и ароматические простые эфиры и глицериды (глицераты)
металлов. Очень мало изменяет свои внешние свойства от прибавки воды.
На слайде (слайд 11) представлена качественная реакция на спирты,
давайте ее посмотрим.
Глицерин обычно получают как побочный продукт при производстве
мыла. В 1938 был разработан метод синтеза глицерина из пропилена; этим
путем производят значительную часть глицерина.
По
химическим
этиленгликоль.
Он
свойствам
может
глицерин
реагировать
во
одной,
многом
двумя
напоминает
или
тремя
гидроксильными группами.
1. Образование глицератов. Глицерин, вступая в реакции с щелочными
металлами, а также с гидроксидами тяжелых металлов, образует глицераты:
H
|
H2С—OH
H2C—O /O— CH2
|
|
2 HC—OH + Cu(OH)2
|
H2C—OH
Cu
HC—O/
|
H/
|
O— CH + 2H2O
|
H2C—OH HO—CH2
глицерат меди
Глицерин вступает в реакцию замещения с металлическим натрием. В
пробирку с глицерином опустим кусочек натрия. Содержимое пробирки
необходимо аккуратно нагреть. Реакция происходит с выделением водорода.
Данный эксперимент можно посмотреть на видео.
H2С—OH
|
HC—OH + 6Na
|
H2C—OH
H2C—ONa
|
→ 2 HC—ONa + 3H2
|
H2C—ONa
Реакция замещения с металлическим натрием
H2С—OH
H2C—ONa
|
|
HC—OH + 6Na
→ 2 HC—ONa + 3H2
|
|
H2C—OH
H2C—ONa
Характерной реакцией глицерина является образование раствора
синего цвета с гидроксидом меди (II).
Реакция горения глицерина (полного окисления) происходит как и у
других органических веществ, с образованием углекислого газа и воды. При
окислении глицерина образуются различные продукты, состав которых
зависит от природы окислителя. Начальными продуктами окисления
являются:
глицериновый
альдегид
HOCH2—CHOH—CHO,
дигидроксиацетон НОСН2—СО—CН2ОН и конечный продукт (без разрыва
углеродной цепи) — щавелевая кислота НООС—СООН.
На данном слайде вы можете увидеть одну из химических реакций с
применением глицерина – реакция эта называется вулкан Шееле.
Глицерин с его уникальными физическими и химическими свойствами
(гигроскопичность, высокая вязкость, низкая температура замерзания
растворов, образование нитроглицерина и др.) имеет широкое применение в
различных областях промышленности. Глицерин с его уникальными
физическими и химическими свойствами (гигроскопичность, высокая
вязкость,
низкая
температура
замерзания
растворов,
образование
нитроглицерина и др.) имеет широкое применение в различных областях
промышленности.
Производство моющих и косметических средств
Большое количество сортов туалетного мыла содержит глицерин,
который усиливает его моющую способность, придает белизну коже и
смягчает ее. Глицериновое мыло способствует удалению красящих веществ
кожи, загоревшей на солнце. Многие прозрачные сорта туалетного мыла
имеют массовую долю глицерина 8-15 %.
Глицерин используют для приготовления экстрактов чая, кофе, имбиря
и других растительных веществ, которые измельчают, увлажняют и
обрабатывают глицерином, нагревают и извлекают водой для получения
экстракта, содержащего около 30 % глицерина.
Глицерин широко применяют при производстве безалкогольных
напитков. Крупные предприятия расходуют более 450 т глицерина высшего
сорта в год для приготовления экстракта, который в разбавленном состоянии
придает напиткам "мягкость".
Глицерин используют при получении горчицы, желе и уксуса.
Применяют глицерин для получения пищевых поверхностно-активных
веществ (ПАВ), используемых в качестве добавок, способствующих
повышению качества готовой продукции.
В кожевенном производстве и текстильной промышленности – для
обработки кожи и пряжи с целью их умягчения и придания им эластичности.
Из глицерина получают взрывчатое вещество нитроглицерин, который
используется для производства динамита.
Медицинская промышленность
Глицерин находит широкое применение в медицине и производстве
фармацевтических препаратов. Его используют в следующих целях: для
растворения лекарств; придания влажности таблеткам и пилюлям;
повышения вязкости жидких препаратов; предохранения от энзиматических
изменений при ферментации жидкостей и от высыхания мазей, паст и
кремов.
Глицерин является отличным растворителем йода, брома, фенола,
тимола, танина, алкалоидов и хлорида ртути. Используя глицерин вместо
воды, можно приготовить высококонцентрированные медицинские растворы.
Глицериноборную кислоту получают растворением борной кислоты в
горячем глицерине; ее используют в качестве антисептика.
Глицерин обладает антисептическими свойствами, поэтому его
применяют для предотвращения заражения ран. Антисептические и
консервирующие свойства глицерина связаны с его гигроскопичностью,
благодаря которой происходит дегидратация бактерий.
IV.
Закрепление нового материала.
Ответьте на вопросы на слайде:
V.
Домашнее задание:
Выучить параграф, ответить на вопросы после параграфа.