СТАНДАРТ ПРЕДПРИЯТИЯ

СТП 15.188-2005
СТАНДАРТ ПРЕДПРИЯТИЯ
Система менеджмента качества
Образовательный стандарт
высшего профессионального образования АлтГТУ.
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЙ СТАНДАРТ
УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
"ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ"
наименование дисциплины
Алтайский государственный технический университет
им. И.И. Ползунова
СТП 15.188-2005
ПРЕДИСЛОВИЕ
1) РАЗРАБОТАН КАФЕДРОЙ ФИЗИКИ
КОМПОЗИЦИОННЫХ МАТЕРИАЛОВ
наименование кафедры, разработавшей стандарт
И
ТЕХНОЛОГИИ
2)
Стандарт разработан на основании ГОС ВПО специальности 150502
«Конструирование и производство изделий из композиционных материалов»,
утвержденный 27 марта 2000 г. Регистрационный номер: № 254 тех/дс
наименование и дата утверждения
3) ВВЕДЕН ВПЕРВЫЕ.
II
СТП 15.188-2005
СОДЕРЖАНИЕ
стр.
1 Область применения
1
2 Нормативные ссылки
1
3. Цели и задачи дисциплины
2
3.1 Характеристика предмета изучения
2
3.2 Цели и задачи дисциплины применительно к конкретной
специальности
2
3.3 Место дисциплины в учебном процессе
2
3.4 Требования к знаниям, умениям и навыкам
3
4 Содержание дисциплины и условия ее реализации
4
4.1 Рабочая программа дисциплины
4
4.2 Организация самостоятельной работы студентов по дисциплине
15
4.3 Элементы научного поиска при изучении дисциплины
15
Приложение А «Контролирующие материалы по дисциплине»
17
Приложение Б «Памятки по дисциплине»
20
III
СТП 15.188-2005
СТАНДАРТ ПРЕДПРИЯТИЯ
__________________________________________________________________
Система менеджмента качества
Образовательный стандарт
высшего профессионального
образования АлтГТУ.
Введен
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЙ СТАНДАРТ
впервые
УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
"Органическая химия"
наименование дисциплины
Дата введения _2005-03-21
(год, месяц, число)
УТВЕРЖДАЮ
Начальник УМУ АлтГТУ
подпись
Е.В. Павловский
расшифровка подписи
Дата _______________.
число, месяц, год
1 ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ
1.1
Стандарт дисциплины устанавливает общие требования к
содержанию, структуре,
объему дисциплины "Органическая химия",
условиям ее реализации в АлтГТУ.
1.2 Действие стандарта распространяется:
- на студентов, обучающихся по специальности 150502 «Конструирование
и производство изделий из композиционных материалов»
- на преподавателей и сотрудников кафедры ФиТКМ.
2 НОРМАТИВНЫЕ ССЫЛКИ
В настоящем стандарте использованы ссылки на следующие
государственные стандарты и стандарты АлтГТУ.
ГОСТ Р 1.5-92 ГСС РФ. Общие требования к построению, изложению,
оформлению и содержанию стандартов.
ГОСТ 2.105-95 ЕСКД. Общие требования к текстовым документам.
ГОСТ 8.417 –81 ГСИ. Единицы физических величин.
1
СТП 15.188-2005
СТП 12 310-04 Образовательный стандарт учебной дисциплины. Общие
требования к структуре, содержанию и оформлению;
СТП 12 100–02 Образовательный стандарт высшего профессионального
образования АлтГТУ. Требования к фонду квалификационных заданий и
тестов.
3 ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ДИСЦИПЛИНЫ
3.1 Характеристика предмета изучения
Курс «Органической химии» является одним из базовых курсов
подготовки студентов, читается во 2 и 3 учебных семестрах, в лекционном
объеме 34 часа. Курс является базовым для изучения специальных
дисциплин.
Образовательный стандарт учебной дисциплины «Органическая химия»
(далее - стандарт дисциплины) является основным документом,
устанавливающим структуру, содержание и общие организационнометодические положения по реализации дисциплины в вузе.
Стандарт дисциплины «Органическая химия» разработан на основе
учебного плана и государственного образовательного стандарта (ГОС)
специальности 150502 «Конструирование и производство изделий из
композиционных материалов» с учетом существующей материальнотехнической базы и имеющейся в вузе учебной и учебно-методической
литературы.
3.2 Цели и задачи дисциплины применительно к конкретной
специальности
Курс является базовым при изучении специальных дисциплин.
Задачей изучения дисциплины является:
- знакомство с основными концепциями теоретической органической
химии, новейшими методами определения свойства, строения и реакционной
способности органических веществ - ИК-, УФ-, ЯМР-, ПМР-спектроскопией,
масс-спектрометрией, газожидкостной и тонкослойной хромотографией,
- знакомство с особенностью поведения функциональных групп в
полимерных материалах и их влияния на выбор технологии создания и
переработки КМ и их эксплуатационных свойств.
Цель преподавания дисциплины:
- конечной целью изучения курса органической химии является
формирование системных знаний по общим закономерностям химического
поведения функциональных групп органических соединений во взаимосвязи
со строением и проявлением их в различных условиях, как основы для
осознанного понимания и умения решать проблемы в области физико-химии
КМ.
3.3 Место дисциплины в учебном плане
Данная дисциплина является одной из фундаментальных естественных
наук, знание которой необходимо для инженерной подготовки студентов
2
СТП 15.188-2005
специальности 150502 «Конструирование и производство изделий из
композиционных материалов».
Органическая химия опирается на курсы “Общей химии”, “Физики" и
является базовой дисциплиной для курсов "Полимерные материалы",
"Физика и химия материалов и покрытий", "Экология", "Радиационное
материаловедение", "Химическая физика поверхности", "Технология
материалов и покрытий".
Изучается во 2 и 3 семестрах.
3.4 Требования к знаниям, умениям и навыкам
В результате изучения данной дисциплины студенты должны:
- знать основные закономерности в поведении органических
соединений, в том числе высокомолекулярных соединений;
- выработать на базе знаний о свойствах функциональных групп
способность прогнозировать химическое поведение полимера или
композиционного материала в условиях их переработки и эксплуатации;
- приобрести навыки работы со справочной и монографической
литературой в области органической химии;
- иметь представление о физической сущности и границах применения
основных физических методов, применяемых для исследования
органических соединений, в том числе высокомолекулярных;
- воспитать понятия нравственного взаимодействия производственных
задач с проблемами защиты и сохранения окружающей среды.
3
СТП 15.188-2005
4 СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ И УСЛОВИЯ ЕЕ РЕАЛИЗАЦИИ
4.1 РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
4.1.1 Паспорт дисциплины
Кафедра «Физика и технология композиционных материалов»
Дисциплина
ЕН.Ф.04.2. «Органическая химия»
Статус дисциплины
обязательная
Специальность
150502 «Конструирование и производство изделий из композиционных
материалов»
150601 «Материаловедение и технология новых материалов»
Форма обучения
очная
Объем дисциплины
136 часов
Распределение по семестрам
Учебные занятия
Число
Форма
Номер Общий
расчетных итоговой
В том числе
семестра объем
заданий аттестации
Аудиторные
самост.
(зачет,
работа
Из них
экзамен)
всего лекции практ. лабор.
2
3
68
68
34
34
17
17
17
17
-
34
34
-
Итого
136
68
34
34
-
68
-
зачет
экзамен
4.1.2 Виды и содержание занятий по дисциплине
4.1.2.1 Лекции (2 семестр 17 часов)
Тема 1. Краткий исторический очерк развития органической химии,
Теория Бутлерова (4 часа).
Краткий исторический очерк развития органической химии. Теория
Бутлерова. Атомные орбитали, нодальные плоскости. Типы МО,
разрыхляющая и связывающая. Гибридизация.
Литература: [1], [2].
4
СТП 15.188-2005
Тема 2. Природа и виды химических связей. Октетная теория
Льюиса и Косселя (3 часа).
Природа и виды химических связей. Октетная теория Льюиса и
Косселя. Простые углерод-углеродные связи. Конформации молекулы этана.
Двойные, тройные углерод-углеродные связи, их характеристики:
длина, энергия связи. Способы изображения: метод валентных связей, метод
МО. Способы изображения: метод валентных связей, метод МО.
Углерод-кислородные, углерод-азотные связи. Координативная связь.
Водородная связь.
Литература: [1], [2].
Тема 3. Сопряжение. Взаимное влияние атомов в молекуле (3
часа).
Взаимное влияние атомов в молекуле, факторы, влияющие на
доступность электронов в связях и отдельных атомах. Сопряжение.
Индуктивный и мезомерный эффекты, их сходство и различия. Эффекты,
изменяющиеся во времени. Стерические эффекты. Сверхсопряжение или
гиперконьюгация.
Литература: [1], [2].
Тема 4. Типы органических реакций. Гомолиз связи. Гетеролиз
связи (3 часа).
Типы органических реакций. Классификация реакций органических
соединений по характеру химических превращений. Классификация в
зависимости от характера атакующего реагента и природы связей в
реагирующей молекуле. Гетеролиз связи Гомолиз связи. Свободные
радикалы, время жизни.
Литература: [1], [2]
Тема 5. Сила кислот и оснований. Кислоты Льюиса (3 часа).
Кислоты. Определение Аррениуса. Кислоты Льюиса. Константа
кислотности. Влияние растворителя на диссоциацию кислот. Сольватация.
Факторы, влияющие на кислотность органических соединений.
Алифатические спирты, фенолы, незамещенные алифатические кислоты.
Замещенные алифатические кислоты. Ароматические карбоновые кислоты.
Дикарбоновые кислоты. Основания. Сила оснований. Константа основности,
ее связь с константой кислотности. Алифатические основания.
Ароматические основания.
Литература: [1], [2]
5
СТП 15.188-2005
Тема 6. Спектральные методы идентификации органических
соединений (1 час).
Спектральные методы идентификации органических соединений.
Применение оптической спектроскопии для установления строения
органических соединений. ИК-, УФ- спектроскопия. Спектроскопия в
видимой области. ЯМР, ПМР- спектры.
Литература: [1], [2]
4.1.2.2 Лекции (3 семестр 17 часов)
Тема 7. Получение полимеров. Полимеризация, общее понятие.
Цепные реакции (2 часа)
Получение полимеров. Полимеризация. Цепные реакции. Понятие
мономера и активного центра.
Понятие "гомополимеризация", "сополимеризация". Основные стадии
полимеризации. Влияние заместителя на активность мономера по
отношению к свободному радикалу; на относительную скорость
полимеризации диенов.
Литература: [1], [2].
Тема 8. Радикальная полимеризация (2 часа).
Радикальная полимеризация. Кинетика процесса. Устойчивость
радикалов, энергия образования.
Бирадикалы. Реакции свободных радикалов.
Способы получения свободных радикалов в полимеризационной
среде. Использование инициаторов. Скорость процесса инициирования. Рост
цепи. Скорость реакции роста полимерной цепи.
Стадия обрыва цепи. Скорость реакции обрыва цепи. Ингибиторы и
замедлители. Реакция передачи цепи. Действие регулятора.
Скорость реакции передачи цепи. Реакция теломеризации. Общая
скорость реакции радикальной полимеризации. Степень полимеризации.
Влияние различных факторов на цепную радикальную полимеризацию.
Литература: [1], [2].
Тема 9. Сополимеризация (2 часа).
. Сополимеризация. Механизм, стадии процесса.
сополимеризации.
Уравнение
Майо.
Использование
сополимеризации в производстве полимеров
Литература: [1], [2].
Константы
процесса
Тема 10. Ионная полимеризация (2 часа).
Ионная полимеризация. Особенности процесса, энергия активации.
6
СТП 15.188-2005
Катионная полимеризация. Механизм, кинетика, факторы, влияющие
на процесс. Анионная полимеризация. Механизм, стадии процесса. Факторы,
определяющие анионную полимеризацию. Ступенчатая полимеризация.
Механизм, особенности процесса.
Ионно-координационная полимеризация (стереоспецифическая).
Катализаторы Циглера-Натта.
Литература: [1], [2]
Тема 11. Поликонденсация (2 часа).
Поликонденсация. Общее понятие.
Гомополиконденсация, гетерополиконденсация, сополиконденсация
Линейные
и
трехмерные
полимеры.
Стадии
процесса
поликонденсации.
Равновесная поликонденсация. Механизм процесса, степень
полимеризации. Роль стабилизатора. Глубина превращения или конверсия.
Неравновесная поликонденсация. Получение линейных термопластов,
реактопластов. Преимущества и недостатки межфазной поликонденсации.
Трехмерная поликонденсация.
Литература: [1], [2]
Тема 12. Химические превращения полимеров (2 часа).
Полимераналогичные превращения, макромолекулярные реакции.
Деструкция полимеров. Основные виды деструкции. Стабилизация
полимеров.
Литература: [1], [2]
Тема 13. Отверждение (2 часа).
Понятие отверждения, методы отверждения (полимеризационный,
поликонденсационный и смешанный), типы механизмов, стадии
отверждения. Роль отвердителей, инициаторов, катализаторов в процессе
отверждения. Преимущества применения эпоксидных смол в качестве
связующего. Роль процесса отверждения в формировании лакокрасочных
покрытий.
Литература: [1], [2]
Тема 14. Отдельные представители высокомолекулярных
соединений и их применение в промышленности (3 часа).
Полиэтилен, полипропилен и полиизобутилен. Полистирол
(поливинилбензол). Поливинилхлорид (полихлорвинил). Поливинилацетат
(ПВА). Поливиниловый спирт. Полиметилметакрилат («орг. стекло» или
плексиглаз). Эпоксидные полимеры, отверждение. Полиэфирные полимеры.
Полиуретаны.
Фенолоформальдегидные
полимеры
7
СТП 15.188-2005
(полтметиленоксифенилены). Мочевиноформальдегидные (карбамидные) и
меламинформальдегидные полимеры. Кремнийорганические полимеры
(полиорганосилоксаны). Фурановые полимеры, полисульфидные каучуки
(тиоколы), кумароно-инденовые полимеры, альтины. Полимерцементы,
полимербетоны, газонаполненные пластмассы. Стеклопласты. Полимерные
пленочные материалы. Клеи.
Литература: [1], [2].
4.1.2.3 Практические занятия (2 семестр 17 часов)
Тема 1 Номенклатура органических соединений (4 часа)
Виды номенклатур: тривиальная, рациональная, современная. Правила
каждой номенклатуры для составления названий основных классов
органических соединений.
Литература: [1], [2], [4]
Тема 2 Предельные углеводороды (алканы) (4 часа)
Гомологический ряд и общая формула алканов. Изомерия и
номенклатура алканов и алкинных радикалов. Свободное и заторможенное
вращение, конформация. Природные источники предельных углеводородов.
Способы
генерирования
(образования)
алкинных
групп:
восстановление ненасыщенных связей (с=с, -с=с-) взаимодействием
алкилгалогенидов со щелочными металлами, декарбоксилирование, гидролиз
магниорганических соединений.
Химические свойства предельных углеводородов и алкильных групп.
Радикальные реакции: галогенирование, нитрование по Кановалову,
сульфирование, окисление. Механизм радикальной реакции на примере
галогенирования. Влияние строения алканов на скорость реакций замещения.
Их превращения при высоких температурах.
Примеры применения алканов в качестве растворителей в производстве
полимеров для композиционных материалов (КМ). Алканы - аналоги
поведения насыщенных полимеров (полиэтилен, полипропилен) или
различных алкилзамещенных гетероцепных полимеров для производства
КМ.
Литература: [1]; [2].
Тема 3 Ненасыщенные углеводороды (алкены, алкины) (5 часов)
Тема 3.1 Этиленовые углеводороды (алкены) (3 часа)
Гомологический ряд и общая формула алкенов. Структурная и
геометрическая (цис-, транс-) изомерия. Номенклатура алкенов.
8
СТП 15.188-2005
Методы генерирования двойной связи: дигидрогалогенирование
дигалогенпроизводных, дигидратацией спиртов (правило Зайцева),
гидрирование алкинов.
Способы получения: из моно- и дигалогеннопроизводных, из спиртов
(правило Зайцева), из алкинов, дегидрирование алканов.
Химические свойства. Каталитическое гидрирование, механизм
реакции электрофильного присоединения и их механизм. Понятие о πкомплексе и карбокатионе. Примеры реакций: присоединение галогенов,
галогеноводородов, воды, серной кислоты. Правило Марковникова,
электронная интерпретация этого правила. Радикальное присоединение
бромистого водорода. Реакции окисления алкенов.
Полимеризация алкенов и диенов и их функциональных производных.
Тема 3.2 Ацетиленовые углеводороды (алкины) (2 часа)
Гомологический ряд и общая формула. Изомерия и номенклатура.
Способы образования тройной связи: дигидрогалогенирование
дигалогенпроизводных, дигидрирование двойной связи.
Химические свойства алкинов: электрофильное присоединение
водорода, галогенов, галогеноводородов. Нуклеофильное присоединение
воды (реакция Кучерова), синильной кислоты, спиртов, карбоновых кислот.
Реакции замещения метилового водорода.
Литература: [1]; [2]
Тема 4 Ароматические углеводороды ряда бензола и гетероциклы
(4 часа)
Тема 4.1 Гомологический ряд бензола (2 часа)
Химические свойства ароматических углеводородов.
Электорфильное замещения атома водорода в бензольном ядре.
Механизм реакции. Примеры реакций электрофильного замещения:
нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование, ацелирование.
Ориентирующее влияние заместителей в электрофильных реакциях.
Объяснение ориентирующего влияния заместителей с точки зрения
распределения электронной плотности в основном состоянии молекулы (с
помощью предельных и мезомерной структур) и в реакционном состоянии
(сравнение устойчивости промежуточных - комплексов).
Тема 4.2 Гетероциклические соединения ( 2 часа)
Пятичленные циклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол).
Ароматичность фурана, пиррола и тиофена и ее причины.
Химические
свойства. Реакции электрофильного замещения
(нитрование,
сульфирование,
ацилирование,
галогенирование,
меркурирование). Реакции окисления.
9
СТП 15.188-2005
Шестичленные циклы с одним гетероатомом.
Пиридин. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения.
Причины затрудненности реакций электрофильного замещения. Реакции
нуклеофильного замещения: получение аминопиридинов, оксипиридинов.
Литература: [1]; [2]; [11].
4.1.2.4 Практические занятия (3 семестр 17 часов)
Тема 5.Карбонильные соединения (5 часов)
Строение, изомерия, номенклатура альдегидов и кетонов. Способы
образования карбонильной группы: окисление алкильных и гидроксильных
групп, гидроформирование двойной связи (“оксосинтез”), гидратация
тройной
связи
(реакция
Кучерова),
гидролиз
геминальной
дигалогенпроизводной группировки, реакции ацилирования производных
ароматических соединений (гомологов бензола, гетероциклов) по методам
Фриделя-Крафтса и Гаттермана-Коха.
Химические свойства. Механизмы нуклеофильного присоединения к
карбонильной группе.
Сравнительная активность альдегидов и кетонов. Присоединение воды,
гидросульфита натрия, галогеноводородов, цианистого водорода, спиртов.
Ацетали - аналоги полицеталям, их поведение при гидролизе. Реакции
карбонильных соединений с пятихлористым фосфором, реактивами
Гриньяра, с азотсодержащими соединениями. Уротропин - отвердитель в
производстве КМ.
Реакции конденсации альдегидов и кетонов: альдольная и кротоновая
(механизм). Конденсация альдегидов с фенолами.
Реакции окисления альдегидов и кетонов.
Литература: [1]; [2].
Тема 6.Спектральные
соединений (5 часов)
методы
идентификации
органических
Применение оптической спектроскопии для установления строения
органических соединений. Инфракрасная (ИК-), ультрафиолетовая (УФ-)
спектроскопии. Спектроскопия в видимой области. Ядерный магнитный
резонанс.
Литература: [2]; [5]; [13]; [14].
Тема 7.Оптическая изомерия (3 часа)
Причины оптической изомерии. Асимметрический атом углерода.
Оптические антиподы их свойства. Зависимость числа оптических изомеров
10
СТП 15.188-2005
от числа асимметрических атомов углерода в молекуле. Диастереоизомеры.
Примеры соединений, обладающих оптической изомерией.
Литература: [1]; [2].
Тема 8.Углеводы (4 часа)
Углеводы как особая группа оксиальдегидов и оксикетонов.
Значение их в природе и промышленности. Классификация углеводов.
Моносахариды.
Классификация
и
номенклатура.
Строение
моносахаридов: полуацетальная и карбонильная форма. Пиронозная и
фуранозная циклические формы. Изображение моносахаридов формулами
Фишера, Колли-Толленса, Хеуорса. Таутомерия. Стереохимия гликозидного
центра:  и -аномеры. Примеры химического поведения.
Дисахариды. Классификация. Понятие о восстанавливающих и не
восстанавливающих дисахаридах.
Полисахариды. Крахмал, целлюлоза, природные полимеры. Их
строение и гидролиз до моносахаридов. Распространение в природе и
значение в производстве КМ. Эфиры целлюлозы - нитроцеллюлоза,
ацетилцеллюлоза, ксантогенаты, волокна и пленки на основе целлюлозы.
Литература: [1]; [2].
4.1.2.5 Самостоятельная работа (68 часов)
1.Самостоятельная проработка материала по темам: «Методы
получения и физические свойства углеводородов ароматического ряда»,
«Методы получения и физические свойства гетероциклов», «Методы
получения и физические свойства карбонильных соединений» (25 часов).
Литература: [2], [3], [13]; [14].
2.Подготовка к контрольным работам, контрольным опросам (10
часов)
Литература: [1] - [14].
3.Подготовка к практическим занятиям (15 часов)
Литература: [1] - [14].
4.Подготовка рефератов по выбранной теме (18 часов)
Литература: [1] - [14].
4.1.3 Формы и содержание текущей аттестации и итоговой оценки по
дисциплине
Форма итоговой аттестации: 2 семестр – зачет, 3 семестр – экзамен.
Содержание итоговой и промежуточной аттестации раскрывается в
комплекте контролирующих материалов, предназначенных для проверки
11
СТП 15.188-2005
соответствия уровня подготовки по дисциплине требованиям ГОС ВПО и
СТП.
Контролирующие материалы по дисциплине содержат:
- тесты текущего контроля знаний по дисциплине;
- тесты итогового контроля знаний по дисциплине
- тесты контроля остаточных знаний по дисциплине.
Комплект контролирующих материалов приведен в приложении
настоящего стандарта.
Оценка индивидуальной деятельности студентов по дисциплине
складывается из следующих видов работ (максимальное число баллов – 100
или, в долях единицы – 1):
2 учебный семестр:
 посещаемость, подготовка и активность студентов на лекциях и
практических занятиях– от 0 до 100 баллов (удельный вес -0,03);
 выполнение контрольной работы (теста) – от 0 до 100 баллов (удельный
вес -0,3);
 контрольный опрос – от 0 до 100 баллов (удельный вес -0,17);
сдача зачета – максимум 100 баллов (удельный вес -0,5).
3 учебный семестр
 посещаемость, подготовка и активность студентов на лекциях и
практических занятиях– от 0 до 100 баллов (удельный вес -0,03);
 контрольный опрос – от 0 до 100 баллов (удельный вес -0,17);
 выполнение контрольной работы (теста) – от 0 до 100 баллов (удельный
вес -0,3);
 сдача экзамена – максимум 100 баллов (удельный вес -0,5).
Рейтинговая система оценки учебной работы студента осуществляется в
соответствии с существующим в университете Положением о модульнорейтинговой системе АлтГТУ.
Рейтинг студента определяется в каждом семестре три раза: перед первой
и второй аттестациями и перед экзаменом и зачетом, максимальная сумма
баллов составляет 100.
Конечный рейтинг определяется по формуле:
R p

R
p
i
i
i
,
где R – итоговый рейтинг за семестр, Ri – оценка за i-ю контрольную точку,
pi – удельный вес контрольной точки.
Шкала оценки знаний студентов определяется по следующей схеме:
 «превосходно»
95-100 баллов;
 «отлично»
83-94 балла;
 «почти отлично»
75-82 балла;
12
СТП 15.188-2005
 «более чем хорошо»
69-74 балла;
 «хорошо»
56-68 баллов;
 «недостаточно хорошо»
50-55 баллов;
 «более чем удовлетворительно»
44-49 баллов;
 «удовлетворительно»
31-43 балла;
 «малоудовлетворительно»
25-30 баллов;
 «более чем неудовлетворительно»
19-24 балла;
 «неудовлетворительно»
6-18 баллов;
 «нет знаний»
0-5 баллов.
Связь рейтинга студента с итоговой оценкой по дисциплине:
Рейтинг студента в баллах
Оценка
0-24
неудовлетворительно
25-49
удовлетворительно
50-74
хорошо
75-100
отлично
4.1.4 Учебно–методические материалы по дисциплине
Основная литература
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т., Органическая химия. 4-е
изд.-М.: Высшая школа, 1991 г. - 592 с.[150]
2. Моррисон Р., Бойд Р., Органическая химия. -М.: Мир, 1974 г. - 1132
с.[100]
Дополнительная литература
3. Робертс Д., Касерио М., Основы органической химии: в 2-х томах т. М.:Мир, 1978 г.[30]
4. Сайкс П., Механизмы реакций в органической химии. -М.: Химия,
1977г. с.126.[30]
5. Бранд Дж., Эглинтон Г., Применение спектроскопии в органической
химии.-М.: Мир, 1976 г. с.277. [60]
6. Лабораторные работы по органической химии /Под ред.
О.Ф.Гинсбурга, А.А.Петрова. -М.: Высшая школа, 1983 г. с.158. [100]
7. Веселовская Т.К., Мачинская И.В., Пржиялговская Н.М., Вопросы и
задачи по органической химии -М.: Высшая школа, 1995 г. с.210. [100]
8. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В., Практикум по органической
химии. -М.: Высшая школа, 1991 г. с.285. [100]
9. Гурова Т.А., Технический контроль производства пластмасс и изделий
из них. -М.: Высшая школа, 1991 г. с.255. [100]
10. Мозуленко Л.М., Севастьянова Т.К., Химическая связь. Барнаул:
Ротопринт АПИ, 1988 г. с.24. [20]
13
СТП 15.188-2005
11. Мозуленко Л.М., Севастьянова Т.К., Химические свойства
ароматических соединений. Барнаул: Ротопринт АПИ, 1984 г. с.24. [20]
12. Люкшова Н.В., Нечаева О.Н., Особенности химических свойств
аминов. Барнаул: Ротопринт АПИ, 1984 г. с.31. [20]
13. Люкшова Н.В., Нечаева О.Н., Качественный анализ органических
соединений. Барнаул: Ротопринт АПИ, 1981 г. с.28. [20]
14. Мозуленко Л.М., Севастьянова Т.К., Применение ИК-, УФ- и ПМРспектроскопии для установления строения органических соединений.
Ротопринт АПИ, 1986 г. с.28. [20]
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА ДИСЦИПЛИНЫ
для специальности 150502 «Конструирование и производство изделий из
композиционных материалов»
на 2 семестр
График аудиторных занятий и самостоятельной работы
Наименование вида работ
1
Лекции
Лабораторные работы
Практические (семинарские)
занятия
Контрольные работы
2
3
4
5
6
Недели семестра
8
9 10 11
7
12
13
14
15
1
1
2
2-3
3
4
4-5
5-6
П1
П1
П2
П2
П3
П3
П
3-4
П4
КР
0,2
16
Форма
17 аттест
ации
6
П
4
зачет
0,5
КО
0,3
Расчетные задания
Курсовое проектирование
на 3 семестр
График аудиторных занятий и самостоятельной работы
Наименование вида работ
1
Лекции
Лабораторные работы
Практические (семинарские)
занятия
Контрольные работы
2
3
4
5
6
7
Недели семестра
8
9 10 11
12
13
14
15
7
8
9
10
11
12
13
14
П5
П5
П
5-6
П6
П6
П7
П
7-8
П8
КО
0,2
Форма
16 17 аттест
ации
14
П8
экзамен
0,5
КР
0,3
Расчетные задания
Курсовое проектирование
УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ:
К - коллоквиум
П - практич.занятия
КР - контр.работа
Н - семинар.занятия
КО - контр.опрос
К-Р - курсовая работа
К-П - курс.проект
Р –реферат
14
СТП 15.188-2005
Лист согласования рабочей программы
Наименование дисциплин, изучение
которых опирается на данную
дисциплину
1
Ведущая
кафедра
2
Предложения об изменениях в
пропорциях материала, порядка
изложения и т.д.
3
Металлы и неметаллические
неорганические материалы
Полимерные материалы
Физика и химия материалов и
покрытий
Физическая химия
Физика твердого тела
Химическая физика
поверхности
Нерганическая химия
Защита металлов от коррозии
и износа
Технология материалов и
покрытий
ФиТКМ
Замечаний нет
ФиТКМ
ФиТКМ
Замечаний нет
Замечаний нет
ФиТКМ
ФиТКМ
ФиТКМ
Замечаний нет
Замечаний нет
Замечаний нет
ФиТКМ
ФиТКМ
Замечаний нет
Замечаний нет
ФиТКМ
Замечаний нет
Подпись
заведующего
кафедрой
4
4.2 Организация самостоятельной работы студентов по дисциплине
 Для обеспечения выполнения студентами самостоятельного изучения
теоретических вопросов предложена основная и дополнительная
литература.
 Для решения индивидуальных заданий на практических занятиях
приводятся примеры решения задач, проводятся консультации не реже
1 раз в 2 недели.
4.3 Элементы научного поиска при изучении дисциплины
При изучении дисциплины используются следующие формы и методы
привлечения студентов к самостоятельной творческой деятельности:
 элементы творчества являются обязательными при выполнении
индивидуальных контрольных заданий, по которым студенты используют
справочную литературу по тематике курса;
желающим студентам в качестве дополнительной творческой работы
предлагается реферирование научной и периодической литературы по
наиболее сложным и актуальным темам дисциплины.
Разработчик:
15
СТП 15.188-2005
Ст.преподаватель кафедры ФиТКМ
________________Н.Б.Холодова
должность
подпись
инициалы и фамилия
Стандарт согласован:
Зав. кафедрой ФиТКМ
________________ В.Б.Маркин
должность
подпись
Председатель ФКМКО
________________Ю.А.Осокин
должность
подпись
Декан ФИТиБ
________________ В.Б.Маркин
должность
подпись
Начальник ОМКО АлтГТУ
________________Н.П.Щербаков
должность
подпись
инициалы и фамилия
инициалы и фамилия
инициалы и фамилия
инициалы и фамилия
ПРИЛОЖЕНИЕ А
16
СТП 15.188-2005
Контролирующие материалы по дисциплине «Органическая химия»
Вопросы текущего контроля знаний по темам «Номенклатура
органическихсоединений»
(2 семестр)
1. Напишите структурную формулу тетраметилметана и назовите его по
международной номенклатуре.
2. Назовите по международной номенклатуре H3C-CH-CH2-C≡CH
3.
4.
5.
6.
C2H5
Напишите структурную формулу диметилпропилметана и назовите его
по международной номенклатуре.
Назовите по международной номенклатуре
CH3-CH=CH-CH=CH2
Напишите структурную формулу несимметричного диэтилэтилена и
назовите его по международной номенклатуре.
Назовите по международной номенклатуре
CH3
CH3
CH3-CH- CH2- CH2-C-CH3
CH3
7. Напишите структурную формулу 2,2-диметил-5-этилгептана.
8. Назовите по рациональной номенклатуре
CH3
HC≡C-CH
CH3
9. Напишите структурную формулу изобутилацетилена.
10.Назовите по международной номенклатуре
(H3C)2C=CH-CH=C(CH3)2
11.Напишите структурную формулу 2,2,4-триметилпентана и укажите его
эмпирическое название.
12.Назовите по рациональной номенклатуре
HC≡C-CH-CH2-CH3
CH3
13.Напишите структурную формулу дипропилизопропилметана.
14.Назовите по международной номенклатуре
H3C-CH-CH=CH-CH3
CH3
15.Напишите структурную формулу изопропилацетилена.
16.Назовите по международной номенклатуре
17
СТП 15.188-2005
H3C-CH-CH-CH3
CH3
CH2
CH3
17.Напишите структурную формулу 1,3-гексадиена.
18.Назовите по рациональной номенклатуре
H3C
CH-CH=CH2
H3C
19.Напишите структурную формулу симметричного диизопропилэтилена.
20.Назовите по международной номенклатуре
CH3
H3C - CH2 – C – CH - CH3
CH3
CH2
CH3
21.Напишите структурную формулу 2,3-диметилпентана.
22.Назовите по рациональной номенклатуре
H2C=CH-CH=CH2
23.Напишите структурную формулу 4-метилпентена-2.
24.Назовите по рациональной номенклатуре
CH3
H3C – C (C2H5)
H3C – CH-CH3
25.Напишите структурную формулу 1,3-гексадиен-5-ина.
26.Назовите по рациональной номенклатуре
(C2H5)
H2C=C
(C2H5)
27.Напишите структурную формулу 3-метилбутина-1.
28.Назовите по рациональной номенклатуре
18
СТП 15.188-2005
H3C−CH−CH3
CH3
29.Напишите структурную формулу изопропилацетилена.
30.Назовите по международной номенклатуре
H3C-CH2-CH-CH3
CH2
CH3
31.Напишите структурную формулу трет-бутилацетилена.
32.Назовите по международной номенклатуре
H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH3
33.Напишите структурную формулу 4-метилгексина-1.
34.Назовите по рациональной номенклатуре
CH3
H3C – C – CH3
CH3
35.Напишите структурную формулу 1,3-пентадиена.
36.Назовите по рациональной номенклатуре
H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3
37.Напишите структурную формулу 2,2,5-триметилгексана.
38.Назовите по рациональной номенклатуре
H3C – CH2
C=CH2
H3C – CH2
39.Напишите структурную формулу 2,2,5-триметилгексана.
40.Назовите по рациональной номенклатуре
19
СТП 15.188-2005
CH3
H3C – C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH3
CH2CH3
41.Напишите структурную формулу 2,5-диметилгексадиена-2,4.
42.Назовите по рациональной номенклатуре
CH3
HC≡C – CH2 – CH
CH3
43.Напишите структурную формулу вторбутилацетилена.
44.Назовите по международной номенклатуре
CH3
H3C – CH – CH2 – C – CH3
CH3
CH3
45.Напишите структурную формулу 4-метилпентена-2.
46.Назовите по рациональной номенклатуре
H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH3
47.Напишите структурную формулу изопропилэтилена.
48.Назовите по международной номенклатуре
H2C=CH – CH=CH – CH2 – CH3
49.Напишите структурную формулу 3,3,4-триметилгексана.
50.Назовите по рациональной номенклатуре
H3C
CH3
CH – CH=CH – HC
H3C
CH3
51.Напишите структурную формулу несимметричного диэтилэтилена.
52.Назовите по международной номенклатуре
H2C=CH – CH=CH – C≡CH
53.Напишите структурную формулу триметилметана.
54.Назовите по международной номенклатуре
20
СТП 15.188-2005
HC≡C – CH – CH3
CH3
55.Напишите структурную формулу 4-изопропилгептана.
56.Назовите по международной и рациональной номенклатуре
CH3
HC≡C-C − CH3
CH3
Вопросы текущего контроля знаний
по темам «Строение,получениеи химические свойства
алканов,алкенов, алкинов»
(2семестр)
1. Укажите тип гибридизации орбиталей углеродных атомов, связанных
тройной связью в ацетиленовых углеводородах. Изобразите схематично
строение связей ацетилена и укажите длину C≡C-связи и энергию ее
образования.
2. Напишите схему взаимодействия 1,3-бутадиена с одной молекулой
брома.
3. Напишите схему получения изобутилена из соответствующего
галогенопроизводного.
4. Дайте определение, что такое σ- и π-связи.
5. Напишите схему реакции Кучерова для ацетилена. Назовите продукты.
6. Напишите схему получения ацетилена из соответствующего
дигалогенопроизводного.
7. В чем состоит сущность эффекта сопряжения в соединениях с
сопряженными двойными связями? Покажите на схеме на примере
бутадиена-1,3.
8. Напишите схему взаимодействия пропилена с серной кислотой
9. Наипшите схему получения 1,3-бутадиена из этилового спирта (по
методу Лебедева).
10. Что такое конформации? Какие конформации этана вы знаете?
11. Напишите схему получения этана из соли соответствующей кислоты.
12. Какие типы связей характеризуют электронное строение этилена?
(Изобразите схематично). Укажите длину связи и энергию ее
образования.
13. Напишите схему получения бутана по реакции Вюрца.
14. Покажите механизм присоединения брома к 1,3-бутадиену.
15. Напишите схему получения бутадиена из бутана. Назовите тип
реакции.
16. Напишите схему присоединения хлористого водорода к пропилену.
Объясните правило Марковникова с позиций электронной теории
21
СТП 15.188-2005
17. Напишите схему получения пропилена из пропилового спирта.
Покажите механизм реакции.
18.Напишите схему полного взаимодействия метана с хлором.
Назовите продукты реакции.
19.Напишите схему восстановления нормального иодистого бутила.
20.Покажите механизм реакции присоединения брома к этилену. Как
называются реакции присоединения такого типа?
21.Напишите схему гидратации бутина-1.
22.Напишите схему получения хлоропрена из ацетилена через
винилацетилен.
23.В чем заключается отрицательный и положительный индукционный
эффект? Приведите примеры с +I и – I -эффектом.
24.Напишите
схему
окисления
пропилена
раствором
марганцовокислого калия в мягких условиях (реакция Вагнера).
25.Напишите схему получения гексана по реакции Вюрца. Укажите в
полученном соединении первичные и вторичные атомы углерода.
26.Напишите схему взаимодействия 1-бутена с водой.
27.Какой реакцией можно отличить метилацетилен от метилэтилена?
Приведите схему реакции.
28.Напишите схему полимеризации этилена. Каково промышленное
значение данной реакции.
29.Напишите структурные формулы углеводородов с общей формулой
C5H8, содержащих тройную связь.
30.Напишите схему взаимодействия дивинила с одной молекулой
бромистого водорода. Какой продукт образуется в большем
количестве?
31.Напишите схему получения метилацетилена из 1,1-дибромпропана.
32.Какие вы знаете типы гибридизации орбиталей атома углерода и
соответствующие им углы между валентностями углеродных
атомов?
33.Какое из двух указанных соединений H3C – CH = CH – CH3 и
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 окисляется раствором перманганата калия?
Назовите его по международной номенклатуре и приведите схему
реакции.
34.Покажите
механизм
реакции
получения
этилена
из
соответствующего галогенопроизводного в присутствии спиртового
раствора щелочи.
35.Напишите схему полимеризации изопрена.
36.Напишите схему последовательного присоединения двух молекул
хлористого водорода к ацетилену.
37.Какой тип связей (σ-, π-) имеется в метане? Какова длина и энергия
C – C - связи?
38.Напишите схему получения изобутилена из соответствующего
спирта.
22
СТП 15.188-2005
39.Укажите качественные реакции на двойную связь. Напишите схемы
реакций.
40.Напишите формулы 4-6 атомов или групп атомов, имеющих
отрицательный индуктивный эффект.
41.Приведите схему электронного строения бутадиена-1,3.
42.Напишите
схему
жесткого
окисления
симметричного
диметилэтилена.
43.Как осуществляются σ- и π- связи. Покажите схематично.
44.Напишите схему взаимодействия одной молекулы дивинила с одной
молекулой брома.
45.Поясните сущность эффекта сопряжения на примере молекулы
дивинила.
46.Напишите схему получения гексана по реакции Вюрца.
47.Какие типы связей характеризуют электронное строение этина?
(Изобразите схематично.) Укажите длину связи.
48.Напишите схему взаимодействия пропена с одной молекулой
иодистого водорода. По какому правилу протекает реакция?
Сформулируйте.
49.Укажите тип гибридизации орбиталей углеродных атомов,
связанных двойной связью в этиленовых углеводородах. Изобразите
схематично строение связей этилена и укажите длину C=C - связи.
50.Напишите схему реакции дегидрогенизации бутана. Назовите
конечный продукт.
51.Укажите тип гибридизации атомных орбиталей в молекуле метана.
Изобразите схематично строение связей. Укажите длину и энергию
образования углерод-углеродной связи.
52.Напишите схему взаимодействия пропилена с одной молекулой
бромистого водорода. По какому правилу протекает реакция?
Сформулируйте.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Вопросы текущего контроля знаний
по темам 7-14
(3семестр)
Дополните схему реакции
Целлюлоза +3nHNO3 → ?
Полиэтилен. Способы получения. Свойства. Область применения.
Допишите схему реакции
Целлюлоза + 3n(RCO)2O → ?
Полипропилен.
Способы
получения.
Свойства.
Область
применения.
Дополните схему реакции
Целлюлоза +3nCH3OH → ?
Полиизобутилен. Способы получения. Свойства. Область
применения.
Напишите реакцию каталитического восстановления полистирола.
23
СТП 15.188-2005
8. Поливинилхлорид. Способы получения. Свойства. Область
применения.
9. Напишите реакцию синтеза поливинилового спирта из
поливинилацетата.
10.Полистирол. Способы получения. Свойства. Область применения.
11.Дополните схему реакции
Поливиниловый спирт + nNa→ ? + nR – Br → ?
12.Поливинилацетат. Способы получения. Свойства. Область
применения.
13.Напишите схему реакции хлорсульфирования полиэтилена. Для
чего используется продукт реакции.
14.Поливиниловый спирт. Способы получения. Свойства. Область
применения.
15.Напишите схему полного гидрирования полиизопрена. Как
изменятся свойства полимера в результате реакции?
16.Плексиглас. Способы получения. Свойства. Область применения.
17.Напишите схему превращения полистирола в полиаминостирол. Для
чего используется данная реакция?
18.Полимеры акриловой кислоты. Способы получения. Свойства.
Область применения.
19.Поясните понятие «полимераналогичные превращения». Приведите
примеры.
20.Эпоксидные полимеры. Способы получения. Свойства. Область
применения (перечислить наиболее распространенные марки).
21.Поясните понятие «макромолекулярные реакции». Приведите
примеры.
22.Полиэфирные полимеры. Способы получения. Свойства. Область
применения.
23.Поясните понятие деструкции, ее плюсы и минусы.
24.Полиуретаны. Способы получения. Свойства. Область применения.
25.Охарактеризуйте явление химической деструкции.
26.Фенолоальдегидные полимеры. Способы получения. Свойства.
Область применения.
27.Охарактеризуйте процесс механической деструкции.
28.Мочевиноформальдегидные (карбамидные) полимеры. Способы
получения. Свойства. Область применения.
29.Охарактеризуйте явление окислительной деструкции.
30.Меламиноформальдегидные полимеры. Способы получения.
Свойства. Область применения.
31.Охарактеризуйте процесс термической деструкции.
32.Кремнийорганические полимеры. Способы получения. Свойства.
Область применения.
33.Охарактеризуйте процесс фотохимической деструкции.
34.Фураноыве полимеры. Способы получения. Свойства. Область
применения (перечислить основные марки).
24
СТП 15.188-2005
35.Охарактеризуйте процесс радиационной деструкции.
36.Полисульфидные каучуки. Способы получения. Свойства. Область
применения.
37.Опишите влияние биологических факторов на процесс деструкции
полимеров.
38.Кумароно-инденовые полимеры. Способы получения. Свойства.
Область применения.
39.Какие вы знаете способы стабилизации полимеров?
40.Альтины. Способы получения. Свойства. Область применения.
41.Поясните роль антиоксидантов в процессе стабилизации полимеров.
42.Полимерцементы. Способы получения. Свойства. Область
применения.
43.Полихлорвинил.
Способы
получения.
Свойства.
Область
применения.
44.Реакции звеньев полимерной цепи. Дать определение. Пояснить на
примерах.
45.ПВА (поверхностно-активные вещества). Способы получения.
Свойства. Область применения.
46.Пояснить
отличия
макромолекулярных
реакций
от
полимераналогичных преращений.
47.Полиметилметакрилат. Способы получения. Свойства. Область
применения.
48.Дайте определение процесса деструкции, перечислите основные
виды деструкции полимеров.
49.Фенолоформальдегидные полимеры. Способы получения. Свойства.
Область применения.
50.Что называют антирадами? Для чего применяются, какие
соединения к ним относятся?
51.Полиорганосилоксаны. Способы получения. Свойства. Область
применения.
52.Что представляют собой антипирены, для чего и где используются?
Вопросы итогового контроля знаний по дисциплине
(2 семестр)
Сущность теории химического строения Бутлерова.
Октетная теория Льюиса и Косселя.
Типы МО. Перечислить, охарактеризовать.
Понятие о - и -связях. Показать графически, привести примеры.
Концепция Полинга о гибридизации атомов углерода; sp-, sp2, sp3 –
гибридные состояния атомов углерода, азота, кислорода.
6. Простые углерод-углеродные связи. Показать существование
конформеров на примере молекулы этана.
1.
2.
3.
4.
5.
25
СТП 15.188-2005
7. Двойные углерод-углеродные связи. Механизм образования, длина,
угол тип гибридизации. Показать на примере молекулы этилена.
8. Тройные углерод-углеродные связи. Тип гибридизации атомов
углерода в молекуле ацетилена. Длина связи, угол.
9. Понятие о сопряженных молекулах. Рассмотреть эффект сопряжении
на примере молекулы бутадиена – 1,3.
10.Взаимное влияние атомов в молекуле или факторы, влияющие на
доступность электронов в связях и отдельных атомах.
11.Определение, обозначение, примеры, механизм действия индуктивного
и мезомерного эффектов. Провести сравнение этих эффектов.
12.Эффекты, изменяющиеся во времени, стерические эффекты.
13.Сверхсопряжение. Рассмотреть на примерах (в том числе
кислородосодержащих соединений).
14.Классификация реакций органических соединений по характеру
химических превращений (перечислить типы реакций, для каких
соединений характерны, привести примеры).
15.Классификация реакций органических соединений по механизму
протекания в зависимости от характера атакующей частицы.
16.Гетеролиз связи и образование органических ионов.
17.Гомолиз связи и образование свободных радикалов. Реакции
свободных радикалов.
18.Кислоты. Определение Аррениуса. Кислоты Льюиса. Выражение
константы кислотности.
19.Влияние растворителя на диссоциацию кислот. Явление сольватации.
20.Факторы, влияющие на кислотность органических соединений.
Рассмотреть на примерах алифатических спиртов, фенолов,
замещенных и незамещенных алифатических кислот, ароматических
карбоновых кислот.
21.Основания. Определение Аррениуса. Определение Льюиса. Выражение
константы кислотности.
22.Факторы, влияющие на повышение основности алифатических
оснований, ароматических оснований, гетероциклических оснований.
Рассмотреть на примерах.
23.Бензол и ароматичность. Современные электронные представления о
строении бензольного кольца. Структуры Кекуле. Теория
ароматичности. Признаки и условия ароматичности, правило Хюккеля.
Причины устойчивости молекулы бензола. Характерные реакции.
Вопросы итогового контроля знаний по дисциплине
(3 семестр)
1. Процесс полимеризации: определение, классификация, механизм,
основные стадии.
2. Условия протекания реакции. Влияние электронных и стерических
эффектов.
26
СТП 15.188-2005
3. Радикальная
полимеризация.
Пояснить
механизм
стадии
инициирования. Скорость процесса.
4. Радикальная полимеризация. Пояснить механизм роста цепи. Факторы,
влияющие на скорость роста цепи.
5. Радикальная полимеризация. Пояснить механизм процесса обрыва
цепи. Характеристики данной стадии: энергия активации, скорость
процесса. Роль ингибиторов.
6. Радикальная полимеризация. Механизм реакции передачи цепи. Роль
регуляторов. Факторы, влияющие на скорость процесса.
7. Скорость реакции полимеризации. Степень полимеризации. Способы
регулирования скорости процесса и молекулярной массы полимера.
8. Факторы, влияющие на процесс протекания ЦРП(цепной радикальной
полимеризации).
9. Сополимеризация. Определение, выражение скорости. Факторы,
влияющие на состав сополимера. Уравнение Майо.
10.Ионная полимеризация. Характерные особенности, механизм
протекания. Отличия от радикальной полимеризации. «Живущие
полимеры».
11.Катионная полимеризация. Характерные мономеры. Механизм,
катализаторы, скорость процесса, степень полимеризации. «Живущие
полимеры».
12.Катионная полимеризация. Характерные мономеры. Факторы,
влияющие на катионную полимеризацию. Понятие «живущих
полимеров».
13.Анионная полимеризация. Характерные мономеры. Катализаторы,
механизм
процесса,
факторы,
определяющие
анионную
полимеризацию. Понятие «живущих полимеров».
14.Ступенчатая полимеризация. Характерные мономеры. условия
протекания процесса. Характерные особенности.
15.Особенности ступенчатой полимеризации. Способы регулирования
молекулярного веса полимеров.
16.Ионно-координационная полимеризация. Характерные мономеры.
Катализаторы. Влияние примесей.
17.Поликонденсация. Определение. Классификация. Характерные
мономеры. Дать характеристику основных стадий процесса.
18.Равновесная поликонденсация. Константа равновесия. Механизм
протекания. Деструкция полимеров. Алкоголиз. Аминолиз.
19.Факторы, влияющие на значение молекулярной массы полимера в
процессе равновесной поликонденсации.
20.Равновесная поликонденсация. Влияние примесей в мономере на
степень полимеризации. Зависимость молекулярной массы от глубины
превращения.
21.Неравновесная
поликонденсация.
Причины
возникновения.
Характерные особенности. Преимущества и недостатки. Условия
образования линейных термопластов, реактопластов.
27
СТП 15.188-2005
22.Неравномерная
поликонденсация.
Характерные
особенности.
Преимущества и недостатки. Условия образования полимеров
различного вида.
23.Дать сравнительную характеристику процессов полимеризации и
поликонденсации.
24.Отверждение. Понятие, типы механизмов, стадии. Привести пример
процесса отверждения по одному из механизмов.
25.Роль отвердителей, инициаторов, катализаторов в процессе
отверждения. Преимущества применения эпоксидных смол в качестве
связующего.
26.Роль процесса отверждения в формировании лакокрасочных покрытий.
27.Полиэтилен, полипропилен,
Вопросы контроля остаточных знаний по дисциплине
1. Понятие о - и -связях. Показать графически, привести примеры.
2. Концепция Полинга о гибридизации атомов углерода; sp-, sp2, sp3 –
гибридные состояния атомов углерода, азота, кислорода.
3. Простые углерод-углеродные связи. Показать существование
конформеров на примере молекулы этана.
4. Двойные углерод-углеродные связи. Механизм образования, длина,
угол тип гибридизации. Показать на примере молекулы этилена.
5. Тройные углерод-углеродные связи. Тип гибридизации атомов
углерода в молекуле ацетилена. Длина связи, угол.
6. Понятие о сопряженных молекулах. Рассмотреть эффект сопряжении
на примере молекулы бутадиена – 1,3.
7. Взаимное влияние атомов в молекуле или факторы, влияющие на
доступность электронов в связях и отдельных атомах.
8. Определение, обозначение, примеры, механизм действия индуктивного
и мезомерного эффектов. Провести сравнение этих эффектов.
9. Эффекты, изменяющиеся во времени, стерические эффекты.
10.Сверхсопряжение. Рассмотреть на примерах (в том числе
кислородосодержащих соединений).
11.Бензол и ароматичность. Современные электронные представления о
строении бензольного кольца. Структуры Кекуле. Теория
ароматичности. Признаки и условия ароматичности, правило Хюккеля.
Причины устойчивости молекулы бензола. Характерные реакции.
12.Процесс полимеризации: определение, классификация, механизм,
основные стадии.
13.Условия протекания реакции. Влияние электронных и стерических
эффектов.
14.Радикальная полимеризация. Основные стадии процесса.
28
СТП 15.188-2005
15.Ионнаяполимеризация (катионная, анионная, ионно-координационная),
основные стадии процессов. Катализаторы Циглера-Натта.
16.Поликонденсация. Определение. Классификация. Характерные
мономеры. Дать характеристику основных стадий процесса.
17.Дать сравнительную характеристику процессов полимеризации и
поликонденсации.
18.Отверждение. Понятие, типы механизмов, стадии. Привести пример
процесса отверждения по одному из механизмов.
19.Роль отвердителей, инициаторов, катализаторов в процессе
отверждения. Преимущества применения эпоксидных смол в качестве
связующего.
«__» ______________2005г.
Разработчик
___________________ст.преподаватель Н.Б.Холодова
Зав. кафедрой ФиТКМ ____________________ д.т.н., профессор В.Б.Маркин
ПРИЛОЖЕНИЕ Б
Памятка для студентов групп ПКМ по изучению дисциплины
"Органическая химия" (2 семестр)
29
СТП 15.188-2005
Составил:____Холодова Н.Б.
Утверждаю
Зав. кафедрой _____________ Маркин В.Б.
« ____ » ___________ 200_ года
1 Содержание дисциплины
В 3 семестре заканчивается изучение дисциплины «Органическая химия». Согласно учебному плану,
аудиторная нагрузка в 3 семестре составляет: лекции – 17 часов, практические занятия – 17 часов.
Форма итоговой аттестации – зачет.
В теоретическом курсе будут рассмотрены следующие темы лекций:
Тема 1 Краткий исторический очерк развития органической химии, Теория Бутлерова.
Краткий исторический очерк развития органической химии. Теория Бутлерова. Атомные орбитали,
нодальные плоскости. Типы МО, разрыхляющая и связывающая. Гибридизация.
Тема 2. Природа и виды химических связей. Октетная теория Льюиса и Косселя.
Природа и виды химических связей. Октетная теория Льюиса и Косселя. Простые углерод-углеродные
связи. Конформации молекулы этана.
Двойные, тройные углерод-углеродные связи, их характеристики: длина, энергия связи. Способы
изображения: метод валентных связей, метод МО. Способы изображения: метод валентных связей, метод
МО.
Углерод-кислородные, углерод-азотные связи. Координативная связь. Водородная связь.
Тема 3. Сопряжение. Взаимное влияние атомов в молекуле.
Взаимное влияние атомов в молекуле, факторы, влияющие на доступность электронов в связях и
отдельных атомах. Сопряжение. Индуктивный и мезомерный эффекты, их сходство и различия. Эффекты,
изменяющиеся во времени. Стерические эффекты. Сверхсопряжение или гиперконьюгация.
Тема 4. Типы органических реакций. Гомолиз связи. Гетеролиз связи.
Типы органических реакций. Классификация реакций органических соединений по характеру
химических превращений. Классификация в зависимости от характера атакующего реагента и природы
связей в реагирующей молекуле. Гетеролиз связи Гомолиз связи. Свободные радикалы, время жизни.
Тема 5. Сила кислот и оснований. Кислоты Льюиса. Кислоты. Определение Аррениуса.
Кислоты Льюиса. Константа кислотности. Влияние растворителя на диссоциацию кислот. Сольватация.
Факторы, влияющие на кислотность органических соединений. Алифатические спирты, фенолы,
незамещенные алифатические кислоты. Замещенные алифатические кислоты. Ароматические карбоновые
кислоты. Дикарбоновые кислоты. Основания. Сила оснований. Константа основности, ее связь с константой
кислотности. Алифатические основания. Ароматические основания.
Тема 6. Спектральные методы идентификации органических соединений.
Спектральные методы идентификации органических соединений. Применение оптической
спектроскопии для установления строения органических соединений. ИК-, УФ- спектроскопия.
Спектроскопия в видимой области. ЯМР, ПМР- спектры.
Практические занятия:
1. Номенклатура органических соединений.
Виды номенклатур: тривиальная, рациональная, современная. Правила каждой номенклатуры для
составления названий основных классов органических соединений.
2. Предельные углеводороды (алканы).
Гомологический ряд и общая формула алканов. Изомерия и номенклатура алканов и алкинных
радикалов. Свободное и заторможенное вращение, конформация. Природные источники предельных
углеводородов. Способы генерирования (образования) алкинных групп: восстановление ненасыщенных
связей взаимодействием алкилгалогенидов со щелочными металлами, декарбоксилирование, гидролиз
магниорганических соединений. Химические свойства предельных углеводородов и алкильных групп.
Радикальные реакции: галогенирование, нитрование по Кановалову, сульфирование, окисление. Механизм
радикальной реакции на примере галогенирования. Влияние строения алканов на скорость реакций
замещения. Их превращения при высоких температурах. Примеры применения алканов в качестве
растворителей в производстве полимеров для композиционных материалов (КМ). Алканы - аналоги
поведения насыщенных полимеров (полиэтилен, полипропилен) или различных алкилзамещенных
гетероцепных полимеров для производства КМ.
3. Ненасыщенные углеводороды (алкены, алкины).
Гомологический ряд и общая формула алкенов. Структурная и геометрическая (цис-, транс-) изомерия.
Номенклатура
алкенов.
Методы
генерирования
двойной
связи:
дигидрогалогенирование
дигалогенпроизводных, дигидратацией спиртов (правило Зайцева), гидрирование алкинов. Способы
получения: из моно- и дигалогеннопроизводных, из спиртов (правило Зайцева), из алкинов, дегидрирование
алканов. Химические свойства. Каталитическое гидрирование, механизм реакции электрофильного
присоединения и их механизм. Понятие о π-комплексе и карбокатионе. Правило Марковникова, электронная
интерпретация этого правила. Радикальное присоединение бромистого водорода. Полимеризация алкенов и
30
СТП 15.188-2005
диенов и их функциональных производных. Способы образования тройной связи: дигидрогалогенирование
дигалогенпроизводных, дигидрирование двойной связи.
Химические
свойства
алкинов:
электрофильное
присоединение
водорода,
галогенов,
галогеноводородов. Нуклеофильное присоединение воды (реакция Кучерова), синильной кислоты, спиртов,
карбоновых кислот. Реакции замещения метилового водорода.
4. Ароматические углеводороды ряда бензола и гетероциклы.
Химические свойства ароматических углеводородов. Электорфильное замещения атома водорода в
бензольном ядре. Механизм реакции. Ориентирующее влияние заместителей в электрофильных реакциях.
Объяснение ориентирующего влияния заместителей с точки зрения распределения электронной плотности в
основном состоянии молекулы (с помощью предельных и мезомерной структур) и в реакционном состоянии
(сравнение устойчивости промежуточных - комплексов).
2 Литература и учебно-методические материалы
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т., Органическая химия. 4-е изд.-М.: Высшая школа, 1991 г. –
с.592
2. Моррисон Р., Бойд Р., Органическая химия. –М.: Мир, 1974 г. – с.1132
3. Робертс Д., Касерио М., Основы органической химии: в 2-х томах т. – М.:
Мир, 1978 г.
4. Сайкс П., Механизмы реакций в органической химии. –М.: Химия, 1977г. с.126
Учебные пособия и методические указания.
1. Мозуленко Л.М., Севастьянова Т.К., Химические свойства ароматических соединений. Барнаул:
Ротопринт АПИ, 1984 г. с.24
2. Люкшова Н.В., Нечаева О.Н., Особенности химических свойств аминов. Барнаул: Ротопринт АПИ,
1984 г. с.31
3. Люкшова Н.В., Нечаева О.Н., Качественный анализ органических соединений. Барнаул: Ротопринт
АПИ, 1981 г. с.28
4. Мозуленко Л.М., Севастьянова Т.К., Применение ИК-, УФ- и ПМР-спектроскопии для установления
строения органических соединений. Ротопринт АПИ, 1986 г. с.28
3
График контроля
Тема
Контрольное
Время проведения
Вес в
Примечания
испытание
итоговом рейтинге
1-3
Контрольный
6 неделя
0,2
2 вопроса
опрос
4-5
Контрольная
12 неделя
0,3
2 вопроса
работа
Зачет
сессия
0,5
2 вопроса
(по темам 1-7)
Примечания:
1. Любая контрольная точка, выполненная после срока без уважительной причины, оценивается на 10%
ниже. Максимальная оценка в этом случае 90 баллов.
2. «Автоматы» по органической химии не выставляются.
3. К зачету допускаются студенты, имеющие не более двух задолженностей по контрольным точкам. При
наличии одной или двух задолженностей студенту на зачете выдаётся дополнительное задание.
4 Шкала оценок и правила вычисления рейтинга
В АлтГТУ принята 100-балльная шкала оценок. Именно эти оценки учитываются при подсчёте
рейтингов, назначении стипендии и в других случаях. Традиционная шкала будет использоваться только в
зачётных книжках. Соответствие оценок устанавливается следующим образом:
75 баллов и выше – «отлично», 50–74 балла – «хорошо», 25–49 баллов – «удовлетворительно»,
менее 25 баллов – «неудовлетворительно».
Успеваемость студента оценивается с помощью текущего рейтинга (во время каждой аттестации) и
итогового рейтинга (после сессии). Во всех случаях рейтинг вычисляется по формуле:
RТ 
 Ri pi
 pi
,
где Ri – оценка за i-ю контрольную точку, pi – вес этой контрольной точки. Суммирование проводится
по всем контрольным точкам с начала семестра до момента вычисления рейтинга.
Пример вычисления текущего рейтинга:
1) студент присутствовал на четырех занятиях из шести, R1=100 баллов*4 лек./6 лек.=66 баллов;
2) получил за контрольный опрос 70 баллов.
31
СТП 15.188-2005
Тогда текущий рейтинг на первую аттестацию будет вычисляться:
Rтек 
66  0,1  70  0,2
 69баллов
0,1  0,2
5 Возможности повышения рейтинга
Для студентов с высоким текущим рейтингом по их желанию может быть организовано углубленное
изучение предмета, выдано дополнительное задание. В этом случае проводится дополнительный контроль:
либо решение задач (контрольная работа, олимпиада), либо защита реферата. После проведения такого
контроля (с оценкой R* ), текущий рейтинг пересчитывается:
R
*
Тек
 RТек
( 100  RT )  ( R*  50 )

.
100
Здесь R*Тек – новое, улучшенное значение рейтинга, RТек – текущий рейтинг по дисциплине, R* > 50
– оценка дополнительного задания. При R*<50 рейтинг не повышается.
Деканат, учитывая рейтинги студента по каждой дисциплине, вычисляет комплексные рейтинги,
вывешивает рейтинг - листы специальности, курса, факультета.
Памятка для студентов групп ПКМ по изучению дисциплины
"Органическая химия" (3 семестр)
Составил: ________ Холодова Н.Б.
Утверждаю
Зав. кафедрой ________ Маркин В.Б.
« ____ » ___________ 200_ года
1
Содержание дисциплины
В 3 семестре заканчивается изучение дисциплины «Органическая химия». Согласно учебному
плану, аудиторная нагрузка в 3 семестре составляет: лекции – 17 часов, практические занятия –
17 часов.
Форма итоговой аттестации – экзамен.
В теоретическом курсе будут рассмотрены следующие темы:
Тема 7. Получение полимеров. Полимеризация, общее понятие. Цепные реакции.
Получение полимеров. Полимеризация. Цепные реакции. Понятие мономера и активного центра.
Понятие "гомополимеризация", "сополимеризация". Основные стадии полимеризации.
Влияние заместителя на активность мономера по отношению к свободному радикалу; на
относительную скорость полимеризации диенов.
Тема 8. Радикальная полимеризация. Радикальная полимеризация. Кинетика процесса.
Устойчивость радикалов, энергия образования.
Бирадикалы. Реакции свободных радикалов.
Способы получения свободных радикалов в полимеризационной среде. Использование
инициаторов. Скорость процесса инициирования. Рост цепи. Скорость реакции роста полимерной
цепи.
Стадия обрыва цепи. Скорость реакции обрыва цепи. Ингибиторы и замедлители. Реакция
передачи цепи. Действие регулятора.
Скорость реакции передачи цепи. Реакция теломеризации. Общая скорость реакции
радикальной полимеризации. Степень полимеризации. Влияние различных факторов на цепную
радикальную полимеризацию.
Тема 9. Сополимеризация. Сополимеризация. Механизм, стадии процесса. Константы
сополимеризации. Уравнение Майо. Использование процесса сополимеризации в производстве
полимеров.
Тема 10. Ионная полимеризация. Ионная полимеризация. Особенности процесса, энергия
активации.
Катионная полимеризация. Механизм, кинетика, факторы, влияющие на процесс. Анионная
полимеризация. Механизм, стадии процесса. Факторы, определяющие анионную полимеризацию.
Ступенчатая полимеризация. Механизм, особенности процесса.
32
СТП 15.188-2005
Ионно-координационная полимеризация (стереоспецифическая).
Катализаторы Циглера-Натта.
Тема 11. Поликонденсация. Поликонденсация. Общее понятие.
Гомополиконденсация, гетерополиконденсация, сополиконденсация
Линейные и трехмерные полимеры. Стадии процесса поликонденсации.
Равновесная поликонденсация. Механизм процесса, степень полимеризации. Роль
стабилизатора. Глубина превращения или конверсия. Неравновесная поликонденсация. Получение
линейных
термопластов,
реактопластов.
Преимущества
и
недостатки
межфазной
поликонденсации.
Трехмерная поликонденсация.
Тема 12. Химические превращения полимеров. Полимераналогичные превращения,
макромолекулярные реакции. Деструкция полимеров. Основные виды деструкции. Стабилизация
полимеров.
Тема 13. Отверждение.
Понятие отверждения, методы отверждения (полимеризационный, поликонденсационный и
смешанный), типы механизмов, стадии отверждения. Роль отвердителей, инициаторов,
катализаторов в процессе отверждения. Преимущества применения эпоксидных смол в качестве
связующего. Роль процесса отверждения в формировании лакокрасочных покрытий.
Тема 14. Отдельные представители высокомолекулярных соединений и их применение
в
промышленности.
Полиэтилен,
полипропилен
и
полиизобутилен.
Полистирол
(поливинилбензол).
Поливинилхлорид
(полихлорвинил).
Поливинилацетат
(ПВА).
Поливиниловый спирт. Полиметилметакрилат («орг. стекло» или плексиглаз). Эпоксидные
полимеры, отверждение. Полиэфирные полимеры. Полиуретаны. Фенолоформальдегидные
полимеры
(полтметиленоксифенилены).
Мочевиноформальдегидные
(карбамидные)
и
меламинформальдегидные полимеры. Кремнийорганические полимеры (полиорганосилоксаны).
Фурановые полимеры, полисульфидные каучуки (тиоколы), кумароно-инденовые полимеры,
альтины. Полимерцементы, полимербетоны, газонаполненные пластмассы.Стеклопласты.
Полимерные пленочные материалы. Клеи.
2
Литература и учебно-методические материалы
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т., Органическая химия. 4-е изд.-М.: Высшая
школа, 1991 г. – с.592
2. Моррисон Р., Бойд Р., Органическая химия. –М.: Мир, 1974 г. – с.1132
3. Робертс Д., Касерио М., Основы органической химии: в 2-х томах т. – М.:
Мир, 1978 г.
4. Сайкс П., Механизмы реакций в органической химии. –М.: Химия, 1977г. с.126
Учебные пособия и методические указания.
1. Мозуленко Л.М., Севастьянова Т.К., Химические свойства ароматических соединений.
Барнаул: Ротопринт АПИ, 1984 г. с.24
2. Люкшова Н.В., Нечаева О.Н., Особенности химических свойств аминов. Барнаул:
Ротопринт АПИ, 1984 г. с.31
3. Люкшова Н.В., Нечаева О.Н., Качественный анализ органических соединений. Барнаул:
Ротопринт АПИ, 1981 г. с.28
4. Мозуленко Л.М., Севастьянова Т.К., Применение ИК-, УФ- и ПМР-спектроскопии для
установления строения органических соединений. Ротопринт АПИ, 1986 г. с.28
4
Тема
7-9
10-14
Контрольное
испытание
Контрольный
опрос
Контрольная
работа
Экзамен
(по темам 1-14)
График контроля
Время
проведения
Вес в
итоговом рейтинге
Примечания
6 неделя
0,2
2 вопроса
12 неделя
0,3
2 вопроса
сессия
0,5
3 вопроса
33
СТП 15.188-2005
Примечания:
1. Любая контрольная точка, выполненная после срока без уважительной причины, оценивается
на 10% ниже. Максимальная оценка в этом случае 90 баллов.
2. «Автоматы» по органической химии не выставляются.
3. К экзамену допускаются студенты, имеющие не более двух задолженностей по контрольным
точкам. При наличии одной или двух задолженностей студенту на экзамене выдаётся
дополнительное задание.
4
Шкала оценок и правила вычисления рейтинга
В АлтГТУ принята 100-балльная шкала оценок. Именно эти оценки учитываются при
подсчёте рейтингов, назначении стипендии и в других случаях. Традиционная шкала будет
использоваться только в зачётных книжках. Соответствие оценок устанавливается следующим
образом:
75 баллов и выше – «отлично», 50–74 балла – «хорошо»,
«удовлетворительно», менее 25 баллов – «неудовлетворительно».
25–49
баллов
–
Успеваемость студента оценивается с помощью текущего рейтинга (во время каждой
аттестации) и итогового рейтинга (после сессии). Во всех случаях рейтинг вычисляется по
формуле:
 Ri pi ,
R 
Т
 pi
где Ri – оценка за i-ю контрольную точку, pi – вес этой контрольной точки. Суммирование
проводится по всем контрольным точкам с начала семестра до момента вычисления рейтинга.
Пример вычисления текущего рейтинга:
1) студент присутствовал на четырех занятиях из шести, R1=100 баллов*4 лек./6 лек.=66
баллов;
2) получил за контрольный опрос 70 баллов.
Тогда текущий рейтинг на первую аттестацию будет вычисляться:
66  0,1  70  0,2
 69баллов
0,1  0,2
Возможности повышения рейтинга
Rтек 
5
Для студентов с высоким текущим рейтингом по их желанию может быть организовано углубленное
изучение предмета, выдано дополнительное задание. В этом случае проводится дополнительный контроль:
либо решение задач (контрольная работа, олимпиада), либо защита реферата. После проведения такого
контроля (с оценкой R* ), текущий рейтинг пересчитывается:
R
*
Тек
 RТек
( 100  RT )  ( R*  50 )

.
100
Здесь R*Тек – новое, улучшенное значение рейтинга, RТек – текущий рейтинг по дисциплине, R* > 50
– оценка дополнительного задания. При R*<50 рейтинг не повышается.
Деканат, учитывая рейтинги студента по каждой дисциплине, вычисляет комплексные рейтинги,
вывешивает рейтинг - листы специальности, курса, факультета.
34